Fun es Org nicas

Funções Orgânicas

Funções Químicas

Prof. Dr. Rafael Roehrs

Tomemos, por exemplo, o composto: 

Cadeias Carbônicas e Radicais

Podemos separá-lo em duas partes principais:

Cadeia Principal – É a maior seqüência de carbonos, ininterrupta, que abrange a principal característica do composto.

Radicais Orgânicos – São grupamentos de átomos contendo carbono, que se unem à cadeia principal por ligações (valências).

Ou seja: Cadeia Principal com carbonos, e um total de radicais, sendo que constituídos por um carbono,

constituído por carbonos e constituído por carbonos.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

SATURADA: Cadeia cujos carbonos, se unem por simples ligação: CH₃ — CH₂ — CH₃

INSATURADA: Cadeia cujos carbonos se unem por duplas e/ou triplas ligações: CH₂ = CH — CH₃

HOMOGÊNEA: Cadeia cujo núcleo só é constituído por carbonos. CH₃ — CH₂ — CH₃

HETEROGÊNEA: Cadeia que apresenta um heteroátomo (N, O, S), ou seja, átomo diferente de carbono unido a pelo menos dois outros carbonos.

CH₃ — O — CH₂ — CH₃

NORMAL: Cadeia não ramificada, ou seja, constituída por carbonos primários e secundários somente.

RAMIFICADA: cadeia que apresenta ramos ou ramificações (radicais).

MISTA: cadeia cíclica ramificada, ou seja, apresentando parte cíclica e parte acíclica

HOMOCÍCLICA: cadeia cujo núcleo só apresenta átomos de carbono:

AROMÁTICA: cadeia cíclica que apresenta efeito de ressonância.

MONONUCLEADA: um único núcleo ressonante.

POLINUCLEADA DE NÚCLEOS CONDEN-SADOS: mais de um núcleo fundido.

POLINUCLEADA DE NÚCLEOS ISOLADOS: mais de um núcleo separados entre si.

 São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, cadeia

aberta simples ligações que podem ser ramificadas ou normal. 

 Conceito: CH4, CH3 – CH3 – CH3 – CH3

 Nomenclatura

◦Cadeia normal: Prefixo+ ano

◦Cadeia ramificada: No. do carbono + prefixo

 Fórmula Geral

◦– CnH2n + 2

Nome do

Alcano

Fórmula do

Alcano

Grupo

Alcoil

grupo Alcoil

Fórmula do

Met

ano

CH

Met

il(a)

CH

Et

ano

C

H

Et

il(a)

C

H

Prop

ano

C

H

Prop

il(a)

C

H

But

ano

C

H

But

il(a)

C

H

Pent

ano

C

H

Pent

il(a)

C

H

Hex

ano

C

H

Hex

il(a)

C

H

Hept

ano

C

H

Hept

il(a)

C

H

Alcanos ramificados são nomeados com seguem:

Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, etc...)

.

Numera-se seqüencialmente a cadeia de carbono partindo-se da extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível (vermelho está certo, verde está errado).

Os alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais

componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

 Alcenos são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, isto é, que apresentam uma

ligação covalente dupla (C═C) entre seus átomos de carbono e sua fórmula geral é CnH2n.

 As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcenos são as mesmas que foram

utilizadas para os alcanos. Em relação aos alcanos, a formação da dupla ligação “retira” dois átomos de hidrogênio.



Conceito: CH3 – CH3 – CH2 = CH2 – CH3

 Nomenclatura

◦Prefixo + eno + O numero que indica a posição da ligação dupla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.

 - Fórmula Geral

◦CnH2n

Exemplo: 1-buteno (C₄H₈)

H₂C═ CH─CH₂─CH₃

1-buteno

Os alcenos diferem dos alcanos pela presença de uma insaturação, uma ligação π (pi), que confere considerável reatividade aos alcenos frente a muitos reagentes comuns de laboratório.

Mas para que servem os alcenos?

Você já se perguntou de que são feito os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia? Borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos.

O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no

amadurecimento forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos

plásticos mais importantes na indústria, usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.

 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações

duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois

números, quando necessário.

 Conceito: CH2 = CH = CH2 – CH3 – CH3  Nomenclatura ◦Prefixo + dieno   - Fórmula Geral ◦CnH2n - 2

Alcadienos: 



 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por

um tripla ligação.



Conceito: CH3 – CH CH – CH3



Nomenclatura

◦

Prefixo + ino + O numero que indica a posição da

ligação tripla deve ser a menor possível e deve ser

representado antecedendo o nome do carbono.



