Extração e Purificação da. André Luiz Lucas Primani

(1)

Extra

ç

_ç

ão e

_{ão e}

Purifica

ç

_ç

ão da

_{ão da}

cafe

í

_í

na

_na

Andr

(2)

SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO

CH CHÁÁ CELULOSECELULOSE CLOROFILACLOROFILA TANINOSTANINOS

(3)

CONSIDERA

Ç

ÕES GERAIS SOBRE

A CAFE

Í

NA

Sólido branco, fino, inodoro e de

sabor amargo. É extremamente

solúvel em água quente.

A Cafeína pertence ao grupo de

compostos das

xantinas

, mais

(4)

CONSIDERA

Ç

ÕES GERAIS SOBRE

A CAFE

Í

NA

Breve hist

ó

rico

Onde

é

encontrado

(5)

Cafe

í

na: a droga mais consumida

Tolerância e dependência

A

ç

ão no organismo

Efeitos f

í

sicos e ps

í

quicos

(6)

Obten

ç

ão da cafe

í

na

“

T

é

cnicas envolvidas

”

Tabela de Dados fTabela de Dados fíísicosico--ququíímicosmicos

EfusãoEfusão

ExtraExtraçção com solventesão com solventes

LavagemLavagem

SecagemSecagem

Decanta

(7)

Tabela de Dados F

í

sico

-

Qu

í

micos

p.f. (ºC) p.e. (ºC) -95 39,75 0 100 800 ---318 ---C8H10N4O2 194,19 238 1,23 1/46 MOL (g/mol) DENS. (g/mL) SOL. (g/mL) 1/50 84,93 ---1/3,6 1/0,9 1,3255 2,7 2,13 0,997 18,02 142,04 40

Hidróxido de Sódio NaOH

Cafeína COMPOSTO CH₂Cl₂ H₂O Na₂SO₄ FÓRMULA Diclorometano Água Sulfato de Sódio

(8)

SUBLIMA

Ç

_Ç

ÃO

_ÃO

DefiniDefiniççãoão

Comportamento da pressão de vapor de sComportamento da pressão de vapor de sóólidos lidos

e l

e lííquidosquidos

SublimaSublimaçção de são de sóólidoslidos

SublimaSublimaçção a vão a váácuocuo

Vantagens da sublimaVantagens da sublimaççãoão

M

(9)

Defini

ç

_ç

ão

_ão

Sublima

ç

ão: s

ó

lido

Î

gasoso

Assim como o

P.E.

e o

P.F.

,

P.S.

é

definido

como o ponto no qual a pressão de vapor

do s

(10)

Defini

ç

_ç

ão

_ão

O vapor pode ser ressolidificado e esta

transforma

ç

ão

é

utilizada como um

m

é

todo de purifica

ç

ão.

A purifica

ç

ão ocorre com sucesso se as

impurezas têm pressão de vapor menor

que a do material a ser purificado.

(11)

Comportamento da pressão de

vapor de s

ó

lidos e l

í

quidos

A sublimaA sublimaçção ão éé caractercaracteríística de substâncias que stica de substâncias que

possuem pressão de vapor no ponto de fusão maior que

a pressão atmosf

a pressão atmosféérica.rica.

Assim, na pressão atmosfAssim, na pressão atmosféérica a substância desenvolve rica a substância desenvolve

pressão de vapor suficiente para vaporizar

completamente.

Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com

alta simetria, pois elas possuem

alta simetria, pois elas possuem P.F.P.F. altos e altas altos e altas pressões de vapor.

(12)

Sublima

ç

_ç

ão de S

_{ão de S}

ó

_ó

lidos

_lidos

O sO sóólido lido éé aquecido ataquecido atéé que sua pressão de vapor que sua pressão de vapor

se torna grande o suficiente para ele vaporizar e

sublimar numa superf

sublimar numa superfíície fria colocada logo acima.cie fria colocada logo acima.

O sO sóólido lido éé então contido na superfentão contido na superfíície fria cie fria

enquanto as impurezas permanecem no recipiente

original.

(13)

Sublima

ç

_ç

ão

_ão

à

_à

v

_v

á

_á

cuo

_cuo

Muitos sMuitos sóólidos não desenvolvem pressão de vapor lidos não desenvolvem pressão de vapor

suficiente a pressão atmosf

suficiente a pressão atmosféérica (1 rica (1 atmatm) mas ) mas podem ser sublimados utilizando

podem ser sublimados utilizando aparatosaparatos capazes capazes de reduzir a pressão aplicada.

de reduzir a pressão aplicada.

