UNIVERSIDADE ESTÁCIO DE SÁ CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS BIOQUÍMICA Prof. William Volino

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UNIVERSIDADE ESTÁCIO DE SÁ

CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS

BIOQUÍMICA

Prof. William Volino

I – Funções químicas orgânicas

Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas. As orgânicas são formadas basicamente por átomos de carbono e hidrogênio.

O carbono é tretravalente, ou seja, é capaz de fazer quatro ligações covalentes com outros átomos.

1- Como dar nomes aos compostos orgânicos

Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber:

PRE FIXO + INFIXO + S UFIXO

 prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia.

Para os dez primeiros, temos:

1 C - MET 6 C - HEX 2 C - ET 7 C - HEPT

3 C - PROP 8 C - OCT 4 C - BUT 9 C - NON 5 C - PENT 10 C - DEC

 infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligações simples somente.

EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.

 Sufixo: é a terminação característica da função química. 2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal

2.1- Hidrocarbonetos

Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

 ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2.

Exemplos:

No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome

1 CH4 met an o metano

2 C2H6 et an o etano

3 C3H8 prop an o propano

4 C4H10 but an o butano

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 ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n.

Exemplos:

2 C2H4 et en o eteno

3 C3H6 prop en o propeno

4 C4H8 but en o buteno

5 C5H10 pent en o penteno

 ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n2.

Exemplos:

2 C2H2 et in o etino

3 C3H4 prop in o propino

4 C4H6 but In o butino

 ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: CnH2n2.

Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno

 CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n.

Exemplos: ciclopropano; ciclopentano

 CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n2.

Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno

 AROMÁTICOS

São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico:

benzeno

2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila)

Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de halogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido do hidrocarboneto correspondente.

Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano. ou C C C C C C H H H H H H ou naftaleno 1 2 3 4 5 6 7 8 antraceno 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 fenantreno 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0

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2.3- Compostos oxigenados

 Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto pela hidroxila.

Exemplos:

fórmula prefixo infixo sufixo nome

CH3OH met an ol metanol

C2H5OH et an ol etanol

C3H5OH prop en ol propenol

Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.

 Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla ligação.

Exemplo: H2C = CHOH etenol

 Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.

Exemplo:

hidróxibenzeno (fenol comum)

 Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.

Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano

 Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na extremidade da cadeia.

Exemplos:

HCHO met an al metanal

CH3CHO et an al etanal

H2C=CHCHO prop en al propenal

 Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.

Exemplos:

H3CCOCH3 prop an ona propanona

H3CCH2COCH3 but an ona butanona

HCCCOCH3 but in ona butinona

 Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila (-COOH).

Exemplos:

HCOOH met an óico ác. metanóico

H3CCOOH et an óico ác. etanóico

H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico

OH carbonila no aldeído C O H grupo carboxila C O OH C O C C carbonila na cetona

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 Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por anidrido.

Exemplo: 2 H3C-COOH anidrido etanóico

 Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do cátion.

Exemplos: HCOONa+ metanoato de sódio; CH3COOK+ etanoato de potássio

 Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico. Exemplo:

HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).

2.4- Cloretos de acila

São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico.

Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla

2.5- Funções nitrogenadas

 Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo grupo NH2.

Exemplos:

HCONH2 met an amida metanamida

H3CCONH2 et an amida etanamida

H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida

 Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino).

As aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias,

secundárias e terciárias, respectivamente). Exemplos:

H3CNH2 met il amina metilamina

H3CCH2NH2 et il amina etilamina  H3C-C O H3C-C O O ácido etanóico

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 Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -CN (cianeto). Exemplo: H3C-CN etanonitrila

 Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N C (isocianeto). Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina

Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina

 Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome

IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.

Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; nitrobenzeno

3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada

Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia

principal. As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes

característicos (chamados grupos orgânicos ou radicais4).

Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):

1o) Possui o grupo funcional;

2o) Possui o maior número de insaturações; 3o) Possui o maior número de átomos de carbono;

4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.

Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:

1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal;

2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem;

3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor possível;

4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen, e separados entre si por vírgulas;

5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc;

6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela IUPAC);

Grupos orgânicos

 Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos

Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla.

4_{Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos}

substituintes na cadeia principal.

O N

O

grupo nitro NO2

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O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA).

No de C prefixo sufixo nome Fórmula

1 met IL METIL(A) H3C

2 et IL ETIL(A) CH3CH2

Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são:  derivados do propano:

 derivados do butano:

 derivados do pentano:

 Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por

hífen.

Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre. O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são:

Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre. O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:

 Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos

Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são: CH3 – CH2 – CH2 propil (n-propila) CH3 – CH – CH3 iso-propila (s-propila) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 butila (n-butila) CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butila (s-butila) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 pentila (n-pentila) CH3-CH-CH2-CH2 CH3 isopentila CH3 CH3 - C - CH2 CH3 neopentila isobutila CH3 CH3-CH-CH2 CH3-C-CH3 CH₃ terc-butila (t-butila) H2C = CH etenil(a) ou vinil(a) H2C = CH -CH2 alil(a) HC  C etinil HC  C-CH propargil CH2 benzil CH3 orto-toluil (o-toluil) fenil CH3 para-toluil (p-toluil) CH3 meta-toluil (m-toluil)

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EXERCÍCIOS

1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?

a. b. c. d. e. f. g. h. i. OH cadeia principal com 5 C função álcool ramificação metil (1 C) 1 2 3 4 5

h.c. com uma ligação dupla (alceno) O carbonila cetônica 1 2 3 4 5 6 OH Br Br CH2 -CH2 -C = O H O O função éster carbonila aldeídica O NH2 grupo amida 1 6 3 4 5 2 -naftil  -naftil         O OH grupo carboxila

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j. l. m. n. o. p. q. r. N

Trata-se de uma amida N-monosubstituída. O

NH

N O

Trata-se de uma amida N-dissubstituída. CH3 CH3 H3C 1 3 4 5 6 2

Regra dos menores números

1 3 4 5 6 2 CH3 H3C 7 8

No naftaleno a numeração dos carbonos é feita desta maneira.

