Preparação da
Acetanilida
Fernando Cesar Ferreira Cauduro
Leonardo Augusto Menis
O que é Acetanilida?
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É um analgésico, ou seja, uma droga usada para aliviar as dores sem causar inconsciência significante.•
Pertence ao grupo dos primeiros analgésicos à serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.•
Pode ser utilizado a partir de seu derivado acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.Acilação
.. R +
--NH
2+ O = C -NH
2+ LG
LG
R - C = O
É uma reação Ácido-base de Lewis
Introdução de um grupo acila O = C em um composto orgânico, feito a partir de derivados de
Reações Envolvidas
Anilina
+
anidrido acético
Acetanilida
+
Ácido acético
+H
3CCOOH
+NH
2H
3C
C
O
C
O
O
CH
3NH
C
O
CH
3Qual a função da solução
tampão?
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Na síntese de acetanilida a solução tampão (ácido acético-acetato de sódio) tem por finalidade impedir a protonação da amina (anilina), pois possuem a propriedade de manter constante a concentração de íons H3O+ .Quais reagentes devemos
utilizar?
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Os reagentes utilizados na preparação de acetanilida são os seguintes:¾
Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina¾
Anidrido Acético [(CH3CO2)O]¾
Ácido Acético (CH3COOH)¾
Acetato de Sódio (CH3COONa)Produto
Anilina
Uma das bases orgânicas mais importantes, para obtenção de muitos corantes e drogas. Líquido oleoso incolor, escurece rapidamente por exposição ao ar e luz.
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Perigos:Tóxico por absorção cutânea, ingestão, inalação e contaminação de alimentos e danos aos tecidos.
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Usos:Acelerador e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para couros, produtos químicos para fotografia, produtos farmacêuticos, explosivos, refinação de petróleo, herbicidas e fungicidas.
Anidrido Acético
O anidrido acético não é o único reagente que pode ser utilizado como ácido de Lewis, entretanto sua preferência se deve a baixa velocidade de hidrólise que permite a acetilação da amina seja feita em soluções aquosas.
Líquido incolor, forte refrigerante, odor penetrante. • Perigos:
Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. Risco moderado de incêndio.
• Usos:
Oxidação catalítica de acetaldeído com ar, decomposição térmica catalítica de ácido acético em acetona, reação de acetato etílico com monóxido de carbono, monóxido de carbono e metanol.
Ácido Acético
Líquido incolor, odor muito picante, seu nome no estado puro é Ácido Acético Glacial.
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Perigos:Moderado risco de incêndio, tóxico por ingestão e inalação, poderoso irritante da pele e tecidos.
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Usos:Produtos de plástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de látex.
Acetato de Sódio
Cristal incolor, inodoro, eflorescente.
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Perigos:Tóxico em grandes quantidades.
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Usos:Corantes farmacêuticos, fotografia, purificação da glicose, conservação de carne, medicina, desidratante, tampão de alimentos e aditivos.
Lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro, estável ao ar, gosto ligeiramente ácido.
Perigos:
Tóxico por ingestão Usos:
Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, corantes, precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.
Constantes Físicas dos Reagentes
Densidade (g/cm3) Nomenclatura Fórmula P.M. (g/mol) P.F. (ºC) P.E. (ºC) Toxidade Solubilidade 1,219 Acetanilida C 8H9NO 135,1 113-115304 Destrói os glóbulos vermelhos. Causador de dependência (uso
prolongado) e derrame. Parcialmente solúvel em água, álcool, clorofórmio, acetona , glicerol , éter, benzeno e dioxano 1,022 Anilina C 6H5NH2 93,12 70-76 184-186
Tóxico quando inalado , ingerido ou absorvido.
A ingestão de 0,25mL é venenosa.
Causador de confusão mental, lesões cutâneas e anemia.
Solúvel em água, miscível em álcool, benzeno, clorofórmio e alguns outros compostos orgânicos. 1,080 Anidrido acético C4H6O3 102,0 73 139 Causador de conjutivite, lacrimejação da córnea, irritação
na faringe, tosse e bronquite.
Pouco solúvel em água, clorofórmio e
éter.
1,049 Ácido
acético CH3COOH
60,05 16,7 118 Se ingerido provoca corrosão na boca, colapso circulatório e
morte.
Solúvel em água, álcool, glicerol, éter e
tetraclorerto de carbono.
1,45 Acetato de sódio
CH3COONa 82,03 58 120 Tóxico se ingerido em grandes quantidades.
Solúvel em água e parcialmente solúvel
Onde descartar os reagentes?
Substância
Local de Descarte
Anilina Pequenas quantidades, devem ser na forma diluída e nunca pura, nunca ser misturado
com outros rejeitos químicos
Anidrido Acético Ácido Acético
Devem ser neutralizados e diluídos com água antes de serem descartados na pia
Técnicas Utilizadas
¾
Pulverização¾
Agitação Magnética¾
Filtração à vácuo¾
SecagemPulverização
•
Vidraria utilizada:
¾
Almofariz e pistiloUtiliza-se essa técnica para aumentar a
superfície de contato do reagente através de movimentos circulares do pistilo contra o almofariz.
Agitação Magnética
¾
Homogeneização completa da solução¾
Exclusão do ar para evitar a oxidaçãoPonto de Fusão
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Uma pequena porção do material é aquecida vagarosamente em um aparato especial equipado com um termômetro.•
Duas temperaturas são anotadas. A primeira é o ponto onde há a formação da primeira gota do líquido entre os cristais, chamado de ponto de degelo; a segunda temperatura é onde toda a massa dos cristais se tornaram um líquido límpido, chamado de ponto de fusão.•
O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 °C, mas tem-se observado valores em torno de 84 °C, devido as impurezas.Filtração à vácuo
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Vantagens
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Largamente usada na química orgânica, devido ao bom rendimento quanto ao tempo;•
Menor quantidade deimpurezas no precipitado;
•
Menor quantidade de solvente no sólido;•
Lavagem mais eficaz.Obs.: Antes da filtraçãoÆ os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio Æ remover qualquer traço da solução água-mãe que pode ter ficado aderida na superfície do cristal.
Secagem
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O sólido é colocado sobre um vidro de relógio ou cápsula de porcelana e seco em estufa ou mufla a temperaturas de 60º C por 30 minutos.•
Evaporação do solvente e cuidado para não calcinar a amostra.Fluxograma
16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)
em béquer de 500 mL
4,2g de acetato de sódio anidro
4,2g de acetato de sódio triturado
2. Adicionar lentamente
Suspensão de ácido acético e
Acetato de sódio anidro
3. Agitação magnética constante
15,5g de anilina
4. Adicionar em pequenas porções
18,3g (17,0 mL)
de anidrido acético
5. Adicionar
(reação rápida e exotérmica)
FILTRADO:
Ácido acético + Anilina + impurezas
SÓLIDO:
Acetanilida hidratada + impurezas
10. Secar em estufa a aprox. 60°C
Descartar em frasco específico 9. Lavar o precipitado várias
vezes com água gelada
Acetanilida seca + impurezas
11. Pesar e determinar o rendimento
12. Determinar o ponto de fusão
Acetanilida seca e impura
Embalada e corretamente rotulada
Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético + Anidrido acético(excesso) + impurezas
6. Adicionar
250 mL de água
Sistema bifásico
LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
