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Exercicios isomeria espacial pdf

Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 CADERNO DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA DOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 2000 - 2009 Ricardo Honda Professor de Química da Escola Técnica Walter Belian, Bacharel e licenciado em Química pelo Instituto de Química da Universidade de São Paulo, Mestrando em Ensino de Química pelo Instituto de Química e Faculdade de Educação da Universidade de São Paulo Ano letivo: 2010 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 1 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 2 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 Este Caderno de Exercícios de Química é dedicado aos meus caros alunos e colegas professores da Escola Técnica Walter Belian que compartilham uma visão de ciência capaz de transformar os seres humanos em pessoas conscientes e responsáveis pelo seu papel na sociedade. O autor Elaboração: Prof. Ricardo Honda 3 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 “Não há educador tão sábio que nada possa aprender e nem educando tão ignorante que nada possa ensinar” Fernando Becker Professor Titular da UFRGS Elaboração: Prof. Ricardo Honda 4 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 SUMÁRIO Prefácio

... 7 FUVEST ... 9 UNICAMP ... 42 VUNESP …... 60 UFSCar …... 81 UNIFESP …... 96 FATEC …... 114 UFABC …... 124 MACKENZIE …... 130 PUC-SP

…... 151 FEI …... 161 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 5 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 6 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 PREFÁCIO Problemas, questões, textos etc podem ser instrumentos úteis para a aprendizagem quando utilizados para provocar ou consolidar reconstruções do conhecimento. Este Caderno de Exercícios de Química tem como objetivos auxiliar o aluno na leitura do mundo com “lentes químicas”, propor soluções para as dificuldades encontradas na sala de aula e abordar os conteúdos exigidos nos vestibulares, que continua bastante extenso, apesar das discussões e críticas que têm ocorrido a esse respeito. Todos os exercícios correspondem aos principais vestibulares do Estado de São Paulo (FUVEST, UNICAMP, VUNESP, UFSCar, UNIFESP, FATEC, UFABC, MACK, PUC, FEI), visto que é muito raro um aluno da escola prestar um vestibular de outra localidade do país. Vale ressaltar que alguns assuntos muito cobrados nos vestibulares da Região Sudeste quase nem são mencionados em outras regiões. Os exercícios estão divididos por vestibular e não por conteúdos. Foram selecionados os exercícios de vestibulares dos últimos 10 anos (2000 – 2009). Com este Caderno de Exercícios, pretendo auxiliar os meus alunos numa melhor aprendizagem dos principais conceitos químicos a nível de Ensino Médio. Bons estudos!!! Prof. Ricardo Honda Elaboração: Prof. Ricardo Honda 7 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 8 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 FUVEST 1. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) O diagrama esboçado abaixo mostra os estados físicos do CO2 em diferentes pressões e temperaturas. gases, sob as mesmas condições de pressão e temperatura, contêm o mesmo número de moléculas. Dentre as representações abaixo, a que está de acordo com o exposto e com as fórmulas moleculares atuais do hidrogênio e do oxigênio é: As curvas são formadas por pontos em que coexistem dois ou mais estados físicos. Um método de produção de gelo seco (CO2 sólido) envolve: I. compressão isotérmica do CO2 (g), inicialmente a 25ºC e 1 atm, até passar para o estado líquido; 5. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Propriedades de algumas substâncias: II. rápida descompressão até 1 atm, processo no qual ocorre forte abaixamento de 3 Ponto de Solubilidade (g/100 cm ) a 25 ºC Densidade temperatura e aparecimento de CO2 sólido. Substância fusão (ºC) (g/cm3) a 25 ºC Em água Em CCl4 Em I, a pressão mínima a que o CO 2 (g) deve ser submetido para começar a liquefação, a 25ºC, é y e, em II, a temperatura deve atingir x. Os valores de y e x são, respectivamente, a) 67 atm e 0ºC d) 67 atm e –78ºC b) 73 atm e –78ºC e) 73 atm e –57ºC c) 5 atm e –57ºC CCl4 * - 23,0 ≈0 - 1,59 Iodo 113,5 0,03 2,90 4,93 Água 0,0 ≈0 1,00 * CCl4 = tetracloreto de carbono 2. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Do livro de Antoine Laurent Lavoisier, Traité Élémentaire A 25 ºC, 3,00 g de iodo, 70 cm 3 de água e 50 cm3 de CCl4 são colocados em um funil de de Chimie, traduziu-se o seguinte trecho: separação. Após agitação e repouso, qual dos esquemas abaixo deve representar a “ Ácido cítrico é mais facilmente obtido saturando-se suco de limão com cal suficiente para situação final? formar citrato de cálcio, que é insolúvel em água. Lava-se esse sal e acrescenta-se quantidade apropriada de ácido sulfúrico. Forma-se sulfato de cálcio, que precipita, deix ando o ácido cítrico livre na parte líquida” . Representando-se o ácido cítrico por H 3Cit, o procedimento descrito por Lavoisier pode ser esquematizado pela seqüência de equações: 2 H3Cit (aq) + x CaO (s) → Y (s) + 3 H2O (l) Y (s) + z H2SO4 (aq) → 3 CaSO4 (s) + 2 H3Cit (aq) Em tal seqüência, x, Y, e z correspondem, respectivamente, a a) 3, Ca3(Cit)2 e 3 d) 3, Ca2(Cit)3 e 3 b) 2, Ca2(Cit)3 e 3 e) 2, Ca3(Cit)2 e 2 c) 3, Ca3(Cit)2 e 2 3. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Um relógio de parede funciona normalmente, por algum tempo, se substituirmos a pilha original por dois terminais metálicos mergulhados em uma solução aquosa ácida (suco de laranja), conforme esquematizado abaixo. 6. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Deseja-se distinguir, de maneira simples, as substâncias de cada um dos pares abaixo, utilizando-se os testes sugeridos do lado direito da tabela: Par de substâncias Teste I) nitrato de sódio e bicarbonato de sódio X) Dissolução em água Durante o funcionamento do relógio, I. o pH do suco de laranja aumenta. II. a massa do magnésio diminui. III. a massa do cobre permanece constante. Dessas afirmações, a) apenas a I é correta. d) apenas a II e a III são corretas. b) apenas a II é correta. e) a I, a II e a III são corretas. c) apenas a III é correta. II) cloreto de sódio e glicose Y) pH de suas soluções aquosas Z) Condutibilidade elétrica de suas soluções aquosas As substâncias dos pares I, II e III podem ser distinguidas, utilizando-se, respectivamente, os testes: a) X, Y e Z b) X, Z e Y c) Z, X e Y d) Y, X e Z e) Y, Z e X III) naftaleno e sacarose 7. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Recentemente, na Bélgica, descobriu-se que frangos 44 %, em massa, do elemento cloro. 4. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Em um artigo publicado em 1808, Gay-Lussac relatou que estavam contaminados com uma dioxina contendo -13 dois volumes de hidrogênio reagem com um volume de oxigênio, produzindo dois Esses frangos apresentavam, por kg, 2,0 x 10 mol desse composto, altamente tóxico. -11 volumes de vapor de água (volumes medidos nas mesmas condições de pressão e Supondo que um adulto possa ingerir, por dia, sem perigo, no máximo 3,23 x 10 g desse composto, a massa máxima diária, em kg de frango contaminado, que tal pessoa temperatura). Em outro artigo, publicado em 1811, Avogadro afirmou que volumes iguais, de quaisquer poderia consumir seria igual a: Elaboração: Prof. Ricardo Honda 9 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 (Dados: 1 mol da dioxina contém 4 mols de átomos de cloro; massa molar do cloro (Cl) = c) Zn2+ deve ser melhor oxidante do que Fe2+. 35,5 g/mol) d) Zn deve reduzir espontaneamente Pb2+ a Pb. a) 0,2 b) 0,5 c) 1 d) 2 e) 3 e) Zn2+ deve ser melhor oxidante do que Pb2+. 8. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) As espécies Fe2+ e Fe3+, provenientes de isótopos distintos 15. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) do ferro, diferem entre si, quanto ao número a) atômico e ao número de oxidação. b) atômico e ao raio iônico. c) de prótons e ao número de elétrons. d) de elétrons e ao número de nêutrons. e) de prótons e ao número de nêutrons. 9. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Ácido clorídrico pode reagir com diversos materiais, formando diferentes produtos, como mostrado no esquema abaixo: Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico: I. deve sofrer hidrogenação. II. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico. III. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica. Dessas previsões: a) apenas a I é correta. d) apenas a II e a III são corretas. Os seguintes sinais evidentes de transformações químicas: liberação de gás, b) apenas a II é correta. e) a I, a II e a III são corretas. desaparecimento parcial ou total de sólido e formação de sólido são observáveis, c) apenas a I e a II são corretas. respectivamente, em: a) I, II e III b) II, I e III c) II, III e I d) III, I e II e) III, II e I 16. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, 10. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Considere os seguintes materiais: I. Artefato de bronze (confeccionado pela civilização inca). II. Mangueira centenária (que ainda produz frutos nas ruas de Belém do Pará). III. Corpo humano mumificado (encontrado em tumbas do Egito antigo). O processo de datação, por carbono-14, é adequado para estimar a idade apenas a) do material I d) dos materiais I e II b) do material II e) dos materiais II e III c) do material III pode ser preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir: 11. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) A tabela seguinte fornece dados sobre duas soluções

