DISCENTES: - Antônio Ricardo Vizentim -Ricardo B. de Oliveira
DOCENTE:
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Leonardo Pezza
DOCENTE:
Propriedades
Propriedades
dos
dos
Solventes
Solventes
9
9
Imisc
Imisc
í
í
vel
vel
;
;
9
9
Formar
Formar
duas
duas
Fases
Fases
;
;
9
9
Não
Não
reagir
reagir
Quimicamente
Quimicamente
;
;
com o
com o
Soluto
Soluto
;
;
99
A
A
Substância
Substância
Orgânica
Orgânica
a
a
ser
ser
extra
extra
í
í
da
da
deve
deve
ser
ser
mais
mais
sol
sol
ú
ú
vel
vel
no
no
segundo
segundo
solvente
solvente
;
;
99
Vol
Vol
á
á
til
til
;
;
9
Solventes mais
Solventes mais
Utilizados
Utilizados
LEI DA DISTRIBUI
O processo de extração
:
:
A)
A)
O solvente 1 cont
O solvente 1 cont
é
é
m uma mistura de mol
m uma mistura de mol
é
é
culas (brancas e
culas (brancas e
pretas). Deseja
pretas). Deseja
-
-
se separar as mol
se separar as mol
é
é
culas brancas por extra
culas brancas por extra
ç
ç
ão. Um
ão. Um
segundo solvente (sombreado), que
segundo solvente (sombreado), que
é
é
imisc
imisc
í
í
vel com o primeiro e
vel com o primeiro e
menos denso,
menos denso,
é
é
adicionado e ambos são agitados.
adicionado e ambos são agitados.
B)
B)
Ap
Ap
ó
ó
s a separa
s a separa
ç
ç
ão das fases, a maioria das mol
ão das fases, a maioria das mol
é
é
culas brancas,
culas brancas,
mas nem todas, foram extra
mas nem todas, foram extra
í
í
das para o novo solvente.
das para o novo solvente.
C)
C)
Com a separa
Com a separa
ç
ç
ão das duas camadas, as mol
ão das duas camadas, as mol
é
é
culas brancas e
culas brancas e
pretas, foram parcialmente separadas.
COEFICIENTE DE DISTRIBUI
COEFICIENTE DE DISTRIBUI
Ç
Ç
ÃO
ÃO
Quando uma
Quando uma
solu
solu
ç
ç
ão
ão
(
(
soluto A
soluto A
em
em
solvente 1)
solvente 1)
é
é
agitada com um segundo
agitada com um segundo
solvente
solvente
(solvente 2) com o qual
(solvente 2) com o qual
é
é
imisc
imisc
í
í
vel, o
vel, o
soluto A se distribui entre as duas fases
soluto A se distribui entre as duas fases
l
l
í
í
quidas. Quando as duas fases se separarem
quidas. Quando as duas fases se separarem
novamente em duas camadas de solvente
novamente em duas camadas de solvente
distintas, um
distintas, um equilíbrio
ser
ser
á
á
alcan
alcan
ç
ç
ado de tal
ado de tal
forma que a razão das concentra
forma que a razão das concentra
ç
ç
ões do
ões do
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma
constante. A constante chamada de
constante. A constante chamada de
coeficiente de distribui
coeficiente de distribui
ç
ç
ão
ão
(ou coeficiente
(ou coeficiente
de parti
de parti
ç
ç
ão):
ão):
K
Exemplo:
Exemplo:
ap
ap
ó
ó
s uma extra
s uma extra
ç
ç
ão com 100mL de benzeno, obt
ão com 100mL de benzeno, obt
é
é
m
m
-
-
se 4,5g de A (75%
se 4,5g de A (75%
do total) como rendimento da extra
do total) como rendimento da extra
ç
ç
ão, restando ainda 1,5g de A na
ão, restando ainda 1,5g de A na
fase aquosa.
fase aquosa.
b água água bonde
m
é
g
m
mL
m
ml
m
K
=
=
3
,
6
−
100
/
100
/
A extração do composto orgânico A, 6 g, dissolvido em
100mL de água, com volume total de 100mL de benzeno. Se
a 20°C o coeficiente de partição entre a água e o benzeno é
3 então:
Para uma extração única 100mL de benzeno
::• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno Primeira extração: Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa. Segunda extração: g m mL m mL m b b b 6 , 3 100 / ) 6 ( 50 / 3 ⇒ = − = g m mL m mL m b b b ' 1,44 100 / ) ' 4 , 2 ( 50 / ' 3 ⇒ = − =
Observação:
• Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o
número de extrações sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência.
• Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.
Comparando a extração simples com a múltipla
Massa extração única: 4,5g
Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g
APARELHOS USADOS
APARELHOS USADOS
frasco cônico frasco cônico –– para volumes menores que 4 mL;para volumes menores que 4 mL;
tubos centrtubos centríífugos fugos –– para volumes atpara volumes atéé 10 mL:10 mL:
funis de separafunis de separaçção ão –– para volumes maiores.para volumes maiores.
TIPOS DE EXTRA
TIPOS DE EXTRA
Ç
Ç
ÃO
ÃO
Descontínua -
Maior solubilidade em solvente
orgânico do que em água.
Contínua -
Maior solubilidade do composto
orgânico na água.
Sólido-líquido
Líquido-líquido
- Extração com solventes quimicamente ativos - Efeito Salting-Out
- Extração Múltipla - Extração simples
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO DESCONT
ÃO DESCONT
Í
Í
NUA
NUA
(funil de separação)
•
quando é extração líquido-liquido
usa-se
funil de separação
;
•
ambos os solventes são colocados:
•
indicado quando existe uma grande
diferença de solubilidade do soluto
nos dois solventes (grande KD).
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO CONT
ÃO CONT
Í
Í
NUA
NUA
•
o solvente orgânico passa continuamente
sobre a solução contendo o soluto,
levando parte deste consigo, até o balão
de aquecimento;
•
útil quando a diferença de solubilidade do
soluto em ambos os solventes não é muito
grande;
•
o solvente vai sendo destilado e o soluto
vai se concentrando no balão de
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO S
ÃO S
Ó
Ó
LIDO
LIDO
-
-
L
L
Í
Í
QUIDO
QUIDO
Prepara
Prepara
ç
ç
ão de ch
ão de ch
á
á
, caf
, caf
é
é
, chimarrão;
, chimarrão;
componentes que estavam na fase s
componentes que estavam na fase s
ó
ó
lida ( p
lida ( p
ó
ó
de
de
caf
caf
é
é
) passam para a fase l
) passam para a fase l
í
í
quida (
quida (
á
á
gua);
gua);
A extra
A extra
ç
ç
ão
ão
é
é
descont
descont
í
í
nua nos 3 casos, pois a
nua nos 3 casos, pois a
solubilidade dos componentes extra
solubilidade dos componentes extra
í
í
dos em
dos em
á
á
gua
gua
é
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO S
ÃO S
Ó
Ó
LIDO
LIDO
-
-
L
L
Í
Í
QUIDO
QUIDO
Extrator de Soxhlet
•
Usado nos casos onde a solubilidade do
soluto é pequena, ou quando se quer
maximizar a extração do soluto;
•
Técnica da extração contínua;
•
Usado para solventes de baixo ponto
de ebulição;
C
C
oloca
oloca
-
-
se o s
se o s
ó
ó
lido na câmara do extrator e o
lido na câmara do extrator e o
solvente;
solvente;
O balão
O balão
é
é
aquecido e os vapores
aquecido e os vapores
condensam
condensam
-
-
se na câmara do extrator, caindo
se na câmara do extrator, caindo
sobre o material a extrair;
sobre o material a extrair;
Quando o n
Quando o n
í
í
vel do destilado na câmara de
vel do destilado na câmara de
extra
extra
ç
ç
ão atingir o n
ão atingir o n
í
í
vel do sifão, a solu
vel do sifão, a solu
ç
ç
ão
ão
retornar
retornar
á
á
ao balão.
ao balão.
PROCEDIMENTO:
PROCEDIMENTO:
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO QUIMICAMENTE ATIVA
ÃO QUIMICAMENTE ATIVA
Um composto
Um composto
é
é
alterado quimicamente a fim de
alterado quimicamente a fim de
mudarmos o coeficiente de distribui
mudarmos o coeficiente de distribui
ç
ç
ão nos dois solventes.
ão nos dois solventes.
