ANDRÉ LUÍS PEREIRA
Considerações sobre a Cafeína
A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, gosto amargo, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá.
O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é que a cafeína é acompanhada por outras substâncias naturais das quais precisa ser separada.
SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA
FOLHA DO CHÁ
CAFEÍNA
CELULOSE
CLOROFILA
TANINOS
FLAVONÓIDES
O O O O H O H O H O H O H O H O H O H H H H H H H H H H H
Celulose é o principal componente das folhas, mas é muito pouco solúvel em água e portanto não apresenta problemas.
N N Mg N N O O O C H2 CH3 O C H3 O CH3 C H3 C H3 CH3 CH3 CH3 C H3 C H3 H3C H H
A cor verde da clorofila e sua
capacidade de absorver a luz do Sol na região do visível se deve,
principalmente, ao seu extenso sistema conjugado.
Taninos são compostos coloridos com massa molecular na faixa de 500 a 3000. Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa.
O O O O OH OH OH OH OH OH OH O H
As propriedades físicas dos flavonóides dependem de sua forma (livre, glicosilado ou sulfatado). Por exemplo as flavonas e auronas, devido ao sistema conjugado são sólidos coloridos que compreendem desde o amarelo claro ao roxo. As antocianidinas são de cor roxa intensa, marron, violeta e azul. As flavonas e flavonóis devido ao carbono quiral C-2 apresentam rotação óptica. Os glicosilados são em geral sólidos amorfos.
Considerações
preliminares
Breve histórico
Onde está
A forma pura da cafeína foi extraída primeiramente em 1821, pelo químico
francês Pierre Jean Robiquet, que a extraiu do café, mas atualmente pode ser produzida em laboratório.
Em nosso dia-a-dia a encontramos em
pequenas quantidades por meio do café, do chá preto, chá mate, guaraná, coca-cola ou da noz de cola e também do cacau.
Quantidade de cafeína em produtos consumidos diariamente
Café coado 150mg/xícara Café expresso 350mg/xícara Café instantâneo 100mg/xícara Café descafeinado 4mg/xícara
Chá 70mg/xícara Coca-cola 45,6mg/lata Diet-cola 45,6mg/lata Pepsi-cola 37,2mg/lata Diet-pepsi 35,4mg/lata Chocolate (200g) 7mg
Quantidade de cafeína nas diferentes fontes Grãos de café 1 – 2% Folha de chá 3 – 5% Cola 3% Cacau 0,07 – 0,36% Guaraná (fruto) 2,5 – 5%
Uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente
fervido em sua preparação, além de ser
comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos.
Como é feito o café descafeinado?
Até o início da década de 90 a descafeinação era realizada pela adição de um solvente orgânico que dissolvia a cafeina, seletivamente, sem "carregar" os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. No
entanto. Os solventes utilizados eram
moderadamente tóxicos . A partir de 1990 um solvente não tóxico e mais natural passou a ser usado: o fluído supercrítico de dióxido de carbono.
O processo de extração é simples: o CO2 supercrítico, sob alta pressão, "lava" os grãos de café, e dissolve cerca de 99% da cafeína presente. A cafeína, então, é isolada e vendida para a indústria farmacêutica. E o café descafeinado vai para as prateleiras de supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do café, mas que não querem
passar a noite em claro...
Cafeína: a droga mais
consumida
Tolerância e dependência
Ação no organismo
Efeitos físicos e psíquicos
Prós
Se liga aos receptores da adenosina e impede a ação dessa substãncia sobre o SNC, estimulando a atividade neural e a constricção dos vasos sanguíneos, daí seu uso como
analgésico.
Bloqueia a ação da enzima fosfodiesterase, assim os sinais excitatórios da adrenalina persistem por mais tempo.
A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue . A dopamina também é um neurotransmissor
(relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício da cafeína.
Resumindo, a cafeína, em curto prazo, impede que você
durma porque bloqueia a recepção de adenosina; lhe dá mais "energia", pois causa a liberação de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina.
A cafeína pode ajudá-lo a manter-se desperto e num estado de alerta.
Pode aumentar a boa disposição e reduzir a fadiga. Uma pequena dose de cafeína pode representar um alívio para as dores de cabeça. Por isso, a cafeína está presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores.
