1 XIV Maratona Cearense de Química – ABQ-CE
Ensino Médio – 3o Ano
Dados que podem ser necessários para esta prova: Elemento Número
Atômico Atômica Massa Elemento Número Atômico Atômica Massa
H 1 1,0 Al 13 27,0
C 6 12,0 Cl 17 35,5
N 7 14,0 Br 35 80,0
O 8 16,0 Nb 41 93,0
F 9 19,0 --- --- ---
1) As tintas, usadas para pintar as mais diversas superfícies, têm dois componentes fundamentais: o pigmento, que lhe dá cor, e o veículo, a parte líquida. Há diferentes veículos para tinta: água, óleo, solventes orgânicos etc. Após a aplicação na superfície, na secagem das tintas a óleo, moléculas de triglicérides (ésteres) se unem através de “ligações éteres”, devido à interação com o oxigênio do ar. Disso resulta um emaranhado tridimensional, cuja função é criar uma camada resistente à ação do vento, chuva e poeira. Com relação ao processo de secagem dessas tintas, assinale a alternativa correta. (0,7 pt) A) É um processo físico de evaporação do solvente; não há reação química.
B) As moléculas dos triglicérides se unem por forças intermoleculares após a secagem da tinta.
C) O processo de secagem é reversível: para reconstituir a tinta deve-se adicionar o óleo novamente à superfície.
D) Durante a secagem da tinta, ocorre uma reação de polimerização entre os triglicérides e o gás oxigênio. 2) A tetraciclina é um antibiótico usado no tratamento das infecções bacterianas, pois estas possuem amplo espectro de ação. A atividade farmacológica desta substância deve-se à presença de alguns grupos funcionais presentes em sua estrutura. Observando a estrutura da tetraciclina abaixo, assinale a alternativa correta que apresenta os grupos funcionais presentes em sua molécula.
(0,4 pt)
A) Fenol, álcool, nitrila, cetona e amida. C) Álcool, éster, amida, amina e cetona.
B) Amida, fenol, álcool, amina e cetona. D) Amina, éter, cetona, ácido carboxílico e álcool.
OH CH3 O H O OHOHO OH N C H3 CH3 C NH2 O
2 3) Diane, a princesa de Gales fazia uso de Prozac, pois esta sofria de um distúrbio denominado bulemia nervosa. A fluoxetina é o princípio ativo do Prozac, que também é usado como antidepressivo. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: (0,7 pt)
A respeito dela pode-se afirmar corretamente:
A) É um composto opticamente inativo. C) Apresenta um carbono quiral (assimétrico). B) Possui isômeros geométricos. D) Possui dois carbonos assimétricos.
4) O ácido petrosólico é um constituinte de Petrosia sp. (esponja marinha) que inibe a enzima transcriptase
reversa do HIV. A alternativa que apresenta a classificação correta da cadeia carbônica deste composto é: (0,4 pt)
A) Aberta, heterogênea e saturada. C) Fechada, homogênea e insaturada. B) Aberta, homogênea e insaturada. D) Fechada, heterogênea, insaturada
5) O composto de carbono é tetravalente, podendo formar ligações múltiplas, como é mostrado na estrutura das duas acetogeninas (laurenenina A e B) abaixo. Sejam as afirmativas a respeito destas duas substâncias: (0,9 pt) O O H H Br e M C CH Br O O H H Br e M C CH Br
I) Elas possuem ligações simples, duplas, triplas e apresentam ainda em sua estrutura a função éter. II) Elas são isômeros geométricos
III) Elas são isômeros funcionais e possuem um halogeneto orgânico, mais especificamente o bromo. IV) Apresentam isomeria de posição
CF3 O C CH2 H CH2NH CH3
3 Assinale a alternativa correta:
A) Todas as afirmativas estão corretas. C) Apenas a afirmativa II está correta.
B) Apenas as afirmativas I e II estão corretas. D) Apenas as afirmativas I e III estão corretas. 6) Em relação à nomenclatura sistemática (IUPAC), assinale a alternativa correta para os respectivos compostos 1, 2, 3 e 4: (0,7 pt) 2 1 C H3 CH2 CH2 C O OH 3 4
A) 4-Fenilpentan-2-ol, 1-etoxi-3-metilpentano, Ácido butanóico e 2-bromopropanal. B) 4-Fenilpentan-2-ol, 1-etoxi-3-metilpentano, ácido butírico e α-bromopropionaldeído. C) 2-fenil-4-pentanol, 1-etoxi-3-metilpentano, ácido butírico e 2-bromopropanal.
D) 2-fenil-4-pentanol, 1-etoxi-3-metilpentano, Ácido butanóico e 2-bromopropanal.
