1. INTRODUÇÃO
1.2. JUSTIFICATIVA
A produção de um produto de alto valor agregado, como o ácido láctico, a partir de uma matéria-prima de origem renovável e de baixo custo, é benéfica do ponto de vista ambiental e econômico. Na rota de produção do ácido láctico, os processos de separação e purificação correspondem a, aproximadamente, 50% do custo de produção (Wasewar et al., 2002a). Portanto, a pesquisa e o desenvolvimento de processos de separação de ácidos carboxílicos são justificados
CAPÍTULO 1- INTRODUÇÃO E OBJETIVOS
TESE DE DOUTORADO- ANDREA KOMESU 6
pela necessidade de processos eficientes e viáveis economicamente para a separação e concentração de bioprodutos resultantes de processos fermentativos e aplicação em processos industriais.
A utilização de um sistema híbrido de evaporação para realizar a purificação do ácido láctico está baseada no trabalho de Martins (2011), que avaliou a concentração de metil chavicol a partir do óleo essencial de manjericão. Inicialmente, Martins et al. (2012a) testaram um evaporador de caminho curto, entretanto uma quantidade considerável de material migrava em direção ao trap, impedindo a operação do equipamento a pressões inferiores a 1,33 kPa. O uso de pressões mais baixas é desejável, pois com isso, diminui-se o ponto de ebulição das substâncias minimizando as chances de haver decomposição térmica. Para permitir o uso de pressões mais baixas, foi incorporado ao equipamento um condensador externo (Martins et al., 2012b). Com a incorporação de um condensador externo ao sistema de evaporação, este não pode mais ser classificado como um evaporador de caminho curto. Assim, o sistema evaporativo formado por um evaporador de caminho curto e um condensador externo foi denominado de sistema híbrido de evaporação (Martins et al., 2012c). Neste trabalho, será ampliada a aplicação do sistema evaporativo híbrido para o estudo inédito da recuperação de ácidos orgânicos, mais especificamente para o ácido láctico.
A utilização de um sistema de destilação reativa está baseada no trabalho de Lunelli (2010) que realizou a esterificação do ácido láctico com etanol para a produção do lactato de etila. Neste trabalho, será realizada a etapa de esterificação e a etapa de hidrólise do lactato de etila com água para a obtenção de ácido láctico com elevado rendimento e elevada pureza. Será realizada também a otimização das condições operacionais e simulação do processo utilizando o
simulador comercial ASPEN PLUS®.
Os resultados indicarão, através da avaliação do índice de desempenho de purificação, o processo operacional mais vantajoso: sistema evaporativo híbrido, sistema de destilação reativa ou o sistema evaporativo e de destilação reativa em série.
Os ensaios experimentais foram conduzidos nos Laboratórios de Desenvolvimento de Processos de Separação (LDPS) e de Otimização, Projeto e Controle Avançado (LOPCA), coordenados pelos Profs. Drs. Maria Regina Wolf Maciel e Rubens Maciel Filho, respectivamente, laboratórios referências nas áreas de processos de separação e de projeto de
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processos. Dessa forma, este trabalho visa dar continuidade aos estudos realizados pelo grupo de pesquisa. Pretende-se contribuir com o estudo de uma nova tecnologia para a separação e concentração de ácidos orgânicos a partir do caldo de fermentação, utilizando um sistema evaporativo híbrido, bem como com estudos para a otimização do processo de destilação reativa, para obtenção de processos mais viáveis para aplicação industrial sem o uso de solventes e geração de efluentes (sulfato de cálcio). Além disso, este trabalho contribuirá com a ampliação do conhecimento técnico-científico na área de processos de separação.
1.3. ORGANIZAÇÃO DA TESE
Esta tese foi dividida em capítulos, nos quais foram abordados os seguintes assuntos: No Capítulo 1, foi apresentada uma introdução sobre os principais tópicos abordados nesse trabalho, justificando a contribuição e importância do estudo. Os objetivos deste trabalho também foram apresentados.
