S O
O
Br
Sob atmosfera de argônio, adicionou-se 2,18 g (12 mmol) de alil-fenil-sulfona em um balão de 50 mL contendo 15 mL de CCl4 anidro. Em seguida, adicionou-se lentamente
0,62 mL (12 mmol) de Br2, deixando sob agitação vigorosa por aproximadamente 2 horas.
Logo em seguida, levou-se o balão reacional ao rotoevaporador e removeu-se todo solvente. Após todo esse procedimento, resfriou-se o balão reacional a 0°C e adicionou-se 20 mL de THF anidro. Depois se adicionou um excesso de trietilamina deixando o sistema reacional sob agitação por 3 horas. Após esse tempo, neutralizou-se o meio reacional com 20 mL de HCl 2 M e extraiu-se a fase orgânica três vezes com 30 mL de acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secas com MgSO4 anidro e todo solvente removido a
vácuo. Obteve-se 2,3 g (75%) de um líquido amarelo que apresentou os seguintes dados de RMN 1H: δ 4,01ppm (dd, 2H, 3J = 6,75 Hz, 4J = 1,35 Hz), 6,57ppm (dt, 1H, Jtrans = 14,7 Hz, 4
J = 1,35 Hz), 7,04ppm (dt, 1H, Jtrans = 14,7 Hz, 3J = 6,75 Hz), 7,54-7,69ppm (m, 3H), 7,89-
Conclusões
A reação de 4-bromocrotonato de etila mediada por estanho metálico na presença de CeCl3.7H2O em água mostrou um alto grau de regiosseletividade dependendo do aldeído
utilizado. Para aldeídos aromáticos e alifáticos foi observada a seletividade na formação do aduto α, enquanto para aldeídos α,β-insaturados somente o aduto γ.
Em termos de quimiosseletividade somente os produtos de adição 1,2 foram observados para aldeídos α,β-insaturados, ainda mais apenas a função aldeído foi alilada na molécula bifuncional 3-formil-cromona.
Os rendimentos observados nessas reações foram de baixos a moderados, sendo necessário melhorar e entender o papel do sal de cério e do aldeído na regiosseletividade.
A reação de brometo de crotila mediada por estanho metálico na presença de CeCl3
7H2O em água levou exclusivamente ao aduto γ (41) em torno de 80% de rendimento.
Já a reação de brometo de crotila com benzaldeído em meio orgânico mediada por estanho metálico na presença e ausência de Ce(III) precisar ser mais estudadas, porém nesse meio reacional foi observada a formação dos adutos α (40) e γ (41).
A regio- e diastereosseletividade da reação realizada em dioxano é influenciada pelo tempo reacional e uso de aditivos, sendo observada a variação na formação dos adutos α
(40) e γ (41) bem como na diastereosseletividade syn/anti do aduto γ (41). Nas reações com
dimetilsulfóxido e metanol foi observado somente a formação do aduto γ (41) com diastereosseletividade syn/anti que variam ao longo da reação, sendo observado após 24
horas os diastereoisômeros na proporção de 1:1. Estes resultados indicam que existe uma possível interconversão entre esse diastereoisômeros.
Na reação em acetonitrila acompanhada por RMN 1H foram testados vários ácidos tais como HCl(aq) e TsOH. Esses ácidos influenciam na velocidade da reação, bem como na
regiosseletividade, onde foi observada a formação dos adutos α (40) e γ (41) somente na presença de ácido p-toluenossulfônico e com diastereosseletividade syn/anti de 8:2. No
Os resultados obtidos para as reações com brometo de crotila em meio orgânico foram bastante surpreendentes, pois mostraram a formação do aduto α (40) em curtos intervalos de tempos. Estes dados também são importantes, pois indicam uma possível isomerização do aduto α (40) no aduto γ (41). Estes resultados contradizem a literatura que mostra que o aduto α só é formado após um longo tempo reacional através do rearranjo do aduto γ. Além disso, o controle da quantidade de água é crucial para regiosseletividade α.
Os estudos computacionais das espécies crotilcério mostraram uma coordenação preferencial η3
. No entanto, estes resultados preliminares não explicam a regiosseletividade observada em meio aquoso.
A reação de brometo de alila com aldeídos mediados por estanho metálico na presença de CeCl3.7H2O em água apresentou resultados de moderados a bons.
