Compugi cu grupe funclionale monovalente

M r N

rsrERU

L EDUCATT

El NATTONALE

Lumini[a VLADESCU lrinel Adriana BADEA Luminita lrinel DOICIN

CHIMIE ^CI-

MANUAL PENTRU CLASA A XI-A

U

CUPRINS

CAPITOLUL 1.

CmstrrcRReR coMpugtLoR oRGANtct iN FUNCTTE DE NATURA

GRUeET

FUNcTIoNALE

... 5

1.1. Compugi cu grupe funclionale monovalente ... 7

1 . 1 . 1 . Compugi halogenati ... ... 7

1 . 1 .2. Compugi hidroxilici ... ¹ 0 1.1.3.

Amine

... 11

1.2. Compugi cu grupe funclionale divalente ... 13

1.3. Compugi cu grupe funclionale trivalente ...14

1 .3. 1 . Compugi carboxilici ... ... 14

1.3.2. Derivafi funclionali ai acizilor carboxilici ... 15

1 .4. Compugi cu grupe funclionale mixte ... 17

1.4.1 Hidroxiacizi

...

...17

1.4.2. Aminoacizi

...

... 1B 1.4.3. Zaharide

...,...

... 1B Exercilii gi probleme. Ies/

...

...20

CAPITOLUL 2. Rrnclrr ALE coMpugtLoR oRGANtct ... ... 21

2.1. Reaclii de

adilie

...21

2.1.1.Bromurarea

propenei

...22

2.1.2. Bromurarea

acetilenei

...23

2. 1 .3. Hidrogenarea grdsimilor lichide ... -.... 24

2.1 .4. Reacf ii de poli me rizare ... 25

Exerciliigiprobleme

...29

Iesfe

...

... 30

2.2. Reaclii de substitu(ie ... 3 ¹ 2.2.1. Reaclii de substitu[ie a atomilor de hidrogen din catene ale unor

molecule

...31

2.2.2. Reaclii de substitulie a atomilor de halogen. Hidroliza compugilor

halogenali

...42

Exercilii gi

probleme

...46

2.3. Reaclii de

eliminare

...47

2.3.1. Reaclii de eliminare intramoleculard ...47

2.3.2. Reaclii de eliminare intermoleculard ...52

2.4. Reac{ii de transpozifie ... 54

2.4.1. Reaclii de transpozilie in sisteme saturate ... 54

2.4.2. Reacfii de transpozi{ie

in

sisteme nesatu- rate

...

... 55

Exerci{ii gi probleme. Iesf

...

^{... 56}

2.5. Randament. Conversie ... ... 57

Exerciliigiprobleme.

Testfinal

... 60

CAPITOLUL 3. Coveugr oRGANtct cu pRopRtETATt ActDo-BMtcE ... 61

3.1. Acizi

carboxilici

... 61

3.2.

Alcooli

... 63

3.2.1. Caracterul foarte slab acid al alcoolilor ... 63

3.2.2. Reaclii de oxidare a a|coo|i1or... 64

3.2.3. Alchilarea alcoolilor cu oxid de etend (etoxi- larea alcoolilor)

...

... 66

3.3.

Fenoli

...67

3.3.1. Clasificarea gi denumirea fenolilor ...67

3.3.2. Caracterul acid al fenolilor ... 69

3.3.3. Alte reacfii caracteristice fenolilor ... 7 1 3.4.

Amine

... 73

3.4.1. Clasificarea

aminelor

...73

3.4.2. Denumirea aminelor ... ... 73

3.4.3. Caracterul bazic al aminelor ... 77

3.4.4. Alchilarea aminelor ... 79

3.4.5.

Anilina

... 81

Exerci,tiigiprobleme

...87

Iest...

... 88

CAPITOLUL 4. Coruleugr oRGANrcr

cu

FUNcTtuNr DIvALENTE. Coruleugr

cARBoNrLrcr

... 89

4.1. Clasificarea gi

denumirea

... Bg 4.1.1. Denumirea compugilor carbonilici ... 89

4.1 .2. Clasificarea compugilor carbon ilici ... I ¹ 4.2. Proprietdli

fizice

...92

4.3. Proprietdli

chimice

... 94

4.3.1. Reducerea compugilor carbonilici ... 94

4.3.2. Reaclii de condensare a compugilor carbo- nilici

...

