Aula 6

Grupos Funcionais

Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):

i) Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um conjunto característico de propriedades físicas e químicas.

ii) Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo.

A. Principais Grupos Funcionais:

1. Hidrocarbonetos 6. Aldeídos e Cetonas 2. Haletos de Alquila 7. Ácidos Carboxílicos

3. Álcoois 8. Ésteres

4. Éteres 9. Amidas

5. Aminas

Os átomos de carbono podem ser classificados como metílico, primário, secundário, terciário ou quaternário, como exemplificado abaixo:

Classificação dos Átomos de Hidrogênio

Com base no átomo de carbono que estão ligados: i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário

ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário

1. Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H

Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos

Alcinos Alcenos

i) Alcanos

Compostos Saturados: átomos de

carbono ligados a quatro outros átomos.

n-Hexano:

Fórmula Geral:

R H

(R= alquil)

Nomenclatura dos alcanos

• International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) • O prefixo indica o número de átomos de carbono

• O sufixo -ano indica um alcano

undec- dodec- tetradec- pentadec- hexadec- heptadec- nonadec- eicos- tridec- 11 12 13 14 15 16 17 octadec- 18 19 20 Prefixo met- et- prop- but- pent- hex- oct- non- dec- 1 2 3 4 5 6 7 hept- 8 9 10 Carbonos Carbonos Prefixo

Nomenclatura de alcanos

1. O nome genérico de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é alcano

2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente à cadeia mais longa é utilizado como cadeia base, e seu nome como raiz (nome base).

3. Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados substituintes. É dado um número e um nome a cada um

deles

CH

CHCH

CH

2-Metilpropano

isopropil

propil

etil

metil

Fórmula Estrutural

Condensada

Nome

CH

-CH

CH

-CH

-CH

CH

CH

-CHCH

Nomenclatura de alcanos

terc

-butil

sec

_-butil

isobutil

butil

CH

CH

CH

CH

-CH

CH

CH

CH

-CH

CHCH

-CHCH

CH

-CCH

Fórmula Estrutural

Condensada

Nome

Nomenclatura de alcanos

neopentil

isopentil

pentil

CH

CH

CH

-CH

CH

CH

CH

CH

-CH

CH

CHCH

-CH

CCH

Fórmula Estrutural

Condensada

Nome

Nomenclatura de alcanos

4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia principal de modo a obter os menores números para os substituintes mais próximos à sua extremidade.

2-Metilpentano

CH

CH

CH

CH

CHCH

Nomenclatura de alcanos

5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez,

indica-se os números dos átomos de carbono da cadeia principal no qual ele ocorre, e o número de vezes em que ocorre, através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

6. Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de modo a dar o menor número para o substituinte que aparece primeiro

CH

CHCH

CHCH

CH

2,4-Dimetilpentano

CH

Nomenclatura de alcanos

7. Se há dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em ordem alfabética, e numere a cadeia principal de modo ao substituinte mais próximo de sua extremidade receber o menor número

CH

CH

CHCH

CHCH

CH

3-Etil-5-metilheptano

CH

CH

CH

Nomenclatura de alcanos

8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para fins de ordem alfabética

9. Também não são incluídos os prefixos em itálico, como

sec- e terc-.

CH

CCH

CHCH

CH

CH

4-Etil-2,2-dimetilhexano

CH

CH

CH

Nomenclatura de alcanos

ii) Cicloalcanos

Utilizar o prefixo ciclo- Exemplos:

Substituintes: Alquilciclo-hexanos Exemplos:

Cicloalcanos

• Fórmula Geral C_nH_2n

– são conhecidos anéis de 3 a 30 ou mais membros – anéis de 5 e 6 membros são os mais comuns

• Estrutura e Nomenclatura

– para nomeá-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos substituintes no anel

– se houver um só substituinte, não é necessário numerá-lo – se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando

a ordem alfabética dos substituintes

– quando houver escolha, numera-se de modo a obter o menor conjunto de números

– a cadeia principal será a cíclica, a menos que o substituinte seja maior

iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas)

1,3-Butadieno: limoneno:

Compostos Insaturados: ligados a 1, 2

ou 3 átomos. Fórmula Geral: Grupo Funcional: C C (R = alquil, aril, H) R₂C CR₂ a-pineno:

Nomenclatura IUPAC Alcenos

• Usa-se o infixo -en- para indicar a presença de uma ligação dupla C-C

• Numera-se a cadeia base de modo que o 1o _{C da dupla}

ligação fique com o menor número

• Segue-se as regras da IUPAC para a numeração e nomenclatura dos substituintes

• Em cicloalcenos, a dupla ligação deve receber os números 1,2

6 5 4 3 2 1

4-Methyl-1-hexene

CH

CH

CH

CHCH

CH=CH

2-Ethyl-3-methyl-1-pentene

CH

CH

CH

CH

CH

CHC=CH

3-Methylcyclo-

pentene

CH

1,6-Dimethylcyclo-

hexene

CH

CH

4-Metil-1-hexeno

2-Etil-3-metil-1-penteno

3-Metilciclopenteno

1,6-Dimetilcicloexeno

Nomenclatura IUPAC Alcenos

iv) Alcinos Etino (Acetileno) Fórmula Geral: Grupo Funcional: (R = alquil, aril, H) CR RC O Capilino (agente antifúngico) Alcinos: Hidrocarbonetos Insaturados Exemplo:

• IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presença de uma ligação tripla carbono-carbono

1

3-Methyl-1-butyne

6,6-Dimethyl-3-heptyne

CH

CH

C

CCH

CCH

CH

CH

CH

CH

CHC CH

3-Metil-1-butino

6,6-Dimetil-3-heptino

Nomenclatura IUPAC Alcenos

C

C

Cl

H

Cl

H

C

C

Cl

H

H

Cl

cis-1,2-dicloroeteno

Z-1,2-dicloroeteno

trans-1,2-dicloroeteno

E-1,2-dicloroeteno

H H CH₃ CH₃ H CH₃ CH₃ H H CH₃ H CH₃ H CH₃ CH₃ H H CH₃ H CH₃ CH₃ H H CH₃ cis-1,2-Dimetilcicloexano trans-1,2-Dimetilcicloexano cis-1,3-Dimetilcicloexano trans-1,3-Dimetilcicloexano cis-1,4-Dimetilcicloexano trans-1,4-Dimetilcicloexano

H

C

H

C

C

H

CH

CH

H

C

CH

₌

Biciclo[2,2,1,]heptano

norbornano

H

C

8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

Nomenclatura IUPAC cicloalcanos

Benzeno: Fórmula Geral: Grupo Funcional: benzeno ou outro anel aromático v) Compostos Aromáticos Compostos Aromáticos: Hidrocarbonetos Insaturados Exemplos:

1,3,5-trimetilbenzeno Alguns exemplos:

Nomenclatura de aromáticos

• Os alquilbenzenos monossubstituídos são nomeados como derivados do benzeno

• Utilizam-se muitos nomes usuais

B enzeno

T olueno

C umeno

E tilbenzeno

Estireno

CH

CH

CH

CH(CH

)

CH=CH

• Estes nomes usuais também são utilizados

Fenol

A nilina

Ácido benzóico

A nisol

CO

H

NH

OCH

OH

B enzaldeído

CHO

Nomenclatura de aromáticos

• Grupos benzila e fenila

Benzeno Grupo fenila

_Tolueno

Grupo benzila

CH

CH

-

(Z)-2-Fenil-2-buteno

C

H

C C

CH

H

C

H

C

H

CH

Cl

Cloreto de benzila

Nomenclatura de aromáticos

Benzenos Dissubstituídos

• Os dois grupos são localizados através dos nomes orto

(1,2-), meta (1,3-), e para (1,4-)

– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-se o composto como um derivado daquela molécula

Ácido 2-nitrobenzóico

(Ácido o-nitrobenzóico)

3-Cloroanilina

(m-Cloroanilina)

4-Bromotolueno

(p-Bromotolueno)

CH

_CO

_H

Br

NO

Cl

NH

Nomenclatura de aromáticos

• Quando nenhum dos grupos leva a nomes especiais, eles são listados em ordem alfabética, indicando-se sua localização

1-Bromo-2-nitrobenzeno

(o-Bromonitrobenzeno)

1-Cloro-4-etilbenzeno

(p-Cloroetilbenzeno)

CH

CH

Cl

Br

NO

Nomenclatura de aromáticos

Derivados Polissubstituídos

– quando um grupo leva a um nome especial, nomeia-se o composto como um derivado daquela molécula – se nenhum grupo leva a nomes especiais, eles são

listados em ordem alfabética, utilizando-se o menor conjunto de números possível para suas posições

6 5 4 ₃ 2 1 5 6 4 3 2 1

2,4,6-Tribromophenol

_{2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene}

OH

Br

Br

Br

NO

CH

CH

Br

2,4,6-Tribromofenol

2-Bromo-1-etil-4-nitrobenzeno

Nomenclatura de aromáticos

2. Haletos de Alquila Fórmula Geral: Grupo Funcional: R X (R = alquil; X = halogênio) X

– localize o alcano principal

– numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado ao halogênio possua o menor número

