Kemia 10. - Tankonyv - Szerves Kemiai Ismeretek

KÉMIA

Szerves kémiai ismeretek

Hundidac '97 Arany-díj

V. Budapesti Nemzetközi Könyvfesztivál Könyvdíja Szép Magyar Könyv '97. '98 Oklevél

Szép Magyar Könyv '98 Különdíj Hundidac ’99 Arany-díj

Hundidac 2001 Arany-díj Szép Magyar Könyv 2001 Díj

Szerzők: Dr. Siposné Dr. Kedves Éva

Horváth Balázs

Péntek Lászlóné

A T E R M E S Z E T R O L T I Z E N É V E S E K N E K

A

KÉMIA

S z e r v e s k é m i a i 1 í \ i s m e r e t e k J . \ J

T IZ E N E G Y E D IK KIADAS

M O Z A IK KIA D Ó - SZEG ED , 2012

Szerzők:

D R . S IP O S N É D R . K E D V E S ÉVA Apáczai Csere János-díjas c. f<7iskoUii tanár H O R V Á T H B A L Á Z S

gimnázittmi tanár

P É N T E K L Á S Z L Ó N É gyakorlóiskolai szakvezető tanár

B írá ló k : D R .W A J A N D J U D IT egyetemi docens M E L E G LSTVÁN gimnáziiinii tanár D R . A D A M K ü V I C H IS T V Á N egyetemi adjunktus

Felelifs szct'kesztő: Tóth Kataíin

Borítóterv, tipográfia: D eák Ferenc, R em ényfy Tamás Fotók: Vadász Sándor, M ozoik atvhívum , K épiigynökségek Rajzok: A hrahátn István, G önczi A n ikó

M űszaki szerkesztő: Vass Tibor * Szdtnítógépes ábrák: S zeníinnai P éter

KERETTANTERV;

OM Kerettanterv 28/2000 (IX. 21.) OM rendelet

Mozaik Kerellantervrendszer 17/2004 (V 20.) OM rendelet

Minden jog fenntartva, beleértve a sokszorosítás, a niű bővített, illetve rövidített változata kiadásának jogát is. A kiadó írásbeli hozz<íjárulása nélkül sem a teljes mű. sem annak része semmiféle fonnában nem sokszorosítható.

i m a g y a r

ENGKDKLYSZÁM; 14615-37/2007 ISBN 978 963 697 358 2

j . •'‘•Íj

BEVEZETES

A SZERVES KÉMIÁBA

V

A SZ E N

-HID RO GÉNEK

FUNKCIÓS

•

“ *1*1 IN -■ yy*

H

t f t ' »s- ^>-•» J iSPí «-5W ►:-v

Tartalom

B e v e z e té s ... 8 B K V K /K T Í:v S a s z k r v p:s k k m i á b a A sz e rv e s k é m ia k ia la k u lá s a , t á r g y a ...10 A s z é n a to m k ü lö n le g e s tu la jd o n sá g a i. a s z é n v e g y ü le te k n a g y s z á m a ... ..12 A sz é n v e g y ü le te k c s o p o r to s í t á s a ... ..14 A s z é n v e g y ü le te k k é m ia i a n a líz is e ... ..16 Ö s s z e f o g la l á s ... ..18 a s z k n i u i) R (k ;k n k k A s z é n h id ro g é n e k ö ss z e té te le é s c s o p o rto s ítá s a ... 2 0 Te l ít e t tsz é n h id r o g é n e k A m e tá n ... ..2 1 E g y é b te líte tt sz é n h id ro g é n e k ... ..25 A z i z o m é r i a ... ..2 9 A te líte tt s z é n h id ro g é n e k fiz ik a i é s k é m ia i (u lajd o n siig ai ... ..31

A fö ld g á z é s a k ő o la j ... ..34 TelítetlexN s z é n h id r o g é n e k A z é té n ( e t i l é n ) ... 4 0 E g y é b a lk é n e k ( o l e f i n e k ) ... 4 4 Tö b b k e tt ő s k ö t é s tt a r t a lm a z ó SZÉNHIDROGÉNEK A bu titd ién é s a z Iz o p ré n ... 4 7 A k a u c su k é s a g u m i ... 5 0 A z ALKINEK (ACETILÉN-SZÉNHIDRCGÉNEK) A z étin (a cetilén ) ... 5 3 Ar o m á ss z é n h id r o g é n e k A b e n z o l ... ..5 7 E g y é b a ro m á s s z é n h id r o g é n e k ... ..61 Ö s s z e f o g l a lá s ... ..6 3 k( ;y f u n k c i ó s c s o p o r t o t T A R T A L M A Z Ó S /K N V K ( ;Y I ) L K T K K H a lo g é n ta ila lm ú s z é n v e g y ü le te k ... 6 6 A h a lo g é n ta rta lm ú s z é n v e g y ü le te k re a k c ió i ... 6 9 G y a k o rla ti s z e m p o n tb ó l fo n to s h a lo g é n e z e tt sz é n h id ro g é n e k ... 7 1 OXIGÉNTARTALMÜ SZÉNVEGYÜLETEK E g y o x ig é n a to m o s f u n k c ió s c s o p o r to k ... 74 A z a l k o h o l o k ... 7 6

A z e ta n o l ( e ti l- u lk o h o l) ... 77 E g y é b fo n to s a lk o h o lo k ... 81 A fe n o lo k ... 84 A z é t e r e k ... 87 A d lc til- c tc r ( ,^ te r ” ) ... 9 0 A z a l d e h i d e k ... 9 3 F o n to s a b b a ld e h id e k ... 9 6 A k e to n o k ... 100

ÖSSZETETT FUNKCIÓS CSOPORTOT TARTALNlAZÓ SZÉNVECYÜl^EK A k a rb o n s a v a k ... 104 F o n to s a b b a ik á n s a v a k ... 107 E g y é b fo n to s a b b k a ii)o n sa v a k ... 112 A z é s z t e r e k ... 117 K is é s n a g y s z é n a to m sz á in ú é s z te re k ... 120 G lic e r id e k (z s íro k é s o la jo k ) ... 123 M o s ó s z e r e k ... 127 Re n d s z e r e z é s A z n x íg é n ta ila lm ú sz é n v e g y ü le te k fizikcii tu lajd o n siig a in itk ö s s z e h a s o n lítá s a ... 131

A z o x ig é n ta ita lin ú sz é n v e g y ü le te k k é m ia i tulajdons«igain<tk ö s s z e h a s o n lítá s a ... 134 Nitr o g é n t a r t a lm ú szé n v e g y ü l e te k A z a m i n o k ... 136 N itro g é n tiu la lm ú h e te r o c ik lu s o k ... 140 A z i i m i d o k ... 149 ö s s z e f o g la lá s (N itro g é n ta rta lm ú sz é n v e g y ü le te k ) ... 153 A L K ( ;F ( ) N T O S A B B T K R M K S /.K T F IS S /K N V K Í Í Y Ü L K T K K Tö b b f u n k c ió sc so po r t o ttartalm azó SZÉNVEGYÜl^EK A s z é n h id rá to k ... 156 A s z o l ő c u k o r ... 160 F o n to s a b b m o n o szijch arid o k ... 165 A d is z a c h a rid o k (k e ttő s s z é n h id rá to k ) ... 167 A p o lis z iíc h a n d o k ... 172 A z a m in o s a v a k ... 177 A f e h é ijé k k o n s t i tú c ió j a ... 182 A n u k le in s a v a k ... 187 Ö s s z e f o g l a l á s ... 191 A M Ű A N Y A G O K ... 194 T e r m é s z e te s a la p a n y a g ú m ű a n y a g o k ... 195 M e s te r s é g e s a la p a n y a g ú m ű a n y a g o k ... 198

A z LIJ SZAKSZAVAK JEGYZÉKE ... 205

ÖSSZF-FOGLALÓ t á b lá za to k ... 208

8 B K V K / . K T K S

Bevezetés

A kémia tudományátiiik eredményeként nupjainkban az ipar sz<unos anyagot nagy mennyiségben állít elő a mindennapi élet és a technika igényeinek megfelelően. A kémiai kutatcisok eredményeit hasz- nálja a textil-, a bőr-, a műanyag-, <iz élelmiszer- és a gyógyszeripar is. A televíziót, a szuperszonikus repülőgépeket és iiz űrhajókat sem készíthették volna el e tudományág eredményei nélkül. A vegyipiu' termékei teszik szebbé és kényelmesebbé életünket.

Tankönyvsorozatunk első. 7. osztályos kötete a kémiai alapismereteket taitalmazta. A második kötet­ ben az elemek és a szervetlen vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságainak leírását a szerkezet és a tulajdonságok összefüggése alapján fogalmaztuk meg. A 9. osztályos könyv «iz anyagok szerke­ zetéről, a kémiai kötésekről, az atomok, ionok és molekulák felépítéséml, a makroszkópikus rend­ szerekről kívánt átfogó rendszerező képet nyújtani az általános kémiai törvények bemutatásával. Ez a tankönyv a szerves kémia alapismereteit taitalmazza. A szerves vegyületek nagy száma, a szer­ vetlen vegyületektől eltérő rendszere, felépítésük .sokfélesége, az életfolyamatokban betöltött nélkü­ lözhetetlen, meghatározó szerepük teszi szükségessé, hogy megismerjük szerkezetüket, tulajdonsá­ gaikat. elterjedt alkalmaz«isuk körét, jelentőségüket, életünkre és környezetünkre gyakorolt hatásukat. A napjainkig megismert szerves vegyületek sziima több millió, a szervetlen vegyületeké kb. kétszííz- ezer. A közel száz elemből felépülő szer vetlen vegyületek sziima tehát kevesebb mint tizedrésze az alig néhány elemből felépülő szerves vegyületek szalmának. Ez utóbbi évente lOOOOO-rel nő, míg a szervetlen vegyületek sziíma alig gyaiapszik.

Az előző kötetekhez hasonlóan az elméleti anyag megértését ebben a tankönyvben is sziimos kísérlet és fénykép segíti, és hangsúlyt kapnak a mindennapi életünkben megfigyelhető, egészségünk és kör­ nyezetünk védelme szempontjából jelentős kémiai ismeretek is.

Szeretnénk, ha a tankönyv mellett más, könyvltíi'akban megtalálható könyveket is lapoznátok, továbbá múzeumi, kiállítási és üzemlátogatási élményekkel és az internet lehetőségeit felhasználva is bőví- tenétek kémiai ismereteiteket.

Maradiindó élményszerzést, jó munkát és eredményeket kívánnak

a Szereők

ÍGY HASZNÁUÁTOK A TANKÖNYVET!

A fontosabb ismereteket a tankönyv v astag betűvel jelzi.

A középszintű érettségi vizsga követelményeiben szereplő szakszavakat ’*‘-gal, az emelt szintű érettségi vizsga követelményeiben szereplő szakszavakat pedig ^ ’^'-gal jelöli a könyv.

Az apró betűvel nyomtatott, zöld sáv mellett található részek bevezető, érdeklődést felkeltő vagy kiegészítő ismeretek, amelyek segítik a megtanulandó téma megértését.

I A kísérletek rövid leírásiit a bíbor csík jelzi.

Tudásotok igazán értékessé akkor válik, ha azt alkalmazni is tudjátok. Ezt segítik a Ké r d é s e k

És FELADATOK című fészek.

Az Ér d e k e ssé g e k, Olvasm ányok, Jó h a t ó d j u k! megjelölésekkel szereplő szövegrészek tiíjékoztatnak

az anyag egy-egy fontos szerkezeti tulajdons<tgáról, alkalm<tz<Lsi területétől, <tz. élő szervezetekre gya­ korolt hatásitiól vagy egy tudománytöiténeti eseményről.

eze

c n :u l.l t < ' ül l í ? ’ f.MI

10

B K V K Z K T K S A S Z K R V K S K K M I A B A

Bevezetés a szerves kémiába

A

SZERVES KÉMIA KIALAKULÁSA, TÁRGYA

Az em ber (m int minden élőlény) más élőlé­ nyekkel, növényi vagy állati eredetű anya­ gokkal táplálkozik. Azok egyik alkotóelemét, a szenet is ősidők óta ismeri. Ezeket az anya­ gokat használta a kenyérsütés, a bor. a pá­ linka, a gyógyhatású főzetek készítése, illet\'e a bőrcsei'zés, a kelmefestés során. Ő seink rit­ kán egy-egy szerves vegyületet tisztán is m egfigyelhettek, például a cukrot, am ely a méz ikrásodásakor keletkezett.

lO.l. K e n y é ik é s z íté s - e g y ip to m i s írfe stm é n y .

Nézz Htántí. hogy milyen szen'es anyagokat ismertek az ókori egyiptomiak!

A kémiai elemzés egyik megalapítója, a fran­ c ia L avoísíer a term észet sokféle anyagát vizsgálta. M egállapította, hogy az élettelen természet felépítésében az összes ismert elem részt vesz, m íg az élő term észetből szárm a­ zó anyagokat alapvetően négy elem. a szén, a hidrogén, a / oxigén és a nitrogén építi fel. E négy elemet organogén,* azaz szervezetei felép ítő elemeknek nevezte el.

A szerves kémia mint tudom ányág kialaku­ lása a 18. század végém tehető. Ebben az idő­ szakban ugyanis, viszonylag rövid idő alatt, számos állati és növényi eredetű vegyületet fedeztek fel. Ekkor különítették el (izolálták) tiszta formában pl. a sóskasavai (oxálsavat), a borkősavat, a citrom savat, a glicerint, a tej­ savat.

A 19. század elejének legtekintélyesebb ké­ m ikusa, a svéd B er/cliu s az ism éit vegyüle- teket két nagy csoportra osztotta. Szervetlen anyagoknak nevezte az ásványi eredetű anya­ gokat és szervetlen kémiának a velük foglal­ kozó tudom ányágat. A z é lő szervezeteket

A S Z K R V K S K K .M I A K I A L A K U L A S A , T A R C ÍY A

11

felépítő vegyületeket szerves vegyüfetehtek, a velük foglalkozó tudományágat pedig szer­ ves kém iának nevezte.

Akkoriban m esterségesen, laboratórium ban nem sikerült szerves anyagokat előállítani. Ezért feltételezték, hogy szerves anyagok ki­ zárólag az élő szervezetekben képződhetnek az ún. „életerő” (latinul: vis vitális) segítsé­ gével. Ennek az elm életnek a m egdöntése VVöhler* német vegyész nevéhez fűződik. 1824-ben szeivetlen anyagokból sóskasavat (oxálsavat) állított elő, amely mint növényi eredetű sav, tipikusan szeives anyag. Négy év­ vel később pedig a vizeletben előforduló kar- bam idot állította elő szervetlen anyagokból. Azóta bebizonyosodott, hogy nincs olyan tennészetes eredetű vegyület, amelynek mes­ terséges előállítása elvi akadályba ütközne. Az életerő-elm élet m egdöntése indította el a szerves kémia fejlődését. Ma a legtöbb szer­ ves vegyület szerkezete ismert, és milliónyi szerves vegyületet állítottak elő a tudósok, am elyek a term észetben nem is léteznek. M indezek azt bizonyítják, hogy nincs elvi kü­ lönbség szeiyes és szetyetíen vegyiiletek közölt. Általában a szénvegyületeket nevezzük szer­ ves vegyületeknek, függetlenül attól, hogy term észetes vagy m esterséges eredetűek.

A szerves (vagy o rg anikus) kém ia a s/cnvc- gyUlctck kém iája. A 19. század második fe­ lében a szerves vegyületek előállítása mellett a molekulák szerkezetére vonatkozó elm é­ leteket dolgoztak ki.

1865-ben a német K ekulé felismerte, hogy a szénláncok gyűrűvé is záródhafnak.

1874-ben a holland vanU IIofT és a francia Le Bel felismerték (egym ástól függetlenül), hogy a metánban a szénatom kötései egy tet­ raéder csúcsai felé irányulnak. Ettől az időtől kezdve a nuflekulákaf valóságos térbeli kép­ ződm ényeknek tekintik.

A molekulák tél szerkezetének felismerése azéit volt jelentős, inért a szeilcezeti, illetve a tér- szerkezeti képletek aUipján kezdték megéileni a kémiai reakciók lényegét is. A z egymúsbu alakuló molekuUík szerkezetének összehason­ lításával meg tudták állapítani, mely atomok között szíikadt fel és melyek között jött létre kémiai kötés.

A szerves kém ia tá rg y a a szénvegyületek szerkezetének^ saját.ságainak, átalakítliató- ságának és előfordulásainak vizsgálata. A szerves vegyületek összetételükben és ké­ miai viselkedésükben jelentősen eltérnek a szervetlen vegyületektől. Éppen ezért a két vegyületcsoport eltérő módon rendszerezhető.

ERI)KKFXSSK(;

A Földön kívül is vannak szerves anyagok. A csillagközi térben jó néhány szerves molekulafajtát fi­ gyeltek meg, pl. metánt, fonnaldehidet, hangya-savat, ecetsavat, metil- és etil-alkoholt. A Jupiter bolygó vastag és sűrű légkörének megközelítőleg 1%-a metán, egyes holdjain pedig más paraffin szénhidro­ gének is találhatók.

Kk r d k sk k ks fk l a d a t o k

1. G yűjtsd össze a biológiaórákon m egism ert szerves vegyületek nevét! 2. M i az oka, hogy a szénvegyületeket szerves vegyületeknek nevezzük?

3. M ilyen szervetlen vegyületekből állítják elő a növények a szerves vegyületeket? 4. Sorold fel az organogén elemeket!

12

B K V K Z K T K S A S Z K R V K S K K M I A B A

A

SZÉNATOM KÜLÖNLEGES TULAJDON­

SÁGAI, A SZÉNVEGYÜLETEK NAGY SZÁMA

A periódusos rendszer egyetlen elemének. () szénnek mu több isméit vegyülete van. mint az összes többi elemnek együttvéve. A napja­ inkig megismert szénvegyületek száma több mint 5 millió. Ezt a szénatom különleges tulajdonsá­ gai teszik lehetővé.

A szénatom a periódusos rendszer IV. focso- poiljiuiak tagja. Az alapiíllapotú szénatom elekt- lonszéikezéle: 2s^ 2p^

n

11

ed

;

Is2 2 s ^ 2 p -vcgycilckclcklroix>k

A szénatom négy vegyértékelektronjából kettő párosított és kettő párosítatlan. A párosított elektronok egyike energia felvételével az üres

2p utompályára kerül.

1

1 1 1

1 1 1 1

2s' 2p-' 4 db sp-^-hibridpálya

Ezt követően (kötések lélesülésekor) az 1 db

2s-pálya hibridizálódik (keveredik, kombináló­ dik) a 3 db 2p-p<ílyával. és 4 db egymássíil egyen­ értékű (azonos energiájú) sp^-hibridpályajön létre. A szénatom a nemesgázszerkezet eléréséhez négy elektiont képes felvenni, amit négy kovalens kö­ tés kialakításával ér el.

A szénatom a legegyszerűbb olyan atom , amely négy másik atommal képes erős kova­ lens kötést létesíteni. Ilyen molekula pl. a me­ tán, CH4.

metán

A létrejövő m olekulák nagy stahilitásúak, amelyhez a tetraéderes elrendeződés is hoz­ zájárul. A kötő elektronpárok egy elképzelt tetraéder csúcsai felé irányulnak, mint a gyé­ mánt kristályrácsában. A szénatom ok nem­ csak más atomokkal kapcsolódhatnak, hanem korlátlan számban egymással is. Az így létre­ jö v ő /m ir- \á%y gyCtrt'ís szerkezetű molekulák

stabilisak. A molekulák stabilitása nem csök­ ken a szénatomszám növekedésével.

H H H H H H H H H H \ / \ / \ / \ / \ / V. ^ C - _^ ^ \ ^ c . ^ C s. ^ C c c c c c \ / \ \ \ / \ H H H H H H H H H H

poUetUén - tánanolekula részlete

CH2

HgC CH2

\ /

HgC — CH2

cikhpentán - gyiirűx molekula

A nemfémes elemek atom jainak egymással alkotott kötései között a H—H kötés után a C —C kötés kötési energiája a legnagyobb.

H H I I H - C - C - H H H £p_^.=344-^ H I _ 1 0 - 0 1 I mól r ^ stabilis mól kidrogén-pemxid bomlékony moI

12.1. A m etánm olekula térszerkezete

Egy szénatom két, három vagy négy másik szénatomhoz is kapc.solódhat. tehát a szén­ lánc eláfiazhat: I

c

-I I 1 I 1 I

c c c c c c

-I I 1 I 1 I

- c -

c

-I 1

A S Z K N A T O M K IJ L O N L K ÍÍ K S r i I L / \ J I H ) N S A ( ; A I , A S Z K N V K ( ; Y i : i .K r K K N A (;Y S Z A M A

13

így igen nagy számú szénvegyület keletkez­ het. P l. 30 szénatomból és 62 hidrogénatom ­ ból elvileg több mint 4 milliárd különböző vegyület állítható eló.

A szénatom kis mérete és viszonylag nagy elektronegativitása többszörös (kettős és hái- mas) kötések kialakulását is lehetővé teszi.

H H \ / C = C / \ H H etilén (étén) H - C S C - H acetilén (étin)

A s z e n ’es vegyületekbefi a szénen és hidro­ génen kívüli m ás atom okat heteroatotnok- n ak nevezzük, A heteroatomok beépülhetnek a szénvázba, illetve kapcsolódhatnak a hid­ rogénatom ok helyére. A heteroatom ok meg­ változtatják a m olekula szerkezetét é s dön­ tően befolyásolják az adott szerves vegyület tulajdonságait.

Például standardállapotban (25 **C-on és 0,1 M Pa nyom áson) a propán (CgHg) gáz, míg az etil-alkohol (CaHgO) folyadék.

H H H I I I H - C - C - C - H I I I H H H propán H H I I _ H - C - C - O - H I I ” H H etil-alkohol

A fenti lehetőségek m ind-m ind azt bizonyít­ ják , hogy a lehetséges szénvegyületek szám a

szinte határtalan. N em m inden lehetséges szerves vegyület fordul elő a Földön, de el­ vileg bármelyik előállítható.

A m olekulák térbeli alak zato k , m elyeket a m odellek bizonyos szem pontból jól jelk é­ peznek, míg a papírra íit képletek egyszerű­ sített, síkbeli ábrák.

A szerves kémia tanulása közben is kétféle m odellt használunk: a pálcikam odellt és a kalottmodellt.

A pálcikam odell — a m olekula alakja és tér- kitöltése szem pontjából - toi7Ítja a valósá­ got, de jobban megmutatja a kötések irányát, illetve az atomok egym áshoz kapcsolódásá­ nak m ódját. A k a ío ttm o d elí valósághűbb, a modell alakja és térkitöltése hasonlít a va­ lódi molekulához.

13.1. A metiínmolekula kalott- és pálcikainodellje. Milyen másodremhl kölcsönhatás alakulhat ki a niolekttlák közölt?

Kk r d r sk k ks fk l a d a t o k

1. Sorolj fel olyan atomokat, am elyek négynél több kovalens kötést tudnak létesíteni más atom okkal!

^ A

2. írd le a szénatom elektronszerkezetét! Hogyan jö n létre a 4 db sp‘ -hibridpálya? 3. A szénatom mely tulajdonságai teszik lehetővé a nagyszámú változatos összetételű szén­

vegyület keletkezését?

4. M ilyen módon kapcsolódhatnak a szénatomok egym ással?

14

B K V K Z K T K S A S Z K R V K S K K M I A B A

A

SZENVEGYULETEK CSOPORTOSITASA

A könnyebb áttekinthetőség érdekében szüksé­ ges az igen nagy sz«tmú szénvegyület rendsze­ rezése. Többféleképpen csopoitosíthatun k. Cél- szeiű olyan szempontot keresni, amely nemcsak az eligazodást könnyíti meg a vegyületek között, hanem kifejezi a szerkezet és a tulajdonságok közötti kapcsolatot is.

A szerves vegyületek csoportosílásáia lehe­ tőséget ad a .szcnlánc alakja. Eszerint meg­ kü lö nböztetünk nyílt láni-ú és z á ri láni-ú (gyűm s) vegyületeket.

N yílt láncú vegyület: G yűrűs vegyület:

CHg H H H I I I H - C - C - C - H I I I H H H propán (C3H3) HoC / C H2 \ / C H 2 H2C - C H2 i'ikloheptán (C7H,4)

Az elágazást nem taitalm azó szénláncot nor­ mális szénláncnak nevezzük. A valóságban a láncok nem egyenesek, hanem „zegzugo­ sak” . Ennek az az oka, hogy a szénatom ok a tetraéderes kötésirányok miatt sosem esnek egy egyenesbe. A nyíU láncú szénvegyiilefek fehetnek nonnális vagy elágazó lánaíak. A szén ato m o k közötti kötések a la p já n is csopoilosíthatjuk a szénvegyületeket. Azokat a szerves vegyületeket. am elyekben a szén­ arontok csak egyszeres kovalens kötéssel kap- csotódnak egymáshoz, telített veg} ült‘tckiick nevezzük. Azokat a szénvegyületeket, am e­ lyek m olekuláiban vannak olyan széníiíom- párok, amelyek között kétszeres vagy három- sz o tv s kötés is van, telítetlen szénvegyüle­ teknek nevezzük. (Mindkét csoportban lehet­ nek nyílt láncú és gyűrűs molekulák is.)

Telített vegyület: Telítetlen vegyület:

H H H H I I I I H - C - C - C - C - H I l i i H H H H h m m H H \ / C

=c

/ \ H H elén (C2H4)

A telítetlen gyűrűs szénvegyületek egy kü­ lönleges sajátságú típusát, az arom ás szénve­ gyületeket külön csoportnak tekintjük. Leg- egyszem bb képviselőjük a benzol. E vegyü­ letek molekulái gyilnlsen delokalizált 7l-elekt- ronrendszert tartalmaznak. Tulajdonságaik eltérnek a telített és a telítetlen anyagokétól. Arom ás vegyület: H H H I C ' 0 1 H H benzof (C^He)

Klemi összetétel a la p já n szcnliidrogéneket’^ és hetcroatonios szénvegy ületeket különböz­ tetü n k meg. A szénhidrogének m olekuláit csak szén- és hidrogén-atomok alkotják, m íg a hetemafomos vegyiileíek molekuláihan más (hetem -) atom ok is elofonlulnak. A leggya­ koribb heteroatom ok az oxigén, a nitrogén, a kén és a halogének. E z alapján m egkülön­ böztetünk oxigén-, nitrogén-, kén- és halo­ géntartalm ú szénvegyületeket. Szénhidrogén: H H I I H - C - C - H I I H H etán O xigéntaitalm ú szénvegyület: H I _ H - C - O - H I “ H metil-alMwl {CH4O) (inefmol)

A szénvegyületek többségének elemi össze­ tétele nagyon egyszeiií, így az összetétel meg­ adása nem elegendő a megkülönböztetésükre. A fehér színű paraffin, amiből a gyertya készül, vagy a vörös színű kristályokat alkotó likopin. iunely az érett paradicsom színét adja, illetve a motorokat hajtó benzin alkotórészei egyfor­ mán a szénhidrogének csoportjába sorolhatók.

A S Z K N V K (;Y IJ K K T K K ( •S O F O R T O S IT A S A

15

Ennek ellenére jellegzetesen különböző >;ajátsá- gú (eltérő szírtű. sz<tgú és halm<tZíílhtpotú) anya­ gok. Bizonyos szempontból mégis célszerű ez

<1 csoportosítás, mivel minden szénhidrogén tö­ kéletes égésekor szén-dioxid és víz keletkezik. P ontosabban jellem ezh etjü k a külö n b ö ző szerves vegyületeket, ha a m ennyiségi ösz- szetételüket is megadjuk. A mennyi.ségi ösz- szetételt az összegképlet mutatja meg. A nagyobb molekulákból felépülő anyagokat összegképletük sem jellem zi teljesen, mivel a m egfelelő számú atom többféleképpen is ö sszek ap cso ló d h at egym ással külö n b ö ző m olekulákat létrehozva. A jellem zéshez is­ merni kell az atom ok kapcsolódásának sor- tvm fjéf, a kon.stitíiciót* (konsriníció = alkat). A m olekulát felépítő atom ok kapcsolódási sonendjét a konstirúciósképlettel fejezzük ki. Az etiin képletei: C2H6 össziirgkéi>lel H H I I H - C - C - H I I H H ktmxiiniciós képlet CH3- C H3 fgyszeniM'leii k(»isiii(H-iós képlift

A szén- és hidrogénatomok közötti kötésre uta­ ló vonalat nen\ mindig írjuk ki. hanem a hidro­ génatomok vegyjelétcs sziímát egyszerűen an­ nak a szénatomniik a vegyjele mellé íijuk. ame­ lyikhez kapcsolódik.

A konsiitúciós képletek nem a teljes szerke­ zetet jellem zik, az atom ok térbeli elrendező­ dését nem ábrázolják. A valódi szerkezet .sok­ kal bonyolultabb, leírása több adatot igényel. A konstitiációs képletek szerkesztéséhez azt kell megjegyezni, hogy a szénvegyületek mo­ lekuláinak felépítésében a szén négy, a nitro­ gén három, az oxigén két, a hidrogén pedig egy vegyértékíí (azaz ennyi kötést alakít ki).

H I H - C - H

H

fény

15.1. A meti'mmolekula térben és síkban. Milyen aíakú a melánntolekuh?

Kkki)f>>kk é s fk l a d a t o k

1. C soportosítsd az alábbi szénvegyületeket a .szénlánc alakja, telítettsége és elemi össze­ tétele alapján! a) CH3- C H2- C H2- C H3 CH3 f) h) CH3- C H2- O H c) CH3- N - C H 3 CH3 i i ) C H 3 - C - C H 3 CH3 CH2 / \ H jC CH \ / H2C — CH2 OH CH3 e) CH2= C H - C H2- C H3

2. írd fel a m etánm olekula konstitúciós és összegképletét!

3. R ajzold le a C4H10 összegképletű szénvegyület konstitúciós képleteit! Hányféle meg­ oldást találtál? A valóságban m iéit ,»zegzugosak” a szénláncok?