No Capítulo 2, é apresentada a Revisão Bibliográfica, onde são abordados os principais tópicos que envolveram esta pesquisa. A origem do ácido láctico, suas propriedades, aplicações e processos de produção foram descritas. Apresentam-se também, nesse capítulo, os principais processos de separação e purificação utilizados até o momento para realizar a concentração do ácido láctico, tais como, precipitação, extração líquido-líquido ou extração por solvente, separação utilizando membranas e destilação, dando ênfase aos processos de destilação molecular e destilação reativa.
No Capítulo 3, são apresentados os resultados da caracterização termodinâmica, química e
térmica da mistura ácido láctico e água utilizando o simulador ASPEN PLUS® 11.1,
cromatografia líquida e gasosa e técnicas termoanalíticas, como calorimetria exploratória diferencial (DSC), termogravimetria (TG) e termogravimetria acoplada com espectrômetro de massa (TG-MS).
No Capítulo 4, são apresentados os resultados da purificação do ácido láctico a partir de uma mistura sintética água: ácido láctico utilizando o sistema híbrido de evaporação. O intuito dessa etapa foi realizar uma avaliação inicial de viabilidade técnica do processo de separação no
CAPÍTULO 1- INTRODUÇÃO E OBJETIVOS
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sistema evaporativo. São apresentados também a descrição do sistema evaporativo, o procedimento experimental e a metodologia analítica adotada.
No Capítulo 5, são apresentados os resultados obtidos de purificação de ácido láctico, produzido a partir da fermentação da sacarose, usando o sistema híbrido de evaporação. Ensaios preliminares variando a temperatura do evaporador foram realizados para que fosse escolhida a melhor faixa de temperatura para a separação. Após essa etapa, foi utilizado planejamento estatístico, levando em consideração os efeitos das variáveis vazão de alimentação, agitação, temperaturas do condensador interno e do evaporador em relação às respostas porcentagem, pureza e recuperação do ácido láctico nas correntes de resíduo, destilado e leves.
No Capítulo 6, são apresentados os resultados da simulação de uma planta virtual do processo para a recuperação do ácido láctico, que consiste na esterificação do ácido láctico com etanol para produção de lactato de etila e hidrólise do lactato de etila com água, usando colunas de destilação reativa.
No Capítulo 7, são apresentados os resultados da purificação do ácido láctico em um sistema de destilação reativa. Foram utilizados planejamentos estatísticos, a fim de estudar a influência dos fatores razão molar etanol: ácido láctico, temperatura do refervedor e quantidade de catalisador no processo de produção de lactato de etila.
No Capítulo 8, são apresentados os resultados da purificação do ácido láctico utilizando o sistema híbrido de evaporação e destilação reativa em sequência. Por fim, foram comparadas as três estratégias de separação e purificação estudadas nesse trabalho.
No Capítulo 9, são apresentados os resultados finais e as sugestões para trabalhos futuros. As referências bibliográficas utilizadas no decorrer do desenvolvimento da tese são apresentadas após o Capítulo 9.
1.4. PRODUÇÃO BIBLIOGRÁFICA
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Artigos completos publicados em periódicos
KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; LUNELLI, B. H.; OLIVEIRA, J.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R.. The effect of evaporator temperature on lactic acid purity and recovery
by short path evaporation. Separation Science and Technology, DOI
10.1080/01496395.2014.975363, 2014 (Objetivo específico 2, Capítulo 4).
KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; OLIVEIRA, J.; LUNELLI, B. H.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R.. Purification of lactic acid produced from sugarcane molasses. Chemical Engineering Transactions, v. 37, p. 367-372, 2014 (Objetivo específico 3, Capítulo 5).
KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; LUNELLI, B. H.; OLIVEIRA, J.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R. Evaluation of lactic acid purification from fermentation broth by hybrid short path evaporation using factorial experimental design. Separation and Purification Technology, v. 136, p. 233-240, 2014 (Objetivo específico 3, Capítulo 5).
KOMESU, A.; MARTINS, P.F.; LUNELLI, B.H.; MORITA, A.T.; COUTINHO, P.L.A; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M.R. Lactic acid purification by hybrid short path evaporation. Chemical Engineering Transactions, v. 32, p. 2017-2022, 2013 (Objetivo específico 2, Capítulo 4).
