XXVII Congresso de Iniciação Científica
Síntese e Caracterização de Derivados Anfifílicos de Dietilaminoetil Quitosana
Elaís Andrade Souza (IC), Amanda Manchini Dias (PG), Aline Margarete Furuyama Lima(PQ), Vera Aparecida de Oliveira Tiera (PQ).
Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas, Campus São José do Rio Preto, Química Ambiental, e-mail: elais.andrade@gmail.com
Palavras Chave: Derivados anfifílicos,Dietilaminoetil, Quitosana.
Introdução
A busca por alternativas que aumentem a produção agrícola com efeitos menos tóxicos ao meio ambiente, bem como a possibilidade de se fazer uso de fungicidas naturais, de baixa toxicidade biodegradável e baixo custo, tem sido alvo de estudos. A quitosana é um polímero natural derivado do processo de desacetilação da quitina, obtida, por exemplo, da carapaça de crustáceos e/ou camarões, que são resíduos da indústria pesqueira.
As propriedades da quitosana aliada a sua estrutura química são excelentes condições para aplicação como biofungicida e estudo recente1 mostra que fatores físico-químicos, como modificação em sua estrutura potencializam sua ação antimicrobiana.
Acredita-se que essa ação está relacionada a interações eletrostáticas e hidrofóbicas entre o polímero e a membrana ou parede celular do fungo, explicando a inibição observada.
Objetivos
No presente trabalho é proposta a síntese e caracterização de novos derivados de quitosana mantendo constante o conteúdo de grupos acetamida, visando potencializar as interações hidrofóbicas e variando-se a quantidade de grupos dietilaminoetil (DEAE) com o objetivo de investigar a atividade antifúngica dos derivados contra os fungos Aspergillus flavus.
Material e Métodos
Os derivados foram preparados a partir de uma amostra de quitosana parcialmente acetilada e substituídos com diferentes proporções de DEAE, de acordo com de Paula Pansani Oliveira et al2. Os derivados foram purificados por diálise, liofilizados e caracterizados por Ressonância Magnética de Hidrogênio (RMN¹H) à 70 oC.
Resultados e Discussão
Os espectros de RMN¹H obtidos estão apresentados na Figura 1.
Figura 1. Espectros de RMN¹H dos derivados de quitosana. D2O/DCl, 70 °C, 600 MHz.
*(QxACyDEAE), onde x= % de grupos acetilados e y= %DEAE
Os derivados obtidos apresentaram grau de substituição com DEAE de 5,7% e 28,7, de acordo com os resultados de RMN1H.
O ensaio microbiológico mostrou que os derivados com apenas o aumento do grau de substituição de grupamentos DEAE, mantendo-se o grau de acetilação apresentaram eficiência como fungicida comparado a quitosana comercial. Outros derivados com o aumento de grupos acetamido e de DEAE foram sintetizados para avaliação da sua atividade contra o fungo Aspergillus flavus.
Conclusão
Os resultados obtidos mostraram que as rotas sintéticas propostas para as modificações estruturais são adequadas e podem ser controladas.
A atividade antimicrobiana sobre os fungos Aspergillus flavus foram avaliadas e apresentaram resultado comparável ao da quitosana comercial.
Agradecimentos
CNPq pela bolsa PIBIC concedida.
Centro Multiusuário de Inovação Biomolecular (CMIB) do IBILCE/UNESP
LBN – IBILCE –UNESP
¹ Gabriel, J.S.; Tiera, M.J.; De Oliveira Tiera, V.A.; J. C. J. Agric. Food Chem, 2015, 63, 5725.
2 de Paula Pansani de Oliveira, F.; Dalla Picola, I.P.; Barbaosa, H.F.;
Tiera, V.A.; Fernandes,J.C.; Tiera, M.J. Nanotechnology, 2013, 24, 055101.