Previne a decomposiPrevine a decomposiçção tão téérmica de substâncias rmica de substâncias

que requerem alta temperatura para sublimarem

a pressão atmosf

(14)

Vantagens da sublima

ç

ão na

purifica

ç

ão

Não são usados solventes.Não são usados solventes.

ÉÉ mais eficiente na remomais eficiente na remoçção de uma substãncia ão de uma substãncia

vol

voláátil de uma substância não voltil de uma substância não voláátil.til.

(15)

M

é

todo de purifica

ç

lão por

sublima

ç

ão

Para sublimar uma amostra , coloque a no Para sublimar uma amostra , coloque a no

interior do tubo externo (2);

Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo

externo (2) de forma que a rolha fique

firmemente encaixada;

(16)

Aparelhagem

1- tubo de arrefecimento (“dedo-frio” com gelo);

2- câmara de sublimação; 3- conexão para a trompa d’água;

4- composto sublimado (cafeína); 5- material a sublimar (cafeína impura);

(17)

Caracter

í

_í

sticas e toxidades

_{sticas e toxidades}

COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES Diclorometano Líquido incolor, com vapores

não inflamáveis .

Pode causar fadiga, sonolência, náuseas, aversão à luz, irritação da pele e dos olhos. Possível agente carcinogênico

Cafeína Sólido cristalino branco , inodoro e de gosto amargo

Estimulante do SNC, diurético, apresenta ação vaso-constritora e bronco-dilatadora.

Água Líquido, incolor, inodoro e

insípido

Substância essencial para a vida

Sulfato de Sódio

Sólido cristalino, inodoro, agente secante

Ação Purgativa

(18)

Bibliografia

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Sublimation_apparahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Sublimation_appara tus.png tus.png

http://www.http://www.fitfaziofitfazio..hpghpg..igig.com..com.br/cafeinabr/cafeina..htmlhtml

http://www.totalnutrition.com.br/cafeina13.htmhttp://www.totalnutrition.com.br/cafeina13.htm

http://http://quimicanovaquimicanova..sbqsbq.org..org.brbr

http://www.plantoftheweek.org/week046.shtmlhttp://www.plantoftheweek.org/week046.shtml

(19)

Xantinas

As xantinas são substâncias capazes de

estimular o sistema nervoso, produzindo

certo alerta de curta dura

ç

ão.

A

cafe

í

na

é

a 1,3,7

-

trimetilxantina

Outras

metilxantinas

presentes nas folhas

de ch

á

: teofilina

:

, e pequena quantidade

de

(20)

Breve Hist

ó

_ó

rico

_rico

A

forma pura da cafe

í

na foi extra

í

da

primeiramente em 1821, pelo qu

í

mico

francês Pierre Jean Robiquet, que a

extraiu do caf

é

, mas atualmente pode ser

produzida em laborat

(21)

Em

nosso dia

-

a

-

dia a encontramos pequenas

quantidades em diversos produtos

Caf

Caféé coadocoado 150mg/x150mg/xíícaracara Caf

Caféé expressoexpresso 350mg/x350mg/xíícaracara Caf

Caféé instantâneoinstantâneo 100mg/x100mg/xíícaracara Caf

Caféé descafeinadodescafeinado 4mg/x4mg/xíícaracara Ch

Cháá 70mg/x70mg/xíícaracara Coca

Coca--colacola 45,6mg/lata45,6mg/lata Pepsi

Pepsi--colacola 37,2mg/lata37,2mg/lata Diet

Diet--pepsipepsi 35,4mg/lata35,4mg/lata Chocolate (200g)

(22)

Tolerância e dependência

Pode

-

se ficar dependente da cafe

í

na ap

ó

s

um per

í

odo de uso intensivo.

Desde que o organismo se habitue

à

cafe

í

na, a quantidade usada torna

-

se

menos eficiente cada dia que passa. Cada

vez

(23)

A

ç

_ç

ão no organismo

_{ão no organismo}

Ela

se liga aos receptores da adenosina e

impede a a

ç

ão dessa substãncia sobre o

SNC, estimulando a atividade neural e a

constric

ç

ão dos vasos sangu

í

neos, da

í

seu

uso como analg

é

sico.

Estimula a secre

ç

ão g

á

strica de

á

cido

clor

í

drico e da enzima pepsina em doses a

partir de 250 mg.

