Química Orgânica Experimental I

Química Orgânica Experimental I

Extração e Purificação da Cafeína

Débora Lee Simões Corso

Elaine Cristina dos Santos Lopes

A Química da Cafeína

• Ela produz um aumento no estado de alerta (por isso motoristas e

estudantes tomam litros de café para permanecerem acordados)

• Pode causar dependência, operando por mecanismos similares às

anfetaminas e à cocaína, porém seu efeito é mais fraco.

• É utilizada contra a dor de cabeça pois ela contrai os vasos

sanguíneos e alivia a dor.

A cafeína ou a 1,3,7-trimetilxantina

é um pó branco cristalino muito amargo,

que constitui aproximadamente 5% do

peso das folhas de chá.

A cafeína é um alcalóide

pertencente ao grupo das xantinas – as metilxantinas.

Estas são substâncias

Existem 3 metilxantinas importantes:

1,3,7-trimetilxantina (cafeína),

1,3-dimetilxantina (teofilina)

3,7-dimetilxantina (teobromina).

Curiosidades sobre seus efeitos

O tempo de meia-vida da cafeína no organismo é de 6 horas. (bebendo um xícara de café (200 mg de cafeína) por volta das 15:00h, cerca de 100 mg de cafeína ainda estarão em seu corpo lá pelas 21:00h). Você dormirá mas provavelmente não irá usufruir os benefícios do sono profundo.

Como ela é viciante, exige que todos os dias você a tome para se sentir

melhor, se tentar parar ou diminuir, aparecem sintomas como depressões e

terríveis dores de cabeça.

Assim, fabricantes de refrigerantes adicionam cafeína aos seus produtos

tornando os consumidores viciados e subindo as vendas!

Propriedades da cafeína

Fórmula estrutural:

C

8

H

10

N

4

O

2

;

Peso molecular:

194,19;

Densidade:

1,23 g/mL;

Ponto de fusão:

238 °C;

Solubilidade em água:

1/46 mL

Doses médias de Cafeína

em produtos comercializados

café coado:

150 mg /xícara

expresso:

350 mg /xícara

instantâneo:

100 mg /xícara

descafeinado:

4 mg /xícara

chá:

70 mg /xícara

coca-cola:

45.6 mg /lata

diet coca-cola:

45.6 mg /lata

pepsi cola:

37.2 mg /lata

diet pepsi:

35.4 mg /lata

Substâncias presentes

na folha do chá

• Celulose

• Clorofila

• Taninos

• Flavonóides

Celulose

• É o maior componente das folhas do chá , mas não o

consideramos um problema no processo de isolamento,

pois é insolúvel em água.

Clorofila

• Responsável pela fotossíntese e pela cor verde das plantas;

• É parcialmente solúvel em diclorometano e muito mais solúvel

em água que a celulose.

• A extração com diclorometano permite obter cafeína quase pura com

uma coloração ligeiramente esverdeada, devido a presença de clorofila.

Taninos

• São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos

são ácidos.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença

de base há formação de sal (fenóxidos e carboxilatos, mais

solúveis em água que em CH2Cl2 ).

Flavonóides

• São pigmentos coloridos que apresentam caráter ácido.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença

Processos utilizados

• Efusão

• Extração com Solvente

• Banho de Gelo

• Lavagem

• Ação e Agente Secante

• Evaporação de Solvente e Cristalização

• Purificação por sublimação

Efusão

Passagem dos componentes da

fase sólida para a fase líquida.

Extração sólido - líquido

descontínua (quando a

solubilidade em água dos

componentes extraídos é grande);

Exemplo:

Preparação tradicional

de chás e cafés.

Extração com Solvente

Separar a substância orgânica da solução aquosa.

Solução aquosa que

contém as substâncias

Orgânicas

Formação de

2 fases

Substância

desejada

X

Extração com Solvente

Separamos os flavonóides da mistura, por meio de um solvente (NaOH), transformando-o em um sal.

Obs :

Decantação

• Realizada em funil de decantação ou separação, não agitando

Banho de gelo

Feito para a refrigeração do chá, com

isto evitamos a evaporação do solvente

(diclorometano), cujo ponto de

ebulição é baixo (39,75°C).