KOMESU, A.; MARTINS, P.F.; LUNELLI, B.H.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M.R. Lactic acid purification by reactive distillation system using design of experiments. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification, DOI 10.1016/j.cep.2015.05.005, 2015 (Objetivo específico 5, Capítulo 7).
Trabalhos completos publicados em anais de congressos
KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; LUNELLI, B. H.; OLIVEIRA, J.; MACIEL FILHO, R.;
WOLF MACIEL, M. R. Simulação do processo de purificação do ácido láctico em um sistema de destilação reativa. In: XX Congresso Brasileiro de Engenharia Química, Florianópolis, 2014 (Objetivo específico 4, Capítulo 6).
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KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; LUNELLI, B. H.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R. Avaliação da purificação de ácido láctico em um sistema evaporativo. In: XIX Congresso
Brasileiro de Engenharia Química, Búzios, 2012 (Objetivo específico 2, Capítulo 4).
Artigo submetido para publicação
KOMESU A., MARTINS P.F., LUNELLI B.H., MACIEL FILHO R., WOLF MACIEL, M.R. Thermal analysis investigation of lactic acid aqueous solution. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry (Objetivo específico 1, Capítulo 3).
KOMESU A.; JAIMES FIGUEROA J.E., RIOS L.F.; MARTINS MARTINEZ P.F.; LUNELLI B.H., OLIVEIRA J.A.R., MACIEL FILHO, R., WOLF MACIEL M.R. Evaluation of operational parameters for ethyl lactate production using reactive distillation process. Chemical Engineering Transactions (Objetivo específico 5, Capítulo 7).
KOMESU A., MARTINS P.F., LUNELLI B.H., MACIEL FILHO R., WOLF MACIEL, M.R. Separation and purification technologies for lactic acid - A Review. Separation & Purification Reviews (Capítulo 2).
Resumo publicado em anais de congressos
KOMESU, A.; MARTINS, P. F.; OLIVEIRA, J.; LUNELLI, B. H.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R. Virtual pilot plant for lactic acid purification by reactive distillation process. Symposium on Biotechnology for Fuels and Chemicals, 2014, Clearwater Beach, FL (Objetivo específico 4, Capítulo 6).
KOMESU, A.; MARTINS MARTINEZ, P. F.; LUNELLI, B. H.; MACIEL FILHO, R.; WOLF MACIEL, M. R. Thermogravimetric analysis and kinetic study of lactic acid. Symposium on Biotechnology for Fuels and Chemicals, 2015, San Diego, CA (Objetivo específico 1, Capítulo 3).
CAPÍTULO 2
CAPÍTULO 2
2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA
O presente capítulo abordará as principais bases teóricas que envolvem esta pesquisa, bem como promover uma visão da atual conjuntura dos objetos de estudo do presente trabalho. Assim, o capítulo abordará inicialmente uma visão geral sobre o ácido láctico: histórico, propriedades, aplicações e processos de produção. Posteriormente, serão apresentados os processos de separação e purificação utilizados até o momento para realizar a concentração do ácido láctico, enfatizando o processo de destilação molecular e o processo de destilação reativa.
2.1. ÁCIDO LÁCTICO
2.1.1. HISTÓRICO
Ácido Láctico ou ácido 2-hidroxipropiônico (CAS 50-21-5) é o ácido hidroxicarboxílico de maior ocorrência na natureza. Foi descoberto em 1780 pelo químico sueco Scheele a partir do leite azedo (Datta e Henry, 2006; Lima et al., 2001). Em 1789, Lavoisier deu o nome para este componente de acide lactique, origem para a terminologia atual ácido láctico (Wee et al., 2006). Em 1813, Henri Braconnot da Universidade de Nancy, que trabalhava com os componentes ácidos dos alimentos fermentados, encontrou um produto no qual nomeou “ácido nanceico”, em homenagem à cidade francesa Nancy. Henri estava convencido de que este ácido era diferente do ácido descoberto por Scheele. Em 1817, o químico alemão J. Vogel provou que o ácido láctico e o ácido nanceico eram idênticos (Galactic, 2011). Em 1839, Fremy realizou a fermentação de ácido láctico a partir de vários carboidratos, como açúcar, leite, amido e dextrina. Em 1857, Pasteur descobriu que o ácido láctico não era um componente do leite, mas sim um metabólito fermentativo produzido por certos microrganismos (Lunelli, 2010).