aquosas de certo ácido monoprótico, HA, a 25ºC. Solução Concentração de HA (mol/L) pH 1 1,0 3,0 -2 2 1,0 x 10 4,0 Esses dados indicam que I. a concentração de íons H+ (aq), na solução 2, é dez vezes maior do que na solução 1. II. a solução 1 conduzirá melhor a corrente elétrica do que a solução 2. III. O pH da solução do ácido HA, a 25ºC, tenderá ao valor 7,0 quando a concentração de HA tender a zero, ou seja, quando a diluição tender ao infinito. Dessas afirmações, apenas a a) I é correta. d) I e a II são corretas. b) II é correta. e) II e a III são corretas. c) III é correta. Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente, a) oxidação de A e hidrólise de B. b) redução de A e hidrólise de B. c) oxidação de A e redução de B. d) hidrólise de A e oxidação de B. e) redução de A e oxidação de B. 17. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) 12. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Com base nos dados da tabela, Ligação Energia de ligação (kJ/mol) H–H 436 Cl – Cl 243 H – Cl 432 pode-se estimar que o ∆H da reação representada por H2(g) + Cl2(g) → 2 HCl(g), dado em kJ por mol de HCl(g), é igual a: a) –92,5 b) –185 c) –247 d) +185 e) +92,5 No sistema aquoso representado acima, existe o seguinte equilíbrio químico: Ao balão, foi acrescentado benzeno, que é um líquido incolor, imiscível com água, no qual, dentre as espécies do equilíbrio, somente o iodo é muito solúvel, conferindo-lhe cor vermelha. 13. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino, Como resultado de tal perturbação, após agitação e repouso, estabelece-se um novo propano, etano ou metano) está contido em um recipiente de 1L, a 25ºC e 1 atm. A estado de equilíbrio. Em relação à situação inicial, têm-se agora: combustão total desse hidrocarboneto requer exatamente 5L de O 2, medidos nas a) maior [Cu2+(aq)], maior quantidade de CuI(s) e benzeno vermelho. mesmas condições de temperatura e pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser: b) maior [Cu2+ (aq)], menor quantidade de CuI(s) e benzeno incolor. c) menor [Cu2+ (aq)], menor quantidade de CuI(s) e benzeno vermelho. a) eteno. b) etino. c) propano. d) etano. e) metano. d) menor [Cu2+ (aq)], menor quantidade de CuI(s) e benzeno incolor. 14. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) I e II são equações de reações que ocorrem em água, e) menor [Cu2+(aq)], maior quantidade de CuI(s) e benzeno vermelho. espontaneamente, no sentido indicado, em condições padrão. 18. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Misturando-se soluções aquosas de nitrato de prata I) Fe + Pb2+ → Fe2+ + Pb (AgNO3) e de cromato de potássio (K2CrO4), forma-se um precipitado de cromato de II) Zn + Fe2+ → Zn2+ + Fe Analisando tais reações, isoladamente ou em conjunto, pode-se afirmar que, em prata (Ag2CrO4), de cor vermelho-tijolo, em uma reação completa. A solução sobrenadante pode se apresentar incolor ou amarela, dependendo de o condições padrão, excesso ser do primeiro ou do segundo reagente. Na mistura de 20 mL de solução 0,1 a) elétrons são transferidos do Pb2+ para o Fe. mol/L de AgNO3 com 10 mL de solução 0,2 mol/L de K 2CrO4, a quantidade em mol do b) reação espontânea deve ocorrer entre Pb e Zn2+. Elaboração: Prof. Ricardo Honda 10 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 sólido que se forma e a cor da solução sobrenadante, ao final da reação, são 23. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) respectivamente: a) 1 x 10-3 e amarela. d) 2 x 10-3 e amarela. b) 1 x 10-3 e incolor. e) 2 x 10-3 e incolor. c) 1 e amarela. 19. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) No gráfico, estão os valores das pressões parciais de NO 2 e de N2O4, para diferentes misturas desses dois gases, quando, a determinada temperatura, é atingido o equilíbrio: Atenção: A demonstração só deve ser feita em ambiente adequado e com os devidos cuidados! Para demonstrar, em laboratório, a obtenção de metais por redução de seus óxidos, pode ser utilizada a aparelhagem esquematizada acima, em que: I. gerador do gás redutor por desidratação do ácido fórmico II. frasco de segurança III. tubo de pirex contendo o óxido metálico IV. absorvedor de gás Para essa demonstração, a) dê as alterações que seriam observadas, visualmente, em III e IV. b) escreva as equações das reações que ocorrem em I e III. c) escolha uma substância química, utilizada ou formada, que não seja o ácido sulfúrico, e cite uma de suas propriedades, que exija cuidados especiais no seu uso. 24. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Para diagnósticos de anomalias da glândula tireóide, por cintilografia, deve ser introduzido, no paciente, iodeto de sódio, em que o ânion iodeto é proveniente de um radioisótopo do iodo (número atômico 53 e número de massa 131). A Com os dados desse gráfico, pode-se calcular o valor da constante (Kp) do equilíbrio meia-vida efetiva desse isótopo (tempo que decorre para que metade da quantidade do atingido, naquela temperatura. Seu valor numérico é próximo de isótopo deixe de estar presente na glândula) é de aproximadamente 5 dias. a) 1 b) 2 c) 4 d) 8 e) 12 a) O radioisótopo em questão emite radiação β-. O elemento formado nessa emissão é 127 I ou 54Xe ? Justifique. Escreva a equação nuclear correspondente. 52Te, 20. (FUVEST 2000 – 1ª FASE) Pode-se produzir metanol a partir de uma reserva natural b) Suponha que a quantidade inicial do isótopo na glândula (no tempo zero) seja de (X), conforme o esquema seguinte: 1,000 μg e se reduza, após certo tempo, para 0,125 μg. Com base nessas informações, trace a curva que dá a quantidade do radioisótopo na glândula em função do tempo. 25. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) A composição de óleos comestíveis é,