Lavagem

Elimina substâncias indesejáveis como

taninos e flavonóides, que são

convertidos em sais de sódio.

NaOH

H2O

_{Elimina substâncias solúveis em água}

(sais formados na reação com NaOH)

Secagem

Remoção da água de mistura de líquidos orgânicos,

utilizando, por ação direta, uma substância secante.

Sulfato de sódio anidro

Secante utilizado:

É interessante que o secante não reaja quimicamente com nenhum

componente da mistura, não dissolva-se no produto, não provoque reações do

composto entre si nem com os demais componentes da mistura e que possua

capacidade de secagem rápida e efetiva.

Purificação por Sublimação

Aquecendo um sólido, a uma pressão inferior a do ponto

triplo, ele passará do estado sólido para o vapor sem fundir.

Obs: Para o melhor uso do

método, o sólido sublimado

deve poder ser condensado, as

impurezas

devem

ser

não

voláteis

e

a

substância

desejada deve ter uma pressão

de vapor maior que o ponto de

fusão.

Sólido Gasoso

Aparelhagem para a sublimação

Primeiramente, coloque a substância a ser sublimada no interior do tubo externo (2), Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo externo (2) de forma que a rolha fique firmemente encaixada; Encha o tubo interno (1) com gelo triturado.

1-tubo de arrefecimento (

;

2-câmara de sublimação;

3-conexão para a trompa d’água;

4-composto sublimado (cafeína);

5-material a sublimar (cafeína impura);

6-fonte de aquecimento.

Obs.: a distância entre os tubos é muito

importante!

Ponto de Fusão

Critério para avaliar o grau de pureza de um composto,

comparando-se com a temperatura tabelada do sólido cristalino

(Sob pressão de 1 atm)

Aumentam a diferença

entre a temperatura de

ebulição e a de fusão.

Impurezas

Diminuem o ponto de

fusão a uma

Tabelas de constantes Físicas

Substância

-Sulfato de Sódio Na2SO4 142,04 800 - 2,7 1/3,6 Hidróxido de Sódio NaOH 40 318 - 2,13 1/0,9

Cafeína C8H10N 4O2

Primeiros Socorros

Em caso de Inalação, remover o indivíduo do local e levá-lo para o ar fresco, se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial. Em caso de contato com olhos e pele, remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água, manter as pálpebras abertas e enxaguar com água.

Diclorometano

Hidróxido de Sódio

Em caso de Inalação, remover o indivíduo ao ar livre, se não estiver respirando, fazer respiração artificial. Se respirar com dificuldade, dar oxigênio. Procurar ajuda médica.

Em caso de Ingestão, não induzir ao vômito. Dar grandes quantidades de água ou leite e nunca dar algo pela boca ao indivíduo inconsciente.

Em caso contato com a pele, lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos.

Em contato com os olhos, lavar imediatamente com água corrente por pelo menos 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras e procurar ajuda médica imediatamente

Substância não perigosa. Essencial para a vida.

Água

Sulfato de Sódio

Em caso de inalação, remover a vítima para local ventilado. Em contato com a pele lavar com água corrente. Em contato com os olhos, lavar com água em abundância, por pelo menos 20 minutos. Em caso de Ingestão, com mal estar consultar um médico. Em caso de incêndio não é combustível.

Descarte

Todos os resíduos líquidos estão contaminados

com substâncias organocloradas

(diclorometano), portanto devem ser

coletados em frascos devidamente rotulados.

•

A clorofila carbonizada pode ser jogada no lixo

comum, assim como os saquinhos de chá

Referências

• labjeduardo.iq.unesp.br ( consultado dia 25/08/10)

• www.cetesb.sp.gov.br ( consultado dia 28/08/10)

• Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 4ed.ª

• Vogel, A. I., Química Orgânica–Análise Orgânica

Qualitativa – V. 1, Costa, C.A.C., Santos, O.F., Neves,

C.E.M., Rio de Janeiro,3ª edição, 1981;