– os substituintes halogênicos são indicados pelos prefixos fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem

alfabética com outros substituintes

3-Bromo-2-metilpentano

2,3-Diclorobutano

Br CH

Cl Cl

CH

CH CHCH

CH

CH

CHCHCH

• Para haloalcenos, a numeração é determinada através da localização da dupla ligação C-C

4-Bromo-

ciclo-hexeno

Br

CH

CCH=CH

CH

Cl

3-Cloro-3-

metil-1-buteno

• Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo nome do haleto

3-Cloropropeno

(Cloreto de alila)

Cloroeteno

(Cloreto de vinila)

Choroetano

(Cloreto de etila)

CH

CH

Cl

CH

=CHCl

CH

=CHCH

Cl

• Diversos poli-haloalcanos são solventes comuns e são geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou triviais

Diclorometano

(Cloreto de metileno)

Triclorometano

(Clorofórmio)

Tricloroetileno

(Tricloro)

1,1,1-Tricloroetano

(Clorofórmio metílico)

CHCl

CH

Cl

CCl

=CHCl

CH

CCl

• Hidrocarbonetos em que todos os hidrogênios são

substituídos por halogênios são usualmente chamados como per-haloalcanos ou per-haloalcenos

F F F

F F F

F-C-C-C-F

Cl

C C

Cl

Cl

Cl

Perfluoropropano

Percloroetileno

Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um átomo de carbono com hibridização sp3 3. Álcoois Fórmula Geral: R OH (R = alquil) OH Álcool Etílico (Álcool primário) H C H H C C OH C H H H H H H Álcool t-Butílico (Álcool terciário) OH Geraniol (Álcool primário, odor de rosas) Mentol (Álcool secundário, óleo de menta) OH

Nomenclatura de Álcoois

• Nomes IUPAC

– a cadeia mais longa que contém o grupo -OH é considerada a principal.

– A cadeia principal é numerada para dar ao grupo -OH o menor número possível

– o sufixo -o é trocado para -ol

• Nomes comuns

– o grupo alquila ligado ao oxigênio é nomeado e utilizado após a palavra álcool

1-Propanol

(Álcool propílico)

CH

CH

CH

OH

2-Propanol

(Álcool isopropílico)

OH

CH

CHCH

1-Butanol

(Álcool butílico)

CH

CH

CH

CH

OH

2-Butanol

(Álcool sec-butílico )

OH

CH

CH

CHCH

2-Metil-1-propanol

(Álcool isobutílico)

2-Metil-2-propanol

(Álcool terc-butílico)

CH

CH

CH

CH

CHCH

OH

CH

COH

Nomenclatura de Álcoois

• Compostos contendo mais do que um grupo -OH são denominados dióis, trióis, etc

.

1,2-Etanodiol

(Etileno glicol)

1,2-Propanodiol

(Propileno glicol)

1,2,3-Propanotriol

_{(Glicerol, Glicerina)}

HO

OH

HO OH

_{HO HO OH}

CH

CHCH

CH

CH

CH

CHCH

Nomenclatura de Álcoois

• Álcoois insaturados-

– a dupla ligação é mostrada pelo infixo -en- – o grupo hidroxila é mostrado pelo sufixo -ol

– numerar a cadeia para dar ao OH o menor número

HOCH

C C

H

H

CH

CH

CH

(E)-2-Hexeno-1-ol

(trans-2-Hexeno-1-ol)

Nomenclatura de Álcoois

Nomenclatura de Tióis

• Nomes IUPAC:

– a principal é a cadeia mais longa que contém o grupo -SH

– troque o sufixo -o para -tiol

• Nomes comuns :

– denomine o grupo alquila ligado ao enxofre seguido pela palavra mercaptano

1-Butanotiol

(Butil mercaptano)

CH

CH

CH

CH

SH

2-Butanotiol

(sec-Butil mercaptano)

SH

CH

CH

CHCH

4. Éteres Éter Dimetílico: Fórmula Geral: Grupo Funcional: R O R H₃C O CH₃ C O C O O

Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF) Éteres Cíclicos:

Nomenclatura dos éteres

• IUPAC: a maior cadeia carbônica é a principal. Denomine o grupo OR como um substituinte alcóxido

• Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxigênio seguido pela palavra éter

Etoxi-etano

(Éter dietílico)

2-Metoxi-2-metilpropano

(terc-Butil metil éter)

CH

CH

CH

CH

OCH

CH

CH

OCCH

trans-2-Etoxi-ciclo-hexanol

OCH

CH

OH

• Embora éteres cíclicos têm nomes IUPAC, seus nomes comuns são mais largamente usados

– IUPAC: prefixo ox- mostra oxigênio no anel. Os

sufixos –irano, -etano, -olano, e -ano mostram três, quatro, cinco e seis átomos no anel saturado.