usualmente, dada pela porcentagem em massa dos ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho. Porcentagem em massa de ácidos graxos Em tal esquema, X e Y devem ser, respectivamente, a) metano e oxigênio. d) calcário e soda cáustica. b) carvão e hidrogênio. e) sacarose e etanol. c) celulose e gás carbônico. Tipo de óleo Palmítico C15H31CO2H M = 256 Oléico C17H33CO2H M = 282 Linoléico C17H31CO2H M = 280 21. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Os humanos estão acostumados a respirar ar com pressão parcial de O2 próxima de 2,1 x 104 Pa, que corresponde, no ar, a uma Oliva 10 85 05 porcentagem (em volume) desse gás igual a 21%. No entanto, podem se adaptar a uma Milho 10 30 60 pressão parcial de O2 na faixa de (1 a 6) x 104 Pa, mas não conseguem sobreviver se M = massa molar em g/mol forçados a respirar O2 fora desses limites. a) Um piloto de uma aeronave, em uma cabine não pressurizada, voando a uma altitude Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de 12 km, onde a pressão atmosférica é de 2,2 x 104 Pa, poderá sobreviver se a cabine de óleo de milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida for alimentada por O2 puro? Explique. b) Um mergulhador no mar, a uma profundidade de 40 m, está sujeito a uma pressão por 100 g de óleo. cinco vezes maior do que na superfície. Para que possa sobreviver, ele deve respirar a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais uma mistura de gás He com O 2, em proporção adequada. Qual deve ser a porcentagem são esses ácidos? Justifique. de O2, nessa mistura, para que o mergulhador respire um "ar" com a mesma pressão b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de iodo? Justifique. parcial de O2 existente no ar da superfície, ou seja, 2,1 x 104 Pa? Justifique. Obs.: O He substitui com vantagem o N2. 26. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Um método de obtenção de H 2 (g), em laboratório, se 22. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Deseja-se distinguir, experimentalmente, o estanho do baseia na reação de alumínio metálico com solução aquosa de hidróxido de sódio. a) Escreva a equação balanceada dessa reação,

sabendo-se que o hidrogênio provém zinco. da redução da água e que o alumínio, na sua oxidação, forma a espécie aluminato, Para tal, foram feitos três experimentos: I. Determinou-se a densidade de um dos metais, a 20ºC, com margem de erro de 3%, e Al(OH)4-. b) Para a obtenção do H2, foram usados 0,10 mol de alumínio e 100 mL de uma solução achou-se o valor 7,2 g/cm3. II. Colocou-se, separadamente, cada um dos metais em uma solução aquosa de ácido aquosa de NaOH, de densidade 1,08 g/mL e porcentagem em massa (título) 8,0%. Qual dos reagentes, Al ou NaOH, é o reagente limitante na obtenção do H 2? Justifique, clorídrico, de concentração 1 mol/L. III. Colocou-se, separadamente, cada um dos metais em uma solução aquosa de sulfato calculando a quantidade, em mol, de NaOH usada. Dado: Massa molar do NaOH = 40 g/mol ferroso, de concentração 1 mol/L. Para cada um dos experimentos, com base nos dados fornecidos, explique se foi 27. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Considere o equilíbrio: possível ou não distinguir um metal do outro. Dados: Metal (Me) Densidade a 20 ºC (g/cm3) Eºred (Me2+, Me) (V) Sn 7,29 - 0,14 Zn 7,14 - 0,76 Fe - - 0,44 a) Calcule, usando as energias de ligação, o valor do ΔH da reação de formação de 1 Elaboração: Prof. Ricardo Honda 11 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 mol de B, a partir de A. a) 0,50 x 10-2 b) B é obtido pela reação de A com ácido sulfúrico diluído à temperatura ambiente, b) 1,0 x 10-2 Dados: enquanto A é obtido a partir de B, utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a quente. c) 1,5 x 10-2 Distância média entre os átomos de carbono, em nanômetro (10-9 m) Considerando as substâncias envolvidas no equilíbrio e o sinal do ΔH, obtido no item a, d) 2,0 x 10-2 diamante ... 0,178 fulereno ... 0,226 justifique a diferença nas condições empregadas quando se quer obter A a partir de B e e) 2,5 x 10-2 grafita ... 0,207 1 quilate = 0,20 g B a partir de A. 33. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Numa mesma temperatura, foram medidas as pressões de vapor dos três sistemas abaixo. x 100 g de benzeno 5,00 g de naftaleno dissolvidos em 100 g de benzeno (massa molar do naftaleno = 128 g/mol) y 5,00 g de naftaceno dissolvidos em 100 g de benzeno (massa molar do naftaceno = 228 g/mol) Os resultados, para esses três sistemas, foram: 105,0, 106,4 e 108,2 mmHg, não necessariamente nessa ordem. Tais valores são, respectivamente, as pressões de vapor dos sistemas 105,0 106,4 108,2 z a) x y z b) y x z c) y z x d) x z y 28. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Frações do petróleo podem ser transformadas em outros produtos por meio de vários processos, entre os quais: e) z y x I. craqueamento II. reforma catalítica (conversão de alcanos e cicloalcanos em compostos aromáticos) 34. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Examinando-se as estruturas moleculares do álcool III. isomerização benzílico e do tolueno, Utilizando o n-hexano como composto de partida, escreva uma equação química balanceada para cada um desses processos, usando fórmulas estruturais. 29. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. pode-se afirmar corretamente que a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de substância. vapor. a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo hidrogênio. funcional se origina essa substância. e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 30. (FUVEST 2000 – 2ª FASE) Considere o equilíbrio, em fase gasosa, 35. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Deseja-se preparar e recolher os gases metano, amônia e CO (g) + H2O (g) Ï CO2 (g) + H2 (g) cloro. As figuras I, II e III mostram dispositivos de recolhimento de gases em tubos de cuja constante K, à temperatura de 430ºC, é igual a 4. ensaio. Em um frasco de 1,0 L, mantido a 430ºC, foram misturados 1,0 mol de CO, 1,0 mol de H2O, 3,0 mol de CO2 e 3,0 mol de H2. Esperou-se até o equilíbrio ser atingido. a) Em qual sentido, no de formar mais CO ou de consumi-lo, a rapidez da reação é maior, até se igualar no equilíbrio? Justifique. b) Calcule as concentrações de equilíbrio de cada uma das espécies envolvidas (Lembrete: 4 = 22). Obs.: Considerou-se que todos os gases envolvidos têm comportamento de gás ideal. 31. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Em seu livro de contos, O Sistema Periódico, o escritor italiano Primo Levi descreve características de elementos químicos e as relaciona a fatos de sua vida. Dois trechos desse livro são destacados a seguir: (I) "[Este metal] é mole como a cera...; reage com a água onde flutua (um metal que flutua!), dançando freneticamente e produzindo hidrogênio." (II) "[Este outro] é um elemento singular: é o único capaz de ligar-se a si mesmo em longas cadeias estáveis, sem grande desperdício de energia, e para a vida sobre a Terra (a única que conhecemos até o momento) são necessárias exatamente as longas cadeias. Por isso, ... é o elemento-chave da substância viva." O metal e o elemento referidos nos trechos (I) e (II) são, respectivamente, Considerando os dados da tabela abaixo, a) mercúrio e oxigênio. d) sódio e carbono. b) cobre e carbono. e) potássio e oxigênio. Massa molar (g/mol) c) alumínio e silício. metano 16 32. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Três variedades alotrópicas do carbono são diamante, amônia 17 grafita e fulereno. As densidades dessas substâncias, não necessariamente na ordem 3 apresentada, são: 3,5 ; 1,7 e 2,3 g/cm . Com base nas distâncias médias entre os cloro 71 átomos de carbono, escolha a densidade adequada e calcule o volume ocupado por um ar 29 (valor médio) diamante de 0,175 quilate. Esse volume, em cm3, é igual a Elaboração: Prof. Ricardo Honda Solubilidade em água desprezível alta alta baixa 12 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 escolha, dentre os dispositivos apresentados, os mais adequados para recolher, nas a) Cl2 b) CCl4 c) NaClO d) NH4Cl e) AgCl condições ambiente, metano, amônia e cloro. Esses dispositivos são, respectivamente, a) II, II e III. b) III, I e II. c) II, III e I. d) II, I e III. e) III, III e I. 41. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) A auto-ionização da água é uma reação endotérmica. Um estudante mediu o pH da água recém-destilada, isenta de CO 2 e a 50 ºC, encontrando o 36. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Entre as figuras abaixo, a que melhor representa a valor 6,6. Desconfiado de que o aparelho de medida estivesse com defeito, pois distribuição das partículas de soluto e de solvente, numa solução aquosa diluída de esperava o valor 7,0, consultou um colega que fez as seguintes afirmações: cloreto de sódio, é: I O seu valor (6,6) pode estar correto, pois 7,0 é o pH da água pura, porém a 25 ºC. II A aplicação do Princípio de Le Chatelier ao equilíbrio da ionização da água justifica que, com o aumento da

temperatura, aumente a concentração de H+. III Na água, o pH é tanto menor quanto maior a concentração de H+. Está correto o que se afirma a) somente em I. d) somente em I e II. b) somente em II. e) em I, II e III. c) somente em III. 42. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) O alumínio é produzido a partir do minério bauxita, do qual é separado o óxido de alumínio que, em seguida, junto a um fundente, é submetido à eletrólise. A bauxita contém cerca de 50%, em massa, de óxido de alumínio. De modo geral, desde que o custo da energia elétrica seja o mesmo, as indústrias de alumínio procuram se estabelecer próximas a a) zonas litorâneas, pela necessidade de grandes quantidades de salmoura para a eletrólise. b) centros consumidores de alumínio, para evitar o transporte de material muito dúctil e maleável e, portanto, facilmente deformável. c) grandes reservatórios de água, necessária para separar o óxido de alumínio da bauxita. d) zonas rurais, onde a chuva ácida, que corrói o alumínio, é menos freqüente. e) jazidas de bauxita, para não se ter de transportar a parte do minério (mais de 50%) que não resulta em alumínio. 37. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Azeite e vinagre, quando misturados, separam-se logo em duas camadas. Porém, adicionando-se gema de ovo e agitando-se a mistura, obtém-se a 43. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) No equilíbrio A Ï B , a transformação de A em B é maionese, que é uma dispersão coloidal. Nesse caso, a gema de ovo atua como um endotérmica. Esse equilíbrio foi estudado, realizando-se três experimentos. agente Experimento Condições a) emulsificador. b) hidrolisante. c) oxidante. d) redutor. e) catalisador. X A 20 ºC, sem catalisador 38. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Deseja-se estudar três gases incolores, recolhidos em Y A 100 ºC, sem catalisador diferentes tubos de ensaio. Cada tubo contém apenas um gás. Em um laboratório, foram Z A 20 ºC, com catalisador feitos dois testes com cada um dos três gases: (I) colocação de um palito de fósforo aceso no interior do tubo de ensaio; (II) colocação de uma tira de papel de tornassol azul, umedecida com água, no interior do O gráfico ao lado mostra outro tubo, contendo o mesmo gás, tampando-se em seguida. Os resultados obtidos foram: corretamente as concentrações de A gás Teste com o palito de fósforo Teste com o papel de tornassol azul e de B, em função do tempo, para o ex perimento X. X Extinção da chama Continuou azul Y Explosão e condensação de água nas paredes do tubo Continuou azul Z Extinção da chama Ficou vermelho Com base nesses dados, os gases X, Y e Z poderiam ser, respectivamente, X Y Z a) SO2 O2 N2 b) CO2 H2 NH3 c) He O2 N2 d) N2 H2 CO2 e) O2 He SO2 Examine os gráficos abaixo. Aqueles que mostram corretamente as concentrações de A e de B, em função do tempo, nos experimentos Y e Z são, respectivamente, a) I e II. b) I e III. c) II e I. d) II e III. e) III e I. 39. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Considere duas latas do mesmo refrigerante, uma na 44. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Para se determinar o conteúdo de ácido acetilsalicílico versão "diet" e outra na versão comum. Ambas contêm o mesmo volume de líquido (300 (C9H8O4) num comprimido analgésico, isento de outras substâncias ácidas, 1,0 g do mL) e têm a mesma massa quando vazias. A composição do refrigerante é a mesma em comprimido foi dissolvido numa mistura de etanol e água. Essa solução consumiu 20 mL ambas, exceto por uma diferença: a versão comum contém certa quantidade de açúcar, de solução aquosa de NaOH, de concentração 0,10 mol/L, para reação completa. enquanto a versão "diet" não contém açúcar (apenas massa desprezível de um adoçante Ocorreu a seguinte transformação química: artificial). Pesando-se duas latas fechadas do refrigerante, foram obtidos os seguintes C9H8O4 (aq) + NaOH (aq) → NaC9H7O4 (aq) + H2O (l) resultados: Logo, a

