LISTA 2
NOME:
PROF: TASSO
DATA: 24 / 03 / 2010
ORGÂNICA
(Hidrocarbonetos)
Questão 01)O processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas α e β , representadas abaixo.
Quanto às ciclodextrinas α e β é correto afirmar:
a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–
O–C.
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O– H.
c) são solúveis em água através de interações covalentes. d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. e) são moléculas homólogas entre si.
Questão 02)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
Questão 03)
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:
N N O O CH3 H3C N N CH3
Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir:
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120o.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
Questão 04) O composto de fórmula: CH3 C CH3 CH3 CH C CH3 CH OH CH CH3 N H CH CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
Questão 05)
Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
H2C C C O C H CH3 O H (CH2)3 CH3
I. Tem formula molecular C7H12O.
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários. III. Não contem ligação pi (π).
IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas a proposição I esta correta.
b) Apenas as proposições II e III estão corretas. c) Apenas a proposições IV esta correta. d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas.
Questão 06)
Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
OH
mirceno linalol
α-pineno
2 OH mentol turjona 4 5 6 OH O α-terpenol
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3 b) 1, 3 e 5 c) 2, 3 e 5 d) 2, 4 e 6 e) 2, 4 e 5
Questão 07)
O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C60 e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações:
I. Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp2
II. Todos os átomos de carbono são classificados como terciários
III. O composto como um todo é saturado
IV. Os pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp3
V. Há átomos de carbono secundários e terciários na estrutura
a) II e V b) I, II, IV
c) I e II somente d) Todas e) II e III somente
Questão 08)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 a b
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
Questão 09) O isopreno é um composto orgânico tóxico
que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
a) 1,3 – buteno b) 2 – metil – butadieno c) 2 – metil – buteno d) pentadieno e) 3 – metil – butadieno Questão 10)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 1. 2. 3. 4. 5. ( ) 2,3-dimetil-butano. ( ) 2-pentino. ( ) 2-etil-1-buteno. ( ) 1,5-octadieno. ( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. b)1 – 5 – 3 – 2 – 4. c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. d)2 – 1 – 5 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Questão 11)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
CH CH CH 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH 3 CH CH 2 II) I) CH 3 2 CH C CH C CH CH 3 3 3 CH 3 2 CH C C C III) CH 3 CH 3 2 2 CH CH C C C C C C H H H IV) CH2 Questão 12)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
C C CH2 CH CH C CH CH C CH CH 3 3 CH3 CH3 CH2 CH 3 CH3 CH3 CH CH 3 3 CH2 I) CH CH 3 CH 3
CH2 C CH2 C CH CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH2 CH 3 CH 3 CH CH 3 2 CH CH2 CH2 II) CH CH CH 2 2 2 2 C CH 2 C CH CH CH CH CH2 CH CH 2 3 CH 3 CH 3 CH3 III) CH CH 2 2 C CH2 C CH CH CH 3 CH 3 CH CH 2 2 CH 3 CH2 IV) CH2 CH 3 Questão 13)
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os cinco produtos mostrados abaixo.
Br2 / peróxidos Br Br Br Br Br (I) 4-metil-5-bromo-pentano (II) 1-bromo-1,1-dimetil-pentano (III) 3-bromo-4-metil-pentano (IV) 2-bromo-4-metil-pentano (V) 2-metil-5-bromo-pentano
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é:
a) I. b) II.
c) III. d) IV.
e) V.
Questão 14)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma podem girar em torno da ligação, com pequena quantidade de energia envolvida nessa rotação, originando diferentes conformações do composto. Abaixo estão representadas algumas conformações referentes à molécula do butano.
a) Classifique cada conformação como: anti ou eclipsada.
b) Qual dessas conformações é a mais estável?
c) Represente outra conformação para o butano, diferente das listadas acima.
Questão 15)
A classificação dos compostos orgânicos em funções, facilita muito a apreensão do conhecimento nesse campo. Porém, devido a grande quantidade de compostos orgânicos descobertos até o presente, fez-se necessário a adoção de outros critérios de classificação para os mesmo, tal como as séries orgânicas. Observe a relação dos compostos a seguir:
C3H8 C3H6 C3H4 C4H10 C4H8 C4H6 CH CH CH
Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e as colunas (verticais) acima constituídas, marque a alternativa que corresponde, respectivamente, ás séries formadas:
a) homólogas, isólogas b)heterólogas, isólogas c) homólogas, heterólogas d)isólogas, heterólogas e) isólogas, homólogas
Questão 16)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil
Questão 17)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 2 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 3 3 3 2 3 3 H C C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH H C CH CH CH CH CH CH CH I II III IV
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV b) III
c) II d) I
Questão 18)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o hidrocarboneto é um:
a) alceno b) alcino
c) alcano d) ciclano
e) cicleno
Questão 19)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
I I C I CH3 CH I I I ICH CH3 CHI CH3 ICH2 CH I I 3 ICH IICHCH33 CHI CH3 I 3 CH3 ICH3 CH3 I C ICH I I ICHI CHI I CH I I C
I
CH ICH3 I 3 CH ICH3 CH3 H CH ICH3 I 3 CHI 2 CH3 I CH3 CH33I
CH33 2 2 Questão 20)Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:
C CH3 CH CH CH3 CH CH3 CH2 CH 3 CH3 CH3 CH CH CH33 CH3 CH3 CH3 C CH CH CHCH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 H CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH33 I I I I I I I I I I I II I I I I I I I I I I I 2 I 2 I I I
4 Questão 21)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac.
Questão 22)
A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a formação do alcano correspondente. H2C C CH3 CH2 H2C H2C C CH3 CH H2C CH2 C CH H3C CH3
O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente: a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano. d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano. e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano. Questão 23)
O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos alifáticos.
