a) C 4 H 8. b) C 4 H 10. c) C 4 H 8 O. d) C 5 H 12. e) C 6 H 6.

(1)

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LISTA DE HIDROCARBONETOS Questão 01 - (FPS PE/2017)

Numa análise química, verificou-se que um hidrocarboneto continha 80,0% em massa de carbono, sendo o restante correspondente à massa de hidrogênio. Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto analisado? Considere as seguintes massas molares: C = 12 g/mol; H = 1g/mol. a) Metano b) Etano c) Butano d) 2-buteno e) 2-butino Questão 02 - (UEL PR/2017)

As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?

b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal? Questão 03 - (UEPG PR/2017)

Em se tratando de hidrocarbonetos acíclicos e saturados, assinale o que for correto.

01. São compostos que têm cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.

02. Apresentam fórmula geral CnH2n + 2.

04. Podem ser obtidos com o refino do petróleo.

08. O 3-etil-2-metilexano é um exemplo deste tipo de composto. 16. A parafina é uma mistura de

hidrocarbonetos acíclicos e saturados de massa molecular elevada.

Questão 04 - (UFRGS RS/2017) Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua composição? a) C4H8. b) C4H10. c) C4H8O. d) C5H12. e) C6H6. Questão 05 - (UEL PR/2016)

Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em

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locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. (Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/ substancia-presente-no-acafrao-pode- ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.

( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.

( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.

( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.

( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. Questão 06 - (UFRGS RS/2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número de moles de CO2 e

H2O. Quando esse composto foi

colocado em presença de H2 e de um

catalisador, observou-se o consumo de um mol de H2 por mol do

composto orgânico.

Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto

a) aromático.

b) alifático acíclico insaturado. c) alifático acíclico saturado. d) alifático cíclico saturado. e) alifático cíclico insaturado. Questão 07 - (UFRR/2015)

O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) C9H16 b) C10H18O c) C9H18 d) C10H17 e) C10H18 Questão 08 - (UFJF MG/2015)

Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

H3CO HO OCH3 OH OH O

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a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

Questão 09 - (UEA AM/2017)

Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é o a) etano. b) eteno. c) etino. d) metano. e) propeno. Questão 10 - (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido.

02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

04. A cadeia principal contém 4 radicais.

08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.

16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.

Questão 11 - (UERN/2015)

Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois

a) possui 1 carbono a menos. b) o nome não está adequado.

c) não poderia ser representado por linhas.

d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. TEXTO: 1 - Comum à questão: 12

Considere o acetileno, C2H2, um gás

extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno, que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto de cálcio com água, de acordo com a equação: CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) +

Ca(OH)2 (s)

Questão 12 - (UEA AM/2014)

Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de acetileno são

a) apolares e lineares.

But-1-ino

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b) apolares e angulares. c) apolares e tetraédricas. d) polares e lineares. e) polares e tetraédricas. Questão 13 - (UNITAU SP/2014) O acetileno (C2H2), gás de

propriedade anestésica, admite diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa INCORRETA em relação ao acetileno.

a) É um hidrocarboneto.

b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos.

c) Seu nome oficial é etino.

d) Apresenta cadeia acíclica ramificada.

e) Apresenta dois carbonos primários.

Questão 14 - (UECE/2017)

A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que

corresponde à fórmula estrutural dessa substância. a) b) c) d) Questão 15 - (UNESP SP/2016)

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano a) é solúvel em água.

b) é um composto insaturado. c) conduz corrente elétrica. d) apresenta carbono assimétrico. e) tem fórmula molecular C8H18.

Questão 16 - (UNESP SP/2014)

Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é

fornecida a seguir.

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida.

Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.

H3C CH3

CH3 CH3

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Questão 17 - (UECE/2014)

Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é a) C10H17. b) C8H13. c) C5H8. d) C3H5. Questão 18 - (PUC MG/2014)

Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:

I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.

II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.

III. Possui fórmula molecular C15H28.

IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.

V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. São VERDADEIRAS:

a) I, III e IV, apenas. b) II, III e IV, apenas. c) I, II, III e IV. d) I, III, IV e V.

Questão 19 - (UNIFOR CE/2018) Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, também conhecidos como HPAs (hidrocarbonetos policíclicos aromáticos), são compostos químicos que constituem vários tipos de combustíveis, e são responsáveis por boa parte da poluição atmosférica que afeta o meio ambiente. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são prejudiciais e altamente tóxicos ao organismo. Sua toxicidade depende da presença de HAPs específicos, variando seu grau de toxicidade moderada a extremamente tóxico. Atualmente existem sete HPAs mais conhecidos por serem altamente cancerígenos; esses hidrocarbonetos policíclicos aromáticos específicos têm sido associados a uma variedade de cânceres, incluindo câncer de mama e de pulmão. São poluentes orgânicos de grande persistência (POP) ambiental, e muitos deles e/ou seus derivados são potencialmente carcinogênicos e ou/ mutagênicos. O HPAs são formados durante processos de combustão incompleta, incineração de matéria orgânica, erupções vulcânicas, assim como resultado de processos industriais ou outras atividades humanas, incluindo o processamento e preparação de alimentos. Um dos principais HPA apresenta a seguinte estrutura:

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto acima é

a) Trataceno. b) Pireno. c) Antraceno. d) Naftaleno.

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e) Fenantreno. Questão 20 - (IFPE/2017)

Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

Benzeno

Benzopireno

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA.

a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.

b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos.

c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar.

d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.

e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16.

Questão 21 - (UniRV GO/2017) Uma ligação química pode ser definida como a força que mantém os átomos unidos. Como consequência, obtêm-se diversos compostos com comportamento e propriedades intrínsecas. Abaixo são listadas quatro substâncias, e com relação a elas, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso). Substância 1 – CaC2O4 Substância 2 – Cu3(PO4)2 Substância 3 – HClO4 Substância 4 – a) A substância 1 é um composto orgânico classificado como sal de óxido de um ácido dicarboxílico. b) A substância 2 é um composto

inorgânico chamado de fosfato de cobre.

c) A substância 3 é um ácido e o elemento central possui NOx igual a +7.

d) A substância 4 é uma base orgânica que apresenta no mínimo duas formas canônicas. Questão 22 - (UECE/2016)

Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente

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aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.

a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol.

b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.

c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.

d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

Questão 23 - (UDESC SC/2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um

hidrocarboneto aromático.

( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.

( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo. a) V F F V V b) F V V F V c) F F V V F d) V V F F V e) V F V F F Questão 24 - (UFTM MG/2007) Dadas as reações orgânicas:

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. Questão 25 - (UNESP SP/2005) O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição

molecular. Considerando os

hidrocarbonetos I, II, III e IV,

(A) (B) H2 25°C Pt + CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 Pt 25°C CH3(CH2)4CH3 I) II)

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a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab:

a) A fórmula molecular tem 8 carbonos e é saturada, portanto C10H22.

b) São dois grupos metila ligados na cadeia principal. 3) Gab: 31 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: B 7) Gab: E 8) Gab: B 9) Gab: C 10) Gab: 22 11) Gab: D 12) Gab: A 13) Gab: D 14) Gab: C 15) Gab: E 16) Gab: Fórmula estrutural: Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano

Equação química balanceada: 1C15H32

+ 23 O2  15 CO2 + 16 H2O 17) Gab: D 18) Gab: A 19) Gab: C 20) Gab: A 21) Gab: FFVV 22) Gab: C 23) Gab: E 24) Gab:D 25) Gab: a) I – C5H10; II – C5H6; III – C8H18; IV – C13H16 b) I – Ciclo–alcano (alcano)

II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)

III – Alcano IV – Aromático