Ácidos e bases Aula 4
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(2) Escala de basicidade. 𝑝𝐾!" + 𝑝𝐾# =14.
(3) O conceito de pKaH. Base. Ácido Conjugado. KaH (mol/mL). pKaH. pKb. Uréia. CO(NH2)2. CO(NH2)(NH3)+. 7,8x10-1. 0,11. 13,89. Fenilamina. C6H5NH2. C6H5NH3+. 1,3x10-5. 4,87. 9,13. C5H5N. C5H5NH+. 5,9x10-6. 5,23. 8,77. NH2NH2. NH2NH3+. 7,9x10-9. 8,10. 5,90. NH3. NH4+. 5,6x10-10. 9,25. 4,75. Trimetilamina. (CH3)3N. (CH3)3NH+. 1,6x10-10. 9,80. 4,20. Metilamina. CH3NH2. CH3NH3+. 2,2x10-11. 10,66. 3,34. Trietilamina. (CH3CH2)3N. (CH3CH2)3NH+. 1,8x10-11. 10,75. 3,25. Nome da Base. Piridina Hidrazina Amônia.
(4) O conceito de pKaH. Nome da Base. pKaH. Base. Ácido Conjugado. KaH (mol/mL). pKaH. pKb. Uréia. CO(NH2)2. CO(NH+2)(NH3). 7,8x10-1. 0,11. 13,89. 14. Fenilamina. C6H5NH2. C6H5NH3+. 1,3x10-5. 4,87. 9,13. 14. C5H5N. C5H5NH+. 5,9x10-6. 5,23. 8,77. 14. NH2NH2. NH2NH3+. 7,9x10-9. 8,10. 5,90. 14. NH3. NH4+. 5,6x10-10. 9,25. 4,75. 14. Trimetilamina. (CH3)3N. (CH3)3NH+. 1,6x10-10. 9,80. 4,20. 14. Metilamina. CH3NH2. CH3NH3+. 2,2x10-11. 10,66. 3,34. 14. Trietilamina. (CH3CH2)3N. (CH3CH2)3NH+. 1,8x10-11. 10,75. 3,25. 14. Piridina Hidrazina Amônia. +. pKb.
(5) Ordem de Basicidade de Aminas Aminas podem ser protonadas em meio ácido:. A basicidade das aminas será analisada em termos do pKa do seu ácido conjugado (pKaH). Assim, quanto maior o pKaH do íon amônio, mais básica será a amina:.
(6) Ordem de Basicidade de Aminas. pKaH da amônia: 9,24.
(7) Ordem de Basicidade de Aminas. Ligação de hidrogênio entre um íon amônio e a água:.
(8) Ordem de Basicidade de Aminas.
(9) Ordem de Basicidade de Aminas. Ordem de basicidade de Aminas em solução aquosa. Secundária. Primária. Terciária. Ordem de basicidade em fase gasosa:. Amônia.
(10) Basicidade de Álcoois, Ácidos Carboxílicos e Amidas.
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(12) Aminoácidos.
(13) Aminoácidos.
(14) Aminoácidos.
(15) Ácidos e Bases de Lewis. Lewis propôs uma teoria sobre ácidos e bases mais abrangente do que a proposta por Brønsted-Lowry. Para Lewis, - Um ácido é um receptor de par de elétrons. - Uma base é um doador de par de elétrons. Notem que por essa definição, todo ácido/base de Brønsted é também um ácido/base de Lewis, mas o contrário não é necessariamente verdade.. Gilbert Newton Lewis (sim, é o mesmo das estruturas de Lewis).
(16) Ácidos e Bases de Lewis. Ácido de Lewis: Qualquer molécula ou íon que pode formar uma nova ligação covalente, recebendo um par de elétrons.. Base de Lewis: Qualquer molécula ou íon que pode formar uma nova ligação covalente pela doação de um par de elétrons..
(17) Ácidos e Bases de Lewis. Notar que: Falamos em doação, mas o par de elétrons fica compartilhado..
(18) Ácidos e Bases de Lewis.