...97

Exerci{ii gi

probleme

... 105

Iesf

...

... 106

CAPITOLUL 5. Conleugr oRGANrcr cu FUNcTtuNt MtxrE ... 107

5.1. Hidroxiacizi

...

...107

5.1.1. Clasificarea gi denumirea hidroxiacizilor

-

107 5.1.2. Hidroxiacizialifatici. lzometria opticd .... 109

5.1.3. Hidroacizi aromatici. Acidul salicilic ... 117

5.2. Zaharide

...

... 121

5.2.1.

Monozaharide

... 122

5.2.2. Dizaharide

...

... 131

5.2.3.

Polizaharide

....132

5.3. Aminoacizi

...

...137

5.3. 1 . Denumirea aminoacizilor ... ... 137

5.3.2. Clasificarea aminoacizilor ... 1 38 5.3.3.

Proprietilifizice

... 140

5.3.4. Proprietdli chimice ... 1 40

Exerciliigiprobleme

...145

Iesfe...

... 146

CAPITOLUL 6. Conleugr cu tMpoRrANr, n erolocrcA. NoltuNr DE

BrocHtMtE

...147

6.1

Proteine

... 148

6. 1 . 1 . Definilie ^gi clasificare ... 1 48 6. 1 .2. Structura proteine|or ... ... _... 148

6.2.

Enzime

...154

6.3. Hormonii

...

... 159

6.4. Acizii

nucleici

... 161

Exerci{iigiprobleme

... 165

Iesfe...

... 166

Anexi

...167

Rezultate la exercilii, probleme gi /esfe... 168

Cupitolul I

CLASIFICAREA COMPU$ILOR

ORGAI\ICI IN ^FUNCTIE DE NATURA GRUPEI FUNCTIONALE

Sd ne reamintim!

Ai inv5lat in clasa a X-a cd, degi compugii organici sunt foarte numerogi,

in

structura lor intrd un numdr mic de atomi sau

grupiri

de atomi care constituie g ru pele fu nclion ale.

Grupd funclionald este un atom sau un grup de atomi care prin ^pre- zen,ta

sa

intr-o moleculd,

ii

conferd acesteia proprietdli fizice gi chimice

specifice.

ldentificarea grupelor funclionale intr-un compus organic permite sd se prevadd proprietdlile lui chimice.

Z Exercitiu

Clasificd grupele funclionale dupd natura atomilor (numai atomi de C sau gi alli atomi) ^gi dd exemple.

Grupele func[ionale pot fi (vezi fig. 1.1):

- omogene'. legdturi duble,

)C

⁼

C(

gi legdturi triple,

-

^C ₌ ^C

^-;

-

eterogene: atomi specifici (de exemplu:

-F, -Cl, -Br, -l),

^{grupe de}

atomi (de exemplu:-OH, -COOH) sau ioni organici.

O clasificare foarte generald, imparte compugii organici

in

doud mari clase: hidrocarburi (confin numai atomi de carbon, C gi hidrogen, H) gi

derivali funclionati ai acestora (conlin gi alte elemente organogene). in fig.

1.2 sunt date cdteva dintre grupele funclionale pe care le-ai intAlnit in compugi organici studialiin clasa a X-a.

il>"="<il ^H-c=c-H

DERIVATIAI

_t

HID

*-t(i _[)"=o

aldehide \/

cetone compugr carbonilici

1

RILOR

*o{* *€*

Fig. 1.1. Clasificarea grupelor funclionale dupi natura atomului pe care

il

conlin.

pe

care

ii

conlin

-o a

a"* b-

HH

ll

H-C-C-H

HH

tt R-X (X =-F, -Cl, ^-Br,

compugi halogena!i

I

I amine R-NH2

I acizi sulfonici

R-SO3H

R-O-H

alcooli I

R-O.R EE!}il

I

ROCARBU

I

El#trtillErEf,!il R-cro

_.oH

Fig. 1.2. Clasificarea compuqilor organici ^qi citeva exemple de grupe funclionale (R- radical de hidrocarburi).

