SEMESTRE PLANO DE ENSINO ADAPTADO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS Coordenadoria do Curso de Graduação em Química Campus Universitário Reitor João David Ferreira Lima - Trindade

CEP 88040.900 -Florianópolis SC Fone: (48) 3721-6852/2312

E-mail: qmc@contato.ufsc.br- http://www.qmc.ufsc.br/

SEMESTRE 2020.2

PLANO DE ENSINO ADAPTADO

Em caráter excepcional e transitório, para substituição de aulas presenciais por aulas em meios digitais, enquanto durar a pandemia do novo-corona vírus – COVID-19, em atenção à Portaria MEC 544, de 16 de junho de 2020 e à Resolução

140/2020/CUn, de 21 de julho de 2020 I. IDENTIFICAÇÃO DA DISCIPLINA:

CÓDIGO NOME DA DISCIPLINA NO DE HORAS-AULA _SEMANAIS _{AULA SEMESTRAIS}TOTAL DE HORAS-QMC 5223 Química Orgânica Teórica B TEÓRICAS PRÁTICAS₀₄ ₀ 72

HORÁRIO

TURMAS TEÓRICAS TURMAS PRÁTICAS

Turma 04003

HORÁRIO DE ATENDIMENTO AO ESTUDANTE

Hugo Alejandro Gallardo Olmedo Horário de 08:00 a 12:00 Local: Sala Virtual Plataforma Google Meet

II. PROFESSOR (ES) MINISTRANTE (S) Hugo Alejandro Gallardo Olmedo e-mail: hugo.gallardo@ufsc.br

III. PRÉ-REQUISITO(S)

CÓDIGO NOME DA DISCIPLINA

QMC 5222 Química Orgânica Teórica A

IV. CURSO (S) PARA O QUAL(IS) A DISCIPLINA É OFERECIDA Curso de Graduação em Química Bacharel

V. EMENTA

Haletos de alquila. Reações de substituição nucleofílica SN1 e SN2, Reações de eliminação E1 e E2 aspectos cinéticos e estereoquímicos. Efeito de solvente em reações orgânicas. Reagentes organometálicos e aplicações em síntese. Álcoois, obtenção, reações e mecanismos. Éteres. Aldeídos e Cetonas. Adição nucleofílica à carbonila. Ácidos carboxílicos e seus derivados: sais, ésteres, haletos de acila, anidridos, reatividade e mecanismos. Aminas e Sais de Diazônio e suas aplicações em síntese.

VI. OBJETIVOS Objetivos Gerais:

Contribuir com a formação intelectual do aluno, com um pensamento científico, crítico e criativo, e sua habilidade de compreender e discutir conceitos de mecanísticos para as principais reações de compostos orgânicos.

Objetivos Específicos:

 Estudar as principais classes de compostos orgânicos relacionando as estruturas moleculares com às propriedades físicas e a reatividade química.

 Estudar as reações de substituição nos haletos de alquila  Estudar grupos funcionais com semelhanças mecanísticas

 Analisar os fundamentos básicos de físico-químico orgânica das reações de química orgânica.

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 Resolver problemas mecanísticos envolvendo reações de Substituição/Eliminação; substituição nucleofílica no grupo acilo; adição-eliminação; substituição eletrofílica em aminas aromáticas.

VII. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO UNIDADE 1

Haletos de Alquila - Nomenclatura, Métodos de obtenção e preparação. Reações de substituição Nucleofílica SN1 e SN2 - Cinética e mecanismo. Reações de eliminação E1 e E2. Eliminação vs Substituição. Efeito do Solvente. Efeito do Nucleófilos, Efeitos Estéricos; Eliminação E2 em haletos cicloexânicos.

UNIDADE 2

Compostos Organometálicos - Nomenclatura, Métodos de Obtenção e preparação. Compostos Organolitio;

Compostos de Grignard em síntese Orgânica. Reações de Organometálicos com Dióxido de carbono, álcoois, aldeídos, cetonas.

