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DISCENTES: - Antônio Ricardo Vizentim -Ricardo B. de Oliveira. DOCENTE: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr.

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(1)

DISCENTES: - Antônio Ricardo Vizentim -Ricardo B. de Oliveira

DOCENTE:

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Leonardo Pezza

DOCENTE:

(2)

Propriedades

Propriedades

dos

dos

Solventes

Solventes

9

9

Imisc

Imisc

í

í

vel

vel

;

;

9

9

Formar

Formar

duas

duas

Fases

Fases

;

;

9

9

Não

Não

reagir

reagir

Quimicamente

Quimicamente

;

;

com o

com o

Soluto

Soluto

;

;

9

9

A

A

Substância

Substância

Orgânica

Orgânica

a

a

ser

ser

extra

extra

í

í

da

da

deve

deve

ser

ser

mais

mais

sol

sol

ú

ú

vel

vel

no

no

segundo

segundo

solvente

solvente

;

;

9

9

Vol

Vol

á

á

til

til

;

;

9

(3)

Solventes mais

Solventes mais

Utilizados

Utilizados

(4)

LEI DA DISTRIBUI

(5)

O processo de extração

:

:

A)

A)

O solvente 1 cont

O solvente 1 cont

é

é

m uma mistura de mol

m uma mistura de mol

é

é

culas (brancas e

culas (brancas e

pretas). Deseja

pretas). Deseja

-

-

se separar as mol

se separar as mol

é

é

culas brancas por extra

culas brancas por extra

ç

ç

ão. Um

ão. Um

segundo solvente (sombreado), que

segundo solvente (sombreado), que

é

é

imisc

imisc

í

í

vel com o primeiro e

vel com o primeiro e

menos denso,

menos denso,

é

é

adicionado e ambos são agitados.

adicionado e ambos são agitados.

B)

B)

Ap

Ap

ó

ó

s a separa

s a separa

ç

ç

ão das fases, a maioria das mol

ão das fases, a maioria das mol

é

é

culas brancas,

culas brancas,

mas nem todas, foram extra

mas nem todas, foram extra

í

í

das para o novo solvente.

das para o novo solvente.

C)

C)

Com a separa

Com a separa

ç

ç

ão das duas camadas, as mol

ão das duas camadas, as mol

é

é

culas brancas e

culas brancas e

pretas, foram parcialmente separadas.

(6)

COEFICIENTE DE DISTRIBUI

COEFICIENTE DE DISTRIBUI

Ç

Ç

ÃO

ÃO

Quando uma

Quando uma

solu

solu

ç

ç

ão

ão

(

(

soluto A

soluto A

em

em

solvente 1)

solvente 1)

é

é

agitada com um segundo

agitada com um segundo

solvente

solvente

(solvente 2) com o qual

(solvente 2) com o qual

é

é

imisc

imisc

í

í

vel, o

vel, o

soluto A se distribui entre as duas fases

soluto A se distribui entre as duas fases

l

l

í

í

quidas. Quando as duas fases se separarem

quidas. Quando as duas fases se separarem

novamente em duas camadas de solvente

novamente em duas camadas de solvente

distintas, um

distintas, um equilíbrio

ser

ser

á

á

alcan

alcan

ç

ç

ado de tal

ado de tal

forma que a razão das concentra

forma que a razão das concentra

ç

ç

ões do

ões do

soluto em cada solvente C1 e C2 define uma

soluto em cada solvente C1 e C2 define uma

constante. A constante chamada de

constante. A constante chamada de

coeficiente de distribui

coeficiente de distribui

ç

ç

ão

ão

(ou coeficiente

(ou coeficiente

de parti

de parti

ç

ç

ão):

ão):

K

(7)

Exemplo:

Exemplo:

ap

ap

ó

ó

s uma extra

s uma extra

ç

ç

ão com 100mL de benzeno, obt

ão com 100mL de benzeno, obt

é

é

m

m

-

-

se 4,5g de A (75%

se 4,5g de A (75%

do total) como rendimento da extra

do total) como rendimento da extra

ç

ç

ão, restando ainda 1,5g de A na

ão, restando ainda 1,5g de A na

fase aquosa.

fase aquosa.

b água água b

onde

m

é

g

m

mL

m

ml

m

K

=

=

3

,

6

100

/

100

/

A extração do composto orgânico A, 6 g, dissolvido em

100mL de água, com volume total de 100mL de benzeno. Se

a 20°C o coeficiente de partição entre a água e o benzeno é

3 então:

Para uma extração única 100mL de benzeno

::

(8)

• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno Primeira extração: Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa. Segunda extração: g m mL m mL m b b b 6 , 3 100 / ) 6 ( 50 / 3 ⇒ = − = g m mL m mL m b b b ' 1,44 100 / ) ' 4 , 2 ( 50 / ' 3 ⇒ = − =

(9)

Observação:

Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o

número de extrações sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência.

Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.

Comparando a extração simples com a múltipla

Massa extração única: 4,5g

Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g

(10)

APARELHOS USADOS

APARELHOS USADOS

„

„ frasco cônico frasco cônico –– para volumes menores que 4 mL;para volumes menores que 4 mL;

„

„ tubos centrtubos centríífugos fugos –– para volumes atpara volumes atéé 10 mL:10 mL:

„

„ funis de separafunis de separaçção ão –– para volumes maiores.para volumes maiores.

(11)

TIPOS DE EXTRA

TIPOS DE EXTRA

Ç

Ç

ÃO

ÃO

Descontínua -

Maior solubilidade em solvente

orgânico do que em água.

Contínua -

Maior solubilidade do composto

orgânico na água.

Sólido-líquido

Líquido-líquido

- Extração com solventes quimicamente ativos - Efeito Salting-Out

- Extração Múltipla - Extração simples

(12)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO DESCONT

ÃO DESCONT

Í

Í

NUA

NUA

(funil de separação)

quando é extração líquido-liquido

usa-se

funil de separação

;

ambos os solventes são colocados:

indicado quando existe uma grande

diferença de solubilidade do soluto

nos dois solventes (grande KD).

(13)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO CONT

ÃO CONT

Í

Í

NUA

NUA

o solvente orgânico passa continuamente

sobre a solução contendo o soluto,

levando parte deste consigo, até o balão

de aquecimento;

útil quando a diferença de solubilidade do

soluto em ambos os solventes não é muito

grande;

o solvente vai sendo destilado e o soluto

vai se concentrando no balão de

(14)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO S

ÃO S

Ó

Ó

LIDO

LIDO

-

-

L

L

Í

Í

QUIDO

QUIDO

„

„

Prepara

Prepara

ç

ç

ão de ch

ão de ch

á

á

, caf

, caf

é

é

, chimarrão;

, chimarrão;

„

„

componentes que estavam na fase s

componentes que estavam na fase s

ó

ó

lida ( p

lida ( p

ó

ó

de

de

caf

caf

é

é

) passam para a fase l

) passam para a fase l

í

í

quida (

quida (

á

á

gua);

gua);

„

„

A extra

A extra

ç

ç

ão

ão

é

é

descont

descont

í

í

nua nos 3 casos, pois a

nua nos 3 casos, pois a

solubilidade dos componentes extra

solubilidade dos componentes extra

í

í

dos em

dos em

á

á

gua

gua

é

(15)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO S

ÃO S

Ó

Ó

LIDO

LIDO

-

-

L

L

Í

Í

QUIDO

QUIDO

Extrator de Soxhlet

Usado nos casos onde a solubilidade do

soluto é pequena, ou quando se quer

maximizar a extração do soluto;

Técnica da extração contínua;

Usado para solventes de baixo ponto

de ebulição;

(16)

C

C

oloca

oloca

-

-

se o s

se o s

ó

ó

lido na câmara do extrator e o

lido na câmara do extrator e o

solvente;

solvente;

O balão

O balão

é

é

aquecido e os vapores

aquecido e os vapores

condensam

condensam

-

-

se na câmara do extrator, caindo

se na câmara do extrator, caindo

sobre o material a extrair;

sobre o material a extrair;

Quando o n

Quando o n

í

í

vel do destilado na câmara de

vel do destilado na câmara de

extra

extra

ç

ç

ão atingir o n

ão atingir o n

í

í

vel do sifão, a solu

vel do sifão, a solu

ç

ç

ão

ão

retornar

retornar

á

á

ao balão.

ao balão.

PROCEDIMENTO:

PROCEDIMENTO:

(17)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO QUIMICAMENTE ATIVA

ÃO QUIMICAMENTE ATIVA

Um composto

Um composto

é

é

alterado quimicamente a fim de

alterado quimicamente a fim de

mudarmos o coeficiente de distribui

mudarmos o coeficiente de distribui

ç

ç

ão nos dois solventes.