3 ,o

-o t

q,

compugii organici derivali funclionati ai hidrocarburilor,

_se

pot clasifica

in funclie de natura grupeifunctionale _(vezi fig. 1.3), in:

-

compugi cu grupe funclionale monovalenfe; de exemplu: com_

pugi halogenali, care conlin atomi de halogen,

-X ^(-X:

^{_F, _Cl, _Br,}

-l);

^compugi hidroxilici, care con[in grupa funclionald hidroxil,

-oH;

amine, care conlin grupa funclionald _amino,

-NHzi

-

_compugi

_cu

grupe funclionale divalente;

de

exemplu: _compugi carbonilici, care contin grupa carbonil

)C=O1;

-

compugi

cu grupe funclionale trivalente:

_compugii carboxilici (acizi carboxilici), care conlin grupa funclionald carboxil,

-"(3,

^g,

derivali funclionali

ai

acizilor carboxilici (esteri, halogenuri acide, an- hidride acide, amide, nitrili);

- compugi cu grupe funclionale mixte (de exemplu: aminoacizi, hi- droxiacizi, zaharide, proteine, acizi nucleici).

in

cuprinsul acestui capitol,

veiinvila

sd clasifici 9i sd denumegti compugi

din

principalele clase de compugi organici, pentru

a

putea apoi,

in

cadrul capitolelor urmdtoare, sd in{elegi reacliile chimice pe care

le

dau _acegtia, tocmai datoritd grupelor funclionale pe care Ie

conlin

in

molecule.

o

schemd generald

de

clasificare

a

substanlelor organice, care cuprinde principalele criteriifolosite Tn acest scop gi

esie

aplicabild pentru majoritatea claselor de compugi organici, este prezentatd in fig. 1.4.

Alifatici, R-

Primari

\rc

coMPUgt CU GRUPE

FUNCTTONALE

*,'#4l

oo ^-t-r t

o- 03'

Fig. 1.3. Clasificarea compuqilor organici dupi natura

grupelor funcfionale.

Activitate

practici

Pentru fiecare clasi de com-

pu;i organici vei

confecliona modele spafiale.

in

acest scop, pregdteqte o

trusi

cu bile qi tije (vezi Anexa

l,

a qi b).

crt

hr IE t

til (d ]E ]E

se c(l

4 f,

oo

br a iI

fic

de

CRITERII DE CLASIFICARE A COMPU$|LOR ORGAN|C|

Secundari lenlan

_t

Cuaternari

#*mifteil int&mpldtoare

Fig. 1.4.

Schem[ de clasificare a compuqilor organici derivali ai

hidrocarburilor, dupi criteriile cele mai des folosite.

b( coMPUgt

C

Aromatici, Ar-

6 t:

, t

'1.1,. coMPU$I CU GRUPE

FUNCTIONALE MONOVALENTE

1.1.1. COMPU$T HALOGENATT

Compugii halogenali

au cele

mai numeroase aplicalii

in

sinteza chimicd a substanlelor din alte clase de compugi organici 9i sunt fo- losili

in

domenii foarte diverse.

C o m p u g i i h a I o g e n a,ti ( s a u d e riv a,ti i h a I og e n a,t i ) ^{s u} nt d e ri v a,ti f u n c,ti o - nali ai hidrocarburilor care con,tin in molecula

lor unul

sau mai mul,ti atomi de halogen,

-X ^(-X

poate fi:

-F, -Cl, -Br, -l).

La lecliile despre

proprietilile

chimice ale hidrocarburilor ai invd- lat

in

clasa a X-a cd, din unele reaclii ale acestora se oblin compugi

(derivali)

halogenali.

in ^{capitotul 2} al acestui manual vei

studia reacliile

de adilie

_9i

de

substitulie, prin

care se

formeazd compugi halogenati, precum 9i alte reaclii la care acegtia participd.

Pentru a inlelege _{9i a} fixa cunogtinlele de chimie organicd, trebuie

sd

gtii

sd

denumegti gi

sd

clasifici substanlele din

toate

clasele de

compugi organici. Vei incepe sd-!i formezi aceste

deprinderi,

aplicind criteriile generale de clasificare la cazul particular

al compugilor halogenali, pe care i-ai Tntdlnit deja

in

lecliile

de

chimie din clasa a X-a.

@ oettumnEA coMpu$tLoR ^HALocENATt

Pentru a forma numele unui compus halogenaf se parcurg etape- le urmdtoare: se precizeazd prin cifre pozilia in catend a atomului de carbon de care este legat atomul de halogen, apoi printr-un prefix se

indicd numdrul de atomi de halogen gi numele halogenului

din

fiecare pozilie gi in final,

numele hidrocarburii

de la care

provine derivatul halogenat (se va exemplifica la clasificare).

@ ^{crns FrcAREA} coMpu$tLoR HALoGENATT

Compugii halogenali se pot clasifica dupd mai multe criterii.

o Dupd

natura atomului

de

halogen

din

moleculi,

compugii ha- logena{i pot

fi

(vezi

fig.

1.5):

- _compugi fluorurali, de exemplu:

- compugi clorurali, de exemplu:

- compugi bromurali, de exemplu:

-

compugi iodurali, de exemplu:

cHg

-

^F;

fluorometan

cH3- ct;

clorometan CH3

-

^Br;

bromometan

cH3-

^t,

iodometan

cHs-cH2-F;

fluoroetan

cHs-cH2-ct;

cloroetan

CHs-CH2-Br;

bromoetan

cHs- cH2-

^l;

iodoetan

Fig. 1.5. Modele spafiale ale unor derivali monohalogena\i ai

etanului care diferd prin natura atomului de halogen:

a. fluoretan; b. cloroetan;

c. brometan; d. iodetan.

-O.+- \ ^&

-t:5 ." 1

Fig. 1.6. Modele spa{iale deschise ale unor deriva{i halogenafi care diferd prin:

1. numirul qi natura atomilor de halogen;

2. nattra catenei;

a. 2-bromopropan;

b. 1,2-dibromoetan;

c. 1,1,2-tricloretan;

d. clorotrifluorometan' e. 2,3-dibromobutan;

f. cloroeteni;

g. clorobenzen.

-

compugi micAti, conlin

in

moleculd atomi

de

halogen diferifi; de exemplu:

ct-cH2-cH-cH3.

Br

1 -cloro-2-bromopropan

o Dupd numdrul de atomi de halogen din

moleculd compugii halogenali pot

fi

(vezi

fig.

1.6 a-d):

- compugi monohalogenali, care conlin

in

moleculd un singur atom de halogen; de exemplu:

cH.-cH2-cl' cH.-cH-cH3

^;

Br

cloroetan 2-bromopropan

- compugi polihalogenafi, care contin Tn moleculS mai multi atomi de halogen; de exemplu:

cl-cH-cH2-cl cH2-cH2El,^,

F

I - , I I r-v-vl

cl Br Br'

^l-_t-

1,1,2-tricloroetan

1,2-dibromoetan clorotrifluorometan

o Dupd natura radicalului de hidrocarburd de

care

se

leagd

atomul sau atomii de halogen,

compugii halogenali

pot fi

^(vezi

fig.

1.6. e-g):

- _compugi halogenali alifatici:

- satura,ti, de exemplu:

CH"-CH i" i"

^_CH

-CH ^-"s,

Br

^Br

2,3-dibromobutan

CHu-CH

= CH

- ^Cl ,

^{CHz= CH}

- Cl !>c=c<!'

1-cloropropend cloroetend

¹ ,1 ,2,2,-letrafluoroetena (clorurd de

vinil)

^(teflon)

- compugi halogena,tiaromatici, de exemplu:

7felrillu

Se dau urmdtorii compugi halogenali:

a) bromometan; b) 2-bromo-3-clorobutan;

c)

1,2-difluoropropan;

d)

1,4-diclorobenzen;

e)

1,2-dibromoetena.

Scrie formulele de structurd 9i precizeazd din ce clasd face parte fiecare.