UNIDADE 3

Álcoois nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Principais reações: desidratação, reações com haletos de hidrogênios, Reações com PBr3, SOCl2, formação de alquil sulfonatos, oxidação.

UNIDADE 4

Éteres - Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Usos e aplicações. Principais reações: clivagem por ácido e substituição eletrofílica em éteres aromáticos. Éteres cíclicos. Reações de epóxidos: abertura em meio ácido e meio básico.

UNIDADE 5

Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Sais de Ácido Carboxílico - ionização e constante de acidez. Reações: obtenção de derivados funcionais, redução, substituição na cadeia alquílica e/ou arila. Ácidos Dicarboxílicos.

UNIDADE 6

Derivados Funcionais de Ácidos Carboxílicos: cloreto de ácido, anidrido, aminas, ésteres e lactonas. Preparação e propriedades físicas e químicas. Reações de substituição nucleofílica no carbono acila e alquila, hidrólise, transesterificação e redução.

UNIDADE 7

Aldeídos e Cetonas. Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Reações de adição nucleofílica ao carbono carbonílico (AdN); Face Si e Face Re; Reações com Aminas primárias e secundárias; Reação de Wittiig, Adição de Michael (adição 1,4). Formação de enolatos; Reações Aldólicas; Oxidação; Reações de Redução por Hidretos e Hidrogenação catalíticas, e reação de Canizzaro.

UNIDADE 8

Aminas - Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Estereoquímica do nitrogênio. Degradação de Hoffman. Reações, basicidade e formação de sais, alquilação, conversão em amidas, substituição eletrofílica em aminas aromáticas. Sais de Diazônio. Preparação e reações: reação de Sandmeyer.

VIII. METODOLOGIA DE ENSINO / DESENVOLVIMENTO DO PROGRAMA

A disciplina será ministrada através de aulas SÍNCRONAS e ATIVIDADES ASSÍNCRONAS, devendo o aluno complementar seus estudos por meio de livros textos, escolhido por ele, dentre os indicados neste plano de ensino ou outros similares. Serão ministrados conteúdos teóricos, exercícios representativos e problemas que visem a aplicação dos conceitos e postulados apresentados nas aulas síncronas. Esses conteúdos estarão também contidos nas bibliografias recomendadas e caberá ao aluno revisá-las. Durante as aulas síncronas, também terá a resolução coletiva de exercícios, assim como, a entrega de listas de exercícios com os temas desenvolvidos nas aulas sincrônicas. As ATIVIDADES ASSÍNCRONAS serão realizadas

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via o fórum da graduação e na Sala Virtual Plataforma Google Meet, incluindo exercícios extraclasse para uma melhor compreensão da disciplina. Todos os alunos regularmente matriculados estarão automaticamente inscritos na Sala Virtual Plataforma Google Meet, todas as segundas feiras no horário de 08:00 a 12:00, para consultas e dúvidas dos conteúdos ministradas e resolução de exercícios. As provas serão preferencialmente realizadas em aulas síncronas.

Aulas teóricas: Serão ministradas com exposição dinâmica com slides no Microsoft PowerPoint.

Aulas Experimentais:

IX. METODOLOGIA DE AVALIAÇÃO Nota Final

Nota Final = [P1+P2+P3+P4)/4]

Considerações Importantes:

De acordo com a Resolução 17/CUn/97 – Capítulo IV – Seção I – Artigo 72 – A nota mínima de aprovação em cada disciplina é 6,0 (seis vírgula zero).

De acordo com a Resolução 17/CUn/97 – Capítulo IV – Seção I – Artigo 70 – § 40 – Ao aluno que não comparecer às avaliações ou não apresentar trabalhos no prazo estabelecido será atribuída nota 0 (zero).

De acordo com a Resolução 17/CUn/97 – Capítulo IV – Seção I – Artigo 74. O aluno, que por motivo de força maior e plenamente justificado, deixar de realizar avaliações previstas no plano de ensino, deverá formalizar pedido de avaliação à Chefia do Departamento de Ensino

ao qual a disciplina pertence, dentro do prazo de 2 (dois) dias úteis. REVISÃO DA AVALIAÇÃO

Segundo a Resolução 017/CUn/97 em seu Art. 73, é facultado ao aluno requerer ao Chefe do

Departamento a revisão da avaliação, mediante justificativa circunstanciada dentro de 02 (dois) dias úteis, após a divulgação do resultado.”

