funcao_oxigenadas_nitrogenadas.pps

As formigas quando picam alguém liberam uma substância que causa irritação na pele chamada

ÁCIDO METANÓICO O sabor do Kiwi se deve a uma substância chamada hex – 2 – enal O removedor de esmalte é um composto que pertence à classe funcional cetona

O que é CLASSE FUNCIONAL

Qual a classe funcional do ácido metanóico?

É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES

Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função

H3C

CH

OH

álcool

H3C

O

CH

H3C

OH

C

O

H3C

H

C

O

H3C

C

O

CH

éter

ácido carboxílico

aldeído

cetona

CH

H

C

O

C

O

H3C

NH

C

O

éster

amida

amina primária

CH3

NH

amina secundária

CH3

NH

CH3

OH

fenol

Como poderíamos lhe perguntar sobre

01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 O O CH2 COOH CH2

a) éster, cetona, amida.

b) cetona, álcool, ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina.

d) éter, aldeído, amina.

e) amina, ácido carboxílico, éster.

amina

amida

ácido carboxílico

CH

3

– (CHOH)

2

– CHNH

2

– CO

2

H

02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool.

c) álcool, cetona e fenol.

d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.

C

OH

NH

2

CH

3

C

O

H

C

OH

H

C

OH

H

ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ...

 ... combustíveis.

 ... bebidas alcoólicas.  ... limpeza doméstica.

Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

 ... euforia ou tranquilidade.

 ... diminuição ou perda do controle motor.  ... descontrole emocional.

 ... inconsciência.  ... estado de coma.  ... morte.

Classe Funcional dos Alcoóis

Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H H – C – C – OH H H H H H – C = C – C – OH H H H H

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” H₃C – OH H₃C – CH₂ – OH H₃C – CH₂ – CH₂ – OH H₃C – CH – CH₃ OH METANOL ETANOL PROPAN – 1 – OL PROPAN – 2 – OL

A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA

1 2

3

H₃C – CH = C – CH – CH₃ CH₃ OH 1 2 3 4 5 pent 3 – en 2 – ol 3-metil pent – 3 – en – 2 – ol OH CH₂ – CH₃ 1 2 3 4 5

 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA

 Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor 3 – etil – ciclo – pentanol

H₃C – C – CH = C – CH – CH₃ CH₂ – CH₃ OH CH₃ CH₂ – CH₂ – CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – metil 5 – metil 4 – etil oct – 3 – en – 2 – ol

01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um:

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. b) aldeído com 3 átomos de carbono.

c) álcool com 4 átomos de carbono. d) aldeído com 4 átomos de carbono. e) álcool com 3 átomos de carbono.

OH H H C H H H₃C – CH₂

02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol;

b) 1 – metil – ciclo – hexanol; C – C – C – C OH CH₃ H₃C – C – CH₂ – CH₃ OH H₃C

03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: OH CH₃ H₂C – CH – CH₃ a) 2 – metil propan – 1 – ol OH CH₃ H₃C – CH – CH – CH₃ d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH₃

04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

a) 5 – metil – 2 – heptanol. b) 2 – etil – 2 – hexanol. c) 5 – etil – 2 – hexanol. d) 2 – etil – 5 – hexanol. e) 3 – metil – 5 – heptanol. H₃C – C – C – C – C – CH₃ CH₃ OH H CH₂ H H H H H 1 2 3 4 5 6 7 5 – metil – heptan – 2 – ol ou 5 – metil – 2 – heptanol (nome mais antigo)

05) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles

metanol: CH₃OH + 3/2 O₂  CO₂ + 2 H₂O etanol: C₂H₅OH + 3 O₂  2 CO₂ + 3 H₂O

06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem desses cogumelos.

Escreva a fórmula estrutural dessa substância.

H

OH

C

C

C

C

C

C

C

C

=

H

H

H

H

H

H

H

07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta.

H₃C CH – CH₃

OH

CH₃

mentol

a) A cadeia carbônica desse composto é aromática?

b) Qual a fórmula molecular desse composto?

c) Trata-se de um álcool? Explique.

c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol Não, pois não possui o grupo benzênico

C₁₀H₂₀O

Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono saturado

2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol

1 2 3 4 5 6

Nomenclatura vulgar dos alcoóis

Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO

H₃C – OH H₃C – CH₂ – OH H₃C – CH₂ – CH₂ – OH H₃C – CH – CH₃ OH álcool metílico álcool etílico álcool propílico álcool isopropílico

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário

H

C

C

OH

H

H

CH

H

C

C

OH

H

CH

H

C

C

OH

CH

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H

C

CH

CH

OH

CH

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H

C

CH

CH

OH

CH

OH

H

C

CH

CH

OH

CH

OH

OH

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário.

b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário.

