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HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
O átomo de Carbono deveria ser bivalente pois tem apenas dois orbitais
semipreenchidos.
Ao promover um elétron do subnível 2s para o subnível 2p, ele fica com 4 orbitais híbridos semipreenchidos e torna-se tetravalente.
Hibridização sp
3Estado ativado
(gráfico energético)
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
Para fazer uma ligação pi, o carbono precisa deixar um orbital p puro (não-hibridizado).
Hibridização sp
3
Carbono hibridizado
(gráfico energético)
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
Hibridização sp
3Carbono hibridizado
(formas dos orbitais híbridos)
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 4 ligações sigma
sp
3
Hibridização sp
2Carbono hibridizado
(gráfico energético)
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONOHibridização sp
2Carbono hibridizado
(formas dos orbitais híbridos)
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 3 ligações sigma 1 ligação pi
sp
2
Hibridização sp
Carbono hibridizado
(gráfico energético)
GEOMETRIA:LINEAR2 ligações sigma
2 ligações pi
ETANO ETENO ETINO 1 ligação sp3-sp3 6 ligações s-sp3 1 ligação sp2-sp2 4 ligações s-sp2 1 ligação 1 ligação sp-sp 2 ligações s-sp 2 ligações O hidrogênio é “s” e os elementos dos grupos 15, 16 e 17 são “p”.
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1- (FURG) A ... consiste na interação de ... atômicos, que se transformam, originando novos orbitais, em ... número. Estes novos orbitais são denominados de orbitais...
Os termos que completam, corretamente, as lacunas são respectivamente: a) hibridização, orbitais, diferente, híbridos.
b) ligação, níveis, diferente, moleculares. c) hibridização, orbitais, igual, híbridos. d) ligação, orbitais, igual, híbridos.
e) hibridização, orbitais, igual, moleculares.
2- (FURG) Assinale a alternativa que apresenta a hibridização correta para cada átomo de carbono presente nos compostos, H2CO, CO2 e CH4, respectivamente.
a) sp, sp e sp2 b) sp2, sp2 e sp3 c) sp, sp2 e sp3 d) sp2, sp e sp3 e) sp3, sp2 e sp
3- (FURG) Selecione a alternativa que classifica as moléculas de metanol, metanal e dióxido de carbono, respectivamente, de acordo com a hibridação dos átomos de carbono.
a) sp2, sp3, sp. b) sp2, sp2, sp. c) sp3, sp2, sp. d) sp3, sp, sp2. e) sp3, sp2, sp2.
4- (FURG) De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na formação da ligação
química, pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta.
a) Todas as ligações sigma entre os átomos de carbono do 1,3 - butadieno são do tipo sp2-sp2. b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no benzeno são do tipo sigma sp-s. c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no 1,3 - butadieno são do tipo sigma sp3-s e sp2-s.
d) Na molécula do etino existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo sigma spsp. e) Na molécula do etino não existem ligações do tipo sigma entre os átomos de carbono, apenas duas ligações do tipo pi.
5- (UCS) Bactérias são microorganismos existentes em quase tudo ao nosso redor. No início do século XIX, os médicos enfrentavam um grande desafio. Cirurgias, por menores que
fossem, eram extremamente perigosas para o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de infecção causada por bactérias. Em 1867, um médico descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos, substâncias capazes de matar bactérias quando aplicadas a uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o composto cuja estrutura química está representada abaixo.
Com base na estrutura química desse anti-séptico, é correto afirmar que essa substância possui
a) um carbono assimétrico.
b) três átomos de carbono com hibridização sp3. c) fórmula molecular C9H10O.
d) um radical isopropil ligado ao anel aromático. e) três ligações e onze ligações .
6- (UCS) Os inibidores de radicais que estão presentes em alimentos industrializados são conhecidos como conservantes ou antioxidantes. Eles conservam os alimentos pela prevenção de reações radicalares indesejáveis. O hidroxianisol butilado (BHA), representado abaixo, é um exemplo de conservante sintético adicionado a muitos alimentos.
Com base na estrutura química do BHA, é correto afirmar que essa substância possui a) fórmula molecular C10H16O2.
b) dois carbonos assimétricos.
c) sete átomos de carbono com hibridização sp2. d) um carbono quaternário e dois secundários. e) três ligações pi e vinte e nove ligações sigma.
7- (UCS) Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo
tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.
O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um a) hidrocarboneto aromático.
b) composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. c) composto aromático com carbono quiral.
d) hidrocarboneto aromático com átomos de carbono com hibridização sp2 e sp. e) composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona.
8- (FURG) O tetra-hidrocanabinol (THC) é o principal ingrediente ativo da maconha, uma das drogas ilegais mais difundidas.
De acordo com as estruturas acima, são feitas as afirmações: l. O THC apresenta carbonos com as hibridizações sp3, sp2 e sp. II. O THC possui três carbonos quirais.