ão nos dois solventes.

Exemplo

Exemplo

:

:

Mistura de dois compostos

Mistura de dois compostos

A

A

e

e

B

B

, sendo sol

, sendo sol

ú

ú

veis em

veis em

é

é

ter et

ter et

í

í

lico

lico

e insol

e insol

ú

ú

veis em

veis em

á

á

gua

gua

.

.

Mudando as

Mudando as

características de B

(de modo que B seja sol

(de modo que B seja sol

ú

ú

vel em

vel em

á

á

gua,

gua,

mas insol

mas insol

ú

ú

vel em

vel em

é

é

ter et

ter et

í

í

lico), então poderemos separar B

lico), então poderemos separar B

(fase aquosa) e A (fase orgânica

(18)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO SIMPLES

ÃO SIMPLES

Fundamenta

Fundamenta

-

-

se no fato de que as substâncias orgânicas

se no fato de que as substâncias orgânicas

são, em geral, sol

são, em geral, sol

ú

ú

veis em solventes orgânicos e muito

veis em solventes orgânicos e muito

pouco sol

pouco sol

ú

ú

veis em

veis em

á

á

gua, de modo que, ao se formar duas

gua, de modo que, ao se formar duas

fases pela adi

fases pela adi

ç

ç

ão do solvente, ap

ão do solvente, ap

ó

ó

s agita

s agita

ç

ç

ão, a substância

ão, a substância

passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.

(19)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO M

ÃO M

Ú

Ú

LTIPLA

LTIPLA

A solu

A solu

ç

ç

ão aquosa original que j

ão aquosa original que j

á

á

foi extra

foi extra

í

í

da

da

uma vez

uma vez

é

é

colocada novamente dentro do funil de

colocada novamente dentro do funil de

separa

separa

ç

ç

ão com uma nova por

ão com uma nova por

ç

ç

ão do solvente

ão do solvente

orgânico para uma segunda extra

orgânico para uma segunda extra

ç

ç

ão.

ão.

--

Compara

Compara

ç

ç

ão entre Extra

ão entre Extra

ç

ç

ão Simples e

ão Simples e

m

(20)

EXTRA

EXTRA

Ç

Ç

ÃO SUPERCR

ÃO SUPERCR

Í

Í

TICA

TICA

A extração com fluido supercrítico (SFE - "Supercritical Fluid

Extraction") é uma técnica de extração utilizada principalmente quando se

deseja retirar substâncias de interesse (analitos) de matrizes sólidas. Ela

emprega um fluido em condições supercríticas, que apresenta

propriedades intermediárias entre um gás e um líquido.

O crescimento desta técnica está relacionado com a preocupação da

comunidade científica com a saúde e o bem estar do ser humano, gerando

a necessidade de analisar matrizes cada vez mais complexas (como águas

naturais, solos, sedimentos e ar, além de amostras de alimentos, plantas,

(21)

Um fluido supercrítico (SF-"Supercritical Fluid") é definido como sendo formado acima do ponto crítico, da temperatura crítica (Tc)

e pressão crítica (Pc), o que pode ser visualizado em um diagrama de fases, apresentado na Figura 1.

É um processo que possui várias vantagens do ponto de vista do meio-ambiente e da saúde humana porque não deixa resíduos de substâncias tóxicas nos produtos ou na matriz

(22)
(23)

O biodiesel tem a grande vantagem de ser produzido a partir de fontes renováveis de energia como as diversas oleaginosas, tais como soja, girassol, semente de algodão, canola e palmas como o dendê.Este combustível pode ser usado sem nenhuma modificação no motor e produz níveis bem mais baixos de produtos poluentes e cancerígenos (SHAH, SHARMA, GUPTA, 2003). • O tempo ideal para extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet é de 6 horas.

• A maior eficiência de extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet foi obtida com o metanol.

• Observou-se variação no teor de óleo de semente de mamona coletada no Estado de Pernambuco.

• A adição de 25 % de metanol ao etanol aumenta a eficiência de extração de óleo de mamona.

Tabela

Percentual de óleo extraído como função do solvente utilizado Solvente Teor de Óleo experimental (%) Teor de Óleo calculado (%)

(24)

M

M

é

é

todos

todos

de

de

Extra

Extra

ç

ç

ão

ão

„

„

Para volumes

Para volumes

menores

menores

que

que

4ml (micro)

4ml (micro)

Fase

Fase

Inferior

Inferior

Fase

Fase

Superior

Superior

--

M

M

é

é

todo

todo

1

1

(25)

Fase inferior

Fase inferior

A – solução aquosa contém a substância desejada.

B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa.

C – A pipeta é colocada no frasco cônico.

D – A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.

(26)

Fase superior: 1

Fase superior: 1

º

º

m

m

é

é

todo

todo

Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml) A - a solução aquosa contém a

substancia desejada.

B – Éter é usado para extrair a fase aquosa.

C – A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original.

(27)

Fase superior: 2

Fase superior: 2

º

º

m

m

é

é

todo

todo

Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml)

A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco

B - Colete ambas camadas

C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco

(28)

M

M

é

é

todos de extra

todos de extra

ç

ç

ão

ão

„

„

Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Fase superior

Fase superior

Fase inferior

Fase inferior

(29)

Fase

Fase

Superior (Macro)

Superior (Macro)

A - A solução aquosa contém a substancia desejada.

B – Éter (d = 0,7471 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa. C – A fase aquosa é removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contém éter permanece no funil de separação.

(30)

Fase

Fase

Inferior (Macro)

Inferior (Macro)

A – solução aquosa contém a substância desejada.

B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa.

C – A fase orgânica é removida pela torneira.

(31)

Etapas na extra

Etapas na extra

ç

ç

ão

ão

1)

1)

Preparando o funil de separa

Preparando o funil de separa

ç

ç

ão:

ão:

Ap

Ap

ó

ó

ia

ia

-

-

se o funil em um anel

se o funil em um anel

met

met

á

á

lico ou fixa

lico ou fixa

-

-

o a uma garra

o a uma garra

do suporte.

do suporte.

Cuidados:

Cuidados:

Observa

Observa

-

-

se a ausência de

se a ausência de

vazamentos na tampa e na

vazamentos na tampa e na

torneira do funil

torneira do funil

(32)

MANUSEIO DO FUNIL

MANUSEIO DO FUNIL

Apoi

Apoi

á

á

-

-

lo num anel met

lo num anel met

á

á

lico

lico

preso em um suporte met

preso em um suporte met

á

á

lico;

lico;

A capacidade do funil deve ser

A capacidade do funil deve ser

tal que o volume ocupado não

tal que o volume ocupado não

exceda

exceda

¾

¾

do volume total do

do volume total do

funil.

funil.

2

2

-

-

) Adi

) Adi

ç

ç

ão da solu

ão da solu

ç

ç

ão e do solvente

ão e do solvente

: :

(33)

3) Agita

3) Agita

ç

ç

ão e al

ão e al

í

í

vio da pressão

vio da pressão

A pressão interna deve ser constantemente aliviada

A pressão interna deve ser constantemente aliviada

durante a agita

durante a agitaçção, sob perigo de explosão. Para ão, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte

tanto, inverte--se o funil, firmando a rolha com a se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre

palma da mão, e abre--se a torneira cuidadosamente. se a torneira cuidadosamente. A mesma precau

A mesma precauçção deve ser tomada na extraão deve ser tomada na extraçção ão de

de áácidos com solucidos com soluçções de carbonato ou ões de carbonato ou

bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna

bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna

ocasionada pela evolu

ocasionada pela evoluçção do dião do dióóxido de carbono.xido de carbono.

(34)

(alívio da pressão) figura

(35)

3)

3)

Separa

Separa

ç

ç

ão das camadas

ão das camadas

A camada superior remanescente

A camada superior remanescente

é

é

removida vertendo

removida vertendo

-

-

a atrav

a atrav

é

é

s da

s da

abertura superior do funil de

abertura superior do funil de

separa

separa

ç

ç

ão.

ão.

Após deixar o funil descansar até a

separação das duas camadas de solvente, a

torneira então é aberta e a camada infeiror

é liberada por drenagem.

(36)
(37)

Colóides são misturas heterogêneas de pelo menos duas fases diferentes, com a matéria

de uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa, misturada com a fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão.A ciência dos colóides

está relacionada com o estudo dos sistemas nos quais pelo menos um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de

1 a 1000 nanometros (1 nm = 10-9 m). Soluções de macromoléculas são misturas homogêneas e também são consideradas colóides porque a dimensão das macromoléculas está no intervalo de tamanho

coloidal e, como tal, apresentam as propriedades características dos colóides.