Exemplo
Exemplo
:
:
Mistura de dois compostos
Mistura de dois compostos
A
A
e
e
B
B
, sendo sol
, sendo sol
ú
ú
veis em
veis em
é
é
ter et
ter et
í
í
lico
lico
e insol
e insol
ú
ú
veis em
veis em
á
á
gua
gua
.
.
Mudando as
Mudando as
características de B
(de modo que B seja sol
(de modo que B seja sol
ú
ú
vel em
vel em
á
á
gua,
gua,
mas insol
mas insol
ú
ú
vel em
vel em
é
é
ter et
ter et
í
í
lico), então poderemos separar B
lico), então poderemos separar B
(fase aquosa) e A (fase orgânica
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO SIMPLES
ÃO SIMPLES
Fundamenta
Fundamenta
-
-
se no fato de que as substâncias orgânicas
se no fato de que as substâncias orgânicas
são, em geral, sol
são, em geral, sol
ú
ú
veis em solventes orgânicos e muito
veis em solventes orgânicos e muito
pouco sol
pouco sol
ú
ú
veis em
veis em
á
á
gua, de modo que, ao se formar duas
gua, de modo que, ao se formar duas
fases pela adi
fases pela adi
ç
ç
ão do solvente, ap
ão do solvente, ap
ó
ó
s agita
s agita
ç
ç
ão, a substância
ão, a substância
passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO M
ÃO M
Ú
Ú
LTIPLA
LTIPLA
A solu
A solu
ç
ç
ão aquosa original que j
ão aquosa original que j
á
á
foi extra
foi extra
í
í
da
da
uma vez
uma vez
é
é
colocada novamente dentro do funil de
colocada novamente dentro do funil de
separa
separa
ç
ç
ão com uma nova por
ão com uma nova por
ç
ç
ão do solvente
ão do solvente
orgânico para uma segunda extra
orgânico para uma segunda extra
ç
ç
ão.
ão.
--
Compara
Compara
ç
ç
ão entre Extra
ão entre Extra
ç
ç
ão Simples e
ão Simples e
m
EXTRA
EXTRA
Ç
Ç
ÃO SUPERCR
ÃO SUPERCR
Í
Í
TICA
TICA
A extração com fluido supercrítico (SFE - "Supercritical Fluid
Extraction") é uma técnica de extração utilizada principalmente quando se
deseja retirar substâncias de interesse (analitos) de matrizes sólidas. Ela
emprega um fluido em condições supercríticas, que apresenta
propriedades intermediárias entre um gás e um líquido.
O crescimento desta técnica está relacionado com a preocupação da
comunidade científica com a saúde e o bem estar do ser humano, gerando
a necessidade de analisar matrizes cada vez mais complexas (como águas
naturais, solos, sedimentos e ar, além de amostras de alimentos, plantas,
Um fluido supercrítico (SF-"Supercritical Fluid") é definido como sendo formado acima do ponto crítico, da temperatura crítica (Tc)
e pressão crítica (Pc), o que pode ser visualizado em um diagrama de fases, apresentado na Figura 1.
É um processo que possui várias vantagens do ponto de vista do meio-ambiente e da saúde humana porque não deixa resíduos de substâncias tóxicas nos produtos ou na matriz
O biodiesel tem a grande vantagem de ser produzido a partir de fontes renováveis de energia como as diversas oleaginosas, tais como soja, girassol, semente de algodão, canola e palmas como o dendê.Este combustível pode ser usado sem nenhuma modificação no motor e produz níveis bem mais baixos de produtos poluentes e cancerígenos (SHAH, SHARMA, GUPTA, 2003). • O tempo ideal para extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet é de 6 horas.
• A maior eficiência de extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet foi obtida com o metanol.
• Observou-se variação no teor de óleo de semente de mamona coletada no Estado de Pernambuco.
• A adição de 25 % de metanol ao etanol aumenta a eficiência de extração de óleo de mamona.
Tabela
Percentual de óleo extraído como função do solvente utilizado Solvente Teor de Óleo experimental (%) Teor de Óleo calculado (%)
M
M
é
é
todos
todos
de
de
Extra
Extra
ç
ç
ão
ão
Para volumes
Para volumes
menores
menores
que
que
4ml (micro)
4ml (micro)
Fase
Fase
Inferior
Inferior
Fase
Fase
Superior
Superior
--
M
M
é
é
todo
todo
1
1
Fase inferior
Fase inferior
A – solução aquosa contém a substância desejada.