porcentagem em massa de ácido acetilsalicílico no comprimido é de, aproximadamente, Amostra Massa (g) (Dado massa molar do C9H8O4 = 180 g/mol) Lata com refrigerante comum 331,2 a) 0,20% b) 2,0% c) 18% d) 36% e) 55% Lata com refrigerante “diet” 316,2 45. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, Por esses dados, pode-se concluir que a concentração, em g/L, de açúcar no refrigerante foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com comum é de, aproximadamente, H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de a) 0,020 b) 0,050 c) 1,1 d) 20 e) 50 fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser a) 1-butino e 1-buteno. d) butino e 1-buteno. 40. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Um químico leu a seguinte instrução num procedimento b) 1,3-butadieno e ciclobutano. e) buteno e metilpropano. descrito no seu guia de laboratório: "Dissolva 5,0 g do cloreto em 100 mL de água, à c) buteno e 2-metilpropeno. temperatura ambiente..." Dentre as substâncias abaixo, qual pode ser a mencionada no texto? Elaboração: Prof. Ricardo Honda 13 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 46. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) A 100 mL de solução aquosa de nitrato de bário, adicionaram-se, gota a gota, 200 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico. As soluções de nitrato de bário e de ácido sulfúrico têm, inicialmente, a mesma concentração, em mol/L. Entre os gráficos abaixo, um deles mostra corretamente o que acontece com as concentrações dos íons Ba2+ e NO3- durante o experimento. Esse gráfico é é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas a) I. b) II. c) III. d) I ou II. e) I ou III. 50. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Considere a reação representada abaixo: Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula. d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. 47. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. luz, produz dois compostos monoclorados. 51. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) Uma mistura de carbonato de amônio e carbonato de cálcio foi aquecida até a completa decomposição. Obteve-se 0,20 mol de um resíduo sólido, além de uma mistura gasosa que, resfriada a 25 ºC, condensou-se parcialmente. A fase gasosa restante, a essa mesma temperatura e sob 1 atm de pressão, ocupou 12,2 L. a) Escreva a equação que representa a decomposição do carbonato de amônio e a que representa a decomposição do carbonato de cálcio, indicando o estado físico de cada substância a 25 ºC. Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de b) Calcule a quantidade, em mols, de carbonato de amônio e de carbonato de cálcio na compostos mono-clorados que podem ser formados e que não possuem, em sua mistura original. molécula, carbono assimétrico é: Dados: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Volume molar dos gases a 25 ºC e 1 atm: 24,4 L/mol A pressão de vapor d'água, a 25 ºC, é desprezível. 48. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico. 52. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) A constante do equilíbrio Co (s) + Ni2+ (aq) Ï Ni (s) + Co2+ (aq), em termos de concentrações em mol/L, a 25 ºC, é igual a 10. a) Escreva a expressão matemática dessa constante de equilíbrio. A 25 ºC, monta-se uma pilha na qual um dos eletrodos é uma barra de cobalto mergulhada numa solução de sulfato de cobalto, e o outro eletrodo é uma barra de níquel mergulhada numa solução de sulfato de níquel. As soluções estão ligadas por meio de uma ponte salina e o circuito é fechado por um voltímetro. b) Qual é o pólo positivo da pilha quando as soluções de Co2+ (aq) e Ni2+ (aq) têm, ambas, concentração igual a 1,0 mol/L? c) Qual será a relação entre as concentrações de Co2+ (aq) e Ni2+ (aq) quando esta pilha deixar de funcionar? Justifique as respostas aos itens b e c, utilizando argumentos de constante de equilíbrio. 53. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Considere as afirmações: Porém, na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. ácidos carboxílicos ou a CO 2, dependendo da posição da dupla ligação na molécula do II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da alceno: porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. CH3CH=CH2 ë CH3COOH + CO2 III A procaína é um isômero da dropropizina. CH3CH=CHCH3 ë 2 CH3COOH Está correto somente o que se afirma em Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1: HOOCCH2CH2CH2COOH ; CO2 ; ácido propanóico 49. (FUVEST 2001 – 1ª FASE) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três estireno: produtos acima. b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C 4H8, mostre os que não podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 54. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) Em uma experiência, realizada a 25 ºC, misturaram-se O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o volumes iguais de soluções aquosas de hidróxido de sódio e de acetato de metila, ambas monômero misturado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se de concentração 0,020 mol/L. Observou-se que, durante a hidrólise alcalina do acetato pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O posterior de metila, ocorreu variação de pH. aquecimento das esferas a 90 ºC, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do a) Escreva a equação da hidrólise alcalina do acetato de metila. poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma b) Calcule o pH da mistura de acetato de metila e hidróxido de sódio no instante em que espuma de poliestireno (isopor). as soluções são misturadas (antes de a reação começar). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de c) Calcule a concentração de OH− na mistura, ao final da reação. A equação que ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo, representa o equilíbrio de hidrólise do íon acetato é Elaboração: Prof. Ricardo Honda 14 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 CH3COO− (aq) + H2O (l) Ï CH3COOH (aq) + OH− (aq) A constante desse equilíbrio, em termos de concentrações em mol/L, a 25 ºC, é igual a 5,6 x 10−10. Dados: produto iônico da água, Kw = 10−14 (a 25 ºC)  5,6 = 2,37 a) Calcule a variação de entalpia, por mol de benzeno, para a transformação de acetileno em benzeno (ΔH1). O diagrama abaixo mostra as entalpias do benzeno e de seus produtos de combustão, bem como o calor liberado na combustão (ΔH2). b) Complete o diagrama para a transformação de acetileno em benzeno, considerando o calor envolvido nesse processo (ΔH1). 55. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) O minério caliche, cujo principal componente é o salitre do Chile, contém cerca de 0,1%, em massa, de iodato de sódio (NaIO 3). A substância simples I2 pode ser obtida em um processo que envolve a redução desse iodato com hidrogenossulfito de sódio (NaHSO3), em meio aquoso. Nessa redução também são produzidos íons sulfato, íons H+ e água. a) Escreva a equação iônica balanceada que representa a formação de iodo nessa solução aquosa, indicando o oxidante e o redutor. b) Calcule a massa de caliche necessária para preparar 10,0 kg de iodo, pelo método Um outro trímero do acetileno é o 1,5-hexadiino. Entretanto, sua formação, a partir do acima descrito, considerando que todo o iodato é transformado em iodo. acetileno, não é favorecida. Em módulo, o calor liberado nessa transformação é menor Dados as massas molares NaIO3 = 198 g/mol; I2 = 254 g/mol do que o envolvido na formação do benzeno. 56. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos c) No mesmo diagrama, indique onde se localizaria, aproximadamente, a entalpia do 1,5diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a hexadiino. d) Indique, no mesmo diagrama, a entalpia de combustão completa (ΔH3) do 1,5uma pequena quantidade de peróxido. hexadiino gasoso, produzindo CO2 e H2O gasosos. A entalpia de combustão do 1,5hexadiino, em módulo e por mol de reagente, é maior ou menor do que a entalpia de combustão do benzeno? 59. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) A hidrólise ácida de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas podem ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou pela reação de um composto carbonílico com ácido cianídrico, como ilustrado abaixo: a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique. Essas transformações químicas foram utilizadas para preparar, em laboratório, ácido cítrico. 57. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) Para determinar o volume de sangue de uma pessoa, injeta-se em sua corrente sanguínea uma solução aquosa radioativa de citrato de gálio e, depois de certo tempo, colhe-se uma amostra de sangue e mede-se sua atividade. Em uma determinação, a concentração do radioisótopo gálio-67 na solução era de 1,20 x 1012 átomos por mililitro, no momento de sua preparação. Decorridas 24 horas de sua preparação, 1,00 mL dessa solução foi injetado na pessoa. A coleta de sangue foi feita 1 Assim sendo, dê a fórmula estrutural hora após a injeção, sendo que a amostra coletada apresentou 2,00 x 10 8 átomos de a) do ácido cítrico. gálio-67 por mililitro. A diminuição da concentração do radioisótopo deveu-se apenas ao b) de B. c) de A. seu decaimento radioativo e à sua diluição no sangue. a) Use o gráfico abaixo para determinar de quanto caiu a atividade do gálio-67, após 25 60. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) horas. a) Medidas experimentais mostraram que uma gotícula de um ácido graxo "ômega-6", de b) Calcule o volume de sangue da pessoa examinada. −3 18 c) O gálio-67 emite radiação γ quando seu núcleo captura um elétron de sua eletrosfera. volume igual a 3,10 x 10 mL, contém aproximadamente 6,0 x 10 moléculas do ácido. Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é C H O , determine o valor de n, n 2n−4 2 Escreva a equação dessa reação nuclear e identifique o nuclídeo formado. Dados os números atômicos de alguns elementos: Cu = 29; Zn = 30; Ga = 31; Ge = 32; utilizando os dados fornecidos. Mostre seus cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido. As = 33. b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona tal ácido à água, ele se distribui na superfície da água. Mostre a orientação das moléculas do ácido que estão diretamente em contato com a água. Represente as moléculas do ácido por e a superfície da água por uma linha horizontal. Dados: densidade do ácido nas condições do experimento: 0,904 g/mL. constante de Avogadro: 6,0 x 1023 mol−1 massas molares (g/mol): H = 1; C = 12; O = 16 61. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. (O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001) Pela leitura do texto, é possível afirmar que I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 58. (FUVEST 2001 – 2ª FASE) Passando acetileno por um tubo de ferro, fortemente II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. aquecido, forma-se benzeno (um trímero do acetileno). Pode-se calcular a variação de III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. entalpia dessa transformação, conhecendo-se as entalpias de combustão completa de Está correto apenas o que se afirma em acetileno e benzeno gasosos, dando produtos gasosos. Essas entalpias são, a) I b) II c) III d) I e II e) I e III respectivamente, −1256 kJ/mol de C2H2 e −3168 kJ/mol de C6H6. Elaboração: Prof. Ricardo Honda 15 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 62. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Considere os equilíbrios abaixo e o efeito térmico da entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em reação da esquerda para a direita, bem como a espécie predominante nos equilíbrios A e sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de B, à temperatura de 175 ºC. suas respectivas fontes. equilíbrio Efeito térmico Espécie predominante A) N2 (g) + 3 H2 (g) Ï 2 NH3 (g) exotérmica NH3 (g) B) N2O4 (g) Ï 2 NO2 (g) endotérmica NO2 (g) C) MgCO3 (s) Ï MgO (s) + CO2 (g) endotérmica O equilíbrio A foi estabelecido misturando-se, inicialmente, quantidades estequiométricas de N2 (g) e H2 (g). Os equilíbrios B e C foram estabelecidos a partir de, respectivamente, N2O4 e MgCO3 puros. A tabela abaixo traz os valores numéricos das constantes desses três equilíbrios, em função da temperatura, não necessariamente na mesma ordem em que os equilíbrios foram apresentados. As constantes referem-se a pressões parciais em atm. T / ºC K1 K2 K3 100 1,5 x 101 1,1 x 10-5 175 2 -3 3,3 x 10 2,6 x 10 3 3,9 x 102 2,4 -1 250 3,0 x 10 1,2 x 10 6,7 x 10-2 Logo, as constantes K1, K2 e K3 devem corresponder, respectivamente, a K1 K2 K3 a) B C A b) A C B A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana. b) kiwi. c) maçã. d) laranja. e) morango. 66. (FUVEST 2002 – 1ª FASE)