Os estudos de RMN 1H e RMN 119Sn para a reação de brometo de alila mediada por estanho em meio aquoso indicaram que diferentes espécies alilestanho são formadas no decorrer da reação e que sua formação também é influenciada pelo pH do meio reacional.
As espécies observadas por RMN 1H e RMN 119Sn, em CDCl3 foram o
tetralilestanho (44) em 1,9ppm e -79ppm, o brometo de trialilestanho (43) em 2,4ppm e 9,7ppm e dibrometo de dialilestanho (42) em 2,8ppm e -23ppm respectivamente. Para as espécies formadas em água deuterada foi observado o dibrometo de dialilestanho (42) em 2,5ppm e -450ppm e uma espécie em 2,2ppm e -131ppm que foi caracterizada como brometo de trialilestanho (43).
A adição de HBr(aq) e HCl(aq) a uma solução de tetralilestanho permitiu a observação
e a caracterização de cinco espécies organoestanho do tipo (CH2=CHCH2)4-nSnXn.
Perspectivas
Apesar da alta regiosseletividade observada na reação do tipo Barbier entre o 4- bromocrotonato de etila e aldeídos aromáticos, alifáticos e α,β-insaturados mediada por estanho na presença de CeCl3.7H2O em meio aquoso os rendimentos ainda precisam ser
melhorados através da otimização das condições reacionais. A diferença na regiosseletividade observada em relação ao aldeído utilizado precisar ser esclarecida, o que requer um melhor entendimento do mecanismo da reação.
Ainda em relação à regiosseletividade, o efeito do solvente e do aditivo para as reações envolvendo brometo de crotila e benzaldeído mediada por estanho precisam ser estudadas. Alguns experimentos em solventes deuterados serão realizados para avaliar a o papel do solvente e do aditivo nestas reações. A adição de ácidos como: HCl(aq) e TsOH
levaram a bons rendimentos e regiosseletividade nas reações. Por isso novos ácidos de diferentes naturezas precisam ser investigados.
Além disso, essas reações necessitam ser realizadas em solventes orgânicos anidros, bem como a adição controlada de água nestes solventes, para verificar a influência da água na regiosseletividade α. O tempo reacional nestas reações foi determinante na formação dos adutos, logo a reação deve ser investigada em tempos específicos, e ter a cinética determinada.
Cálculos de energia dos regio- e diastereoisômeros serão realizados com o objetivo determinar os compostos termodinamicamente mais estáveis, o que poderá auxiliar no entendimento das interconversões observadas entre os isômeros.
Cálculos computacionais dos estados de transição para as possíveis espécies crotilmetal envolvidas na regiosseletividade α devem ser realizados.
As reações envolvendo brometo de alila e aldeídos aromáticos, alifáticos e α,β- insaturados mediada por estanho na presença de CeCl3.7H2O em meio aquoso apresentaram
rendimentos de moderados a bons, e portanto, novas condições, assim como, outros aldeídos serão estudados, visando não só um aumento dos rendimentos como também a ampliação desta metodologia.
A síntese da espécie brometo de alilestanho (II) e sua caracterização por RMN 1H e RMN 119Sn também serão realizadas, visando confirmar as espécies alilestananas observadas em D2O.
Estudos de RMN 1H e RMN 119Sn serão realizados para a reação de brometo de alila, estanho e benzaldeído para avaliar qual das espécies alilestananas é mais reativa frente o benzaldeído.
Estudos de RMN 1H e RMN 119Sn serão realizados em D2O e meio orgânico para a
reação de estanho metálico com brometo de crotila e 4-bromocrotonato de etila com o objetivo de caracterizar as espécies geradas e então melhor entender a regiosseletividade observada.
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Apêndice
Espectro 1 RMN 1H do aduto α (30) da reação de benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 2 RMN 13C do aduto α (30) da reação de benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
O
Espectro 3 RMN 1H do aduto γ (31) da reação de benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 4 RMN 13C do aduto γ (31) da reação de benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
OH
Espectro 5 RMN 1H do aduto α (34) da reação de 3-metoxi-benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila
Espectro 6 RMN 13C do aduto α (34) da reação de 3-metoxi-benzaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
O
OH O
Espectro 7 RMN 1H do aduto α (32) da reação de heptanal e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 8 RMN 13C do aduto α (32) da reação de heptanal e 4-bromocrotonato de etila.