4. E gy vegyület 81,81 tömeg% szenet és 18,19 tö m e g é hidrogént tartalm az; moláris g

töm ege 44 — r . Mi az összegképlete? Rajzold fel a konstitúciós képletét! mól

16

B K V K Z K T K S A S Z K R V K S K K M I A B A

A

SZENVEGYULETEK KÉMIAI ANALÍZISE

A szénvegyületek jellem zése szükségessé teszi a vizsgált anyag elemi összetételének is­ meretét. Ezt a célt szolgálja a szénvegyüle­ tek összetételének minőségi és mennyiségi meghatái'ozása. azaz a kémiai analízis (elem ­ zés). A mindscgi analí/Js során azt vizsgál­ ju k . hogy m ilyen elem ekből épül fel a kén lé- ses vefíytUeí. A incnnyíscgí analízis során pe­ dig a vizsgált vegyiilef alkotórészeinek ará­ nyát határozzuk meg.

A szerves vegyületek molekuláit alkotó ato­ mok kim utatása többnyire csak úgy valósít­ ható m eg, hogy a vizsgálat során a m oleku­ lákat ronc.soljuk, azaz a vizsgálat céljára al­ kalm as molekulákká alakítjuk.

A továbbiakban a négy organogén (C, H, N, O) elem szerves vegyületekben való egyszerű kim utatásával foglalkozunk.

A szerves anyagok szén- és hid ro g cn lartal- m án ak kíniutatása:

A tökéletesen e lé g ő szetve s vegyületek szén- tartahna szén-dioxiádá alakul, am it m eszes vízzel (Ca(OH)2-oldaltal) m utatunk ki. A me­ szes víz zavarossá válik a szén-dioxidtol, m i­ vel az oldatban vízben rosszul oldódó kalci­ um -karbonát képződik.

CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O C3(0H)2 + CO2 — CsCOg + H2O

fehér cxafHuték

I

Cseppentsünk egy csepp toluoll porcelántálba. és gyújtsuk meg!

Ha az égés nem tökéletes, akkor a szerves ve- gyület kormozó lánggá Jég. A koromrészecs­ kék (ami elemi szén) kiválása a vizsgált ve- gyület széntailalm át jelzi.

A hidrogént a szénvegyületekben ügy mulat­ ju k ki, hogy vízzé oxidáljuk. A víz apró csep­ pecskék form ájában /ecsa p ó Jik az edény hideg falán.

A s z e n ’es anyagok o x ig é n ta rta lm á n a k k i­ m u ta tá sa :

Az oxigén kim utatása egy .szénvegyületben általában bonyolult. V iszonylag egyszerű a folyékony szerves anyagok (szerves oldó­ szerek) oxigéntartalm ának kim utatása jó d segítségével.

Oldjunk néhány jódkiistályt szén-tetraklorid- ban (CCI4), toluolban (CgHs—CH3), etil-alko- hóiban (C2H5OH), éterben (C2H5- O - C2H5)! (A szén-tetiaklorid rákkeltő vegyület. azzal kí­ sérletezni nem sz<tbad! A kísérletben benzinnel helyettesíthető.)

Oxigéntartalm ú szerves oldószerekben (pl. etil-alkoholban, éterben) a jó d barna színnel, míg az oxigént nem tartalm azó oldó.'izerek- hen (pl. szén-tetrakloridban, toluolban) iho- Ivaszínnel oldódik.

16.1. A loluol konnozó lánggal ég. égése nem töké­ letes. Melyik elem jelenlétére ulal a vegyülelhen?

16.2. A jód oldódása szén-tetriikloridban. toluolban. etil-alkoholban, éterben. Mi az eltérősTjtn oka?

A S Z K N V K C Y I I L K I 'K K K K M I A I A N A I J / J S K

17

Az cUcrő szín oka az, hogy az oxigcntartalmú oldí6szei' dipólusinolekulái által a jódmolekuh'tk kőiül kialakított szolvátburok az oxigénatomok nagy clcktionvonzó képessége miatt jobUui de­ formálja az apolái'is jódinolekulák elekti onfel- hőjct. mint az oxigént nem tiu talmazó oldósze­ rek molekulái, ezéit azok másképpen lépnek kölcsönhatásba a látható fénnyel.

A szentes anyagok n itro g én tartalm án ak k i­ m u tatása:

Tegyünk kémcsőbe egy kevés nitrogéntartal­ mú szerves anyagot (pl. tojásfehéijét. sajtot), s öntsünk rá egy kevés tömény NaOH-oldatot! Rázzuk össze, majd óvatosan melegítsük az ele- gyct tiutalmazó kémcsövet! Tailsunk a kémcső szájához megnedvesített piros lakmuszpapírt! A forró töm ény nátrium -hidroxid-oldat el­ bontja a fehéijét. Annak nitrogéntaitalma am ­ mónia alakjában távozik. Ezt a kém cső szá­ jához helyezett vizes, piros színű lakm usz­ papír kék elszíneződéssel jelzi. Az am m ó­ nia a vízzel kölcsönhatásba lép, ltjgos kém­ hatást okoz (hidroxidionokat képez):

NHs + H2O ^ NH4 + OH”

Ha az egyes elem ek kimutatására szolgáló reakciókat méréssel kötik össze, a k k o ra ka­

pott adatok alapján meghatái ózható a vizsgált anyag alkotóelem einek aiánya, azaz a ve- gyület összegképlete is.

A szén- és a hidrogéntailalom meghatározás<í- n*ik lényege az, hogy a pontosan beméil min­ tát oxigéníiriunban tökéletesen elégetik, a kép­ ződő szén-dioxidot és a vizet alkalmas abszor- benseken elnyeletik (a COj-ot pl. üOH-dal. KOH'dal, vagy NaOH*dal, a vizet pedig pl. CaCl2-dal vagy P20s-dal kötik meg), és ezek tömeggyarapodásiíból következtetnek a C-, il­ letve a H-t<u talomra. A meghatározást zavaró kén- és nitrogén-oxidrtkat más anyagokkal kö­ tik meg.

17.1. A fehéijék roncsolásakor <unmónia keletkezik. Miiyen kémhatást jelez o ftedves iahnusz?

Ki^:r i)iIsk k é s fk k a d a to k

\ , a ) Mi a kémiai analízis lényege?

I>) Mi a különbség a tökéletes és a nem tökéletes égés között?

c) Milyen halm azállapotú .szerves anyagok oxigéntartalm át m utathatjuk ki könnyen? Hogyan történik a kimutatás?

(I) M ilyen vegyszerek szükségesek a szerves anyagok N-tartalmának kim utatásához? 2. E gy szénhidrogén 1,28 g-jának elégetésekor 4,4 g .szén-dioxid és 0,72 g víz képződik.

g

A z anyag moláris tömege: 128 —— . Határozd meg a szénhidrogén összegképletét! mól

g

3. E gy vegyület moláris tömege 3 1 — - ; elemi tömeg% -os összetétele pedig a következő: mól

38,7 tömeg% szén, 16,1 tömeg% hidrogén és 45,2 tömeg% nitrogén. Állapítsd meg a kérdéses vegyület összegképletét!

18 BKVKZKTllS ASZKRVKS KKMIÁBA

Összefoglalás

B

EVEZETES A SZERVES KEMIABA

A szerves kém ia a szénvegyületek kémiája.

O rganogén elemek: szén, hidrogén, oxigén, nitrogén. A szénvegyületek nagy szám ának okai:

- a szénatom kis atomtöi'zsű és viszonylag nagy elektronegativitású, - a szénatom négy erős kovalens kötés kialakítására képes,

- a szénatomok hosszú láncokká, gyíírukké kapcsolódva stabilis m olekulákat képeznek, - az azonos összetételű molekulák sokféle konstitúciójának lehetősége.

K onstilúció: az atom ok kapcsolódási soirendje. A szerves vegyületek összetételének leírása:

- A m olekula összegképlete egy-egy molekulában lévő atomok szám áiól ad infonnációt. Például: C2H6

- A szerkezei] képlet m egm utatja a konstitúciót is, azaz a molekuUlban az atomok, első­ sorban a szénatomok kapcsolódását.

H H H

I I I

Például a propán képletei: CsHg H — C — C — C — H CH3 “ CH?” CH3

I I I

H H H

öxszegképlei komtiuídtis ••gyszenluteit kéi^et konsínúciós képlet

A szénvegyületek csoportosítása:

• elem i összetétel szerint - szénhidrogének: szén- és hidrogéntaitalm úak

- heteroatom os szénvegyületek: más atom ot is tartalmaznak • szénlánc alakja szerint - nyílt láncú - normális láncú (pl. CH3“ CH2“ CH2“ CH3)

- e lá g a z ó láncú (pl. CH3 —CH—CH3)

- záit láncú (gyűrűs) CH3

0 H2

• C -atom ok közötti kötés szerint - te líte tt (pl. CH3—CH3) ^2 ^ CH2

— telítetlen(pl. H —C = C —H) u ^

“ 2^ O1I2

— aiom ás szénvegyületek j_l

I anmuis

Kéniini analízis - niinőséf’i analízis: mely elem ekből épül fel h q |_|

a kérdéses vegyület,

— m ennyiséfii analízfx: a vizsgált vegyület alkotó- __

részeinek aiányát határozzák meg. ^ C H

1

c c\ iC a G : s Ír;, J

-2 0 a s / . k n i i i i ) K ( k ; k n k k

A szénhidrogének

A

SZÉNHIDROGÉNEK ÖSSZETÉTELE

ÉS CSOPORTOSÍTÁSA

A szénhidrogének a szénvegyületek nagy cso- poitját képezik. Ezek a vegyületek csak szén­ ből és hidrogénből állnak. Elegendő oxigén jelenlétében szén-dioxiddá és vízzé égnek e l.

A zokat a szénhidrogéneket, am elyekben a szénatom ok csak egyszeres kötéssel kap­ csolódnak egymáshoz, tclítcll s/cnhidrogc- ncknck nevezzük. A régi nevük paraíTínok.* (A latit! eredetű szó kevéssé reakcióképest je ­ lent.) A vegyületcsoport szabályos kémiai neve: alkánok!^ A telített szénhidrogének neve -án szótagra végződik. M olekuláikban m inden szénatom hoz négy másik atom kap­ csolódik.