(24)

A

ç

_ç

ão no organismo

_{ão no organismo}

A

cafe

í

na aumenta a concentra

ç

ão de

dopamina

no sangue (um

neurotransmissor

relacionado com o prazer) e suspeita

-

se

que seja justamente este aumento dos

n

í

veis de

dopamina

que leve ao v

í

cio da

cafe

(25)

Efeitos F

í

_í

sicos e Ps

_{sicos e Ps}

í

_í

quicos

_quicos

Em Resumo,

à

curto prazo, a cafe

í

na

impede que você durma porque bloqueia a

recep

ç

ão de adenosina; lhe d

á

mais

"energia", pois causa a libera

ç

ão de

adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois

manipula a produ

(26)

Pr

ó

_ó

s e contras

_{s e contras}

A cafeA cafeíína pode provocar problemas estomacais e, na pode provocar problemas estomacais e,

em grandes quantidades, levar

em grandes quantidades, levar àà diarrdiarrééia. ia.

Uma pequena dose de cafeUma pequena dose de cafeíína pode representar na pode representar

um al

um alíívio para as dores de cabevio para as dores de cabeçça. Por isso, ela a. Por isso, ela est

estáá presente na maioria dos medicamentos para presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores.

(27)

Celulose

ÉÉ o maior componente das folhas do cho maior componente das folhas do cháá, mas , mas

não

não éé considerado um problema no processo de considerado um problema no processo de isolamento, pois

isolamento, pois éé insolinsolúúvel em vel em áágua.gua.

O O O OH OH OH OH OH H H H H H H H

(28)

Clorofila

Pigmento responsPigmento responsáável pela fotossvel pela fotossííntese ;ntese ;

Parcialmente Parcialmente solsolúúveivei em em CHCH₂₂ClCl₂₂ e muito mais sole muito mais solúúvel vel

em em áágua.gua. N N Mg N N C H₂ C H₃ CH₃ C H₃ CH₃

(29)

Taninos

São compostos coloridos que devido aos grupos São compostos coloridos que devido aos grupos

fen

fenóólicos são licos são áácidos. cidos.

São mais solSão mais solúúveis em veis em CHCH₂₂ClCl₂₂ que em que em áágua. Na gua. Na

presen

presençça de base ha de base háá formaformaçção de sal (ão de sal (fenfenóóxidosxidos e e carboxilatos

carboxilatos, mais sol, mais solúúveis em veis em áágua que em gua que em CH

(30)

Flavon

ó

_ó

ides

_ides

São pigmentos coloridos que apresentam carSão pigmentos coloridos que apresentam carááter ter

acido.

São mais solSão mais solúúveis em veis em CHCH₂₂ClCl₂₂ que em que em áágua. Na gua. Na

presen

presençça de base ha de base háá formaformaçção de sal.ão de sal.

OH

OH O

O HO

(31)

Curiosidades

Um estudo realizado com corredores de Um estudo realizado com corredores de

endurance

endurance demonstrou que grande dose de demonstrou que grande dose de cafe

cafeíína (10mg/kg) aumentou a performance dos na (10mg/kg) aumentou a performance dos atletas em 1,9%.

atletas em 1,9%.

Cerca de 95% da cafeCerca de 95% da cafeíína ingerida na ingerida éé

metabolisada

metabolisada pelo fpelo fíígado, e sgado, e sóó cerca de 5% cerca de 5% éé secretada na sua forma original na urina.

(32)

Efusão

Componentes da fase s

ó

lida passam para

a fase l

í

quida;

Extra

ç

ão s

ó

lido

-

l

í

quido descont

í

nua (

é

quando

quando solubilidade em água dos

componentes extraídos é grande);

(33)

Extra

ç

_ç

ão com solventes

_{ão com solventes}

Extra

ç

ão m

ú

ltipla:

– Compostos Orgânicos ⇒ Solúveis em solventes Orgânicos e pouco Solúveis em água;

Solução aquosa contendo composto orgânico

2) Agitação

1) Solvente Orgânico

Formação de 2 fases

3) Decantação

(34)

Lavagem

Com

NaOH

: Elimina substâncias

indesej

á

veis como taninos e

flavon

ó

ides

,

que são convertidos em sais de s

ó

dio.

R

-

OH +

NaOH

R

-

ONa

+

H

₂₂

O

Com

H

₂₂

O

: Elimina substâncias sol

ú

veis em

á

(35)

Secagem

RemoRemoçção de ão de áágua de mistura de lgua de mistura de lííquidos quidos

orgânicos, utilizando, por a

orgânicos, utilizando, por açção direta, uma ão direta, uma substância

substância dessecadoradessecadora (ou secante).(ou secante).

Exemplo de Agente Secante: sulfato de sExemplo de Agente Secante: sulfato de sóódio.dio.

Rea

Reaçção: ão: Na

(36)

Decanta

ç

_ç

ão

_ão

Opera

ç

ão obrigat

ó

ria em processos de

extra

ç

ão por solventes.