(38)

Fase dispersa

Gás Líquido Sólido

Gás

Não existe. Todos os gases são solúveis entre si. Aerosol líquido, Exemplos: nuvem, neblina Aerosol sólido, Exemplos: fumaça, pó em suspensão Líquido Espuma líquida, Exemplo: espuma de sabão Emulsão, Exemplos: leite, maionese, cremes, sangue Sol,

Exemplo: tintas , vidros coloridos Fase contínua Sólido Espuma sólida, Exemplo: pedra-pomes Gel, Exemplos: gelatina, queijo, geléia Sol sólido,

(39)

EMULSÃO

EMULSÃO

É a suspensão coloidal de um líquido em outro

intimamente disperso sob a forma de gotículas cujo

diâmetro, em geral, excede 0,1µm.

(40)

Emulsão e microemulsão são dispersões coloidais de um líquido em

outro, geralmente estabilizadas por um terceiro componente tensoativo (emulsificante) que se localiza na interface entre as fases líquidas. Entre os emulsificantes

mais usados pode-se citar proteínas (ovoalbumina, caseína), gomas (gelatina), sabões e detergentes, argilas e óxidos hidratados. Há dois tipos de

emulsão, conforme a proporção das fases: água em óleo, com gotículas de

água dispersas na fase contínua óleo, e óleo em água, gotículas de óleo dispersas

em água.

O termo óleo refere-se à fase orgânica e água à fase aquosa.

Esse sistema coloidal é vastamente utilizado na apresentação de produtos farmacêuticos (cremes), alimentícios (maionese, margarina, leite), indústriais (petróleo, lubrificantes, asfalto). Além da proporção das fases aquosa e orgânica,

a natureza hidrofóbica/hidrofílica do emulsificante determina a formação de emulsão água/óleo ou óleo/água. Diferentes fenômenos ocorrem em emulsão,

tais como: i) cremeação (creaming), que resulta da flutuação das gotas dispersas

para a superfície da emulsão; ii) coagulação das gotas, que causa a formação de agregados constituídos de gotas individuais, processo este que

também aumenta o creme, iii) coalescência das gotas individuais, que formam gotas maiores até estender a fase finamente dispersa a ponto de quebrar a emulsão. Exemplo de coalescência é a coagulação das gotas de gordura pela

(41)

A sua forma

A sua forma

ç

ç

ão est

ão est

á

á

relacionada com diferen

relacionada com diferen

ç

ç

as

as

muito pequenas de densidades entre as duas fases.

muito pequenas de densidades entre as duas fases.

COMO EVITAR:

Deixar o funil de separação em descanso por algum tempo.

Adicionar cloreto de sódio, pois diminui a solubilidade da água no

solvente orgânico e vice-e-versa.

Adicionar água ao sistema (desestabiliza a emulsão).

Filtrar a mistura à vácuo(remove as partículas sólidas que estabilizam

a emulsão);

Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito

baixas.

Alterar a proporção entre o volume das fases.

(42)

EFEITO SALTING

EFEITO SALTING

-

-

OUT

OUT

Tamb

Tambéém conhecido como m conhecido como efeito deefeito de dessolubilizadessolubilizaççãoão..

Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, na solução aquosa. Isso diminui a

solubilidade dos compostos orgânicos em água.

(43)

Efeito da Força Iônica sobre a Solubilidade das Proteínas

A capacidade dos sais neutros de influenciar a solubilidade das proteínas, é uma função de sua força iônica, que tanto depende de sua concentração como na valência de cátions e ânions que formam o sal. A força iônica (I) é dada pela expressão: I = 1/2Σ mi Zi2 sendo

mi a molaridade do ion e Zi a valência do ion. Em concentração reduzida, os sais aumentam a solubilidade de muitas proteínas, um fenômeno denominado “salting-in”,

(44)

Em altas forças iônicas, conseguidas pela adição de grandes quantidades de um sal muito solúvel (por exemplo o sulfato de amônio) a uma solução de água de hidratação

das moléculas, o que leva à predominância da interação proteína-proteína, resultando em precipitação. Este efeito é denominado de “salting-out”. A precipitação de proteínas pela alta concentração de sais é um processo muito importante para a separação de misturas complexas de proteínas, uma vez que a concentração de sal

necessária para precipitar diferentes proteínas é variável.