SZERVES VEGYÜLETEK

szénhidrogének heteroatomos szénvegyülHck

telített telíteüeo aromás

nyflt láncú és gyűrűs gyűrűs

20.1. A szerves vegyületek csoportosílása

Teh'tett szénhidrogének alkánok cikioalkánok H H 1 1 H - c - C - H 1 1 H H etán HgC - CHa 1 1 HaC - CHa ciklobuuin

A zokat a szénhidm génekeí, am elyek m ole­ kuláiban kettős vagy luinnas kötéssel kapcso­ lódó szénatompárok is előfordulnak, telítet­ len szénliídrogcncknck nevezzük.

Az olyan telítetlen szénhidrogéneket, am e­ lyek m olekulájában egy kettős kötésű szén­ atom pár található, régiesen olefineknek* ne­ vezzük. A szabályos nevük alkcnckt az egyes vegyületek neve -én végződést kap.

Azokat a telítetlen szénhidrogéneket, am e­ lyek egy hárm as kö tést tartalmaznak, aceti­ lén típusú s/.cnhídn)géncknek, szabályosan alkincknck’^^ nevezzük. Az alkinek neve -in szótagra végződik.

Az eddig felsorolt vegyületek a molekulák alakja szerint lehetnek nyílt láncúak és gyű- i-űsek is.

A gyűrűs szénhidrogének neve azonos a m eg­ fe le lő nyílt láncú szénhidw gén nevével, csak

a név elé tesszük a ciklo- szócskát.

Az üroiiiás sxénliidr<»gének különleges szer­ kezetű gyűi*űs telítetlen szénhidrogének. Sza­ bályos nevük: arcn. LegegyszeiTobb képvise­ lőjük a benzol.

Tehetetlen szénhidrogének _{szénhidrogének}Aromás

alkénck alkinek arének

H H \ / C = C / \ H H elén (etilén) H - C = C - H étin (aceiiién) H

' ( ) '

H C W C H H benzol 20.2. A telített szénhidrogének csopoilosítása 20J . A telítetlen szénhidrogének csoportosítása

A M K T A N

21

TELÍTETT SZÉNHIDROGÉNEK

A

METÁN

A legegyszeiTŐbb telített szénhidrogén (alkán) a metán. Az energiatermelésre használt fold- gáz (6 alkotórésze. Emellett mint vegyipari nyersanyag is jelentős.

A m etán* m olokulas/erke/ele telraéderes. A szénatom és a hidrogénatom közölt p o ­ láris kovalens köfés jö n létre (A EN = 0,4).

A térszericezeti képletnél a folytonos vonallal je­ lölt kötések a rajz síkjában, a vastagított vonal* lal jelölt kötés a nyz síkja előtt, a sziíggatott vo­ nallal jelölt a nijz síkja mögött helyezkedik el. A metánmolekula alakja azonban olyan szim­ metrikus. hogy a m olekula apoláris. A z apo- láris m olekulák között csak gyenge kölcsön­ hatások léphetnek fel. Ezért gázhalm azálla- potú a metán standardállapotban. Hűtéssel elérhetjük, hogy a m olekulák köxött fellépő gyenftc m áso d ren d ű kötések k ö v etk ezté­ ben a gáz cseppfolyósodjon (apoláris m ole­ kulák e.setén diszpeiziós kölcsönhatás van). Az elektrom osan semleges, közel göm b ala­ kú m olekulák könnyen rácsba rendeződnek, így a cseppfolyós m etán könnyen m eg­ fagyasztható. Az olvadás- és a forráspontja között az eltérés kicsi (op.: -1 8 3 ®C. fp.; -1 6 2 ®C). A tapasztalat szerint egy a n y ag a hasonló {M)larításii anyagban old<>dík jól. így érth ető , hogy az apoláris m etán nem

oldódik a poláris, de J6I oldódik az apoláris oldószerekben. konstítúciós H képlet I H - C - H I H térszeilcezetet H kifejezőn képlet H- C... H •H Q ... a

I

Vízmentes nátrium-aoetát és nátrium-hidroxid hevítésével állítsunk elő metánt! Ha vezetékes földgázunk is van, akkor hasonlítsuk össze tulajdonságaikat!

F I Z I K A I T U L A J D O N S Á G O K

A metán színtelen, szagtalan, nem mérgező, a levegőnél kisebb sűrűségű g á t Vízben nem, apoláris oldószerekben, például benzinben, toluolban jól oldódik. A vezetékes földgáz jellegzetes szagát a hozzákevert kismennyi- ségű szagosító anyag, a kellemetlen szagú merkaptán (kéntaitalm ű szénvegyület) okoz­ za. így a legkisebb gázszivárgást is könnyen észre lehet venni.

A metán színtelen, meil a látható fény összes fénysugarát azonos mértékben átengedi. Azok­ nak <iz anyagoknak van szaga. <unelyek giizhal- maz«íllapotúak vagy illékonyak, így eljuthat- n«tk áz ÓIT nyálkahártyájiihoz, abban feloldód­ va kémiailag reagálnak. Tehát a vízben nem ol­ dódó metán sz<igtalan.

A m etán levegővel robhanóelegyet alkot. Ila egy helyiségbe belépve ,4>ázszagot” érzel, ne g>'újts villanyt vág}' g>ufá(! Axonnal sxellőx- xárd d a gá/J<H.\sitpot és liívj sxakembcTt!

22

a s/ .k n i i i i) K (k;k n k k

K É M IA I T U L A JD O N S Á G O K

■

Vezessünk brómos vízbe meti'mt. majd a duira- nógázpróba elvégzése után gyújtsuk meg! A metán paiaffin voltának m egfelelően nem reagál brómos vízzel. Közönséges k ö rü lm é­ nyek köxött nem nagyon reakcióképes. M a­ g a sa b b hőm érsékleten a rea kció készsé^e m egnő, ekkor a szén- és a hidrogénatom ok közötri erős kötések felszakadnak.

EGES

M eggyújtva elég. Ha tökéletes az égés, ak­ kor szén-dioxid és víz keletkezik belőle:

CH4+2O2 = CO2+2 H2O

A reakció exoterm. A term elődő nagy meny- nyiségű hő lehetővé teszi, hogy kis energia (pl. gyufa lángja, elektrom os szikra) m egin­ dítsa a nagy aktiválási energiájú reakciót. HŐBONTÁS=»=

A m etán levegőtől elzártan 500 ®C feletti hőm érsékleten bomlani kezd.

hő CH4 --- - -CHs + H-‘CH3 •CH2 M hő •CHg + H- •CH

+H-A kclütkező p áro sítatlan elek tro n t lartaN m a/ó atom okat és atom csoportokat gyökeik­ nek nevezzük. (’CHs metilgyök, ‘CHj meti- léngyök, *CH metingyök).

Ezen gyökök véletlenszerű ütközései többféle szénhidrogén molekuláit eredményezhetik.

HaC- + -CHa HaC- + -CHs HÓ- + -CH H3C-CH3 H2C =C H2 -► HC = CH

Ipari szempontból az a m etán hőbontási fo­ lyam at a jelentős, amelynek során acetilént álh'tanak elő.

1200*c

2 CH4 --- ► C2H2 + 3 H2

REAKCIÓJA v í z g ő z z e l

M agasabb hőm érsékleten (IOOO®C), katali­ zátor (Ni) jelenlétében a metán vízgőzzel is reagál:

CH4 + H2O h^

kai. CO + 3 H2

A keletkező gázelegy a szintézisgáz. Szinté­ zisgáznak nevezzük a szén-mono.xid és a hid- w g én különböző arányú elegyeit, amelyeket több fontos vegyület ipari előállításánál hasz­ nálnak fel (pl. ecetsav, m etil-alkohol, for­ m aldehid, műbenzin). A hidrogén az am m ó­ niaszintézis egyik alapanyaga.

KLÓROZÁS

A metán- és a klórgáz elegye hő vagy fény hatására exoterm reakcióban klórmetánná és hiJrogén-kloruklá alakul:

CH4 + CI2

kék fény

CH3-CI + HCI

UónneliUi

A reakcióban a hidrogénatom klóratommal cserélődik ki. A z ilyen kémiai reakciót he­ lyettesítésnek, szubsztitúciónak nevezzük. (A szubsztitúció latin eredetű szó, jelentése: felcserélni.)

A szubsztitúció^ olyan kém iai átalak u lás, am elynek so rán a kiindulá.si anyag m oleku­ láinak egyes atom jai vagy atom csoportjai m ás atcmiokra vagy atom csoportokra cseré­ lődnek ki m ellék ten n ck kilépése közben. E L Ő F O R D U L Á S , F E L H A S Z N Á L Á S A metán fŐ alkotórésze a földgáznak, bio­ gáznak, m ocsárgáznak, és előfordul oldott állapotban a kőolajban, továbbá a bélgázok­ ban és esetenként a szénbányák légterében is. (A szénbányákban a metán-levegő elegy rob­ banását nevezik sújtólégrobbanásnak.) A re­ akciói alapján láthatjuk, hogy a metán egyi­ ke a szerves vegyipar legfontosabb kiindulá­ si anyagainak. Az égése .során felszabaduló hő napjaink egyik legfontosabb eneigiafor- rásává teszi.

A M K T A N

23

k r i)k k f:^s s k(>k k

A LIDÉRCFÉNY

A mocsárgáz jelentős metántaitalmú gázelegy, iunely rothiKÍó növényi anyagokból keletkezik. Gyak* ran öngyulladó foszfor-hidrogén is van benne, így a keletkező metán is meggyullad: ez a lidércfény, mely <i mocsár felett halvány kék fénnyel imbolyog.

MEGJEGYZÉSEK A SZERVES VEGYÜLETEK ELNEVEZÉSÉRŐL

A szerves vegyületeket többféle módon nevezhetjük el. A régóta ismert vegyületcknél a hagyom<ínyosan kialakult, hétköznapi (triviális) neveket használjuk. Ezek a régi eredetű nevek a vegyület eredetére vagy valiunilyen s«ijátságiu'a (ízére, színére stb.) utalnak. Példáiul a ..citromsav” név utal iura. hogy olyan savról van szó, amelynek köze van a citromhoz (ettől siivanyú a citrom). Ezek a nevek azonban nem adnak semmilyen infonnációt a molekula szerkezetéről. A m<lsik hátrányuk, hogy a szénvegyületek száma oly nMgy. hogy a triviális nevek észben taitása egyszeníen lehetetlen.