Oxirano

(Óxido de

etileno)

Oxolano

(Tetraidro-

furano, THF)

Oxano

(Tetraidro-

pirano, THP)

1,4-Dioxano

O

O

O

O

O

• Sulfeto: um enxofre análogo de um éter

• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre seguidos pela palavra sulfeto

Etil isopropil sulfeto

Dimetil sulfeto

CH

CH

SCH

CH

CH

SCHCH

• O grupo funcional de um dissulfeto é um grupo -S-S- • Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre

seguidos pela palavra dissulfeto

Dimetil dissulfeto

CH

-S-S-CH

5. Aminas

Grupo funcional: Grupo Amino: um átomo de nitrogênio sp3 _{ligado a}

um, dois ou três grupos de carbono

Fórmula Geral: RNH₂ R₂NH R₃N R N H H Uma Amina Primária R N R H Uma Amina Secundária R N R R Uma Amina Terciária C₆H₅CH₂CHCH₃ NH_{2 N} H Anfetamina (Amina primária, Estimulante) Piperidina (Amina secundária)

– Aminas heterocíclicas: aminas nas quais o nitrogênio é um dos átomos de um anel

Pirrol

Piperidina Pirrolidina Piridina

(aminas alifáticas

heterocíclicas) (aminas aromáticas

heterocíclicas)

N

N

N

_N

H

H

H

Nomenclatura de aminas

• Aminas alifáticas: substituir o sufixo -o do alcano correspondente por -amina

1,6-Hexanodiamina

(S)-1-Feniletanamina

2-Propanamina

NH

C

C

H

NH

H

CH

CH

CHCH

H

N(CH

)

NH

Nomenclatura de aminas

• Entre os vários grupos funcionais discutidos no texto até o momento, o -NH₂ é o de menor prioridade

• -NH₂ é utilizado como substituinte, utilizando a denominação amino-

Ácido 4-aminobenzóico (S)-2-Amino-3-metil-1-butanol

CO

H

H

N

C

(CH

)

CH

H

NH

CH

OH

Nomenclatura de aminas

• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte maior denomina o nome principal e os outros

substituintes são designados pelo radical precedido pela sua posição N-

N-etil-2-metilpropanamina

CH

CH

NHCH

CHCH

CH

CH

CH

CH

N(CH

)

CH

N-etil-N-metil-n-hexanamina

Nomenclatura de aminas

• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados dos grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo sufixo -amina

Diciclopentilamina

Metilamina

N

H

CH

NH

_CH

_{C NH}

CH

CH

terc-Butilamina

Nomenclatura de aminas

• A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina

2 -Metillanilina

(o-Toluidina)

Anilina

3 -Nitroanilina

(m-Nitroanilina)

NH

NH

NH

CH

NO

Nomenclatura de aminas

• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o composto é denominado como um sal da amina

correspondente

Cloreto de trietilamônio

_{Acetato de piridínio}

NH

(CH

CH

)

NH

Cl

CH

CO

Nomenclatura de aminas

Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém um grupo carbonila (C=O) 6. Aldeídos e Cetonas Aldeído: C C H O Formaldeído:

a) Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a 37%, a qual é denominada formol.

b) Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA. c) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas.

Exemplos de cetonas:

C C C O

Cetona:

Acetona: 1 bilhão de Kg/ano apenas nos EUA. Solvente muito utilizado.

• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila

– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1, não existe a necessidade de colocar um número

nesse carbono

• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é representada pela troca do infixo -an- por -en-

3-Metillbutanal

2-Propenal

(Acroleína)

O

O

CH

CHCH

CH

CH

=CHCH

_H

O

(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal

(Geranial)

O

CH

CH

CH

CH

CH

Pentanal

CH

Nomenclatura de aldeídos

• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo -CHO está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente

2-Ciclopenteno-

carbaldeído

2,2-Dimetilciclo-

hexanocarbaldeído

CHO

CH

CH

CHO

Nomenclatura de aldeídos

• Nomenclatura IUPAC :

– selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila,

– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por

-ona, e

– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o menor número possível

5-Metil-3-hexanona

Propanona

(Acetona)