Fórmula Geral – CnH2n – 2

Exemplos:

Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) C₂H₂, é o alcino mais simples, é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.

CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)

Funções Orgânicas

 Ciclanos (cicloalcanos) são os hidrocarbonetos que fazem parte da

cadeia fechada, saturados e apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.

 Fórmula geral:  CnH₂n 

A nomenclatura continua com a mesma regra, basta apenas adicionar a palavra ciclo antes do nome do alcano

correspondente.

Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que apresentam dupla-ligação. 

Fórmula geral:  CnH2n – 2n

A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de carbono.

Exemplos:

O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.

O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato.

As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM.

Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um gasoduto.

Um alcano muito importante: metano

O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135

municípios.

Um alcano muito importante:

metano

Alqueno ou Alceno ou Olefinas -

Eteno

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.

Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC).

Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.

O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O₂). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO₂) e água (H₂O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.

É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.

Alcino - Etino - Acetileno

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno.

Alcadienos – 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância

perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição.

A inalação de benzeno causa náusea,

podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas.

Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos

aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o

petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromátics.

Aromáticos - Benzeno

Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na

combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca.

O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes

grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados.

É tão carcinogênico que pode

provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma

região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.

Aromáticos - Benzopireno

B)

HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)

 Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela

substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)

 Fórmula Geral: R – X ou RX

 Ex: a) Cl₃C – CH₂ – Cl b)

C)

FUNÇÕES OXIGENADAS

C.1)

ÁLCOOIS

 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um

ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

 Fórmula Geral: R – OH ou ROH

 Ex: a) H₃C – CH₂ b) H₂C = CH – CH₂

OH OH

Principais Funções

Br

Ligado no carbono que está fazendo ligação

Álcoois

Primários

 Os álcoois primários têm o grupo

hidroxila ou Oxidrila ligado a um

carbono primário; um exemplo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é:

Secundários

 Os álcoois secundários têm

o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2-propanol. Sendo assim, a fórmula geral é:

Terciários

 Os álcoois terciários têm o grupo

hidroxila ligado a um

carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:

 A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam:

basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.

 Em certos casos,o álcool possui outros sufixos,dependendo ,assim,da quantidade

de grupos hidroxila.

◦ -ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.

 Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)

◦ -Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.

 Ex: 1,2-pentanodiol

◦ -Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.

 Ex: 1,2,3-hexanotriol

Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos

sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de

300mg/100ml de sangue estão

relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.

ENÓIS

 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que

apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.

FENÓIS

 Apresentação: São todos os compostos orgânicos que

apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.

 Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH

(onde Ar = aromático = anel benzênico)

Enóis e Fenóis

TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como

marijuana. O uso da maconha provoca

uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma

depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de

enfrentar desafios. Assim, o principal

interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados

pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de

atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.

Fenol - THC

Fenol - THC

Funções Orgânicas

Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por

aproximadamente 8 dias, podendo ser

detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no

sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha

fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso

freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em

pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Aldeídos e cetonas

Funções Orgânicas

Aldeídos

A presença da Carbonila (C=O) na extremidade da cadeia carbônica caracteriza esta função.

Metanal, também conhecido como formaldeído, de fórmula molecular CH₂O.

Cetonas

São compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional carbonila.

Nomenclatura:

OFICIAL:

_______________ + indicativo de ligação + ONA Prefixo

USUAL:

O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol.

Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina.

O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à

decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. Atualmente o metanal é usado em escala

industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas.

Um aldeído importante: o metanal

A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é

solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua

concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.

Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.

A principal cetona: a propanona

Principais Funções

Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:

Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos

graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com

que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.

Nomenclatura oficial e usual

A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo:

Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.

A nomenclatura usual

A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:

1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga) 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)

3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)

4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)

5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana) 6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)

Éteres

Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de simétrico, e assimétrico caso contrário.

Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a

cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e voláteis. Nomenclatura oficial (IUPAC) e Usual

A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:

- Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior radical, porém como se fosse um hidrocarboneto.

A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim: Éter + radicais em ordem alfabética + ico

ou

Éter + radical menor + radical maior + ico Exemplos:

Metoximetano (iupac) Éter dimetílico

Metoxietano (iupac) Éter metiletílico (usual)

O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.

Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

Ácido carboxílico - Ácido metanóico

Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a

desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina.

O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em

seguida, leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é

recomendado durante gravidez e lactação.