A vegyületek tudom<inyos, szalxtlyokkal megiidott kémiai neveinek a molekuliiszerkezet az alapja. Adott sz<tbá1yos név hallatán a vegyészek a világ minden táján ugyanana az anyagra gondoln<tk. A szabályos nevek a lövid triviális nevekkel szemben esetenként meglehetősen bonyolultak és hosszúak. A bonyolult szerkezetek leírásához ugyanis egyértelmű neveket kell szerkeszteni, mert u nevek akár a képleteket is helyettesíthetik. Az így kialakított tudományos neveket tartalmazzilk a tankönyvek.

Jelenleg a Magyar Tudományos Akadémici Kémiai Osztiílya által 1998-ban elfogadott szerves kémiai elnevezéseket alkalmazzuk, amelyek kialakításánál figyelembe vették a lUPAC (Internacional Union of Pui e and Applied Chemistiy = Nemzetközi Tiszta és Alkalmiizott Kémiai Unió) Nómenklatúrabizott- siígiín-ak 1993-as ajánlásiiit. Emiatt néhány szerves vegyület szabályos neve az utóbbi időben megválto­ zott. A lUPAC nagyon fontos feladata az egységes nemzetközi nevezéktan kidolgozása. A megalko­ tott szabályok mindig egyéiielmű nevet szolgáltatnak egy vegyületnek (a legtöbb vegyület esetében egyetlen névhez vezetnek).

MiveL az előző ismeretekkel. t<inkönyvekkel és egyéb könyvekkel feltétlenül meg kívánjuk a kapcsolatot teremteni, ezért számos esetben a vegyületek nevének megjelölésénél is mindkét elnevezést megadtuk. Az elnevezésre és a tagolásra vonatkozó szabályokat egy-egy anyagcsoport ismertetésénél fogjuk be­ mutatni.

A tájékozódiíst kiv<ínjuk elősegíteni <tzziil is. hogy a név- és tdrgymulaió mán olyun táhUízaUfl helyeznünk el. amely a könyvben előforduló vegyületek eddig hasznóll és az új ne\’ezékfan szerínil ne\’él Uirfalnuizza-A METÁN Uirfalnuizza-A LEGREDUKÁLTUirfalnuizza-ABB SZÉNVEGYÜLET

A metán a legredukáltabb szénvegyület, meil négynél több hidrogénatom egy szénatomra semmilyen más vegyületben nem jut. A szén-dioxid a legoxidáltabb szénvegyület. Földünk oxidáló hatású légkö­ rében előbb-utóbb minden szénvegyület szén-dioxiddá ég el, oxidálódik. Cs<d< a növények és néhány baktérium képesek arra, hogy a Nap energiáját felhasználva a szén-dioxidot metánná redukálják.

Kk r d k sk k é s fk l a d a t o k

1. A szénhidrogének melyik csoportját képezik a telített szénhidrogének? 2. Hogyan csoportosítjuk a szénhidrogéneket szénvázuk alapján?

3. Ism ertesd a m etán m olekulaszerkezetét!

4. Sorold fel a metán m egism ert reakcióit! M it nevezünk szubsztituciónak?

5. Hány g szén-dioxid keletkezik 40 g 80 tömeg%-os metántaitalmú földgáz elégetésekor?

6. Nézz utána! Miért okozhat a sújtolég a .szénbányákban robbanást? Hogyan védekeznek

24

as

/

í

:

niiii

)K(

k

;

knkk

A LÁ N CR EA K C IÓ

Ha metánt és klórt elegyítünk, sötétben hosszú időn át nem történik változás. Napfény vagy erős kék fény hatásáni azonban a gázelegy felrobban. Mi történhet az elegyben?

A klónnolekulák megfelelő energiájú fény hatásiu a atomokra bomlanak:

_ _ kék fény _ _

I Cl - Ci I ---► ICi- + -Cll 1.

A klómtomok egymással ütközve újra molekulává egyesülnek, de metánmolekulával ütközve az alábbi reakció megy végbe:

H H

I _ I _

H - C - H + -Cl! — ► H -C - + H-CM II.

I “ I “

H H

A metilgyök (CHs*). mint általában a gyökök, igen rövid életű, párosítatlan elektronja miatt kovalens kö­ tés kialakításaira (az energiaminimum elérésére) törekszik.

A gyökök elektromosan semlegesek, tehát nem ionok! (A metilgyök is stabilis lenne, ha minden más mo­ lekulától távol, egymagában lenne a világűr rendkívül kis anyagsűrűségű helyein.)

Amikor a metilgyök klórmolekuiával ütközik, az alábbi folyamat megy végbe:

H H

H - C - + IC Í - C ll — ► H - C - C i l +-C ÍI _{I _ _ I _ _} III.

H H

Tehát újra klöratom keletkezik, amelyik a metánmolekulával ütközve a II. reakciót hozza létre, majd a III. reakció következik, és így tovább. Liincszeiiíen az összes molekula átalakulhat, ezért nevezik az ilyen folyiunatot láncreakciónak. A valóságban mindez egy pillanat alatt megy végbe.

A folyamat akkor fejeződik be, amikor a gyökök nem molekuhikkal, hanem egymással ütközve moleku­ lákká aJakulnak (pl. metilgyök klóratommal vagy klóratom klóratommal vagy metilgyök metilgyökkel). Ezek a láncziuó folyamatok, míg a II. és a III. reakció láncvivő. az I. reakció pedig a láncindító folya­ mat.

Hasonló láncreakciókban nemcsak egy. hanem két. három, sót négy hidrogénatom is kicserélődhet egy molekulában. így egyidejűleg többféle tennék is keletkezhet: metil-klorid (klórmetán) (CH3CI). diklór- metán (CH2CI2). klorofonn (triklónnetán) (CHCI3). szén-tetraklorid (tetniklónnetán) (CCI4).

A folyamatok reakcióegyenletei:

kék fény krV fény

CH4+CI2 * CH3CI + HCI CH4 + 3 CI2 * CHCI3 + 3 HCI

klórmelán Iríkidnnefdn

kél ííny

CH4+2 CI2 ► CH2CI2 + 2 HCI CH4 + 4 CI2 CCI4 + 4 HCI

{likfónneián M raklóm etán

A folyamat során átmenetileg gyökök képződnek, ezért a metán halogénezését gyííköx ntechanizfnusií szith- sziilúcfónak nevezzük.

K(ÍYKB TKLÍTK'ITS/.KMIIDRÍMÍKNKK 25

E

g y é b

t e l í t e t t

s z é n h i d r o g é n e k

A metún az első képviselője a nyílt láncú, te­ lített szénhidrogének csoportjának. A nyílt láncú vegyületek a metánból szárm aztatha­ tók úgy, hogy mindig eggyel növeljük a szén-, keltővel pedig a hidrogénatomok sziímát. így hasonló szerkezetű vegyületek sora alakul ki. (Lásd a 2 5 .1. táblázatot!)

NORMÁLIS LÁNCÚ ALKÁNOK

A norm ális láncú alkánok négy legki.sebb szénatomszámú tagjának régi, görög eredetű neve van. Az ötszénatom ostól kezdve úgy nevezzük el őket, hogy a szénatomszámnak m egfelelő görög számnév tövéhez -án vég­ ződést illesztünk.

A L K IL C S O P O R T O K

A konstitúciós képleteket m egfigyelve lát­ szik, hogy a telített szénhidrogének m oleku­ lái azonos szerkezeti elem ekből épülnek fel. A lánc végén levő szénatomhoz mindig háiom

hidrogénatom kapcsolódik (—CH3), a norniá-

lis lánc láncközí szénatom jaihoz pedig min­ dig kettő (—CH2—).

A iiiolckula bizonyos szein{X)n(ok szerint k<H rü ih atáro lt rcs/.ct cso p o rtn ak nevc/zük. Az alkilcsoporlok* egy (láncvégi) hidrogén- atonunal tartalm az n ak kcve.scbhet a nicg- rclclőalkánm olckulánál. Ezeket úgy nevez­ zük el, hogy a m egfelelő (azonos szénatom ­

Név Összegképlet Rel. moL. tömeg Konstitúciós képlet Op.(“C) Fp. r c )

metán* CH4 16 CH4 -182.5 -161.5 etán* GgHe 30 CH3CH3 -183.2 -88.6 propán* CgHe 44 CH3CH2CH3 -187.7 -42.1 bután* C4H10 58 CH3(CH2)2CH3 -138.3 -0.5 pentán* C5H12 72 CH3(CH2)3CH3 -129.7 36.1 hexán* _CeHu 86 CH3(CH2)4CH3 -95.3 68.7 heptán* C7H16 l()0 CH3(CH2)5CH3 -90.6 98.4 oktán* CgHie 114 CH3(CH2)6CH3 -56.8 125.7 nonán* C9H20 128 CH3(CH2)tCH3 -53.6 150.8 dekán* C10H22 142 CH3(CH2)eCH3 -29.7 174.0 undckán** C n H24 156 CH3(CH2)9CH3 -25.6 194.5

dodckán** CtgHje 170 CH3(CH2),oCH3 -9.6 214.5

iridckán** C t3H28 184 CH3(CH2)„CH3 -6 .2 234.0 tetradekán** 198 CH3(CH2)i2CH3 5.5 252.5 pentadckán** C15H32 212 CH3(CH2)i3CH3 10.0 270.5 hexadekán** 226 CH3(CH2),4CH3 18.5 287.5 heptadekán** C uH ae 240 CH3(CH2)i5CH3 22.5 303.0 oktadekán** _{^ 18^38} 254 CH3(CH2),6CH3 28.0 317.0 nonadckán** C19H40 268 CH3(CH2)itCH3 32.0 330.0 eiko/án** C2qH42 282 CH3(CH2)ieCH3 36.5 205.0"" triukontán C3oHe2 422 CH3(CH2)28CH3 66.0 258.0'' telrakontán C4oHg2 562 CH3(CH2)38CH3 81.0 pencakontán CsoHioa 702 CH3(CH2)40CH3 92.0

26

a s/ .k n i i i i) K (k;k n k k

számú) alkán nevének -án végződését -il vég­ ződésre cseréljük. Például CH4 metán, CH3— metilcsoport.*

A norm ális láncú aikánok konstitúciós kép­ lete: H—(CH2)n~H (n a szénatomok száma). A norm ális láncú szénhidrogének molekulái sorozatot alkotnak, am elyben a szom szédos

tagok egy m etiléncsoportban* (—CH2—)

különböznek egymástól.