B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocada no frasco cônico.
D – A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.
Fase superior: 1
Fase superior: 1
º
º
m
m
é
é
todo
todo
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml) A - a solução aquosa contém a
substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original.
Fase superior: 2
Fase superior: 2
º
º
m
m
é
é
todo
todo
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml)
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco
M
M
é
é
todos de extra
todos de extra
ç
ç
ão
ão
Para volumes maiores que 10 mL (macro);
Para volumes maiores que 10 mL (macro);
Fase superior
Fase superior
Fase inferior
Fase inferior
Fase
Fase
Superior (Macro)
Superior (Macro)
A - A solução aquosa contém a substancia desejada.
B – Éter (d = 0,7471 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa. C – A fase aquosa é removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contém éter permanece no funil de separação.
Fase
Fase
Inferior (Macro)
Inferior (Macro)
A – solução aquosa contém a substância desejada.
B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa.
C – A fase orgânica é removida pela torneira.
Etapas na extra
Etapas na extra
ç
ç
ão
ão
1)
1)
Preparando o funil de separa
Preparando o funil de separa
ç
ç
ão:
ão:
Ap
Ap
ó
ó
ia
ia
-
-
se o funil em um anel
se o funil em um anel
met
met
á
á
lico ou fixa
lico ou fixa
-
-
o a uma garra
o a uma garra
do suporte.
do suporte.
Cuidados:
Cuidados:
Observa
Observa
-
-
se a ausência de
se a ausência de
vazamentos na tampa e na
vazamentos na tampa e na
torneira do funil
torneira do funil
MANUSEIO DO FUNIL
MANUSEIO DO FUNIL
Apoi
Apoi
á
á
-
-
lo num anel met
lo num anel met
á
á
lico
lico
preso em um suporte met
preso em um suporte met
á
á
lico;
lico;
A capacidade do funil deve ser
A capacidade do funil deve ser
tal que o volume ocupado não
tal que o volume ocupado não
exceda
exceda
¾
¾
do volume total do
do volume total do
funil.
funil.
2
2
-
-
) Adi
) Adi
ç
ç
ão da solu
ão da solu
ç
ç
ão e do solvente
ão e do solvente
: :3) Agita
3) Agita
ç
ç
ão e al
ão e al
í
í
vio da pressão
vio da pressão
A pressão interna deve ser constantemente aliviada
A pressão interna deve ser constantemente aliviada
durante a agita
durante a agitaçção, sob perigo de explosão. Para ão, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte
tanto, inverte--se o funil, firmando a rolha com a se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre
palma da mão, e abre--se a torneira cuidadosamente. se a torneira cuidadosamente. A mesma precau
A mesma precauçção deve ser tomada na extraão deve ser tomada na extraçção ão de
de áácidos com solucidos com soluçções de carbonato ou ões de carbonato ou
bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna
bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna
ocasionada pela evolu
ocasionada pela evoluçção do dião do dióóxido de carbono.xido de carbono.
(alívio da pressão) figura
3)
3)
Separa
Separa
ç
ç
ão das camadas
ão das camadas
A camada superior remanescente
A camada superior remanescente
é
é
removida vertendo
removida vertendo
-
-
a atrav
a atrav
é
é
s da
s da
abertura superior do funil de
abertura superior do funil de
separa
separa
ç
ç
ão.
ão.
Após deixar o funil descansar até a
separação das duas camadas de solvente, a
torneira então é aberta e a camada infeiror
é liberada por drenagem.
Colóides são misturas heterogêneas de pelo menos duas fases diferentes, com a matéria
de uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa, misturada com a fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão.A ciência dos colóides
está relacionada com o estudo dos sistemas nos quais pelo menos um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de
1 a 1000 nanometros (1 nm = 10-9 m). Soluções de macromoléculas são misturas homogêneas e também são consideradas colóides porque a dimensão das macromoléculas está no intervalo de tamanho
coloidal e, como tal, apresentam as propriedades características dos colóides.