CI-CH_F

CI

t,

diclorofluorometan

cH.-cH2-cl

^,

1-cloroetan

- nesaturafi, de exemplu:

re s

hil rbr dir n

a X.r

hq c*

,Y ^13-

ka.

q;14 rry ^@

1.

1"-

*tt-

b,

t-

fo

o'

_IL

@

3.

T

(*

b'o 2-

*?

&-

a

t

I

(Fl

(

I

de

fl

7t

S(

,a

c

CI

a -.(

clorobenzen

d

de

r$il

mr

,Frcitiu-

Scrie ecualia reacliei chimice de clorurare fotochimicd a benzenu- lui. Denumegte compusul organic oblinut gi precizeazd

in

ce catego- rie se Tncadreazd.

Rezolv ^a re. Pentru verifica rea corectitud ^{i n i i} scrieri i ecualiei reacliei chimice, vezi leclia corespunzdtoare din manualul de chimie

-

^clasa

a _{X-a ; den} u m i rea compusului . 1,2,3,4,5,5-hexaclorociclohexan (H. C. H.) ;

*'z']!)1,"i!,Hi:#::T:;:;#:,ilh':H;*#

genali pot fi vezi

fig.

1.7 a-c):

-

compugi halogenali vicinali, sunt cei care conlin atomi

de

halo- gen legali la atomi de carbon vecini; de exemplu:

cHr-cH-cH3

CI tt;

^.CI

1,2-dicloropropan

- compugi halogenaligeminali, sunt cei care conlin mai mulli atomi de halogen legali la acelagi atom de carbon; de exemplu:

CI

I

CI_C_CH".

CI

1 ,1 ,1 -tricloroetan

a.

Li

G*

=e ;?

!*l>.t_

L

i

Lu.L

b.

.:-f t ^u

,G*R ^E

&Gj"q-

U.

t-K

Q&-#-"

c- **t "n

^E'

d"*

L n,t \fB

d-q

t

Fig. 1.7. Modele spaliale ale unor compugi halogenali:

a. 1,2-dicloropropan;

b. 1,1-dicloropropan;

c. 1,3,5-triclorohexan;

d. l-brompropan;

e. 2-brompropan;

f . 2 -metil, 2 -brompropan.

Activitate

practici

Confeclioneazd modele spa-

liale ^{deschise s,i} compacte pentru moleculele compuqilor organici ale

c[ror

imagini sunt redate in

figurile

I.3-1.7

.

Foloseqte in

acest scop, o trusi cu bile colora- te gi tije (vezi Anexa

I

_{a. Ei}

I

b.).

p

zi

cH.-cHr-cH -c[,

I

CI

1 ,1 -dicloropropan

i

d.

-

compugi polihalogenali

in

care atomii de halogen ocupd ^pozi,tii intdmpldtoare (diferite de cele din categoriile anterioare); de exemplu:

cl

-cH2-cH -cH2-cH -cH2-cH.

^.

7E*[i, ^CI

CI

1 ,2,4-triclorohexan

Dd c6te

trei

exemple

de

compugi halogenali vicinali gi geminali.

Scrie formulele de structurd gi denumirile lor.

o Dupd

tipul

de atom de carbon, C de care este legat

atomul

de halogen,

-X ⁱⁿ

^moleculd, compugii halogenali pot fi (vezi fig. 1.7 d.-f.):

- compugi halogenali primari,

in

care

-X

este legat de un atom de C primar; de exemplu:

cH.-cHr-cHr-Br;

1-bromopropan

- compugi halogenali secundari,

in

care

-X

este legat de un atom de C secundar; de exemplu:

cHr-cH-cH3 t;

CI 2-cloropropan

- _compugi halogenaliter,tiari,

in

care

-X

^{este legat de} un atom de C

te(iar;

de exemplu:

CH.

I

cHr-c-cH3.

I

Br

2-bromo-2-metilpropan

H

fi

ii,

U

q :$-'

L P=QL u.L

L

c.

Fig. 1.8. Modele spa(iale ale unor compuEi hidroxilici:

a. propenol; b. alcool vinilic;

c. fenol; d. etandiol;

e. o-dihidroxibenzen.