A / a /o n o s szerkezeti elemekből felépüld ve- gyületsoro/atot, melyben a szomszédos ta ­ gok m olekulái csak egy m etiléncsoportban különböznek egymástól, homológ so rn ak * neveztük. (A homológ görög eredetű szó j e ­ lentése: megegyező.) A homológ sor tagjainak a kémiai tulajdonságai hasonlóak, fizikai tu­ lajdonságai pedig monoton módon változnak.

E L Á G A Z Ó L Á N C Ú A L K Á N O K

A m etán, az elán és a propán atom jai csak egyféleképpen kapcsolódhatnak. íg y csak egyféle konstitúciójú molekulák jöhetnek lét­ re belőlük.

Négy szénatom kapcsolódására már két lehe­ tőség van. A C4H10 összegképletű alkán ese­ tében kétféle konstitúciójú m olekula szer­ keszthető. Egy noiinális és egy elágazó lán­ cú, am ely izomerje az előzőnek:

CH3- C H2- C H2- C H3, huián CH3- C H - C H3 CH3 izohuuin Képlet Csoportnév CH3- metílcsoport CH3- C H2- etilcsopoft CH3- C H2- C H2- propilcsopon CH3- C H - C H3 - C H2 -izopropilcsoport metlléncsoport (melándiiicsoport) C H -1 meiincsoport {mccántriilcsoporl) 26. 1. S z c n h id ro g c n c so p o ilo k

A lehetséges konstitúciók száma a szénato­ m ok szám ának növekedésével roham osan nő. (A lehetséges konstitúciók közül mindig csak egy a normális láncú, a többi elágazó láncú.)

A nyílt láncú aikánok általános összegképle* te"^: CnH2n+2- (Függetlenül attól, hogy elágaz­ nak vagy nem.) Az elágazó láncú alkánoknak olyan nevet kell adnunk, amely pontosan ki­ fejezi a konstitúciójukcit. A z elnevezés szem^ p o n tjá bó l a z elágazó szénláncii alkánokaf a norm ális láncú a lká/w k olyan szánnazé- kainak tekintjük, m elyekben a hidrogénato­ m ok egy részét alkilcsoportok helyettesítik. Az elnevezés főbb szab ály ai:

- a leghosszabb összefüggő szénlánc (fő­ lánc) kiválasztása és elnevezése; 1 2 5 4 5 6 CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 hexiSn i Z } 4 S CH3- CH - CH2- C H g- CH3 I CH3 2-metilpent<Ut 1 2 3 4 5 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 I CH3 3-menlpenián CH3 I i 2 4 CH3- C - C H2- C H3 I CH3 2.2‘dimetilbután I 2 4 CH3- C H - C H -C H3 I I CH3 CH3 2J-dimeiilbmán

K ( Í Y K B T K L r m T S / . K N I I I D R Í M Í K N K K

27

•megszámozzuk a főlánc szénatomjait úgy. hogy a kapcsolódó csoportok a lehető leg­ kisebb szám okat kapják;

•az alkilcsopoitok nevét az alaplánc neve előtt ábécérendben felsoroljuk a helyze­ tüket megadó számmal együtt;

3 2 1 CH3 - C H - C H 2 - C H 3 I ‘ CHj *CH2 ‘ CH, .i-meiithexán 6 5 4 3 2 1 C H 3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3 I I CHg CH3 I CH3 4 'elil-2-tnelilhe.x<iii

ha azonos csoport többször szerepel: di-, tri-, tetra- szócskával jelezzük;

ha azonos szénatomhoz két azonos cso­ port kapcsolódik, a helyzetüket jelö lő szá­ m ot is m egkettőzzük;

CH3

I 3

CH3 - C - C H 3

CH3

►ha két azonos hosszúságú láncot lehet ki­ jelölni főláncként, akkor azt kell beszá­ m ozni. am elyik több elágazást tartalm az;

CH 3 “ C H “ CH a - CH - C H g - CH3

fii 2I

CH3 C H - C H 3

1 1 CH3

-ha a láncvégtől két elágazás azonos hely­ zetben van, akkor a betűrendben előbb álló kapja a kisebb számot.

7 6 s 4 3 2 I CH3 - CH2 - CH - CH2 - CM - CHg — CH3 I I CH3 CH2 I CH, C IK L O A L K A N O K Az e g y s z e r e s k ö t é s e k k e l k a p c s o l ó d ó s z é n a t o ­ m o k lá n c a gy ű iiÍN 'é is Z iu ó d h a t. A dkh a fká n o k

molekulái gyím mként kettővel kevesebb hUiw- génatom ot raruthnaztutk, m inf <1 m egfelelő nyílt láncú alkánok molekulái. Á ltalános ösz- .s/.egkcpletük:

CnHjn-A legegyszerűbb cik io alk án a három tagú gyűrűt tartalm azó ciklopropán. Felső határa a gyűi*ű tagszámának elvileg nincs. A term é­ szetben a legelterjedtebbek az öt- és hattagú gyűrűt tartalm azó szénvegyületek. A tetraé­ deres kötésirányok m iatt a gyűm k szénatom­ jai nem esnek egy síkba.

A cikioalkánok elnevezése az alkánokhoz hasonlóan történik. Itt a sorszámozás vala­ melyik elágazásnál kezdődik, és olyan irány­ ban halad, hogy az elágazások a lehető leg­ kisebb szám okat kapják.

CH2 / \ H2C — CH2 ciklopropán* CH2 / \ HgC CHj

\

/ H2C — CH2 H2C — CH2 I I H2C — CH2 dkloburán* CH2 HaC*^ "^CH2 H aC ^ / C H2 CH2 dklohe.xán* dklopenián*

27.1. Néhány cikioalkán. Mi az ösxze^kéi>lelük?

27.2. A ciklohexán molekula pálcikamodellje. Ihmyad rendű szénatomokat tartalmaz?

28

a s/ .k n i i i i) K (k;k n k k

A S Z É N A T O M R E N D Ű S É G E

A telített (azaz négyligandum os) s/én ato m rcn d ű scg c* attól függ, hogy hány m ásik szénatommal létesít kovalens kötést. A z első­ rendű (primer) szénatom egy, a m áso d ren ­ dű (szé'kumier) két, a h arm ad ren d ű (teirier) háro m , a n eg y ed ren d ű (kvaterner) m ind a négy kovalens kötésével szén a to m h o z kapcsolódik. Például: haimadrendC(tercier) ^ | , másodrendű (szekunder) | , ^ "n. ♦ I CH3 - CH2 - CH - C ;^C H3 t I I ' ' negyedrendű elsőrendű (prím^) — * CH3 CH3 (kvatemer)

A molekula valiimelylk atomjához közvetlenül kapcsolódó inolekularészleteket (atomokat, atomcsoportokat) ligandumoknak is szokták nevezni. (Az elnevezés a latin ligo = kötök szó- l>ól száimiizik.) CH3 CH2 — CH2 — CH2 — butil C H g C H C H g -I CH3 izobutil CH3 - CH2 - CH - CHg szek-butil I

(szekunder szénatomjával kapcsolódhat máshoz)

CH3 C H 3 C

-CH,

terc-butil

(tercier szénatomjával kapcsolódhat máshoz)

2K.I. A bulilcsopoit és izomerjei (félszisztematikus nevek). Melyik larittlmaz fen ierxzénaUfniol?

KKRI)h:SKK VJS FKLADATOK

1. Nevezd el az alábbi vegyületeket!

b) CH2- C H2 CH3 c) CH3- C H - C H - C H - C H2 I I I I l i i a) CH3 CH3 CH2-C H2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 - C - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH, I I ^ CH3 CH - CHg - CH3 d) CHg - CH2 V I I C H -C2H5 CH3 C H j-C H j^

2. R ajzold le az alábbi vegyületek konstitíiciós képletét, és állapítsd meg az összegkép­ letüket!

a) 2,3-dim etilpentán d) ciklopentán

h) 2,2,3-trim etilbután e) m etilciklopentán

c) 3-etil-2-m etilpentán / ) 3-m etil-4-propilheptán

Á llapítsd meg a molekulák 2. szénatom jainak rendűségét!

3. R ajzold le, és nevezd el a C7H16 összegképletű alkánok konstitúciós képleteit! 4. M iért alkotnak hom ológ sort a norm ális láncú alkánok?

5. Hány szénatomos annak az alkánnak a molekulája, melynek m oláiis tömege 254 g

A Z I / X ) M K R I A

29

Az

A szerves vegyületek m olekulái áltulábun sok atomból épülnek fel, ezért gyakori, hogy egy összegképlet több anyagra is jellem ző. A C5H12 összegképlet háromféle konstitúci- ójú m olekulát jelent. Ezek az eltérő szerke­ zet következtében más fizikai és kémiai sa­ játságokkal rendelkeznek, azaz más vegyü­

letek: H 3C -C H 2-C H 2-C H 2-C H 3 fp. 1 36 ”C penlíin* C H 3 -C H -C H 2 -C H 3 I CH3 fp .:2 8 X CH3 H 3 C -C -C H 3 CH3 fp.: 1 0 "C 2 -meliUHihín 2.2 -<linwiUpnii<xin

Izom éria’*': az a jelenség, hogy egy adott ösz- s/cgképletnek többféle s /e rk c /c tű m olekula is megfelel.

I/x)mcrek: azozonosösszegképletfí, de eltérő szerkezetű molekulák. (A z izomer görög ere­ detű szó, jelentése: azonos rész.) Az izom e­ rek eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek. A példában szereplő pentán izomerek eltérő fon áspontjai a különböző konstitúcióval ma­ gyarázhatók. Az izom ériának ezt a fajtáját k onstitúciós izom ériának nevezzük. (Egy összegképletnek többféle, különböző kons- titűciójú m olekula is megfelel.)