Considere as reações de oxidação dos elementos Al, Mg e Si representadas pelas equações abaixo e o calor liberado por mol de O2 consumido. 4/3 Al + O2 → 2/3 Al2O3 ΔH = -1120 kJ/mol de O2 d) B A C 2 Mg + O2 → 2 MgO ΔH = -1200 kJ/mol de O2 e) C A B Si + O2 → SiO2 ΔH = -910 kJ/mol de O2 Em reações iniciadas por aquecimento, dentre esses elementos, aquele que reduz dois 63. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) O esquema abaixo apresenta, de maneira simplificada, dos óxidos apresentados e aquele que reduz apenas um deles, em reações exotérmicas, processos possíveis para a obtenção de importantes substâncias, a partir de gás natural são, respectivamente, a) Mg e Si b) Mg e Al c) Al e Si d) Si e Mg e) Si e Al e ar atmosférico. c) C B A 67. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia,

predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas: Dados: gás H2 N2 O2 NH3 Temperatura de ebulição (kelvin) sob pressão de 1 atm 20 77 90 240

Considere as afirmações: I. Na etapa A, a separação dos gases pode ser efetuada borbulhando-se a mistura gasosa numa solução aquosa alcalina. II. Na etapa B, N2 e O2 podem ser separados pela liquefação do ar, seguida de destilação fracionada. III. A amônia, formada na etapa C, pode ser removida da mistura gasosa por resfriamento. Está correto o que se afirma a) em I apenas. d) em II e III apenas. b) em II apenas. e) em I, II e III. c) em III apenas. 64. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: a) I e IV b) II e III c) III e IV d) III e I e) IV e II 68. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Os automóveis movidos à gasolina, mesmo que utilizem uma relação ar/combustível adequada, produzem substâncias poluentes tais como hidrocarboneto não queimado (HC), CO e NO. Elas são, respectivamente, Atualmente, os automóveis são equipados com catalisadores que promovem as a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. transformações dos referidos poluentes gasosos, conforme as seguintes equações: b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 2 CO + O2 → 2 CO2 c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 2 NO + 2 CO → N2 + 2 CO2 d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. HC + oxigênio → dióxido de carbono + água e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 65. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à O gráfico abaixo dá a porcentagem de poluentes transformados (Y), em função da presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação porcentagem de oxigênio (X) presente na mistura do combustível com ar. Elaboração: Prof. Ricardo Honda 16 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 alguns instantes, removeu-se o resistor, que foi então utilizado para ligar A e C (formação da pilha 2). Nesse experimento, o pólo positivo e o metal corroído na pilha 1 e o pólo positivo e o metal corroído na pilha 2 são, respectivamente, Pilha 1 Pilha 2 Pólo positivo Metal corroído Pólo positivo Metal corroído a) B A A C b) B A C A c) B B C C d) A A C A Logo, se a porcentagem de oxigênio na mistura for e) A B A C I. X1, a porcentagem de HC transformado será menor que a de CO transformado. II. X2, a soma das quantidades de HC, CO e NO, nos gases de escape, será menor do que aquela obtida se a porcentagem de oxigênio for X1 ou X3. 73. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) O composto HClO, em água, dissocia-se de acordo com o III. X3, restará menos CO, para transformar NO em N 2, do que se a porcentagem de equilíbrio: oxigênio for X1. HClO (aq) + H2O (l) Ï ClO- (aq) + H3O+ (aq) É, pois, correto o que se afirma As porcentagens relativas, em mols, das espécies ClO- e HClO dependem do pH da a) em I apenas. d) em II e III apenas. solução aquosa. O gráfico que representa corretamente a alteração dessas b) em II apenas. e) em I, II e III. porcentagens com a variação do pH da solução é c) em III apenas. 69. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Galinhas não transpiram e, no verão, a freqüência de sua respiração aumenta para resfriar seu corpo. A maior eliminação de gás carbônico, através da respiração, faz com que as cascas de seus ovos, constituídas principalmente de carbonato de cálcio, se tornem mais finas. Para entender tal fenômeno, considere os seguintes equilíbrios químicos: Ca2+ (aq) + CO32-(aq) Ï CaCO3 (s) CO32- CO32-(aq) + H2O (l) Ï HCO3- CO32-(aq) + OH- CO32-(aq) HCO3− CO32-(aq) + H2O (l) Ï H2CO3 CO32-(aq) + OH- CO32-(aq) H2CO3 CO32-(aq) Ï CO2 (g) + H2O (l) Para que as cascas dos ovos das galinhas não diminuam de espessura no verão, as galinhas devem ser alimentadas a) com água que contenha sal de cozinha. b) com ração de baixo teor de cálcio. c) com água enriquecida de gás carbônico. d) com água que contenha vinagre. e) em atmosfera que contenha apenas gás carbônico. 70. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) As figuras abaixo representam, esquematicamente, estruturas de diferentes substâncias, à temperatura ambiente. Sendo assim, as figuras I, II e III podem representar, respectivamente, a) cloreto de sódio, dióxido de carbono e ferro. b) cloreto de sódio, ferro e dióxido de carbono. c) dióxido de carbono, ferro e cloreto de sódio. d) ferro, cloreto de sódio e dióxido de carbono. e) ferro, dióxido de carbono e cloreto de sódio. 74. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) O aspartame, um adoçante artificial, pode ser utilizado para substituir o açúcar de cana. Bastam 42 miligramas de aspartame para produzir a mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar de cana. Sendo assim, quantas vezes, aproximadamente, o número de moléculas de açúcar de cana deve ser maior do que o número de moléculas de aspartame para que se tenha o mesmo efeito sobre o paladar? (Dadas as massas molares aproximadas (g/mol): açúcar de cana = 340; adoçante artificial = 300) a) 30 b) 50 c) 100 d) 140 e) 200 71. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Em solução aquosa, íons de tálio podem ser precipitados com íons cromato. Forma-se o sal pouco solúvel, cromato de tálio, Tlx(CrO4)y. 75. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Quando se efetua a reação de nitração do Tomaram-se 8 tubos de ensaio. Ao primeiro, adicionaram-se 1 mL de solução de íons bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: tálio (incolor) na concentração de 0,1 mol/L e 8 mL de solução de íons cromato (amarela), também na concentração de 0,1 mol/L. Ao segundo tubo, adicionaram-se 2 mL da solução de íons tálio e 7 mL da solução de íons cromato. Continuou-se assim até o oitavo tubo, no qual os volumes foram 8 mL da solução de íons tálio e 1 mL da solução de íons cromato. Em cada tubo, obteve-se um precipitado de cromato de tálio. Os resultados foram os da figura. Os valores de x e y, na fórmula Tlx(CrO4)y, são, respectivamente, Efetuando-se a nitração do

para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 76. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Quando o composto LiOH é dissolvido em água, forma-se uma solução aquosa que contém os íons Li + (aq) e OH− (aq). Em um experimento, certo volume de solução aquosa de LiOH, à temperatura ambiente, foi adicionado a um béquer 72. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Considere três metais A, B e C, dos quais apenas A reage de massa 30,0 g, resultando na massa total de 50,0 g. Evaporando a solução até a secura, a massa final (béquer + resíduo) resultou igual a 31,0 g. Nessa temperatura, a com ácido clorídrico diluído, liberando hidrogênio. Varetas de A, B e C foram espetadas em uma laranja, cujo suco é uma solução aquosa solubilidade do LiOH em água é cerca de 11 g por 100 g de solução. Assim sendo, podede pH=4. A e B foram ligados externamente por um resistor (formação da pilha 1). Após se afirmar que, na solução da experiência descrita, a porcentagem, em massa, de LiOH a) 1 e 1 b) 1 e 2 c) 2 e 1 Elaboração: Prof. Ricardo Honda d) 2 e 3 e) 3 e 2 17 Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 era de a) 5,0 %, sendo a solução insaturada. b) 5,0 %, sendo a solução saturada. c) 11%, sendo a solução insaturada. d) 11%, sendo a solução saturada. e) 20%, sendo a solução supersaturada. pressão de 1,0 bar. Logo, as quantidades, em mols, de carbonato de sódio e hidróxido de sódio, na mistura sólida, eram, respectivamente, (Dado: Volume molar do gás carbônico a 25 ºC e 1 bar = 24,6 L/mol) a) 0,050 e 0,10 d) 0,10 e 0,20 b) 0,050 e 0,15 e) 0,10 e 0,30 c) 0,10 e 0,10 77. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Buscando processos que permitam o desenvolvimento sustentável, cientistas imaginaram um procedimento no qual a energia solar seria 81. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) O transporte adequado de oxigênio para os tecidos de utilizada para formar substâncias que, ao reagirem, liberariam energia: nosso corpo é essencial para seu bom funcionamento. Esse transporte é feito através de uma substância chamada oxi-hemoglobina, formada pela combinação de hemoglobina (Hb) e oxigênio dissolvidos no nosso sangue. Abaixo estão representados, de maneira simplificada, os equilíbrios envolvidos nesse processo: O2 (g) + H2O (l) Ï O2 (aq) Hb (aq) + 4 O2 (aq) Ï Hb(O2)4 (aq) 100 mL de sangue contêm por volta de 15 g de hemoglobina e 80 g de água. Essa massa de hemoglobina (15 g) reage com cerca de 22,5 mL de oxigênio, medidos nas condições ambiente de pressão e temperatura. Considerando o exposto acima, a) calcule a quantidade, em mols, de oxigênio que reage com a massa de hemoglobina contida em 100 mL de sangue. b) calcule a massa molar aproximada da hemoglobina. c) justifique, com base no princípio de Le Châtelier, aplicado aos equilíbrios citados, o fato de o oxigênio ser muito mais solúvel no sangue do que na água. (Dado: volume molar de O2, nas condições ambiente de pressão e temperatura: 25 Considere as seguintes reações L/mol) I) 2 H2 + 2 CO → CH4 + CO2 II) CH4 + CO2 → 2 H2 + 2 CO 82. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) Pedaços de fio de cobre, oxidados na superfície pelo ar e as energias médias de ligação: atmosférico, são colocados em um funil com papel de filtro. Sobre este metal oxidado, H-H: 4,4 x 102 kJ/mol despeja-se solução aquosa concentrada de amônia. C=O (CO): 10,8 x 102 kJ/mol Do funil, sai uma solução azul, contendo o íon Cu(NH3)42+, e que é recolhida num béquer. 2 C=O (CO2): 8,0 x 10 kJ/mol a) Escreva as equações químicas balanceadas representando as transformações que C-H: 4,2 x 102 kJ/mol ocorrem desde o cobre puro até o íon Cu(NH3)42+. A associação correta que ilustra tal processo é b) Faça um esquema da montagem experimental e indique nele os materiais de laboratório empregados, os reagentes utilizados e os produtos formados. Reação que ocorre em B Conteúdo de D Conteúdo de E a) I CH4 + CO2 CO b) II CH4 + CO2 H2 + CO c) I H2 + CO CH4 + CO2 d) II H2 + CO CH4 + CO2 e) I CH4 CO 83. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) O ferro-gusa, produzido pela redução do óxido de ferro em alto-forno, é bastante quebradiço, tendo baixa resistência a impactos. Sua composição média é a seguinte: Elemento Fe C Si Mn P S outros % em massa 94,00 4,40 0,56 0,39 0,12 0,18 0,35 Para transformar o ferro-gusa em aço, é preciso mudar sua composição, eliminando alguns elementos e adicionando outros. Na primeira etapa desse processo, magnésio 78. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) O vírus da febre aftosa não sobrevive em pH < 6 ou pH > pulverizado é adicionado à massa fundida de ferro-gusa, ocorrendo a redução do 9, condições essas que provocam a reação de hidrólise das ligações peptídicas de sua enxofre. O produto formado é removido. Em uma segunda etapa, a massa fundida camada protéica. Para evitar a