OH

ALICÍCLICO MONOL

02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. CARBONO PRIMÁRIO

but anol

C

C

C

C

tetrametil

tetrametil butanol

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

C

O

H

ou

CHO

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”

H₃C – CH₂ – C O H PROPANAL H₃C – CH – C O H CH₃ METIL – PROPANAL

H₃C – CH – C = CH – C

O H CH₃ CH₂

CH₃

 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL

1 2 3 4 5 4 – metil 3 – etil pent – 2 – enal

01) Escreva o nome do seguinte aldeído: H₃C – CH – CH – CH – C O H 1 2 3 4 5 CH₃ CH₃ CH₃ 2, 3, 4 – trimetil pentanal

02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:

a) C₃H₆O. b) C₄H₈O. c) C₄H₈O₂. d) C₅H₁₀O. e) C₅H₁₀O₂.

H

C – CH

– CH

– CH

– C

O

H

C

H

O

CETONAS

A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA

CETONAS

São compostos que possuem o grupo funcional C ou – CO –

H₃C – C – CH₃ O H₃C – C – CH₂ – CH₃ O H₃C – C – CH – CH₃ O CH₃

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA

01) Dê o nome das seguintes substâncias: H₃C – C – CH – CH₃ O a) CH₃ H₃C – CH – C – CH – CH₃ O b) CH₃ CH₃ O C) H₃C – – CH₃ metil - butanona 1 2 3 4 5

2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona

1 2 3 4 5 6

02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais?

a) 2 – butanol. b) 2 – buten – 1 – ol. c) 3 – buten – 1 – ol. d) butanal. e) butanona. H₃C – CH – CH₂ – CH₃ OH 2 – butanol  C₄H₁₀O H₂C – CH₂ – CH = CH₂ OH 3 – buten-1-ol  C₄H₈O H₂C – CH = CH – CH₃ OH 2 – buten-1-ol  C₄H₈O H₃C – CH₂ –CH₂ – C O H butanal  C₄H₈O H₃C – C – CH₂ – CH₃ O butanona  C₄H₈O

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá

prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

1 2 3 4 5

H

C

C

O

CH

CH

CH

pent

– 3 –

en

– 2 –

ona

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional

seguidos da palavra cetona

etil – metil cetona

H

₃

C CH

₂

C

CH

₃

O composto que causa a irritação na pele chamada

ÁCIDO METANÓICO (ácido fórmico)

A pele humana possui glândulas que

produzem e liberam ácidos carboxílicos

ÁCIDO CARBOXÍLICO

É todo composto orgânico que possui o grupo funcional

C

O

OH

ou

COOH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H

C

C

O

OH

CH

ácido

prop

an

óico

H

C

C

O

OH

CH

CH

CH

1 2 3 4 5

C

C

O

OH

C

CH

CH

H

C

CH

CH

CH

1 2

3 4

5

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil

hex

an

óico

6

C

C

O

OH

C

C

CH

C

CH

CH

CH

CH

C

H

H

H

H

01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas. CH₃ – (CH₂)₂ – CH₂ – – CH₂ – C = CH – CH₃ – CH = CH – CH₃ CH₃ – CH₂ – CH₂ – – C – H O – C – OH O

1

2

3

4

5

6

Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a seguinte sequência de peças: a) 2, 5, 4. b) 1, 5, 6. c) 2, 5, 6. d) 2, 3, 6. CH₃ – CH₂ – CH₂ –

2

5

6

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos

H

C

O

CH

CH

H

C

O

CH

CH

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI +

H

C – O – CH

– CH

met

oxi

– etano

ÉTER

NOME DO

RADICAL MENOR

NOME DO

RADICAL MAIOR

ICO

+

+

+

H

C –

– CH

– CH

H

C – O – CH

– CH

01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância

Fórmula estrutural: H₃C – CH₂ – O – CH₂ – CH₃

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional:

_C

O

O

_{– COO –}

H

C

C

O

O

CH

CH

H

C

CH

COO

CH

CH

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH

H

C

C

O

OH

HO

+

OH

H

C

C

O

H

O

CH

+

H

O

OH

C

H

C

O

H

+

H

O

CH

CH

O

C

H

C

O

CH

CH

O

+

Nomenclatura dos ésteres

radical derivado do álcool com terminação ILA parte derivada do ácido

com terminação OATO de

H

C

C

O

O

CH

CH

01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:

CH₃ – C OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ O _{aroma da banana} OCH₂CH₃ CH₃CH₂CH₂ – C O aroma do abacaxi

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas:

a) acetilpentanoato e etilbutanoato.

b) etanoato de pentila e butanoato de etila. c) pentanoato de etila e etanoato de butila. d) pentanoato de acetila e etanoato de butila. e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila. etanoato de pentila

02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:

H₃C – C

OC₈H₁₇ O

O nome oficial desse composto é: a) butanoato de metila.

b) butanoato de etila. c) etanoato de n – octila. d) etanoato de n – propila. e) hexanoato de etila.