No laborat

(45)

PRÁTICA

(Extração por solventes)

1º Parte

Faremos primeiro uma extração que gerará

duas porções. Estas denominadas porção A e

porção B.

A porção A será submetida à uma extração

Simples.

(46)

PRÁTICA

(Extração por solventes)

2º Parte

Faremos neste momento uma extração

quimicamente atíva, à partir de uma mistura de

2 g de Ácido Benzóico com 2g de

(47)

PRÁTICA

(48)

Extra

Extra

ç

ç

ão Simples

ão Simples

1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções iguais (15 mL) A e B.

2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio.

3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação.

(49)
(50)

Pr

Pr

á

á

tica

tica

Extra

Extra

ç

ç

ão M

ão M

ú

ú

ltipla

ltipla

1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio.

2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio.

3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e proceder como descrito no item anterior.

4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de separação.

(51)
(52)

Extra

Extra

ç

ç

ão

ão

Quimicamente Ativa

Quimicamente Ativa

1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno. 2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido. (15ml)

3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em cada extração o volume calculado.

4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL.

5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o béquer.

6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional.

7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado.

(53)
(54)

+

NaOH

+

H2O O OH O O-Na+

+

Reações envolvidas

Extrações Simples e Múltipla : não há reações

Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:

Ácido benzóico Hidróxido de sódio

Benzoato de sódio Água

+

NaOH

+

H2O O OH O O-Na+

+

Ácido benzóico Hidróxido de sódio

(55)
(56)

Propriedades Físico-Químicas

Solvente

Solvente Massa Massa Molar Molar Densidade Densidade (g/ mL) (g/ mL) p.f.

p.f.//ººCC p.e.p.e.//ººCC SolubilidadeSolubilidade

Á

Água *gua * 1818 0,9970,997 00 100100 ______________________ Etanol

Etanol 46,0746,07 0,7940,794 --117,3117,3 78,578,5 ÁÁgua, acetona, benzeno, gua, acetona, benzeno, ééterter Clorof

Clorofóórmiormio 119,39119,39 1,4841,484 --63,563,5 6262 ÁÁlcool, lcool, ééter, benzenoter, benzeno É

Éterter 79,1279,12 0,7130,713 --116,3116,3 34,6134,61 Benzeno, acetona, clorofBenzeno, acetona, clorofóórmio, rmio, áálcoollcool Á

Ác. Benzc. Benzóóico*ico* 122,12122,12 1,3211,321 122,4122,4 249,2249,2 ÁÁlcool, lcool, ééter, acetona, benzeno, clorofter, acetona, benzeno, clorofóórmiormio O

O-

-diclorobenzeno

diclorobenzeno 147

147 1,3111,311 53,553,5 174,12174,12 ClorofClorofóórmio, benzeno, rmio, benzeno, ééter, ter, áálcoollcool Hidr

Hidróóxido de xido de S

Sóódio *dio * 40,11

40,11 2,1312,131 318318 13901390 Glicerina, Glicerina, áálcool, lcool, ááguagua Cloreto de C

Cloreto de Cáálciolcio 110,99110,99 2,1522,152 782782 >1600>1600 ÁÁcido accido acéético, acetona, tico, acetona, áálcool, lcool, ááguagua Benzoato de

Benzoato de S

Sóódiodio

144,11

144,11 1,2481,248 53,153,1 174,5174,5 Benzeno, acetona, Benzeno, acetona, áálcoollcool

(57)

F

F

ó

ó

rmulas

rmulas

Estruturais

Estruturais

(58)

Solvente

Solvente Massa MolarMassa Molar DensidadeDensidade PolaridadePolaridade p.f.p.f.//ººCC p.e.p.e.//ººCC Metanol

Metanol 32,0432,04 0,7910,791 6,66,6 --9898 64,764,7

Acetato de

Acetato de EtilaEtila 88,1188,11 0,9020,902 4,34,3 --8484 76,5 76,5 --77,577,5 Diclorometano Diclorometano 84,9384,93 1,3251,325 3,43,4 --9797 4040 Hexano Hexano 8686 0,660,66 00 --100100 6969 Tetra Cloreto de Tetra Cloreto de Carbono Carbono 154 154 1,51,5 1,71,7 ________ 7777 Tolueno Tolueno 92,1492,14 0,8650,865 2,32,3 --9393 110,6110,6 Benzeno Benzeno 78,1178,11 0,8740,874 33 5,55,5 8080 N N--butanolbutanol 74,1274,12 0,0810,081 3,93,9 --9090 117,7117,7 Acetona Acetona 58,0858,08 0,7910,791 5,45,4 --9494 5656 Etanol Etanol 46,0746,07 0,7940,794 5,25,2 --117,3117,3 78,578,5 Á Água *gua * 1818 0,9970,997 99 00 100100