1.1.2. COMPUST HtDROXtLtCt

-

Z Exercitiu

Dd treiexemple de alcooli gi precizeazd ce grupd func[ionald conlin. , Alcootii, despre care ai invdlat in crasa

ax-a,rac paiiJfii

_{crasa de}

compugi hidroxilici. Din aceastd clasd mai fac _{parte 9i}

alli

compugi.

compugii

hidroxilici sunt compugii

organici

_{care conlin}

in

mole- culd _una sau mai multe grupe

hidoxit, -OH.

@ ^{cras FrcAREA} coMpu1tLoR HtDRoxtLtct

o Dupd

natura radicalului

de

hidrocarburd

de

care este legatd grupa -OH,

compugii hidroxilici pot fi:

- alcooli,

in

care grupa

-oH

este legatd de un atom de

c,

dintr-un radical alifatic, care participd numai la formarea

de

legdturi _simple,

R-OH

(vezi

fig.

1.8 a); atcootii pot fi:

- alcooli satura{i, de exemplu:

cH3- oH

,

metanol (alcool _metilic)

cHs-cH2-OH;

etanol (alcool etilic)

{t

d(

7

de

ha(

I

n

fu

Ar

- _alcooli nesaturali, de exemplu: CH, =

CH-CHz-OH;

propenol

cH2

-

^OH

-

alcooli

aromatici,de

exemplu,

aA,

^;

fenilmetanol

V

(alcool benzilic)

-

enoli,

in

care grupa

-oH

este legatd de un atom de

c

implicat intr-o dubld legdturd; de exemplu, alcoolul

vinilic

_{Hrc =}

cH

(vezi fig.

1.8 b); sunt instabili; OH

- ^-

^fenoli,

ⁱⁿ

care grupa

-oH

este legatd direct de un atom de

c

care face parte dintr-un ciclu aromatic,

Ar-oH

(vezi

fig.

1.g c); de exemplu:

OH

OH

Z Exercitiu

^ ^scrie

ecualia reacliei chimice de adilie a apei la etind (acetilend).

Denumegte compusul organic oblinut

ci

intermediar insta'bil si ^preci_

o Dupd numdrur de grupe hidroxir, -oH ^din

morecurd, existd (vezi

fig.

^'1.8 d, e):

- compugi monohidroxilici, de exemplu: metanol, etanol, fenol;

- compugi polihidroxilici, care pot fi:

- dihidroxilici, de exemplu:

?H'-?H, OH

OH etandiol (glicot)

cri ap

@

o-naftol

0

fenol

OH

A, ^o*

o-dihidroxibenzen (pirocatechina)

V

tu

e.

10

n.

J

rde

$i.

)le-

?td

{n

tle,

c

Dupd tipul

de

atom de carbon, C

de

care este

legatd

grupa -HO in

moleculd, alcoolii pot

fi:

alcooli primari, alcooli secundarisau alcooli

te(iari.

7Eic[iu

Se dau urmdtorii alcooli:

a) CH3-CH,-OH; b)

CH3-CH-CH3;

OH

- trihidroxilicr, de exemplu (vezi

fig.

1.9):

o-3 fcf ^{G-C o}

Fig. 1.9. Model spalial al unui compu;i trihidroxilic: glicerina.

Activitate

practici

Confeclioneazd modele spa- liale deschise;i compacte pentru moleculele compuqilor organici ale cdror imagini sunt redate

in

fi-

gurile

1.8.

qi

1.9. Folose;te in

acest scop o trusi cu

bile colorate ^qi tije (vezi Anexa I).

CH,_CH_CH,

OH t-tt OH

OH

1 ,2,3-propantriol (glicerina)

OH

,A.--oH

t( ^)t

\l on

1,2,3{rihidroxibenzen (pirogalol)

CH.-CH=CH-CH2-OH.

c) ^cH2-cH2; d) cH3-813r,", OH OH

CH.

;at ig

re

lu:

l).

i- a

te

Precizeazd pentru fiecare: numele

gitipulde

alcool (!inand seama

de

toate criteriile

de

clasificare invdtate;

de

exemplu: alcool mono- hidroxilic primar nesaturat).