Fase dispersa
Gás Líquido Sólido
Gás
Não existe. Todos os gases são solúveis entre si. Aerosol líquido, Exemplos: nuvem, neblina Aerosol sólido, Exemplos: fumaça, pó em suspensão Líquido Espuma líquida, Exemplo: espuma de sabão Emulsão, Exemplos: leite, maionese, cremes, sangue Sol,
Exemplo: tintas , vidros coloridos Fase contínua Sólido Espuma sólida, Exemplo: pedra-pomes Gel, Exemplos: gelatina, queijo, geléia Sol sólido,
EMULSÃO
EMULSÃO
É a suspensão coloidal de um líquido em outro
intimamente disperso sob a forma de gotículas cujo
diâmetro, em geral, excede 0,1µm.
Emulsão e microemulsão são dispersões coloidais de um líquido em
outro, geralmente estabilizadas por um terceiro componente tensoativo (emulsificante) que se localiza na interface entre as fases líquidas. Entre os emulsificantes
mais usados pode-se citar proteínas (ovoalbumina, caseína), gomas (gelatina), sabões e detergentes, argilas e óxidos hidratados. Há dois tipos de
emulsão, conforme a proporção das fases: água em óleo, com gotículas de
água dispersas na fase contínua óleo, e óleo em água, gotículas de óleo dispersas
em água.
O termo óleo refere-se à fase orgânica e água à fase aquosa.
Esse sistema coloidal é vastamente utilizado na apresentação de produtos farmacêuticos (cremes), alimentícios (maionese, margarina, leite), indústriais (petróleo, lubrificantes, asfalto). Além da proporção das fases aquosa e orgânica,
a natureza hidrofóbica/hidrofílica do emulsificante determina a formação de emulsão água/óleo ou óleo/água. Diferentes fenômenos ocorrem em emulsão,
tais como: i) cremeação (creaming), que resulta da flutuação das gotas dispersas
para a superfície da emulsão; ii) coagulação das gotas, que causa a formação de agregados constituídos de gotas individuais, processo este que
também aumenta o creme, iii) coalescência das gotas individuais, que formam gotas maiores até estender a fase finamente dispersa a ponto de quebrar a emulsão. Exemplo de coalescência é a coagulação das gotas de gordura pela
A sua forma
A sua forma
ç
ç
ão est
ão est
á
á
relacionada com diferen
relacionada com diferen
ç
ç
as
as
muito pequenas de densidades entre as duas fases.
muito pequenas de densidades entre as duas fases.
COMO EVITAR:
•
Deixar o funil de separação em descanso por algum tempo.
•
Adicionar cloreto de sódio, pois diminui a solubilidade da água no
solvente orgânico e vice-e-versa.
•
Adicionar água ao sistema (desestabiliza a emulsão).
•
Filtrar a mistura à vácuo(remove as partículas sólidas que estabilizam
a emulsão);
•
Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito
baixas.
•
Alterar a proporção entre o volume das fases.
EFEITO SALTING
EFEITO SALTING
-
-
OUT
OUT
Tamb
Tambéém conhecido como m conhecido como efeito deefeito de dessolubilizadessolubilizaççãoão..
Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, na solução aquosa. Isso diminui a
solubilidade dos compostos orgânicos em água.
Efeito da Força Iônica sobre a Solubilidade das Proteínas
A capacidade dos sais neutros de influenciar a solubilidade das proteínas, é uma função de sua força iônica, que tanto depende de sua concentração como na valência de cátions e ânions que formam o sal. A força iônica (I) é dada pela expressão: I = 1/2Σ mi Zi2 sendo
mi a molaridade do ion e Zi a valência do ion. Em concentração reduzida, os sais aumentam a solubilidade de muitas proteínas, um fenômeno denominado “salting-in”,
Em altas forças iônicas, conseguidas pela adição de grandes quantidades de um sal muito solúvel (por exemplo o sulfato de amônio) a uma solução de água de hidratação
das moléculas, o que leva à predominância da interação proteína-proteína, resultando em precipitação. Este efeito é denominado de “salting-out”. A precipitação de proteínas pela alta concentração de sais é um processo muito importante para a separação de misturas complexas de proteínas, uma vez que a concentração de sal
necessária para precipitar diferentes proteínas é variável.
No laborat
PRÁTICA
(Extração por solventes)
1º Parte
Faremos primeiro uma extração que gerará
duas porções. Estas denominadas porção A e
porção B.
A porção A será submetida à uma extração
Simples.