O

_O

CH

CCH

_CH

_CH

_CCH

_CHCH

O

Biciclo[2.2.1]-2-

heptanona

CH

Nomenclatura de cetonas

• O sistema IUPAC retém os nomes acetona, acetofenona e benzofenona

1-Fenil-1-pentanona

CCH

CH

CH

CH

O

B enzofenona

Acetofenona

CCH

O

O

C

CH

CCH

O

Acetona

Nomenclatura de cetonas

Grupo funcional: Carboxila (-CO₂H) (Carbonila + Hidroxila) 7. Ácidos Carboxílicos Fórmula Geral: Ácido Fórmico C H O O H Ácido Acético C H₃C O O H Ácido Benzóico C O O H Exemplos: C R O O H

O

OH

O

O

Ácido Acetil Salicílico (aspirina)

• Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano

correspondente e adicionar o sufixo -óico (acrescentar a palavra ácido no início do nome)

• Se o composto contém uma ligação dupla carbono-carbono, trocar o infixo -an- por -en-

Ácido propenóico

(Ácido acrílico)

Ácido trans-3-fenilpro-

_penóico

(Ácido cinâmico)

Ácido trans-2-bu-

tenóico

(Ácido crotônico)

C

CO

H

C

H

H

C

H

CH

=CHCO

H

C

CO

H

C

H

C

H

H

• O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos outros grupo funcionais

Ácido 5-Oxo-hexanóico

Ácido 4-Aminobutanóico

Ácido 5-Hidróxi-hexanóico

OH

O

CH

CHCH

CH

CH

CO

H

CH

CCH

CH

CH

CO

H

H

NCH

CH

CH

CO

H

• Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao nome do alcano correspondente contendo ambos os grupos carboxilas

Ácido butanodióico

(Ácido succiníco)

Ácido propanodióico

(Ácido malônico)

Ácido etanodióico

(Ácido oxálico)

O O

O

_O

_O

_O

HOC-COH

HOCCH

COH

HOCCH

CH

COH

Nomenclatura de ácido carboxílico

• Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao

nome do anel correspondente

3 2 1

Ácido 2-Ciclo-hexeno-

carboxílico

Ácido trans-1,3-Ciclopentano

dicarboxílico

CO

H

CO

H

HO

C

• O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido benzóico. Seus derivados são denominados usando números para mostrar a localização dos substituintes com relação ao grupo carboxila

Ácido Benzóico Ácido 2-Hidróxi-

benzóico

(Ácido salicílico)

Ácido 4-Aminobenzóico

CO

H

CO

H

OH

H

N

CO

H

• Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno” (precedido pela palavra ácido)

Ácido 1,2-Benzenodicarboxílico

(Ácido Ftálico)

Ácido 1,4-Benzenodicarboxílico

(Ácido Tereftálico)

CO

H

CO

H

CO

H

HO

C

• Quando se utilizam nomes usuais, empregam-se as letras a etc, para localizar os substituintes

Alanina)

(Ácido

a

-aminopropiônico;

(Ácido



-hidroxibutírico)

Ácido 2-Aminopropanóico

Ácido 4-Hidroxibutanóico

O

HOCH

CH

CH

CO

H

C-C-C-C-C-OH

CH

CHCO

H

NH

8. Ésteres Grupo funcional: Fórmula Geral: C R O O R´ Acetato de Etila C H₃C O O CH₂ CH₃ C O O C Exemplos: Acetato de isopentila (aroma de banana): Propionato de isobutila (aroma de rum):

Grupo acetila (Ac):

AcOH: ácido acético AcOEt: acetato de etila

9. Amidas

Grupo funcional: Fórmula Geral:

-CO₂NH₂, -CO₂NHR, -CO₂NR₂

C O N Acetamida H₃C C O N H H H₃C C O N CH₃ H H₃C C O N CH₃ CH₃ N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida Exemplos:

10. Anidridos

Ordem de prioridade

• O anel de benzeno é considerado a cadeia principal quando está ligado a grupos

• Nitro

• Halogênios

• Alquila até 6 carbonos

Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno • O anel de benzeno é considerado um substituinte quando

está ligado a grupos:

• Alquila contendo grupos funcionais • Alquila acima de 6 carbonos

Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno

• O anel de benzeno substituído por grupos funcionais pode receber nomes próprios

Ordem de prioridade

• Para compostos que contenham mais do que um grupo funcional indicado por um sufixo

mercapto-

amino-

oxo-

hidroxi-

oxo-

-tiol

-amina

-ol

-ona

-al

ácido -óico

ridade for maior Grupo Funcional

C=O

-CHO

-CO

H

-OH

-NH

-SH

Pri

ori

da

de