de Monossacarídeos.
Os semi-acetais dos monossacarídeos cíclicos podem ligar-se com:
1- grupos hidroxila originando ligações glicosídicas de tipo O (o átomo que faz a ponte entre o carbono anomérico e a estrutura a ele ligado é um oxigênio). Veja exemplo abaixo:
Sacarose
2- ou com aminas (no caso dos heterosídeos) originando ligações glicosídicas de tipo N (o átomo que faz a ponte entre o carbono anomérico e a estrutura a ele ligado é um nitrogênio). O exemplo abaixo é o da ADENOSINA, onde uma base (adenina) está ligada a uma aldopentose (ribose).
Adenosina
2.2.2. Dissacarídeos
Sacarose, Lactose e Maltose são os Dissacarídeos mais Comuns.
Dissacarídeos são carboidratos ditos glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de dois monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "Ligações Glicosídicas". A Ligação Glicosídica: ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.
Figura 3-6: Dissacarídeos comuns. Sacarose, lactose e maltose são componentes comuns na dieta.
A maltose é um dissacarídeo constituído por dois resíduos de glicose-D ligados por uma ligação osídica (ou glicosídica) em que participam o carbono anômero de um resíduo de glicose-D (carbono 1) e a hidroxila do carbono 4 de um outro resíduo de glicose-D. Em cada molécula de maltose há um carbono anomérico livre.
Maltose = glicopiranosil-α-D-(1→4)-glicose-D
A maltose é um di-holosídeo (ou dissacarídeo): por hidrólise cada molécula de maltose dá origem a duas de glicose. A enzima que, no intestino delgado, catalisa a clivagem hidrolítica (hidrólise) da ligação glicosídica existente na maltose pertence à classe das hidrolases e chama-se maltase.
Maltose Na sacarose em ambos os resíduos são os semi-acetais (ambos os carbonos anoméricos)
que participam na ligação. Sacarose = glicopiranosil-α-D-(1↔2)-frutofuranosídeo-β-D
A enzima que no intestino delgado catalisa a hidrólise da ligação glicosídica glicose-α (1↔2) frutose-β chama-se sacarase.
Sacarose A lactose (açucar do leite) é formada por um resíduo de galactose e outro de glicose (ligação β-1,4). Lactose = galactopiranosil-β-D-(1→4)-glicose-D
A enzima que no intestino delgado catalisa a hidrólise da ligação glicosídica galactose-glicose β-1,4 chama-se lactase.
Lactose
CURIOSIDADES BIOQUÍMICAS - Muitos adultos são intolerantes ao leite porque são deficientes em lactase: Muitos adultos não são capazes de metabolizar o açúcar do leite, a lactose e perturbações gastrointestinais ocorrem quando estes bebem leite.
Intolerância à lactose, ou hipolactasia, é mais comumente causada por uma deficiência da enzima lactase, que cliva (quebra) lactose em glicose e galactose.
"Deficiência" não é bem o termo adequado, pois a diminuição em lactase é normal durante o desenvolvimento em todos os mamíferos. Como as crianças são desmamadas e o leite se torna menos proeminente em suas dietas, a atividade da lactase normalmente diminui para cerca de 5 a 10% do nível de nascimento.
Esta diminuição não é tão acentuada com alguns grupos de pessoas, principalmente europeus do Norte, e as pessoas pertencentes a esses grupos podem continuar a ingerir leite sem problemas gastrointestinais. O que acontece com a lactose no intestino de uma pessoa com deficiência de lactase? A lactose é uma boa fonte de energia para microorganismos do cólon, fermentando-o a ácido láctico, ao mesmo tempo, gerando os gases metano (CH4) e hidrogênio (H2). O gás produzido cria a desagradável sensação de distensão no intestino e problema de flatulência. O ácido lático produzido pelos microorganismos é osmoticamente ativo e atrai água para o intestino, resultando em diarréia. Se suficientemente grave, o gás e diarréia dificultam a absorção de outros nutrientes como gorduras e proteínas. O tratamento mais simples é para evitar o consumo de produtos que contenham lactose. Alternativamente, a enzima lactase pode ser ingerida com produtos lácteos.
2.2.3. Polissacarídeos:
São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas. Os polissacarídeos mais importantes:
O Amido:
É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal. Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações alfa (1,4) e poucas ligações alfa (1,6), ou
"pontos de ramificação" da cadeia. Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa. O amido é um poli-holosídeo ou polissacarídeo de glicose-α-D. O amido natural é sempre uma mistura de duas substâncias a amilose (linear) e a amilopectina (ramificada).
a) Na amilose todas as ligações são de tipo "α-1→4"; é uma cadeia linear que se enrola em espiral. (constituída por 150000 a 600000 resíduos de glicose)
AMILOSE
b) Na amilopectina, além das ligações "α-1→4", ligações "α-1→6" que dão origem às ramificações. A amilopectina é de origem vegetal e entre dois pontos de ramificação podem existir 20 a 30 resíduos de glicose ligados por ligações α-1,4.
AMILOPECTINA
O Glicogênio:
É o polissacarídeo de reserva da célula animal. Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações alfa (1,6), o que confere um alto grau de ramificação a sua molécula. Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice. O glicogênio é de origem animal e entre dois pontos de ramificação podem existir 5 a 8 resíduos de glicose ligados por ligações α-1,4 (“o glicogénio é mais ramificado que a amilopectina”).
Celulose:
É o carboidrato mais abundante na natureza. Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular. Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo beta (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano.
Tanto na saliva como no suco pancreático dos mamíferos existem enzimas hidrolíticas (amílases) capazes de catalisar a quebra das ligações glicosídicas α-1,4 do amido e do glicogênio, mas não das ligações β-1,4 da celulose. Alguns microorganismos, como os que habitam o rúmen de herbívoros, têm capacidade de hidrolisar as ligações β-1,4 da celulose e utilizá-la como fonte de energia.