PRÁTICA
(Extração por solventes)
2º Parte
Faremos neste momento uma extração
quimicamente atíva, à partir de uma mistura de
2 g de Ácido Benzóico com 2g de
PRÁTICA
Extra
Extra
ç
ç
ão Simples
ão Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções iguais (15 mL) A e B.
2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio.
3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação.
Pr
Pr
á
á
tica
tica
Extra
Extra
ç
ç
ão M
ão M
ú
ú
ltipla
ltipla
1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio.
2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio.
3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e proceder como descrito no item anterior.
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de separação.
Extra
Extra
ç
ç
ão
ão
Quimicamente Ativa
Quimicamente Ativa
1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno. 2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido. (15ml)
3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em cada extração o volume calculado.
4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL.
5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o béquer.
6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional.
7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado.
+
NaOH+
H2O O OH O O-Na++
Reações envolvidas
Extrações Simples e Múltipla : não há reações
Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:
Ácido benzóico Hidróxido de sódio
Benzoato de sódio Água
+
NaOH+
H2O O OH O O-Na++
Ácido benzóico Hidróxido de sódio
Propriedades Físico-Químicas
Solvente
Solvente Massa Massa Molar Molar Densidade Densidade (g/ mL) (g/ mL) p.f.
p.f.//ººCC p.e.p.e.//ººCC SolubilidadeSolubilidade
Á
Água *gua * 1818 0,9970,997 00 100100 ______________________ Etanol
Etanol 46,0746,07 0,7940,794 --117,3117,3 78,578,5 ÁÁgua, acetona, benzeno, gua, acetona, benzeno, ééterter Clorof
Clorofóórmiormio 119,39119,39 1,4841,484 --63,563,5 6262 ÁÁlcool, lcool, ééter, benzenoter, benzeno É
Éterter 79,1279,12 0,7130,713 --116,3116,3 34,6134,61 Benzeno, acetona, clorofBenzeno, acetona, clorofóórmio, rmio, áálcoollcool Á
Ác. Benzc. Benzóóico*ico* 122,12122,12 1,3211,321 122,4122,4 249,2249,2 ÁÁlcool, lcool, ééter, acetona, benzeno, clorofter, acetona, benzeno, clorofóórmiormio O
O-
-diclorobenzeno
diclorobenzeno 147
147 1,3111,311 53,553,5 174,12174,12 ClorofClorofóórmio, benzeno, rmio, benzeno, ééter, ter, áálcoollcool Hidr
Hidróóxido de xido de S
Sóódio *dio * 40,11
40,11 2,1312,131 318318 13901390 Glicerina, Glicerina, áálcool, lcool, ááguagua Cloreto de C
Cloreto de Cáálciolcio 110,99110,99 2,1522,152 782782 >1600>1600 ÁÁcido accido acéético, acetona, tico, acetona, áálcool, lcool, ááguagua Benzoato de
Benzoato de S
Sóódiodio
144,11
144,11 1,2481,248 53,153,1 174,5174,5 Benzeno, acetona, Benzeno, acetona, áálcoollcool
F
F
ó
ó
rmulas
rmulas
Estruturais
Estruturais
Solvente
Solvente Massa MolarMassa Molar DensidadeDensidade PolaridadePolaridade p.f.p.f.//ººCC p.e.p.e.//ººCC Metanol
Metanol 32,0432,04 0,7910,791 6,66,6 --9898 64,764,7
Acetato de
Acetato de EtilaEtila 88,1188,11 0,9020,902 4,34,3 --8484 76,5 76,5 --77,577,5 Diclorometano Diclorometano 84,9384,93 1,3251,325 3,43,4 --9797 4040 Hexano Hexano 8686 0,660,66 00 --100100 6969 Tetra Cloreto de Tetra Cloreto de Carbono Carbono 154 154 1,51,5 1,71,7 ________ 7777 Tolueno Tolueno 92,1492,14 0,8650,865 2,32,3 --9393 110,6110,6 Benzeno Benzeno 78,1178,11 0,8740,874 33 5,55,5 8080 N N--butanolbutanol 74,1274,12 0,0810,081 3,93,9 --9090 117,7117,7 Acetona Acetona 58,0858,08 0,7910,791 5,45,4 --9494 5656 Etanol Etanol 46,0746,07 0,7940,794 5,25,2 --117,3117,3 78,578,5 Á Água *gua * 1818 0,9970,997 99 00 100100
Constantes Físicas dos solventes mais usados
Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica
Solvente
Solvente ToxicidadeToxicidade
Etanol Etanol
Causa n
Causa nááuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenauseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenaçção, coma e pode ão, coma e pode causar morte.
causar morte.