(19) Ácidos e Bases de Lewis Força dos ácidos e bases de Lewis Se o ácido de Lewis for particularmente o H+, a reação em questão pode ser considerada uma reação de ácido/base de Brønsted e o pKa (e pKaH) pode ser utilizado para inferir sobre a força de um ácido ou base. Quando o ácido for diferente de H+ uma inspeção mais detalhada deve ser considerada. Observe os equilíbrios abaixo: Equilíbrio mais deslocado para:. NH3 + BF3. (BF3)-(NH3)+. direita. PH3 + BF3. (BF3)-(PH3)+. esquerda. NH3 + Ag+. Ag(NH3)+. esquerda. PH3 + Ag+. Ag(PH3)+. direita.
(20) Ácidos e Bases de Lewis Duros e Moles Dureza e Moleza (maciez) Átomos ou moléculas com um centro doador/receptor de pares de elétrons pequenos (pouco polarizável) favorecem interações eletrostáticas e são considerados ácidos (receptores) ou bases (doadores) duros.. Átomos ou moléculas com um centro doador/receptor de pares de elétrons grandes (muito polarizável) favorecem interações orbitalares (HOMOLUMO) e são considerados ácidos (receptores) ou bases (doadores) moles.. Interações entre ácidos duros e bases duras, ou ácidos moles e bases moles são geralmente mais fortes (geram complexos mais estáveis) do que a interação entre ácidos moles e bases duras ou ácidos duros e bases moles..
(21) Ácidos e Bases de Lewis Duros e Moles Dureza e Moleza Os orbitais de fronteira (HOMO-LUMO) definem a dureza ou moleza dos ácidos e bases. Ácidos moles possuem o LUMO baixo (próximo do HOMO) o que favorece o entrosamento com o HOMO da base. Ácidos duros possuem o LUMO alto (distante do HOMO), logo, o entrosamento com o HOMO da base não é tão significativo quanto as interações eletrostáticas decorrentes da reação..
(22) Ácidos e Bases de Lewis Duros e Moles Dureza e Moleza Os orbitais de fronteira (HOMO-LUMO) definem a dureza ou moleza dos ácidos e bases. Bases moles possuem o HOMO alto, o que favorece o entrosamento com o LUMO do ácido. Bases duras possuem o HOMO baixo, logo, o entrosamento com o LUMO da base não é tão significativo quanto as interações eletrostáticas decorrentes da reação..
(23) Ácidos e Bases de Lewis Duros e Moles facilmente oxidável. PE pouco ligado. EN (⬆) P (⬇). não oxidável. PE muito ligado. Ácido mole. EN (⬇) P (⬆). densidade de (átomo central grande) carga + (⬇). Ácido duro. EN (⬆) P (⬇). densidade de (átomo central pequeno) carga + (⬆). Base mole. EN(⬇). Base dura. P (⬆). EN: Eletronegatividade; P: Polarizabilidade; (⬇ ): baixo; (⬆ ): alto; PE: Par de Elétron ALmole + BLmole. ALmole. BLmole. K. ALduro + BLduro. ALduro. BLduro. K. ALmole + BLduro. ALmole. BLduro. K. ALduro + BLmole. ALduro. BLmole. K.
(24) Ácidos e Bases de Lewis Duros e Moles Bases Duras -. H2O. -. OH -. -. -. R2S RSH RS. F. AcO SO42 Cl. -. -. CO32 NO3 ROH -. RO R2O NH3 RNH2 Ácidos Duros +. +. +. H Li Na + K Mg2+ Ca2+ Al3+ Cr3+ Fe3+ BF3 B(OR)3 AlMe3 AlCl3 AlH3 SO3 +. Bases Moles. RCO CO2 HX (moléculas com ponte de hidrogênio). I. -. Bases Intermediárias -. R3P (RO) 3P -. CN RCN CO C2H4 C6H6 -. ArNH2 C5H5N -. -. N3. Br -. NO2. -. H R Ácidos Moles +. +. Cu Ag Pd 2+ Pt2+ Hg2+ BH3 GaCl3 I2 Br2 CH2 (carbenos). Ácidos Intermediários Fe3+ Zn2+ BMe3 NO+. Co2+ Cu 2+ Sn2+ Sb3+ SO2 R3C+ C6H5+.
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