X. NOVA AVALIAÇÃO

RECUPERAÇÃO: Conforme estabelece a Resolução 17/CUn/97 (Art. 70 § 2.

Art. 70 § 2o - O aluno com frequência suficiente (FS) e média das notas de avaliações do semestre entre 3,0 (três) e 5,5(cinco vírgula cinco) terá direito a uma nova avaliação no final do semestre, exceto nas disciplinas que envolvam Estágio Curricular, Prática de Ensino e Trabalho de Conclusão do Curso ou equivalente, ou disciplinas de caráter prático que envolvam atividades de laboratório ou clínica definidas pelo Departamento e homologados pelo Colegiado de Curso, para as quais a possibilidade de nova avaliação ficará a critério do respectivo Colegiado do Curso.

Art. 71 - § 3º - O aluno enquadrado no caso previsto pelo § 2º do art. 70 terá sua nota final calculada através da média aritmética entre a média das notas das avaliações parciais e a nota obtida na avaliação estabelecida no citado parágrafo.

XI. CRONOGRAMA* Experimental:

DATA ASSUNTO HORÁRIO METODOLOGIA

03/02 05/02 10/02

Início das Aulas Remotas Apresentação do PLANO DE

ENSINO ADAPTADO e início unidade 1 Unidade 1 Haletos de alquila – Nomenclatura, Métodos de obtenção e preparação. Reações de substituição Nucleofílica SN1 e SN2 – Cinética e mecanismo. 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet Atividades 1

Conteúdos assíncronos: lista de exercícios

Aulas síncronas –

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12/02

17/02 19/02

Compostos orgânicos halogenados: Reações de Eliminação (E1 E E2),

regiosseletividade, concorrência e Estereosseletividae das reações E1 e E2; Eliminação em Haletos Cíclicos; Competição entre Substituição e Eliminação; Reações de eliminação em ciclohexanos substituídos

Resolução de exercícios e entrega de lista de exercícios.

13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10

Atividades 2

Conteúdos assíncronos: lista de exercícios.

24/02 Avaliação Síncrona (P1)

Conteúdo Unidade 1 13:30-15:10 Plataforma Google-Meet.Avaliação síncronas –

26/02 Unidade 2 Compostos Organometálicos – Nomen-clatura, Métodos de Obtenção e preparação. Compostos Organolitio; Compostos de Grignard em síntese Orgânica. Reações de Organo-metálicos com Dióxido de carbono, álcoois, aldeídos, cetonas 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet 03/03 05/03 10/03 Unidade 3 Álcoois. Nomenclatura.

Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Principais reações: desidratação, reações com haletos de hidrogênios, Reações com PBr3, SOCl2, formação de alquil-sulfonatos, oxidação

Resolução de exercícios e entrega de lista de exercícios. Unidades 2 e 3 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet Atividades 3

Conteúdos assíncronos: lista de exercícios. 12/03 17/03 19/03 Unidade 4 Éteres - Nomenclatura.

Preparação e propriedades físicas e químicas. Usos e aplicações. Principais reações: clivagem por ácido e substituição eletrofílica em éteres aromáticos. Éteres cíclicos. Reações de epóxidos: abertura em meio ácido e meio básico.

Resolução de exercícios e entrega de lista de exercícios unidades 3 e 4 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet Atividades 4

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24/03 Conteúdo Unidade 2,3 e 4 13:30-15:10 _{Plataforma Google-Meet.} 26/03 31/03 UNIDADE 5 Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Sais de Ácido Carboxílico - ionização e constante de acidez. Reações: obtenção de derivados funcionais, redução, substituição na cadeia alquílica e/ou arila. Ácidos Dicarboxílicos. 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet 07/04 09/04 14/04 UNIDADE 6

Derivados Funcionais de Ácidos Carboxílicos: cloreto de ácido, anidrido, aminas, ésteres e lactonas. Preparação e propriedades físicas e químicas. Reações de substituição nucleofílica no carbono acila e alquila, hidrólise, transesterificação e redução. Resolução de exercícios e entrega de lista de exercícios Unidade 5 e 6 13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet Atividades 5

Conteúdos assíncronos: lista de exercícios. 16/04 Avaliação Síncrona (P3) Conteúdo Unidade 5 e 6 13:30-15:10 Avaliação síncronas – Plataforma Google-Meet. 23/04 28/04 30/04 UNIDADE 7 Aldeídos e Cetonas. Nomenclatura. Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Reações de adição nucleofílica ao carbono carbonílico (AdN); Face Si e Face Re; Reações com Aminas primárias e secundárias; Reação de Wittiig, Adição de Michael (adição 1,4). Formação de enolatos; Reações Aldólicas; Oxidação; Reações de Redução por Hidretos e Hidrogenação catalíticas, e reação de Canizzaro.

13:30-15:10 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet 05/05 07/05 Unidade 8 Aminas - Nomenclatura.

Preparação e propriedades físicas e químicas. Principais usos e aplicações. Estereoquímica do nitrogênio. Degradação de Hoffman. Reações, basicidade e formação de sais, alquilação, conversão em amidas, substituição eletrofílica em aminas aromáticas. Sais de Diazônio. Preparação e reações: reação de Sandmeyer 13:30-15:10 13:30-15:10 Aulas síncronas – Plataforma Google-Meet Atividades 6

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12/05 Resolução de exercícios e entrega de lista de exercícios unidades 7 e 8 13:30-15:10 14/05 Avaliação Síncrona (P4) Conteúdo Unidade 7 e 8 13:30-15:10 Avaliação síncronas – Plataforma Google-Meet. 19/05 Avaliação Síncrona (Recuperação) Conteúdo Unidade1,2,3,4,5,6, 7 e 8 13:30-15:10 Avaliação síncronas – Plataforma Google-Meet. CONSIDERAÇÕES SOBRE OS CONTEÚDOS DAS AULAS EXPERIMENTAIS

XII. BIBLIOGRAFIA BÁSICA

BIBLIOGRAFIA BÁSICA DA DISCIPLINA

1. McMURRY, Jonh. Química Orgânica, Combo vol. 1 e 2, 9O_{Ed. - SP: Thomson Learning, 2016.} 2. BRUICE, Paula Y. - Química Orgânica. - Vol. 1 e 2, 4º Ed. – São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.

3. CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry, Oxford: Oxford Universiry Press, 2a Ed. 2012. XIII. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

1. CAREY, Francis – Organic Chemistry, 4o Ed. - McGraw-Hill, 2001

2.SOLONONS, Graham T.W., FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 8ª Edição. Rio de janeiro: LTC. 2005.

3. VOLLHARDT, Peter, “Química Orgânica: estrutura e função” Bookman, 2013, São Paulo. 4. BARBOSA, L.C.A., ¨Química Orgânica, Pearson, 2nd Edição, 2011.

5. HENDRICKSON, J.B; CRAM. D. J.; HAMMOND, G.S., "Organic Chemistry" Mc Graw-Hill Séries Kogakusha, Ltda, 1970, Tokyo.

XIV. REGRAS BÁSICAS DE CONDUTA no ENSINO REMOTO

Para o bom andamento da disciplina e melhor aproveitamento do conteúdo os alunos inscritos estão implicitamente sujeitos às seguintes regras de conduta:

a) A Frequência nas aulas síncronas é obrigatória e será pontuada

b) A câmera ou webcam deve estar sempre ligada durante as aulas síncronas

c) Participe ativamente das atividades síncronas, falando no microfone sempre que necessário

d) Participe de todas as atividades assíncronas; elas serão pontuadas

e) Durante as avaliações síncronas, tenha uma conduta reta e não use material não autorizado nem se comunique com colegas.

______________________________ ____________________________ Prof. Hugo Alejandro Gallardo Olmedo Ass. Chefe do Depto.