proliferação dessa febre, pessoas que deixam zonas recebe, durante cerca de 20 minutos, um intenso jato de oxigênio, que provoca a infectadas mergulham, por instantes, as solas de seus sapatos em uma solução aquosa formação de CO, SiO2, MnO e P4O10, os quais também são removidos. O gráfico abaixo de desinfetante, que pode ser o carbonato de sódio. Neste caso, considere que a mostra a variação da composição do ferro, nessa segunda etapa, em função do tempo velocidade da reação de hidrólise aumenta com o aumento da concentração de íons de contacto com o oxigênio. hidroxila (OH-). Em uma zona afetada, foi utilizada uma solução aquosa de carbonato de sódio, mantida à

temperatura ambiente, mas que se mostrou pouco eficiente. Para tornar este procedimento mais eficaz, bastaria a) utilizar a mesma solução, porém a uma temperatura mais baixa. b) preparar uma nova solução utilizando água dura (rica em íons Ca2+). c) preparar uma nova solução mais concentrada. d) adicionar água destilada à mesma solução. e) utilizar a mesma solução, porém com menor tempo de contacto. 79. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Para o processo de produção do aço: a) Qual equação química representa a transformação que ocorre na primeira etapa? Escreva-a. b) Qual dos três elementos, Si, Mn ou P, reage mais rapidamente na segunda etapa do processo? Justifique. c) Qual a velocidade média de consumo de carbono, no intervalo de 8 a 12 minutos? Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxila. 84. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) Vinho contém ácidos carboxílicos, como o tartárico e o 80. (FUVEST 2002 – 1ª FASE) Para determinar a composição de uma mistura sólida de málico, ambos ácidos fracos. Na produção de vinho, é usual determinar a concentração carbonato de sódio e hidróxido de sódio, esta mistura foi tratada com ácido clorídrico de de tais ácidos. Para isto, uma amostra de vinho é titulada com solução aquosa de concentração 0,50 mol/L. Gastaram-se 500 mL dessa solução para obter, após ligeiro hidróxido de sódio de concentração conhecida. Se o vinho estiver muito ácido, seu pH aquecimento, uma solução neutra. No processo, houve liberação de gás carbônico que, poderá ser corrigido pela adição de uma bactéria que transforma o ácido málico em ácido após secagem, apresentou o volume de 1,23 L , medido à temperatura de 25 ºC e à láctico. Além disso, também é usual controlar a quantidade de dióxido de enxofre, caso Elaboração: Prof. Ricardo Honda 18

Caderno de Exercícios de Química dos Principais Vestibulares 2000 - 2009 tenha sido adicionado como germicida. Para tanto, uma amostra de vinho é titulada com função do tempo de reação. solução aquosa de iodo de concentração conhecida. c) Use a mesma área milimetrada e a mesma origem para traçar a curva da a) Qual dos indicadores da tabela abaixo deverá ser utilizado na titulação ácido-base? concentração de peróxido de hidrogênio, em função do tempo de reação. Justifique. b) Por que a transformação do ácido málico em ácido láctico contribui para o aumento do 87. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam pH do vinho? Explique. paralelamente umas às outras, são cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, c) Qual a equação balanceada que representa a reação entre dióxido de enxofre e iodo sem decomposição. A temperatura de fusão de polímeros depende, dentre outros aquosos, em meio ácido, e na qual se formam íons sulfato e iodeto? Escreva essa fatores, de interações moleculares, devidas a forças de dispersão, ligações de equação. hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. Abaixo são Dados: dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros. Indicador pH de viragem Azul de bromofenol 3,0 – 4,6 Púrpura de bromocresol 5,2 – 6,8 Fenolftaleína Constantes de ionização: ácido málico K1 = 4 x 10-4; K2 = 8 x 10-6 ácido láctico: K = 1 x 10-4 8,2 – 10,0 85. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) As equações abaixo representam, de maneira simplificada, o processo de tingimento da fibra de algodão. Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de benzenodiazônio com anilina: A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra de algodão (celulose), não se faz de maneira direta, mas, sim, através da triclorotriazina. Abaixo está representada a reação do corante com a triclorotriazina. O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos grupos OH da celulose, liberando HCl. Dessa maneira, a) escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir com o cloreto de benzenodiazônio, forma o corante crisoidina, cuja estrutura molecular é: Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160 ºC, outro a 330 ºC e o terceiro não se fundiu, mas se decompôs. Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados, a) qual deles se fundiu a 160 ºC? Justifique. b) qual deles se fundiu a 330 ºC? Justifique. c) qual deles não se fundiu? Justifique. 88. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros. b) escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém quando a crisoidina e a triclorotriazina reagem na proporção estequiométrica de 1 para 1. c) mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose, um polímero natural, cuja estrutura molecular está esquematicamente representada abaixo. a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação? Escreva-as. b) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado. c) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar? 89. (FUVEST 2002 – 2ª FASE) A reação representada a seguir produz