7) A reação seguinte é uma reação de adição eletrofílica. Que alternativa representa o produto principal desta reação? (0,9 pt) CH2
+
H Br A) CH3 Br B) CH2 Br C) CH3 Br D) CH3Br C H3 CH2 HC CH2 CH2 O CH2 CH3 CH3 C H3 CH CH2 CH CH3 O H C H3 CH C O H Br4 8) O mentol apresenta a seguinte estrutura. A respeito deste composto é correto afirmar: (0,4 pt)
CH3
C
H3 CH3
OH
A) Sua fórmula molecular é C10H20O.
B) Apresenta dois carbonos terciários, três secundários e três primários. C) Todos os carbonos possuem ângulo de ligação de 120°
D) A hibridização dos carbonos é sp2
9) Acreditava-se no passado que a Química Orgânica era a somente a Química dos compostos existentes nos organismos vivos, e que eram produzidos apenas por esses organismos. Sejam as afirmativas sobre a química orgânica atual: (0,4 pt) I) É a parte da Química que estuda os compostos de carbono.
II) Todo composto orgânico contém carbono, como por exemplo, o dióxido de carbono e o ácido carbônico.
III) Nem todo composto que contêm carbono é orgânico. Assinale a alternativa correta:
A) Todas as afirmativas estão corretas. C) Apenas a afirmativa I é correta.
B) Somente as afirmativas I e II estão corretas. D) Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
10) No dia a dia de um laboratório de química orgânica, muitos experimentos são realizados, tais como, reações orgânicas, destilação de solventes, extração de óleo essencial, cromatografias etc. Para todas estas atividades o conhecimento e o uso correto das vidrarias e outros materiais são fundamentais. Observe os dois materiais abaixo e indique o nome correto de cada um. (0,7 pt)
A) Cadinho com pistilo e um sistema de destilação (formado por um kitassato e um funil de buchner) B) Almofariz com pistilo e um sistema de filtração a vácuo (formado por um erlenmeyer e um funil comum) C) Almofariz com pistilo e um sistema de filtração a vácuo (formado por um kitassato e um funil de buchner) D) Cadinho com pistilo e um sistema de filtração à vácuo (formado por um kitassato e um funil de buchner).
5 11) Alguns substituintes tornam o anel benzênico mais reativo e orientam a entrada de um segundo grupo no anel para as posições orto e para, outros substituintes o tornam menos reativo e orientam a entrada do segundo grupo para a posição meta. De acordo com esta informação assinale a alternativa que apresenta o produto correto da seguinte reação química: (0,9 pt)
NO2 C H3 CH2 Cl
+
AlCl3 A) NO2 CH2CH3 C) NO2 CH2 CH3 B) NO2 CH2CH3 D) NO2 CH2CH3 CH2 CH312) O ponto de ebulição (PE) de uma substância é a temperatura em que sua forma líquida se torna um gás (vaporiza). Para que uma substância vaporize, as forças que mantêm as moléculas individuais unidas umas às outras precisam ser superadas. Diante do enunciado analise as estruturas abaixo e assinale a alternativa correta. (0,7 pt) C H3 CH2 CH2 C O OH H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 OH I II III
A) O composto III possui o maior PE, pois possui forças de Van der Waals, que são atrações intermoleculares fortes.
B) O composto II possui o menor PE, pois formam ligações de hidrogênio que são interações pouca intensas C) O composto III possui o maior PE, pois possuem ligações de hidrogênio que são forças intermoleculares fortes
6 13) O Biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê ( palma ), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras. A seguir tem-se uma reação de aproveitamento do subproduto do biodiesel, o glicerol. Qual a hibridização do carbono no ácido dodecanóico (carbono carbonílico) e no glicerol? (0,9 pt)
A) sp3 e sp. B) sp2 e sp3. C) sp e sp3. D)sp2 e sp.
14) Para realização das normas de biossegurança e boas práticas laboratoriais é importante que o profissional faça uso de equipamentos de proteção individual (EPI). Em um laboratório de química orgânica é importante uso dos seguintes equipamentos, exceto: (0,4 pt) A) Bata (jaleco) e máscara para solventes.
B) Sapatos fechados e óculos de proteção. C) Bata (jaleco) e protetor auditivo.
D) Bata (jaleco) e óculos de proteção.
15) São apresentados abaixo três compostos, I, II e III, que pertencem a diferentes funções orgânicas. Estes compostos podem sofrer reações de: (0,9 pt)
C H3 C O CH3 C H3 CH2 OH II NH2 I III
A) I - Substituição, II - eliminação, III - adição. C) I - Eliminação, II - adição, III - substituição. B) I - Substituição, II - adição, III - eliminação. D) I - Adição, II - eliminação, III - substituição.