1 2 3 4 5 6

A sequência maior recebe o nome do hidrocarboneto.

A sequência menor recebe o prefixo + oxi.

O O

O

Deriva do ácido metilpropanóico

Deriva do ácido etanóico

1 3

O

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II – Soluções

- São misturas uniformes de átomos, íons ou moléculas de duas ou mais substâncias. - Geralmente uma das substâncias é líquida

- Possui dois componentes principais:

 Soluto: substância dissolvida, em menor quantidade

 Solvente: substância que dissolve, em maior quantidade - O solvente mais comum é a água

 Possui 2 átomos de hidrogênio ligados covalentemente a um átomo de oxigênio.

 A molécula é polar e se ligas a outras moléculas por pontes de hidrogênio

 É capaz de dissolver os solutos polares

 É capaz de dissociar os solutos

Obs. Dissociação: consiste na separação dos íons que formam um soluto pelas moléculas da água. 1 – Solubilidade de uma solução

- É a massa do soluto que pode ser dissolvida numa certa quantidade de solvente numa determinada temperatura.

- Expressa em gramas de soluto por 100 mL ou 100g de solvente numa dada temperatura Ex.:

Sacarose: 204g por 100g de água a 20°C 308g por 100g de água a 100°C. - As soluções podem ser:

 Saturadas – já possui a quantidade máxima de soluto para chegar ao equilíbrio

 Não saturadas – possui menos soluto do que o necessário para chegar ao equilíbrio

 Supersaturadas – possui mais soluto do que o necessário 2 – Concentração de uma solução

- Especifica a quantidade de soluto presente numa dada quantidade de solvente ou solução. - Possui vários tipos, de acordo com as unidades utilizadas

a) Concentração comum ou Densidade

- Informa a massa do soluto em gramas contida em 1 litro de solução (g/L) C = m/V

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 200g/L Existem 200g de NaCl em 1L

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b) Porcentagem em massa

- Indica a massa do soluto existente em 100 gramas de solução. P = gramas de soluto/gramas de solução x 100%

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 20% Existem 20g de NaCl em 100g de solução c) Porcentagem em massa por volume

- Indica a massa do soluto (em g) num determinado volume (100mL) de solução. P = m/V x 100%

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a 20% Existem 20g de NaCl em 100mL de solução

d) Concentração Molar ou Molaridade (M)

- Indica o número de mols do soluto dissolvido em cada um litro de solução Obs. 1 mol = 6,02 x 1023 unidades do soluto

M = nº mols/ L da solução

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a M = 5 Existem 5 mols de NaCl em 1L de solução

e) Concentração Molal ou Molalidade (m)

- Indica a número de mols do soluto dissolvido em um kg de solvente m = nº mols/ Kg solvente

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a m = 5 Existem 5 mols de NaCl em 1kg de solvente f) Concentração Normal ou Normalidade (N)

- Indica o número de equivalentes-grama do soluto dissolvido em um litro de solução.

Obs: equivalente-grama é a massa de uma substância que numa reação química movimenta 1 mol de cargas positivas ou negativas

N = e/V

Ex. Solução aquosa de cloreto de sódio a N = 5 Existem 5 eq-g de NaCl em 1L de solução

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3 – Diluição de soluções

- Consiste no preparo de soluções a partir da diluição de soluções de concentração conhecida. - Faz-se a adição de mais solvente a solução. Qual quantidade???

Utiliza-se a fórmula: C1V1 = C2V2

Onde:

C1 = concentração inicial da solução

V1 = quantidade da solução original que deverá ser utilizada

C2 = concentração final que desejo obter

V2 = o volume final que desejo obter desta solução

Portanto, a incógnita e o V1.

Ex.

De uma solução de NaCl 10M desejo obter 100 ml de uma solução 5M Logo:

10M . V1 = 5M . 100ml

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III – Ácidos e Bases - Exemplo da água

 Existe em forma de moléculas de H2O

 Se ioniza ligeiramente formando íons H+ e OH

- A concentração destes íons é muito baixa na água pura

 A reação é reversível

 O H+ se liga nas moléculas de H2O e forma o íon hidrônico H3O+

- Os ácidos e as bases alteram a quantidade destes íons nas soluções a) Ácidos

- Moléculas que liberam íons H+ quando os átomos se dissociam, aumentando sua quantidade na solução.

 Ácidos fortes – reagem fortemente com a água de forma que quase todas as moléculas liberam próton H+

Ex. HCl

 Ácidos fracos – somente uma porção das moléculas liberam H+ Ex. HC2H3O2

b) Bases

- Moléculas que liberam íons OH- quando os átomos se dissociam, aumentando sua quantidade na solução.

 Bases fracas

Ex. NH3 – NH4+ e OH

 Bases fortes Ex. NaOH e KOH c) Medida de pH

Indica a concentração de íons H3O+ numa solução, indicando acidez ou alcalinidade

Quanto mais íons mais ácida é a solução e menor é o pH pH 0 a 6,9 – ácido

pH 7,0 – neutro pH 7,1 a 14 - alcalino