Separa

ç

ão de l

í

quidos não misc

í

veis (que

não reagem quimicamente, ou

excepcionalmente) de l

í

quidos em

misturas com s

(37)

1 atm

178

(38)

Mol

(39)

FLUXOGRAMA DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 2. Se formar, proceder com as técnicas para desfazê-la FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH2Cl2,CAFEÍNA,TANINOS, FLAVONÓIDES GLICOSILADOS VESTIGIOS: H2O E CLOROFILA (BÉQUER B2) FASE AQUOSA (SUPERIOR) CLOROFILA VESTIGIOS: CH2Cl2, CAFEÍNA, TANINOS E FLAVONÓIDES GLICOSILADOS 100mL H2O DESTILADA (57-59ºC) + 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER “ B1 ” DE 250mL)

1) DEIXAR OS SAQUINHOS1 IMERSOS POR UM MINUTO;

2) PRESSIONÁ-LOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELÓGIO E RECOLHER O EXCESSO NO BÉQUER;

3) RESFRIAR EM BANHO DE GELO ATÉ TEMPERATURA AMBIENTE;

4) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAÇÃO DE 250mL; 5) PROCEDER COM A EXTRAÇÃO MÚLTIPLA(3 VEZES):

-ADICIONAR 20mL CH2Cl2;

-AGITAR CUIDADOSAMENTE P/ NÃO FORMAR

EMULSÃO2 E SEPARAR AS FASES;

6) JUNTAR AS 3 PORÇÕES ORGÂNICAS EM UM BÉQUER “B2”.

1.Descartar no lixo

(40)

8) TRANSFERIR PARA BÉQUER “ B3 ”; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH2Cl2,CAFEÍNA,CLOROFILA TRAÇOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONOIDES , H2O, AÇÚCARES DESCARTAR ADEQUADAMENTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH2Cl2,CAFEÍNA TRAÇOS: H2O E CLOROFILA (BÉQUER B3) FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA, AÇÚCARES, Na+ OH -TRAÇOS: CH2Cl2,CAFEÍNA DESCARTAR ADEQUADAMENTE; SOBRENADANTE PRECIPITADO 11) FILTRAR;

9) TRANSFERIR PARA ERLEN “ E ”;

10) ADICIONAR Na2SO4, AGITAR E DEIXAR EM REPOUSO;

FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA E AÇÚCARES TRAÇOS: CH2Cl2,CAFEÍNA

(41)

12) TRANSFERIR PARA BEQUER “ B4 ”;

13) EVAPORAR O SOLVENTE EM CHAPA DE AQUECIMENTO ATÉ RESTAR CERCA DE 3 mL ;

14) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA;

15) EVAPORAR COMPLETAMENTE ATÉ A OBTENÇÃO DE CRISTAIS;

16) DETERMINAR A MASSA DA CAFEÍNA IMPURA E O PONTO DE FUSÃO. 17) PURIFICAR POR SUBLIMAÇÃO

DESCARTAR ADEQUADAMENTE; EVAPORADO CH2Cl2 EVAPORADO (P.E. = 39,75°C) “RESÍDUO” CRISTAIS DE CAFEÍNA TRAÇOS: CLOROFILA SUBLIMADO: CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS RESÍDUO: CLOROFILA 20) CALCULAR O RENDIMENTO

18) DETERMINAR A MASSA DE CAFEÍNA PURIFICADA; 19) DETERMINAR PONTO DE FUSÃO.

(42)

COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES Diclorometan

o Líquido incolor, com vapores não inflamáveis . Pode causar fadiga, sonolência, náuseas, aversão à luz, irritação da pele e dos olhos. Possível agente carcinogênico

Cafeína Sólido cristalino branco ,

inodoro e de gosto amargo Estimulante do SNC, diurético, apresenta ação vaso-constritora e bronco-dilatadora.

Água Líquido, incolor,

inodoro e insípido

Substância essencial para a vida

Sulfato de

Sódio Sólido cristalino, inodoro, eflorescente Ação Purgativa

Hidróxido de

Sódio Sólido cristalino opaco absorve rapidamente H2O e CO2do ar.

Causa irritação das vias aéreas, queimaduras nos olhos e pele, perda temporária de cabelo. Sustância muito corrosiva. p.f. (ºC) p.e. (ºC) -95 39,75 0 100 800 ---318 ---COMPOSTO CH2Cl2 H2O Na2SO4 FÓRMULA Diclorometano Água Sulfato de Sódio 18,02 142,04 40

Hidróxido de Sódio NaOH

---1/3,6 1/0,9 1,3255 2,7 2,13 0,997 MOL (g/mol) DENS. (g/mL) SOL. (g/mL) 1/50 84,93