12 18 116 126 moléc. 10 massa (g) 23
a) Determine a diferença entre os pesos moleculares desses dois hidrocarbonetos.
b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do
hidrocarboneto de menor peso molecular dentre os representados no gráfico.
Questão 24)
Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir:
CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH C CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 I- II- III- I V-Questão 25)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura: C C C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 I- II- III-Questão 26)
Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações:
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas:
a) I e IV, somente b) I, II, III e IV
c) II e III, somente d) II e IV, somente
e) III e IV, somente.
Questão 27)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula mínima do alceno dado?
Questão 28)
Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula
molecular C2H2. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água.
c) seu nome oficial é etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas. e) tem massa molar igual a 28 g/mol.
Questão 29)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:
Dados:massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K
a) HC C CH CH3 CH2CH3 b) H3C C C CH CH3 CH3 c) HC C C CH3 CH2CH3 CH3 d) HC C C CH3 CH3 CH3 e)
HC
CH
Questão 30)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
C
CH
CH
CH
2 2 2C
CH
2C
CH
CH
CH
CH
3CH
2CH
CH
2 3CH
3 3CH
3CH
CH
3 3CH
2 Questão 31)Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
C
CH
CH
CH
2 2 2C
CH
2C
CH
CH
CH
3 3CH
3CH
2CH
CH
2 3CH
CH
3 3CH
2 Questão 32)Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C C CH2 CH CH2 C CH CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 3 CH2 Questão 33)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C C CH2 C CH2 C CH CH C CH CH CH3 CH3 CH2 CH 3 CH 3 CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH2 CH3 3 Questão 34)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C C CH2 CH CH2 C CH CH C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH2 CH3 CH 3 CH 3 CH CH3 CH2 3 Questão 35)
A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em verduras de folhas escuras.
C C C C C C H C C O CH3 C C C20H39 O H H H
A
B
Com base na estrutura representada, analise as afirmativas:
I. A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromática de núcleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posição
β
. III. Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas. IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp2. Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque aalternativa correta:
a) Apenas III e IV são corretas. b) Apenas I e IV são corretas. c) Apenas II e III são corretas. d) Apenas I, II e III são corretas. e) Apenas II é correta.
Questão 36)
Observe as estruturas a seguir:
CH H C _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ H H H H H H H H 3 3 C (A) (B) (C)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. representam três substâncias químicas diferentes; 02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno; 04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na
estrutura A, é sp;
08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo metila e o anel;
16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro saturados; Questão 37) Dê o nome do hidrocarboneto: CH CH3 CH3 Questão 38) Dê o nome do hidrocarboneto:
6 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 Questão 39)
Dadas as reações orgânicas:
H2 25°C Pt + CH2 CH(CH2)3CH3 + H2 Pt 25°C CH3(CH2)4CH3 I) II)
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. Questão 40)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. Questão 41)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura. CH3 CH3 CH3 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 Questão 42)
A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:
C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH3 Questão 43)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC. CH3 CH3 CH3 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 H GABARITO:
1) Gab: D 2) Gab: E 3) Gab: A 4) Gab: C 5) Gab: C 6) Gab:D 7) Gab: C
8) Gab:a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada;
insaturada e homogênea.b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).Cb possui hibridação sp
2
porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla). 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab:I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno 12) Gab: I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno. II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno 13) Gab: D
14) Gab: a) I: anti II: eclipsada III: eclipsada
b) I (anti)
c)
15) Gab: E 16) Gab: A 17) Gab: D
18) Gab: C 19) Gab: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 20) Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 21) Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano 22) Gab: E 23) Gab: a) 16 b) propeno
24) Gab:I- 2-metil-1-buteno II- 2,3-dimetil-1-buteno III- 2,3-Dimetil-1-penteno 25) Gab:I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno 26) Gab: A 27) Gab: 2-Isopropil-4-metil-1-hepteno F. Molecular = C11H22 F. Mínima = C11H22 28) Gab: E 29) Gab: D 30) Gab:4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino 31) Gab:5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino 32) Gab:3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino 33)Gab:3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4-ino 34) Gab:5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino 35) Gab: E 36) Gab: FFFVF 37) Gab: 1-Isopropil-naftaleno 38) Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno 39) Gab:D 40) Gab: E 41) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano 42) Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano 43) Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno