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O ácido láctico ainda não era um produto de consumo amplamente utilizado, mas apenas uma especialidade farmacêutica, até 1881, quando Charles E. Avery estabeleceu a Companhia de Lactato em Littleton, Massachusetts. O objetivo da empresa era substituir o ácido tartárico usado para fazer pão. A fábrica de Avery enfrentou problemas e não pode iniciar a produção. Foi por volta de 1900, na Alemanha, que a primeira venda de ácido láctico foi registrada. A partir de então, muitas empresas investiram na produção de ácido láctico, mas a maioria delas parou a produção devido à baixa qualidade de seus produtos, que era inaceitável para o mercado (Galactic, 2011).
Em 1990, a produção mundial era de aproximadamente 40.000 t/ano com dois principais produtores, “CCA Biochem” da Holanda, com filiais no Brasil e na Espanha, e a “Sterling Chemicals” no Texas, EUA (Datta e Henry, 2006).
Nas últimas décadas, a produção de ácido láctico tem crescido consideravelmente (5-8% ao ano), principalmente devido ao desenvolvimento de novos usos e produtos. Segundo o “Global Industry Analyst Inc”, o mercado mundial de ácido láctico deve chegar a 329 mil toneladas em 2015 (Castillo Martinez et al., 2013) e 367.300 toneladas em 2017 (Abdel-Rahman et al., 2013).
2.1.2. PROPRIEDADES
O ácido láctico é o mais simples ácido hidroxilado. Possui dupla natureza, de álcool e ácido, e um carbono assimétrico que lhe confere atividade ótica, sendo encontrado em duas formas opticamente ativas, dextrógiro (D) e levógiro (L), ou na forma racêmica (mistura dos enantiômeros dextrógiro e levógiro), como mostrado na Figura 2.1.
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TESE DE DOUTORADO- ANDREA KOMESU 14
Os dois isômeros apresentam as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, solubilidade, densidade, constante de dissociação e outras) e as mesmas propriedades químicas, excetuando-se as reações em que outros compostos com atividade ótica estejam presentes. Uma consequência disso é a dificuldade em separá-los através das técnicas tradicionais (cromatografia, destilação e cristalização fracionada), sendo necessárias técnicas apropriadas de separação e uso de substâncias com atividade óptica. As formas puras dos isômeros possuem maior valor agregado do que a mistura racêmica, devido às aplicações industriais específicas para cada isômero, por exemplo, para a produção do ácido poli L-láctico, um polímero semicristalino biodegradável e termoestável, a forma levógira é a utilizada na síntese. Já para a produção do ácido poli D-láctico, a forma dextrógira é a utilizada.
Os isômeros se comportam de maneira diferente nos tecidos vivos, sendo o ácido láctico encontrado mais frequentemente nos seres vivos na forma levógira. No homem, por exemplo, somente a forma levógira é produzida na contração muscular (Trindade, 2002). Para aplicações em alimentos e em medicina, a forma levógira é preferida, pois a conversão metabólica no corpo humano é mais rápida do que a forma dextrógira. Diferentes modos de produção também fornecem quantidades diferentes de isômeros. Na produção do ácido láctico por síntese, apenas a mistura racêmica é obtida e as concentrações dos isômeros são iguais, enquanto que a fermentação permite a obtenção de um dos isômeros em maior quantidade.
O ácido láctico é líquido (15 °C e 1 atm), de cor amarela para incolor e inodoro. A Tabela 2.1 apresenta as propriedades termodinâmicas e a Tabela 2.2 as características do ácido láctico.
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Tabela 2.1: Propriedades termodinâmicas do ácido láctico (Lunelli, 2010).