Constantes Físicas dos solventes mais usados

(59)

Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica

Solvente

Solvente ToxicidadeToxicidade

Etanol Etanol

Causa n

Causa nááuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenauseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenaçção, coma e pode ão, coma e pode causar morte.

causar morte.

Clorof

Clorofóórmiormio

A inala

A inalaçção em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratão em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratóória, morte e ria, morte e pode atuar como son

pode atuar como soníífero. fero. ÉÉcancercanceríígeno.geno.

É

Éter etter etíílicolico

Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Pot

Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestente anestéésico, sico, podendo provocar paradas card

podendo provocar paradas cardííacas.acas.

p

p-diclorobenzeno-diclorobenzeno Vapores causam irritaVapores causam irritaçção ão ààpele, garganta e olhos.pele, garganta e olhos.

Hidr

Hidróóxido de xido de s

sóódio *dio *

Corrosivo para todos os tecidos. A inala

Corrosivo para todos os tecidos. A inalaçção do pão do póóou da mistura concentrada pode ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respirat

causar lesões no trato respiratóório.rio.

Á

Ácido benzcido benzóóico *ico * Causa irritaCausa irritaçção na pele, nos olhos e nas membranas mucosasão na pele, nos olhos e nas membranas mucosas Diclorometano

Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaPotencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaçço, fraqueza, sonolência, no, fraqueza, sonolência, nááusea, usea,

irrita

irritaçção nos olhos e na pele.ão nos olhos e na pele.

Benzeno Benzeno

Irrita

Irritaçção aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalaão aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalaçção), inquietaão), inquietaçção, ão, convulsões, depressão. Dificuldade respirat

convulsões, depressão. Dificuldade respiratóória.ria.

Hexano

Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente Potencial de sintoma ao expor demasiadamente ààluz, nervosismo, nluz, nervosismo, nááusea, dor de usea, dor de

cabe

cabeçça, fraqueza nos ma, fraqueza nos múúsculos, irritasculos, irritaçção nos olhos e nariz, pneumonia quão nos olhos e nariz, pneumonia quíímica.mica.

(60)

Agentes Secantes

Agentes Secantes

„

„

A solu

A solu

ç

ç

ão orgânica pode ser lavada para se retirar

ão orgânica pode ser lavada para se retirar

pequenas quantidades restantes, de

pequenas quantidades restantes, de

á

á

gua.

gua.

„

„

Para isso utiliza

Para isso utiliza

-

-

se agentes secantes como o cloreto de

se agentes secantes como o cloreto de

c

(61)

Agentes Secantes

Agentes Secantes

Agente

Agente

secante

secante

Capacidade

Capacidade

Velocidade

Velocidade

Aplica

Aplica

ç

ç

ão

ão

*

*

AltaAlta MMéédiodio HidrocarbonetosHidrocarbonetos Baixo

Baixo RRáápidopido Geralmente Geralmente utilizado

utilizado

Alto

Alto RRáápidopido Não utilizado em Não utilizado em meios

meios áácidoscidos M

Méédiodio MMéédiodio Não utilizados Não utilizados para compostos

para compostos

á

ácidoscidos Alto

Alto DevagarDevagar Geralmente Geralmente utilizado utilizado 2

CaCl

4

CaSO

4

MgSO

3 2

CO

K

4 2

SO

Na

Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes

(62)

LAVAGEM (PURIFICA

LAVAGEM (PURIFICA

Ç

Ç

ÃO)

ÃO)

Três modos de lavagem:

Três modos de lavagem:

„ com água - para remover materiais altamente

polares como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes;;

„ com ácido diluído - para remover impurezas

básicas, em particular, aminas orgânicas;;

(63)

FILTRA

FILTRA

Ç

Ç

ÃO A V

ÃO A V

Á

Á

CUO

CUO

(64)

Descarte

Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de

sódio é um sal solúvel em água.

Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no

lixo.

Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os

(65)

BIBLIOGRAFIA

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Gl

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Referências

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