A cafeína é relativamente segura. Embora possa aumentar um pouco a tensão arterial e o ritmo
cardíaco, a grande maioria da população consome cafeína, regularmente todos os dias e muito poucas pessoas apresentam consequências incômodas ou preocupantes.
Pode-se ficar dependente da cafeína após um período de uso intensivo.
A cafeína, em especial, em excesso, pode provocar nervosismo, irritabilidade e estados de ansiedade. O excesso de ingestão de cafeína pode provocar
também tremores nas mãos.
A cafeína pode provocar problemas estomacais e, em grandes quantidades, levar à diarreia.
Desde que o organismo se habitue à cafeína, a
quantidade usada torna-se menos eficiente cada dia que passa. Cada vez é necessário um maior consumo para obter um efeito idêntico.
O uso crônico dessa substância (350mg ao dia) provoca dependência física e tolerância à droga. Na retirada da droga pode aparecer uma síndrome de abstinência
caracterizada por dores de cabeça, nervosismo, irritação, ansiedade e insônia.
Estudos indicam que o consumo de cafeína durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porém os
cientistas garantem que os males só aparecem se o consumo for exagerado.
A cafeína pode ser letal, se ingerida em grande
quantidade. A dose necessária para matar 50% de um
certo grupo de indivíduos (LD-50) é de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 Kg, seria necessário ao equivalente a algo como 150 xícaras de café. Felizmente, ainda
podemos continuar tomando nosso cafezinho, com moderação...
Obtenção da cafeína e
Técnicas envolvidas
Efusão
Extração múltipla e quimicamente ativa
Secagem
Evaporação do solvente
Sublimação
Sublimação
Definição
Comportamento da pressão de vapor de sólidos e líquidos
Sublimação de sólidos Sublimação a vácuo
Métodos de sublimação
O que é sublimação?
Em um líquido a ebulição ocorre quando a pressão de vapor se iguala a pressão aplicada (geralmente
pressão atmosférica). A pressão de vapor de um sólido também varia com a temperatura. Devido a esse comportamento algumas substâncias podem passar diretamente para a fase de vapor sem passar pela fase líquida. Esse processo é chamado de
sublimação. O vapor pode ser resolidificado e esta transformação é utilizada como um método de
purificação. A purificação ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão de vapor menor que a do material a ser purificado.
Comportamento de sólidos
no processo de sublimação
Compostos simétricos têm geralmente altos pontos de fusão e altas pressões de vapor. A facilidade com que uma substãncia pode escapar do estado sólido é
determinada pela intensidade das forças intermoleculares. Estruturas moleculares simétricas têm geralmente uma distribuição uniforme de densidade eletrônica e um
pequeno momento dipolar.
Um pequeno momento dipolar significa uma alta pressão de vapor devido as baixas forças eletrostáticas existentes no cristal.
Pressões de vapor dos sólidos e seus pontos de fusão Composto Pressão de vapor no sólido no PF (mmHg) Ponto de fusão (ºC)
Dióxido de Carbono 3876(5,1atm) -57 Perfluorociclohexano 950 59 Hexacloroetano 780 186 Cânfora 370 179 Naftaleno 7 80 Ácido benzóico 6 122 p-nitrobenzaldeído 0,009 106
Sublimação à vácuo
Serve para diminuir a pressão aplicada
(pressão local) facilitando a sublimação
de muitos compostos que apresentam
baixas pressões de vapor no ponto de
fusão.
Vantagens da sublimação
Não são usados solventes.
É mais rápido que a cristalização.
É mais eficiente na remoção de uma
substãncia volátil de uma substância
não volátil.
Extração sólido-líquido
Quando se deseja extrair uma substância de um sólido através de extração com solvente, o solvente usado na extração sólido-líquido dissolve seletivamente uma única porção de compostos na mistura sólida. Por exemplo, a preparação do chá envolve a extração de componentes de suas folhas por água quente. O resíduo sólido que resta é removido da solução por filtração e o extrato aquoso é então usado como bebida.
% Eficiência de Extração = massa do composto isolado x 100% massa do composto na mistura