Propriedades Valores
Densidade em 20 °C (g/L) 1,249
Ponto de fusão (°C) 52,8 (D); 53,0 (L); 16,8 (DL)
Ponto de ebulição (°C) 82,0 (DL) a 0,5 mmHg; 122,0 (DL) a 15 mmHg; 103
(D) a 15 mmHg
Constante de dissociação (pKa) a 25 °C 3,83 (D); 3,79 (L)
Capacidade calorífica (J/mol °C) a 20 °C 190 (DL)
Calor de solução (kJ/mol) a 25 °C 7,79 (L)
Calor de fusão (kJ/mol) 16,86 (L); 11,33 (DL)
Tabela 2.2: Características do ácido láctico (Smith et al., 2003; Cheremisinoff, 2000).
Nome IUPAC Ácido 2-hidroxipropanóico
Sinônimos Ácido acetônico/ Ácido de leite/ácido 1-hidroxietano 1-carbonílico/1- hidroxietano 1-carboxílico/ácido 2-hidroxipropiônico/ácido alfa-
hidroxipropiônico
Fórmula COOH-CHOH-CH3
Massa molar (g/mol) 90,08
Número CAS1 79-33-4 (L); 10326-41-7 (D); 598-82-3 (DL)
Categoria Emulsionante/Estabilizador/Aditivo nutritivo/Agente de controle de pH/Conservante/Solvente/Umectante/Intensificador e modificador de
sabor/Aditivo de farinha e fermento
Cor Transparente ou amarelada
Autoesterificação Em soluções com concentrações maiores que 50%, é parcialmente convertido em anidrido láctico
Cristalização Forma cristais a alta pureza
Miscibilidade Miscível em água, álcool, glicerol e furfural
Solubilidade Solúvel em água e insolúvel em clorofórmio, petróleo, éter, dissulfeto de carbono
Volatilidade Baixa
Grau Técnico 22% e 44%; Alimentício 50-80%; Plástico 50-80%; USP 85-90%
Outros Não pode ser destilado em pressão atmosférica sem sofrer decomposição; comercializado como mistura racêmica
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O ácido láctico é miscível em água e em vários solventes orgânicos, sendo comercializado na forma cristalina ou na forma de soluções. Em soluções aquosas diluídas, devido à presença dos grupos álcool e ácido, sofre autoesterificação, sendo parcialmente convertido em anidrido láctico. Quando soluções de concentração superiores a 18% de ácido láctico são aquecidas, pode ocorrer a desidratação entre um grupo hidroxila de uma molécula e o grupo carboxila de outra formando os ácidos polilactídeos (ácido lactilático, trímero linear, polímeros maiores).
A densidade do ácido láctico em soluções aquosas varia, aproximadamente, de maneira linear com a concentração e com a temperatura. A viscosidade aumenta rapidamente com o aumento da concentração e diminui abruptamente com o aumento da temperatura (Coimbra, 1991).
2.1.3. APLICAÇÕES
O ácido láctico possui uma grande variedade de aplicações, sendo utilizado nas indústrias químicas, farmacêutica e de alimentos e sendo precursor de diversos produtos. Embora disponível comercialmente há muito tempo, apenas nas últimas décadas é que novas utilizações resultaram em grande aumento na demanda.
Na indústria de alimentos, onde a demanda é de 85% do ácido produzido (Datta e Henry, 2006), é utilizado como acidulante, devido a seu gosto levemente ácido quando comparado a outros ácidos usados em alimentos; como conservante em azeitonas e vegetais em conserva; como aromatizante, regulador de pH e inibidor de bactérias residuais no processamento de uma variedade de alimentos (doces, pães, refrigerantes, cerveja e outros); e é substância essencial nos alimentos fermentados, como iogurte, manteiga e outros.
O ácido láctico também tem aplicação na indústria de couro e peles (Datta e Henry, 2006), no processo de descalcinação, na indústria têxtil como mordente (fixador) para tinturaria e como anticongelante em substituição ao etilenoglicol com maior eficiência e menor custo. Na indústria química, o ácido láctico pode ser transformado em etanol, propilenoglicol e polímeros acrílicos. Os derivados do ácido láctico, ésteres e sais, são usados como solventes, emulsificantes e plastificantes (Trindade, 2002). O ácido láctico é utilizado também para a produção de óxido de
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TESE DE DOUTORADO- ANDREA KOMESU 17
propileno, acetaldeído, ácido acrílico, ácido propanóico, 2,3- pentanodiona, lactato de etila, dilactídeo e poli- ácido láctico.