Éteres – Quebra-pedra

Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação

de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo

funcional (- COOR’)

Fórmula Geral:

Reação:

Ex:

ÉSTERES

•_{(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)} CH₃COO - CH₃ → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH₃ - CH₂ - COO - CH₂ - CH₃ → propanoato de etila CH₃ - COO - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ → Etanoato de butila

CH₂ = C (CH₃) - COO - CH₃ → metil propenoato de metila, o monômero do

Ésteres –As essências de flores e frutos são ésteres formados por um ácido e por um álcool, ambos de baixo conteúdo carbônico: o metanoato e o etanoato de isobutila são

os ésteres determinantes do aroma da framboesa. Veja outros: Metanoato e heptanoato de etila – Uva.

Etanoato de pentila – Banana. Etanoato de isopentila – Pêra. Etanoato de octila – Laranja. Etanoato de benzila – Jasmim.

Propanoato e butanoato de etila – Maçã. Butanoato de metila – Pinha.

Butanoato de etila – Morango. Butanoato de butila – Damasco.

Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma

característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos,

aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: F I – essências naturais

F II – essências artificiais

F III – extrato vegetal aromático

F IV – flavorizante quimicamente definido

Ésteres - Flavorizantes

Anidridos de ácido.

A nomenclatura dos anidridos de ácido também possui regras básicas. Emprega-se a palavra anidrido e depois o nome do ácido correspondente

O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.

Anidrido acético

FUNÇÕES NITROGENADAS

Funções Orgânicas 2 - Aminas primárias

As aminas primárias derivam do NH₃ através da substituição de 1H por um radical originado no hidrocarboneto. As aminas primárias apresentam o grupo – NH₂, denominado amino. Na nomenclatura, dá-se o nome do grupo – R e logo em seguida da palavra amina

A cadaverina (1,5-diaminopentano)

Tanto a putrescina quanto a cadaverina são processos que resultam da putrefação de cadáveres.

A amina mais importante recebe o nome de anilina, que é fundamental na indústria de corantes.

Principais Funções

Funções Orgânicas Aminas secundárias

As aminas secundárias derivam do NH₃ através da substituição de 2H por dois radicais derivados de hidrocarboneto.

Aminas terciárias

As aminas terciárias derivam do NH₃ através da substituição dos 3H por três radicais derivados de hidrocarbonetos.

O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em

alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.

As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo,

também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas

serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.

No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas.

Aminas - Vitaminas

Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso,

elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores

fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento

agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.

Aminas - Anfetaminas

Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. Essa droga e obtida a partir das folhas de

um arbusto encontrado quase

exclusivamente nas encostas dos Andes. Durante vários anos o suprimento para

consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de

euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. O estímulo provocado pelo uso da cocaína,

caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e

sensação de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses

crescentes, o que pode levar à morte por

overdose.

Aminas - Cocaína

O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela

introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é

aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Aminas – Cocaína – Crack

A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida

pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.

Aminas - Anilina

AMIDAS

Funções Orgânicas Amidas

As amidas são todos os compostos orgânicos que derivam de ácidos

carboxílicos através da substituição do grupo – OH pelo radical – NH₂.

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo

amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um

estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia. Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir

a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de

barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo,

exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência.

Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada.

Amidas e a Medicina – barbitúricos

Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à

irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da

aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório.

Amidas e a Medicina - aspirina

NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS



Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido

cianídrico (H – CN) no qual substitui-se o hidrogênio por radical

orgânico



Fórmula Geral:



Ex: a) H

C – CH

– CN

NITROCOMPOSTOS



Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o

radical nitro ( - NO

)



Fórmula Geral: R – NO

Ex: a) H

C – CH

– NO

A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido

cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas

obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula

atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)

Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa

corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Nitrilos – íon cianeto (CN

)

A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima

citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da

respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte.

Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em

injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno.

Nitrilos – íon cianeto (CN

)

O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e,

também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é

usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte.

Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na

manufatura de tecidos sintéticos.

Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em

eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de

suprimento de água, pode provocar

desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes.

Nitrilos – íon cianeto (CN

)

Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha

comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância

praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

Nitrilos – íon cianeto (CN

)

TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.

“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H Ex: a) H3C – CH2 – SH

TIOÉTERES

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.

“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ Ex: a) H3C – S – CH3

FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)

OBS:

Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio”

por “enxofre”.

Álcool

Tioálcool

Tioéter

Grupo –OH

Grupo –SH

Grupo – S –

ÁCIDOS SULFÔNICOS

Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido

sulfúrico (H

SO

) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por

radical orgânico.

Fórmula Geral: R – SO

H

Ex: a) H

C – CH

– CH

– SO

H b) -SO

H

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na gecolocá-ladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.

Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua

concentração na cebola será menor.

Tiocompostos

O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes,

xampus e cremes dentais.

Ácido Sulfônico