Clorof
Clorofóórmiormio
A inala
A inalaçção em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratão em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratóória, morte e ria, morte e pode atuar como son
pode atuar como soníífero. fero. ÉÉcancercanceríígeno.geno.
É
Éter etter etíílicolico
Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Pot
Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestente anestéésico, sico, podendo provocar paradas card
podendo provocar paradas cardííacas.acas.
p
p-diclorobenzeno-diclorobenzeno Vapores causam irritaVapores causam irritaçção ão ààpele, garganta e olhos.pele, garganta e olhos.
Hidr
Hidróóxido de xido de s
sóódio *dio *
Corrosivo para todos os tecidos. A inala
Corrosivo para todos os tecidos. A inalaçção do pão do póóou da mistura concentrada pode ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respirat
causar lesões no trato respiratóório.rio.
Á
Ácido benzcido benzóóico *ico * Causa irritaCausa irritaçção na pele, nos olhos e nas membranas mucosasão na pele, nos olhos e nas membranas mucosas Diclorometano
Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaPotencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaçço, fraqueza, sonolência, no, fraqueza, sonolência, nááusea, usea,
irrita
irritaçção nos olhos e na pele.ão nos olhos e na pele.
Benzeno Benzeno
Irrita
Irritaçção aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalaão aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalaçção), inquietaão), inquietaçção, ão, convulsões, depressão. Dificuldade respirat
convulsões, depressão. Dificuldade respiratóória.ria.
Hexano
Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente Potencial de sintoma ao expor demasiadamente ààluz, nervosismo, nluz, nervosismo, nááusea, dor de usea, dor de
cabe
cabeçça, fraqueza nos ma, fraqueza nos múúsculos, irritasculos, irritaçção nos olhos e nariz, pneumonia quão nos olhos e nariz, pneumonia quíímica.mica.
Agentes Secantes
Agentes Secantes
A solu
A solu
ç
ç
ão orgânica pode ser lavada para se retirar
ão orgânica pode ser lavada para se retirar
pequenas quantidades restantes, de
pequenas quantidades restantes, de
á
á
gua.
gua.
Para isso utiliza
Para isso utiliza
-
-
se agentes secantes como o cloreto de
se agentes secantes como o cloreto de
c
Agentes Secantes
Agentes Secantes
Agente
Agente
secante
secante
Capacidade
Capacidade
Velocidade
Velocidade
Aplica
Aplica
ç
ç
ão
ão
*
*
AltaAlta MMéédiodio HidrocarbonetosHidrocarbonetos BaixoBaixo RRáápidopido Geralmente Geralmente utilizado
utilizado
Alto
Alto RRáápidopido Não utilizado em Não utilizado em meios
meios áácidoscidos M
Méédiodio MMéédiodio Não utilizados Não utilizados para compostos
para compostos
á
ácidoscidos Alto
Alto DevagarDevagar Geralmente Geralmente utilizado utilizado 2
CaCl
4CaSO
4MgSO
3 2CO
K
4 2SO
Na
Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes
LAVAGEM (PURIFICA
LAVAGEM (PURIFICA
Ç
Ç
ÃO)
ÃO)
Três modos de lavagem:
Três modos de lavagem:
com água - para remover materiais altamente
polares como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes;;
com ácido diluído - para remover impurezas
básicas, em particular, aminas orgânicas;;
FILTRA
FILTRA
Ç
Ç
ÃO A V
ÃO A V
Á
Á
CUO
CUO
Descarte
Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de
sódio é um sal solúvel em água.
Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no
lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os
BIBLIOGRAFIA
BIBLIOGRAFIA
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da UNESP de Araraquara,Departamento de Qu
da UNESP de Araraquara,Departamento de Quíímica Orgânica.mica Orgânica.
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Saunders, 1995
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6. Artigo: QU6. Artigo: QUÍÍMICA NOVA NA ESCOLA O Mundo dos ColMICA NOVA NA ESCOLA O Mundo dos Colóóides Nides N°°9, MAIO 19999, MAIO 1999
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Gl
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