Na indústria farmacêutica, o ácido láctico é utilizado em implantes, comprimidos, diálise, sutura cirúrgica e sistema de liberação controlada de drogas. Na indústria de cosmético, é utilizado como umectante, no clareamento e rejuvenescimento da pele, agente antiacne e agente antitártaro (Castillo Martinez et al., 2013).
Novas aplicações para o ácido láctico têm sido desenvolvidas, como na produção de polímeros biodegradáveis (Abdel-Rahman et al., 2013), solventes e químicos oxigenados.
Na aplicação em polímeros, o ácido láctico tem sua água removida na presença de catalisadores ácidos, formando os dilactídeos, segundo a reação:
O H O H C CHOHCOOH CH3 6 8 4 2 2 2 (2.1)
Ácido láctico dilactídeo + água
Figura 2.2: Reação química de formação dos dilactídeos.
Os dilactídeos são polimerizados para a obtenção de um polímero termoplástico biodegradável, o poli ácido láctico (PLA). Há uma crescente demanda por derivados de PLA que podem substituir os convencionais materiais plásticos, bem como serem usados em novos materiais de aplicação médica (Lopes et al., 2014; Gao et al., 2011; Martinez et al., 2010).
Os isômeros levógiros do ácido láctico fornecem um rendimento alto de dilactídeo, obtendo-se polímeros com alta massa molar, alto grau de cristalinidade e resistência à tração. Os polímeros são transparentes, o que é importante para aplicações em embalagens, possuem um bom tempo de vida de prateleira porque se degradam lentamente por hidrólise (que pode ser
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controlada pelo ajuste da composição e massa molar) e as suas características são semelhantes aos polímeros derivados de petróleo, com a vantagem de que os polímeros de ácido láctico são derivados de carboidratos renováveis. Outras propriedades podem ser obtidas com a copolimerização com outros monômeros oxigenados.
Uma grande quantidade de patentes e artigos sobre os polímeros de ácido láctico têm sido publicadas nos últimos anos (Li et al., 2014; Pivsa-Art et al., 2013; Padee et al., 2013; Jompang
et al., 2013). Embora a demanda por PLA tenha se expandido, a atual capacidade de produção é
de 450.000 toneladas por ano, muito inferior aos 200 milhões de toneladas de plásticos totais produzidos ao ano. O baixo volume de produção de PLA deve-se em grande parte ao alto custo de fabricação (Pacheco et al., 2012). Em escala industrial, o custo de produção do monômero de ácido láctico deve ser inferior a 0,8 US$/kg, pois o preço de venda do PLA deve diminuir aproximadamente metade do seu preço atual de 2,2 US$/kg para competir com os plásticos à base de petróleo. Portanto, o maior custo de produção do PLA deve-se ao custo de produção do monômero de ácido láctico (Okano et al., 2010).
O ácido láctico utilizado na fabricação de solventes verdes (Koutinas et al., 2014; Pereira
et al., 2011), que são solventes menos agressivos ao meio ambiente, é outra área de potencial
crescimento, principalmente os ésteres de lactato de álcoois de baixa massa molar, sendo utilizado na formulação de defensivos agrícolas e outros componentes bioativos, devido à baixa toxidade.
Os químicos oxigenados derivados do ácido láctico têm sido largamente produzidos, como exemplos tem-se o propileno glicol, com produção de 680.389 toneladas em 2004, óxido de propileno, com produção de 1,8 milhões de ton em 2004 e o ácido acrílico e ésteres acrilatos, com produção de 816.466 toneladas em 2004 (Datta e Henry, 2006).
Apesar do vasto campo de aplicação, o uso do ácido láctico é limitado pelo custo final de produção, associado em sua maior parte, aos processos de separação do produto final, que