!lli'il'-"'li;j

7fs'-rcit,iu-

Reprezintd schematic o clasificare a compugilor hidroxilici, pe baza criteriilor generale de clasificare

a

compugilor organici (care au fost aplicate Tn cazul compugilor halogenali).

1.1.3. AMTNE

Aminele

sunt compugiorganici care conlin in moleculele lor grupa funclionald amino, -NHz.

@ crasErcAREA AMINELoR

Clasificarea aminelor este discutatd ^gi exemplificata in capitolul 3.

o in funclie de numdrul de radicali de hidrocarburd (R-

sau

Ar-)

legali de atomul de azot din grupa amino, aminele pot fi:

- amine primare: conlin un singur radical legat de

N,

H

..) _H'

^N

-

^R;

- amine secundare: confin doi radicali legali de

N,

R

_{R' )}

ru

-

^U;

- amine terfiare: conlin trei radicali legali de

N,

R_{_}

_R' )

^N

-

^R.

11

.

Dupd

numdral

de

grupe amino din moleculd,

_existd:

-

monoamine;

-

poliamine _(diamine, triamine etc.); exemplu de diamind:

cH3-cH-CH2-CH-CH'

NH, tt

NH,

@ oeNumnEA ^AMINELaR

o Denumirea aminelor care conlin un singur radicat de hidrocar- burd (amine primare) _{se face}

in

doud moduri:

- conform luPAC, se precizeazd numdrul atomului de

c

din cate- nd de care este legat atomul

de

N gi se adaugd cuvdntul

amino

ur- mat de numele hidrocarburii;

- se adaugd cuvdntul amind la numele radicalului de hidrocarburi.

De exemplu:

cHu-

NH2;

aminometan (metilamina)

fin

#d* ,ffi

Fig. 1.10. Imaginea cAtorva amine:

1. amind primarS;

2. amind, secundard;

3. amind terliard;

a. modele spa(iale deschise;

b. modele spaliale compacte;

c.

aminele sunt folosite ca fer- tilizan\i.

Activitate

practici

Confeclioneazd modele spa- liale ^deschise si compacte pentru moleculele aminelor

ale ciror

imagini sunt redate

in fig.

1.10.

Folose;te

in

acest scop, o trusi

cu bile

colorate

qi tije

^(vezi

Anexa 1 a, b).

12

cHs- cHz- cH2-

NH2.

1-aminopropan (propilamina)

c

Denumirea aminelor care conlin mai mutli radicati de hidrocar- burd (amine secundare gi terliare) se poate face

in

doud moduri:

- se denumesc

radicaliilegalide

N, in ordine alfabeticd (precedali de prefixe: di-, tri-, dacd este cazul) 9i se adaugd cuv6ntul

imind;

de exemplu:

(w

&

de

d

de

bu

rx

po oe

aro

*

HrC.

NH

H,C,

dimetilamina

cH3-cll2

/

NH CH.

etilmetilamina

cH3-c{12 /N -

^CH3

cH3-cH2

dietilmetilamina

- conform IUPAC

(veiinvdla

_{cum se} formeazddenumirea, _{la leclia} despre amine din capitolul 3).

lmaginea cdtorva amine (modele deschise gi compacte) este re- datd

in fig.

1 .10.

7@-

1.

Precizeazd

tipul de amind

pentru fiecare dintre formulele de substanfe

scrise

mai

sus

(pentru

a

exemplifica formarea _denumirii aminelor).

2. scrie

numele compusului organic

a cdrui formuld este

datd drept exemplu de diamind.

9 ^coru cLtJzl

Un compus cu functiune monovalentd conline

in

grupa func{ionald un atom de

c

sau un heteroatom (de exemplu:

o,

N) care este legat de atomulde

c

din moleculd numai prin legdturi covalente simple.

Principalele

clase de compugi organici, deriva{i funclionali

ai hidrocarburilor, cu

funcliuni

monovarente sunt: compugii halogenali

R-X

care con{in grupa func{ionald halogen

-X (-X

⁼

-F;_Cl,

^{_Br, _l),}

compugii hidroxilici care contin grupa func[ionald hidroxil -oH

(alcooli

R-oH, fenoliAr-oH),

aminele care conlin grupa functionald amino -NHz.