K onstitúciós i/om erck* azok a m olekulák, am elyek a /o n o s Összegképletuek, de eltérő a% ato m jaik kapcsoli>dá.si .sorrendje.

A molekulák térbeli szerkezetének ismereté­ hez nem elég, ha tudjuk, hogy milyen a kons- titúciója, s hogy minden szénatom kőiül a má­ sik négy atom tetraédeiesen helyezkedik el. A z egyszeres kovalens kötéssel egymáshoz kapcsolódó atom ok egym ástól lényegesen nem távolodhatnak el, de az egyszeres kötés m entéu elfordulhatnak. (Az ehhez szüksé­ ges energiát a hőm ozgás miatt bekövetkező molekulaütközések biztosítják.)

Például az egyféle konstitúciójú etánmoleku- lában a két szénatom hidrogénatom jainak egym áshoz viszonyított helyzete pillanaton­ ként más és más lehet. A molekula energiá­ ja akkor a legalacsonyabb (energiam ini­ mum ), am ikor a kötöelektronpárok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Ez az úgyne­ vezett nyitott állás esetén valósul meg. Azt a szerkezetet, am elyben a kapcsolódó hid­ rogénatom ok a leh ető legközelebb vannak egym áshoz, fedő állásn ak nevezzük.

A két szélsőséges helyzet között számtalan térszerkezet lehetséges. K onform áció*: egy m olekula különböző, cgymá.s.sal közvetlenül

Szénatomok

száma Konstitúdók száma

4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 15 4 347 20 366 319 30 4111846 763 40 62 491 178 805 831

2V.I. Az alkánok elvileg lehetséges konstitúciós izo- inerjeinek száma

30

a s/ .k n i i i i) K (k;k n k k

nem kapcsoUSdó ato m jain ak , atom csoport­ ja in a k egym ásho/ viszonyított térbeli elren- dezodcse. Kgy m olekula különbö/o

konfor-H H I I H - C - C - H I I H H CH3- C H3 eídn: CaH* H H

\

H H H H H

/í: eKínmotekiila n vitait állása

H

H

M 1 1 H

h

A - ^

h

H H H H

A; etánmolekiila fedő állása

mácíói ax atom csoportokat (m s/etartó sxig- m akötés k ö rü li elfo rd u lással átm eh etn ek egym ásba.

Azt a jelenséget, am ikor az azonos összeg- képletű és konstitúciójú m olekulák abban különböznek, hogy atom jaik térbeli elrende­ ződése eltér egym ástól, térizom ériának ne­ vezzük. Konformációs izomerek azok a szén­ hidrogén-molekulák, amelyek azonos összeg- képletűek cs konstitiíciójiíak, de eltérő tér- szerkezetuek. (Később a térizomériának más fajtáival is találkozunk.)

Az etánmolekula legstabilabb és legkevésbé stabil konfonnációi

30.2. Az etáninolekula legalacsonyabb energiájú konfonnációjának pálcika- és kalottmodellje KRDEKKvSSKGEK

Egy palack etiingázban a molekuhík nagy részének (kb. 99%) nyitott állású térszerkezete van. Azonban bárinelyik molekulával előfordulhat, hogy más molekulákkal ütközve akkora eneigiiüa tesz szeil, hogy átfordul egy másik nyitott állású térszerkezetbe. (Közben egy nagyobb energii^ú fedő állású szeikezeten kell áthaladnia.) Ilyen átfordulást egy-egy molekula másodpercenként akár lO'^-szer is végezhet, de ez olyan gyoi-san játszódik le (10”'^ s alatt), hogy a molekulák gyakorlatilag mindig a stabilisabb, nyitott állású téi>«zcrkezetükbcn viuiníik. (Magitstibb hőmérsékleten megnövekedhet a n yitott állástól eltérő tér* szerkezetű molekulák szitma.)

U k hCRDRSKK VjS FKLADATOK

1. M egállapítható-e egyértelm űen az összegképlet alapján egy vegyület m olekulájának konstitúciója? Válaszodat indokold!

2. írd fel és nevezd el a hexán lehetséges konstitúciós izom erjeinek egyszerűsített kons- titúciós képletét!

A TKLITKITSZKNIIIDRÍKÍKNKK FI/JKAI KS KKMIAl riIL/VIIH)NSACAI 31

A

TELÍTETT SZÉNHIDROGÉNEK

FIZIKAI ÉS KÉMIAI TULAJDONSÁGAI

F IZ IK A I T U L A JD O N S Á G O K

Az el nem ágazó láncú alkánok hom ológ sorában az clso négy tag standardállapot­ ban (25 ®C; 0 , 1 M Pa) gá/.-halm axállapotú. A pentántól kezdődően a ti/c n h a to s szén- alom syániíg folyadékok, felette pedig szilár­ dak.

M egfigyelhetjük, hogy a hom ológ sor két szoms-zédos tagjának forráspontja közti kü­ lö n b ség a szénatom szám növekedésével csökken. (Lásd a 31.1. grafikont!) Ez a m o­ lekulatöm eg viszonylagos növekedésének következm énye. N agyobb C-atom szám ese­ tén egy m etiléncsopoilnyi növekedés egyre kisebb változást jelent. Az olvadáspontok eg y en letes növekedése akkor m utatkozik meg igazán, ha a páros és a pái atlan szén- atom szám ú alkánokat külön-külön vizsgál­ juk. Ennek az az oka, hogy a páros és. a pá­ ratlan szénatom szám ú alkánok eltérő kris­ tályrendszerben ki istályosodnak. (M ás m ó­ don rendeződnek el a molekulák a kristály­ rácsban.)

Az elágazó láncú alkánok olvadás- és for­ ráspontja is különbözik a m egfelelő norm á­ lis láncú alkánokétól.

Á ltalában érvényes, hogy m inél nagyobb m értékű a láncelágaxáS) an n ál alacsonyabb a forráspont és annál m agasabb a% olvadás­ pont. Ez azélt van így, m eil a molekulák kö­ zötti kölcsönhatás elsősorban a molekulák méretétől és az alakjától függ.

A normális láncú m olekulák elnyúlt képződ­ mények, amelyek tetszőlegesen elfordulhat­ nak az egyszeres C —C kötések körül. A na­ gyon sok elágazást tartalm azó alkánok m o­ lekulái pedig majdnem gömb alakúak. A z el­ nyúlt wolekiilák nagy(fbh „felületen** érint­ keznek efiymással, 4»v erősebb köztük a kö l­ csönhatás, m int a göm b alakú molekulák kö­ zött. Ezélt m agasabb a normális láncú alká­ nok forráspontja, mint az elágazó láncúaké. A közel gömb alakú molekulák, ha a folyadék­ fázisban egymás mellett vannak, akkor köny- nyen kristályrácsba rendeződnek. Az elnyúlt láncmolekulák nehezen rendeződnek el szabá­

Szénváz összeg-képlet Op. CC) Fp. CC)

c -c -c -c -c -c

c

CeHi4 -95 69 1

c -c -c -c -c

c

₁ CeHi4 -154

60

c -c -c -c -c

? ? CeHi4 -118 63

c -c -c -c

? CeHi4

-129

58

c-íp-c-c

c

CeHi4 -98 50

st.i. Az alkánok forrás- és olvadáspontértékei 31.2. A hexán és elágazó láncú

32

a s/ .k n i i i i) K (k;k n k k

lyosan. A molekulák kis m ozgása is akadá­ lyozza a kristályrács kialakulását.

A g y ű rű s alkánok/<'>ní/.v- és olvadáspontja is m agasabb, m in f a megfeleli} norm ális láncú alkánoké. Ennek oka az, hogy a gyűrűs vegyületek m erevebb szerkezetű molekulái könnyebben, illetve nagyobb „felületen” tud­ nak érintkezni, mint a normális láncúak kö­ tések m entén állandóan elforduló molekulái. alkánok halina/állapola ftigg az clága/^s m értékétől is (például a pentán folyadék, míg az erősen elágazó 2.2-dimetilpropán gáz. pe­ dig m indkettő öt szénatomos).

A paraffm ok vízben gyakorlatilag nem o l­ dódnak. Itt is érvényesül a / old<>dás egyszerű elve, a hasonló a hasonlóban oldtklík. A z al- kánok molekulái apolárisak, m íg a víz m o­ lekulái polárisak. Nagyon sok szerves oldó­ szerben és egym ásban jól oldódnak.

A z alkánok st7n7sége kisebb a víz sűrűségé­ nél. így a víz felszínén helyezkednek el.

KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

A paiufTinok, nevüknek megfelelően (legegy­ szerűbb képviselőjükhöz, a metánhoz hason­ lóan) közönséges körülmények között gya­ korlatilag semmilyen anyaggal nem reagál­ nak. \ 7 . alkánok a legkö/ömhö.schb s/énvc*

gyülutck.

M agasabb hőm érsékleten reakcióképesek. A metánhoz hasonlóan Jellemző rájuk az cg- hctőség és a .sxubs/titúcíós reakció.

ÉGÉS

A m indennapi élet szempontjából legfonto­ sabb reakciójuk, hogy m eggyújtva elégnek, és hot szolgáltatnak. Ezek az exoterm folya­ m atok term elik a hőt az erőm űvek nagy ré­ szében, és adják az enei'giát a Jiíi művek több­ ségének hajtásához.

A paraffinok tökéletes égésének általános re­ akcióegyenlete:

2CnH2n+2 + (3n+1)02 = 2 H CO2 + (2 n+2)H20

o p .:-l3 0 * * C fp.: +36 "C

V

32.1. A pentánmolekula kalott- és pálcikamodellje. Ilanyadremlű szénaumtokoi tarialnutz?

o p .: - l 7 ^ C fp.: + 1 0 "C

r

r

32.2. A 2.2-dimetílpropán-inoIekuht kalott- és pálci- kíunodellje. H o g y a n o konsíitúciós izomer szén- hidrogének forráspontja 0 niolekulaszerkezelfői?

Szénatomok

száma AOp.TO AFp.(*C)

3 60 9 4 45 13 5 36 13 6 10 2 12 7 83 21 8 72 25 9 65 27

32.3. Cikloalkánok és nonnális láncú alkánok olvadás- és forráspontértékeinek különbsége