III. As funções presentes na molécula deste composto são éter e fenol. IV. O THC é um composto aromático.
Estão corretas:
a) I, II e IV. b) III e IV. c) II e IV. d) I e III. e) II, III e IV.
9- (FURG) Sobre os compostos orgânicos, são feitas as seguintes afirmações:
I. Nos compostos orgânicos, o número de oxidação do carbono pode variar de +4 a -4. II. Todos os compostos de carbono são tetraédricos.
III. Carbono secundário é aquele que se liga diretamente a três outros átomos de carbono. IV. Compostos orgânicos podem apresentar átomos de C com hibridização sp, cuja geometria é linear.
Estão corretas:
a) I e IV. b) I, II e III. c) III e IV. d) I e III. e) II, III e IV.
10- (UCS) Antocianinas são pigmentos pertencentes ao grupo dos bioflavonoides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado ao vermelho vivo, roxo e azul. Essas substâncias atuam na proteção de plantas, flores e frutos contra a radiação ultravioleta e evitam a produção de radicais livres. A estrutura química da cianidina (a antocianina responsável pela coloração avermelhada das cerejas, morangos e framboesas) está representada abaixo.
Com base na estrutura química da cianidina, é correto afirmar que essa substância a) possui fórmula mínima C7H5O3.
b) é um composto aromático de função mista: álcool, fenol e éter.
c) apresenta coloração, pois possui elétrons que podem sofrer deslocalização. d) apresenta coloração, pois possui ligações sigma conjugadas.
e) apresenta 10 ligações do tipo e 15 do tipo sigma.
11- (UCS) Um tipo de composto orgânico muito usado para remover o esmalte das unhas é conhecido como acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da IUPAC, é
propanona. Este solvente apresenta, respectivamente, em sua estrutura, os seguintes tipos de
hibridização para o átomo de carbono:
a) sp, sp2 e sp3. b) sp3, sp2 e sp2. c) sp3, sp3 e sp3. d) sp2, sp3 e sp. e) sp3, sp2 e sp3.
12- (UCS) O uso do DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano) no controle de doenças causadas por insetos salvou milhões de vidas na metade do século passado, principalmente pela dizimação da população de mosquitos Anopheles (I), um dos elos principais do ciclo do parasita causador da malária. A estrutura química do DDT pode ser assim representada:
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a estrutura química do DDT.
( ) A estrutura química do DDT apresenta carbono assimétrico.
( ) A estrutura química do DDT apresenta vinte e uma ligações σ e seis ligações π. ( ) A estrutura química do DDT apresenta doze átomos de carbono com hibridização sp2e dois com hibridização sp3.
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. a) V – F – F b) V – V – V c) F – F – F d) V – V – F e) F – F – V
13- (UCS) Um composto orgânico está representado a seguir.
Examinando a estrutura acima, é correto afirmar que esse composto é a) aromático, e os átomos de carbono apresentam hibridização sp2 e sp3.
b) hidrocarboneto de função mista, e os átomos de carbono apresentam hibridização sp2 e sp3. c) hidrocarboneto de função mista, e os átomos de carbono apresentam hibridização apenas sp3.
d) não-aromático, e os átomos dos carbonos cetônico e carboxílico apresentam hibridizações do tipo sp2.
e) não-aromático, e os átomos de carbono apresentam hibridização dos três tipos.
14- (UNISC) As três estruturas a seguir representam compostos de reconhecida importância. Assinale a alternativa que não estabelece uma relação correta entre os compostos
a) O composto B tem 1 C sp2 a mais que os compostos A e C. b) A e B apresentam grupo funcional éter.
c) B e C têm o mesmo número de C sp3.
d) Os compostos A e C são isômeros funcionais. e) A, B e C apresentam o mesmo número de ligações .
15- (UFSM) As vitaminas são micronutrientes essenciais ao funcionamento saudável do organismo humano e podem ser obtidas através de alimentação balanceada. Observe a estrutura molecular das vitaminas D e A.
Calciferol – Vitamina D Retinol – Vitamina A
O H CH2 CH3 O CH3 CH 3 CH3 CH3
A respeito das duas substâncias, pode-se afirmar que I. suas moléculas contêm carbonos sp2.
II. são hidrofóbicas.
III. contêm álcool secundário. Está(ão) correta(s),
a) apenas I. b) apenas I e II. c) apenas II e III. d) apenas III. e) I,II e III.
16- Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:
a) os braços encontram-se entre si em posição orto. b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas. c) as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2. d) a cabeça é formada por um anel homocíclico. e) as mãos contêm seis átomos de carbono.
1-C 2-D 3-C 4-A 5-D 6-E 7-B 8-B 9-A 10-C 11-E 12-E 13-D 14-C 15-B 16-B