03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:

a) CH₃COOH. b) CH₃CH₂COCH₂CH₃. c) CH₃CH₂CH₂OH. d) CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃. e) C₆H₅OCH₃. – C O – R O ou – COOR

04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar o sabor de morango a balas e refrescos é:

O – CH₂ – CH₃ H₃C – CH₂ – CH₂ – C O

a) butanoato de metila.

b) ácido etil – n – propil – metanóico. c) propanoato de metila.

d) butanoato de etila. e) etanoato de butila.

Sais de ácidos carboxílicos

Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE

NaOH

H

C

C

O

OH

+

H

C

C

O

O

H

O

Na

OH

H

+

Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos

cátion derivado da base parte derivada do ácido

com terminação OATO de

H

C

C

O

O

CH

Na

ANIDRIDO ANIDRIDOS

Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH₃ – C O O H CH₃ – C O_O H + H₂O CH₃ – C O O CH₃ – C _O

O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:

Anidrido + NOME DO ÁCIDO

CH₃ – C

O O

CH₃ – C _O

Anidrido propanóico

Anidrido etanóico – propanóico CH₃ – CH₂ – C O O O CH₃ – CH₂ – C CH₃ – C O O O CH₃ – CH₂ – C

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH₃ pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais

monovalentes derivados dos hidrocarbonetos

N – H

I

H

H –

I

CH

3

CH

3

–

– CH

3

I

CH

3

CH

3

–

N – H

I

H

H –

AMÔNIA

amina primária amina secundária amina terciária

N – H

I

H

H –

N – H

I

H

H –

CH

3

–

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

AMINA

após os nomes dos radicais

NH – CH₂ – CH₃ CH₃ – I CH₃ N CH₃ – etilmetil amina fenildimetilamina

O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula

H₃C N CH₃ CH₃

A anilina (nome aceito pela IUPAC)

é outra amina muito importante NH₂

É usada nas industrias de

cosméticos e tecidos fenilamina

H₃C – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

CH₃ NH₂

Outra nomenclatura:

6 5 4 3 2 1

AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

N

C

O

As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R₁ H R₂ R₃ R₄ O O O O H H H H H H H Proteína

H

3

C – CH

2

– C

O

NH

2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra

AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propano

amida

I

CH

3

H

3

C – CH – C

O

NH

2

1 2 3 4

H

C

C

O

NH

CH

CH

CH

CH

CH

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C

N

A nomenclatura

IUPAC

recomenda o uso da palavra

NITRILO

após o

nome do hidrocarboneto correspondente

etano

nitrilo

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical

ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H

3

C

C

N

cianeto de

metila

cianeto de

vinila

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H

C

NO

H

C CH

NO

H

C CH CH

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metano

nitro

H

C

NO

H

C CH

NO

nitro

etano

H

C CH CH

NO

CH

– 2 – metil propano

1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

H

3

C

Br

CH

CH

2

CH

3

A nomenclatura

IUPAC

considera o

halogênio

como sendo

um radical

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

metano

bromo

etano

bromo

H

3

C

Br

CH

CH

CH

3

CH

3

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao

nome do radical

a ele ligado

metila

brometo

de

etila

brometo

de

H

3

C

Br

H

3

C

CH

2

Br

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano.

H

C

CH

CH

CH

Cl

CH

CH

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:

a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano.

d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

H

C

CH

CH

CH

Br

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui

RMgX

onde:

R

é um radical orgânico.

X

é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

Br

H

C

Mg

Br

H

C

CH

Mg

A

IUPAC

recomenda a seguinte regra:

nome do

halogeneto

de

nome do

radical

magnésio

brometo

de metil

magnésio

Br

H

C

Mg

Br

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

AMINA

NH

C

O

CH

OH

H

C

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO

CARBOXÍLICO

>

>

>

>

>

ácido

– 2 –

amino

_propanóico

NH

C

O

CH

OH

H

C