O
Espectro 9 RMN 1H do aduto γ (35) da reação de cinamaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 10 RMN 13C do aduto γ (35) da reação de heptanal e 4-bromocrotonato de etila.
OH
O O
Espectro 11 RMN 1H do aduto γ (36) da reação de 3-formil-cromona e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 12 RMN 13C do aduto γ (36) da reação de 3-formil-cromona e 4-bromocrotonato de etila.
O OH O
O O
Espectro 13 RMN 1H do aduto α (33) da reação de hidrocinamaldeído e 4-bromocrotonato de etila.
Espectro 14 RMN 1H do aduto α (40) da reação de benzaldeído e brometo de crotila.
O
OH O
Espectro 15 RMN 1H do aduto γ (41) da reação de benzaldeído e brometo de crotila.
Espectro 16 RMN 13C do aduto γ (41) da reação de benzaldeído e brometo de crotila.
Espectro 17 RMN 1H do produto 46 da reação de benzaldeído e brometo de alila.
Espectro 18 RMN 13C do produto 46 da reação de benzaldeído e brometo de alila.
Espectro 19 RMN 1H do produto 47 da reação de 3-metoxi-benzaldeído e brometo de alila.
Espectro 20 RMN 13C do produto 47 da reação de 3-metoxi-benzaldeído e brometo de alila.
OCH3
OH
Espectro 21 RMN 1H do produto 49 da reação de cinamaldeído e brometo de alila.
Espectro 22 RMN 13C do produto 49 da reação de cinamaldeído e brometo de alila.
Espectro 23 RMN 1H do produto 50 da reação de 3-formil-cromona e brometo de alila.
Espectro 24 RMN 1H do produto 37 da reação de tiofenol e brometo de alila.
O
O OH
Espectro 25 RMN 1H do produto 38 da reação de oxidação do alil-fenil-sulfeto.
Espectro 26 RMN 1H do produto 39 da reação de bromação do alil-fenil-sulfona. S
O O
S Br
Espectro 27 RMN 1H do tetralilestanho (44).
Espectro 28 RMN 119Sn do tetralilestanho (44).
Sn
Espectro 29 RMN 1H do dibrometo de dialilestanho (42).
Espectro 30 RMN 119Sn do dibrometo de dialilestanho (42).
SnBr2
Espectro 31 RMN 1H do tetralilestanho (44) e brometo de trialilestanho (43).
Espectro 32 RMN 119Sn do tetralilestanho (44) e brometo de trialilestanho (43).
Sn 4 SnBr 3 Sn 4 SnBr 3
Espectro 33 RMN 1H do tetralilestanho (44), brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42).
Espectro 34 RMN 119Sn do tetralilestanho (44), brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42). Sn 4 SnBr 3 SnBr2 2 SnBr2 2 Sn 4 SnBr 3
Espectro 35 RMN 1H do brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42).
Espectro 36 RMN 119Sn do brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42).
SnBr 3 SnBr2 2 SnBr 3 SnBr2 2
Espectro 37 RMN 1H do dibrometo de dialilestanho (42) e tribrometo de alilestanho (45).
Espectro 38 RMN 119Sn do dibrometo de dialilestanho (42) e tribrometo de alilestanho (45).
SnBr2 2 SnBr3 SnBr2 2 SnBr3
Espectro 39 RMN 1H do dibrometo de dialilestanho (42) em D2O.
Espectro 40 RMN 119Sn do dibrometo de dialilestanho (42) em D2O.
SnBr2
Espectro 41 RMN 1H do brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42) em D2O.
Espectro 42 RMN 119Sn do brometo de trialilestanho (43) e dibrometo de dialilestanho (42) em D2O.
SnBr2 2 SnBr 3 SnBr2 2 SnBr 3
Espectro 43 RMN 1H do tetralilestanho (44), cloreto de trialilestanho e dicloreto de dialilestanho.
Espectro 44 RMN 119Sn do tetralilestanho (44), cloreto de trialilestanho e dicloreto de dialilestanho.
Sn 4 SnCl 3 SnCl2 2 Sn 4 SnCl2 2 SnCl 3