Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
31a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Alcalóides aporfínicos e benzilisoquinolínicos das folhas de Annona sericea
Regiane L. Batista1*(IC), Cristiane L. Batista1 (IC), Adriane G. dos Santos2 (PG), Emmanoel V. Costa1 (PG), Andersson Barison1 (PQ), Maria Lúcia B. Pinheiro2 (PQ), Izabel Cristina P. Ferreira3 (PQ), Francinete Ramos Campos1 (PQ). * francampos@quimica.ufpr.br
1 Departamento de Química, Universidade Federal do Paraná, Curitiba/PR, 2 Departamento de Química, Universidade Federal do Amazonas, Manaus/AM, 3 Departamento de Farmácia, Universidade Estadual de Maringá, Maringá/PR.
Palavras Chave: Annonaceae, Annona sericea, alcalóides.
Introdução
O gênero Annona, pertencente a família Annonaceae, compreende cerca de 120 gêneros relatados na América Central e do Sul, África, Ásia e Austrália.1 Investigações químicas e farmacológicas de espécies deste gênero tem indicado a presença de importantes compostos bioativos, apresentando várias atividades farmacológicas, incluindo antiprotozoário, particularmente, contra Leishmania sp., Plasmodium falciparum e Trypanosoma cruzi.1 Annona sericea é uma espécie comumente encontrada na Amazônia brasileira, principalmente nos Estados do Amazonas e Pará.2 Em estudos anteriores das folhas desta espécie foram isolados dois alcalóides oxoaporfínicos (oxonuciferina e oxonantenina) e dois alcalóides aporfínicos (nornuciferina e nornantenina).3 Em continuação a investigação química e biológica de A. sericea foram isolados e identificados outros alcalóides aporfínicos e benzilisoquinolínicos, relatados aqui pela primeira vez nesta espécie.
Resultados e Discussão
As folhas secas e moídas, foram sucessivamente extraídas com hexano e MeOH. O extrato metanólico foi submetido a uma extração ácido-base para se obter uma fração enriquecida em alcalóides. A fração alcaloídica foi submetida a separação cromatográfica, inicialmente através de uma coluna cromatográfica de sílica gel, previamente tratada com solução de NaHCO3 10%, usando como fase móvel gradientes de CH2Cl2 em hexano, EtOAc em CH2Cl2 e MeOH em EtOAc. As frações eluídas da coluna foram analisadas e reunidas por CCDA, evidenciando a presença de alcalóides quando reveladas em reagente de Dragendorff. Adicional separação cromatográfica das frações por CCDP resultou no isolamento de dois alcalóides aporfínicos, isoboldina (1) e 3-hidroxinornuciferina (2), e dois benzilisoquinolínicos, reticulina (3) e N- metilcoclaurina (4). As estruturas das substâncias foram determinadas através de análises de RMN 1D e
2D, bem como, comparação com dados da literatura.4,5
N H3CO
HO
H3CO OH
CH3 56,3
146,2 140,7
108,7
119,9 125,9
28,0 53,2
62,4 134,3 33,7
129,0 114,2 144,7 145,4 112,0
43,1
56,1
N H3CO
H3CO H
OH
61,1
60,3 139,3 149,2
118,7 129,6
22,0 41,7
53,4 132,0 35,6
134,0 128,0 126,8 127,3 127,4
N H3CO
HO
H3CO
CH3 HO
55,9
147,6 144,9
110,8
121,5 21,3
45,1
65,5 41,2 127,7 121,3 117,7 146,9 146,2
40,3
55,8
N H3CO
HO
HO
CH3
147,9 145,0
111,0
121,2 21,4
44,9
65,7 40,9 115,6 131,2 156,3
125,6
40,2 146,2
114,9
119,7
114,3 116,3
55,9
119,7
114,7 131,2
1 2
3 4
125,6 123,5
Conclusões
A investigação fitoquímica das folhas de Annona sericea, resultou no isolamento de quatro alcalóides (1-4), descritos aqui pela primeira vez nesta espécie, confirmando o potencial alcaloídico do gênero Annona. Ensaios biológicos das substâncias puras estão sendo realizados para verificar suas propriedades antileishmania in vitro sobre células amastigotas e promastigotas.
Agradecimentos
Aos órgãos financiadores, CAPES, CNPq, FINEP, UFPR e aos professores Dr. Alfredo Ricardo M. de Oliveira e Dr. Fábio Simonelli pelo apoio na execução deste trabalho.
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1 Costa, E. V. et al., J. Nat. Prod. 2006, 69, 292-294.
2 Maas, P. J. M. et al., Candollea 1994, 49, 389-481.
3 Batista, R. L. et al. Alkaloids from leaves of Annona sericea (Annonaceae), 1st Brazilian Conference on Natural Products, 2007, BPS-175.
Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
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4 Guinaudeau, H. et al., J. Nat. Prod. 1975, 38, 275-338.
5 Chang, Y-C. et al., Z. Naturforsch. 2003, 58c, 521-526.
