GRUPOS FUNCIONAIS PROF. ALAN LAW

GRUPOS

FUNCIONAIS

1) HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.

C H₃ CH_{2 CH3 H C} 3 C O CH₃ É hidrocarboneto. Não é hidrocarboneto. É hidrocarboneto.

Subdivisão

dos

ALCANOS/PARAFINAS

• Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos.

• Considerando seus números de carbonos: a) até quatro carbonos: alcanos gasosos;

b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos; c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.

A fórmula geral dos alcanos é C_nH_2n+2.

Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos).

PREFIXO + AN + O

ALCANOS

Exemplos: CH₄ C H₃ CH₃ C H₃ CH₂ CH₃ C H₃ CH_{2 CH2 CH3} C H₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ Met + an + o = metano Et + an + o = etano Prop + an + o = propano But + an + o = butano Pent + an + o = pentano

ALCANOS

Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal.

C

H

_H

_C

_CH

3

CH

Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R).

Grupo Nome CH₃ – Metila CH₃ – CH₂ – Etila CH₃ – CH₂ – CH₂ – Propila CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Butila CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Pentila Principais radicais

ALCANOS

Exemplo:

Como nomear a cadeia acima?

1) Identificar a cadeia principal e os radicais;

2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o menor número possível;

3) identificar a posição do radical (usar di e tri quando necessário) e o nome completo da cadeia.

C

H

_{CH CH}

CH

CH

CH

ALCANOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:

C

H

C

_CH

CH

CH

CH

ALCANOS

Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos.

A fórmula geral dos alcanos é C_nH_2n.

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de

insaturação.

C

H

CH

Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.

C

C

H

H

H

H

ALCENO

Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + EN + O Exemplo: C H₃ CH₂ CH CH₂ But-1-eno C H_{3 CH CH CH3} But-2-eno

ALCENO

Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplo: 6-metil-oct-3-eno C H₃ CH₂ CH CH CH₂ CH CH₂ CH3 CH₃

ALCENO

Agora nomeie as seguintes cadeias: C H₃ CH₂ C C H₃ CH₂ C H₃ CH C H₃ CH₂ CH CH₂ H3C C C H₃ C H CH₃

ALCENO

Alcinos são hidrocarbonetos que possuem ligações triplas entre carbonos.

A fórmula geral dos alcanos é C_nH_2n-2.

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação tripla chamada de

insaturação.

ALCINO

Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + IN + O

ALCINO

HC≡CH → ( etino) HC≡C─CH₃ → (propino) H₃C─C≡C─CH₃ → (but-2-ino)

ALCINO VERDADEIRO X ALCINO FALSO

Reação ou não com o sódio metálico:

a) Alcino verdadeiro: apresenta a ligação IN nas extremidades --> assim, reage com o sódio metálico (Na_(s)) .

2 H₃C – C ≡ C – H + 2 Na_(s) → H_2(g) + 2 H₃C – C ≡ CNa

a) Alcino falso : apresenta a ligação IN no "meio" --> não reage com o sódio metálico

A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais importante sua ramificação.

5 4 3 2 1

H3C – CH - CH2 – C – CH3 ( 4 – metil – pent-1-ino)

1 2 3 4 5 6 7

H₃C – C C - CH₂ - CH – CH – CH₃

CH₂ CH₃

CH₃

ALCADIENO

Cadeia aberta apresentando duas duplas ligações.

Podem ser dividido em: _{acumulado - isolado – conjugado}

Acumulado : C - C - C = C = C - C – C Isolado : C = C - C - C - C = C – C

Conjugado : C - C - C = C - C = C

ALCADIINO

Cadeia aberta apresentando duas triplas ligações.

PREFIXO + DIIN + O

CICLANO

Cadeia fechada apresentando simples ligações.

CICLO PREFIXO + AN + O

CICLENO

Cadeia fechada apresentando UMA dupla ligações.

Aromáticas (hidrocarbonetos)

•

Álcool

•

•

-

-

-

Nomenclatura - (4 formas)

•

•

Nomenclatura usual #1 → utilizado em moléculas simples

álcool + No. C + ílico

▪ C – C – C – OH ▪ C – C – OH

▪ C – C – C – C

Enol

•

•

•

Fenol

•

•

•

2º) Nº. C* fenol

Hidroxi 3 etil bezeno

3 etil fenol

Hidroxi 5 etil 3 metil benzeno

5 etil 3 metil fenol

#Atenção

→ quando temos fenol com uma ramificação, podemos

utilizar uma nomenclatura especial (posicionamento).

•

•

•

Fenol → com naftaleno

Aldeido

•

•

•

Cetona

•

•

•

Ácido carboxílico

•

carbonila + hidroxila = carboxila

•

•

ÉSTER

• É o produto da reação entre um ácido carboxílico com um álcool. ácido carboxílico + álcool = éster

• Apresenta o sufixo (terminação) : oato

• Nomenclatura IUPAC (oficial) no_{. C + il* n}o_{. C + tipo lig. + oato de n}o_{. C + ila**}

Acetato dexametasona

(pomada antifúngica)

ÉTER

•

Nomenclaturas (3 formas)

•

•

Nomenclatura USUAL – 01

- Considere o O (heteroátomo) como cadeia principal de nome éter - As cadeias laterais serão considerada ramificações

No_{. C + il N}o_{. C + il éter}

Nomenclatura USUAL – 02

- Considere o O (heteroátomo) como cadeia principal de nome éter

- As cadeias laterais serão considerada ramificações, a ÚLTIMA RAMIFICAÇÃO termina em ÍLICO

Éter No_{. C + il N}o_{. C + ílico}

AMINA

•

Apresentam três tipos de aminas:

-

-

-

Nomenclatura IUPAC:

- considere o N (nitrogênio) como cadeia principal cujo nome é amina. - o restantes serão consideradas ramificações (ordem alfabéticas)

Nomenclatura IUPAC (variações):

- aplicado apenas em amina primária.

- a cadeia principal pode ou não, apresentar ramificações:

No_{.C+il N}o_{.C + tipo ligação + amina}

AMIDA

•

Nomenclatura IUPAC:

No_{.C+il N}o_{.C + tipo ligação + amida}

ramificação cadeia principal

#Atenção : caso tenhamos “ramificações” ligados a N (nitrogênio) e não ligado a cadeia principal, esta ramificação

HALETOS ORGÂNICOS

•

Nomenclatura IUPAC: (duas formas)

* Consideramos o haleto como uma “ramificação” – ordem alfabética. No_{.C+il N}o_{.C + tipo ligação + o}

Ramificação/grupo fç cadeia principal

R – X

Nomenclatura USUAL (apenas para moléculas simples):

- inicie o nome pelo halogêneo com a terminação eto. (cloreto – iodeto – fluoreto - ...) - a cadeia orgânica será considerada como ramificação com a terminação ila:

___**___eto de No_{.C + ila}

DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Controlar a proliferação de insetos transmissores de tifo, malária e febre amarela, entretanto esse inseticida passou a ser proibido em muitos países por causa da sua potencial toxidade para a cadeia alimentar.

Clorofórmio (triclorometano): usado antigamente como anestésico

em cirurgias, porém, descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado e, por isso, deixou de ser usado com essa finalidade.

NITROCOMPOSTO

• Derivado da reação entre o ácido nítrico (HNO₃ ou HO–NO₂) com uma cadeia orgânica.

Nomenclatura IUPAC:

* Consideramos o grupo funcional como uma “ramificação” de nome NITRO – ordem alfabética.

No_{.C+il N}o_{.C + tipo ligação + o}

Ramificação/grupo fç cadeia principal