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UFRRJ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

TESE

Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona

e compostos relacionados, empregando irradiação na

região de microondas e reagentes suportados, e outras

sínteses.

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Sumário

Espectro 1. RMN 1H (200 MHz, CDCl3) da β-lapachona. ... 1

Espectro 2. RMN 13C (50 MHz, CDCl3) da β-lapachona. ... 2

Espectro 3. RMN 1H (200 MHz, CDCl3) da nor-β-lapachona. ... 3

Espectro 4. RMN 13C (50 MHz, CDCl3) da nor-β-lapachona. ... 4

Espectro 5. RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do ác.-β-lapachona-3-sulfônico. ... 5

Espectro 6. EM do composto (60), ionização por impacto de elétrons. ... 6

Espectro 7. EM de alta resolução do composto (60), ionização por ‘electron spray’. ... 7

Espectro 8. EM do composto (61), ionização por impacto de elétrons (70 eV)... 8

Espectro 11. RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 11

Espectro 12. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 12

Espectro 13. RMN 13C ... 13

Espectro 14. Ampliação de região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (60) ... 14

Espectro 16. Correlações 1H x 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 16

Espectro 17. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 17

Espectro 18. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (60). ... 18

Espectro 19. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 19

Espectro 20. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60) ... 20

Espectro 21. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (100 MHz, MeOD-d} 4) do composto (60). ... 21

Espectro 22. Correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60). ... 22

Espectro 23. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) do composto (60). ... 23

Espectro 24. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}2,3_{J) (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (60). ... 24

Espectro 26. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (61). ... 26

Espectro 28. RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (61).. ... 28

Espectro 29. Ampliação de região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (61). ... 29

Espectro 30. RMN 13C(DEPT) (100 MHz, MeOD-d4) do composto (61). ... 30

Espectro 31. Correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (61). ... 31

Espectro 32. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (61). ... 32

Espectro 33. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}2,3_{J) (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (61). ... 33

(4)

Espectro 35. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400

MHz, MeOD-d4) do composto (62). ... 35

Espectro 37. RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (62). ... 37

Espectro 28: Ampliação de região de carbonos alifáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (62). ... 38

Espectro 42 Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 1_{H (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (62). ... 42

Espectro 43. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (62). ... 43

Espectro 45. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (62). ... 45

Espectro 46. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (400 MHz, MeOD-d} 4) do composto (62). ... 46

Espectro 47. Espectro de infravermelho do composto (60), pastilha de KBr. ... 47

Espectro 50. Espectro de ultravioleta do composto (60) em CH3CN... 48

Espectro 59. RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 56

Espectro 60. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 57

Espectro 61. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 58

Espectro 62. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 59

Espectro 63. RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 60

Espectro 64. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 61

Espectro 65. RMN 13C(DEPT) (100 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 62

Espectro 66. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 13_C (DEPT) (100 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 63

Espectro 67. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 64

Espectro 68. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (400 MHz, CDCl} 3) do composto (63). ... 65

(5)

Espectro 69. Correlações 1H x 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (63). ... 66 Espectro 70. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, CDCl}

3) do composto (63). ... 67 Espectro 71. RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 68

Espectro 72. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 69

Espectro 73. Correlações 1H x 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 70

Espectro 74. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, DMSO-d}

6) do composto (64). ... 71

Espectro 75. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (64)... 72

Espectro 76. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (400 MHz, DMSO-d}

6) do composto (64). ... 73

Espectro 77. RMN 13C (100 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 74

Espectro 78. Ampliação da região de carbonos alifáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 75

Espectro 79. Ampliação da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, DMSO-d6) do composto (64). ... 76

Espectro 81. RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (65). ... 78 Espectro 82. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (65). ... 79 Espectro 83. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (65). ... 80 Espectro 84. RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 81 Espectro 85. Ampliação da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 82 Espectro 86. RMN 13C(DEPT) (100 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 83 Espectro 87. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 84 Espectro 88. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (400 MHz, CDCl}

3) do composto (66). ... 85 Espectro 89. Correlações 1H x 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 86 Espectro 90. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (66). ... 87 Espectro 91. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, CDCl}

3) do composto (66). ... 88 Espectro 92. RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 89

Espectro 93. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 90

Espectro 94. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 91

Espectro 95. RMN 13C (100 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 92

Espectro 97. RMN 13C(DEPT) (100 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 94

Espectro 98. Ampliação da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C(DEPT) (100 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 95

(6)

Espectro 100. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 97

Espectro 101. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, DMSO-d}

6) do composto (67). ... 98

Espectro 102. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67)... 99

6) do composto (67). ... 100

Espectro 104. Correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67)... 101

Espectro 105. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67). ... 102

6) do composto (67). ... 103

Espectro 107. RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 104 Espectro 108. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 105 Espectro 109. Ampliação 1 da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 106 Espectro 110. Ampliação 2 da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 107 Espectro 111. RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 108 Espectro 112. Ampliação da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 109 Espectro 113. RMN 13C(DEPT) (100 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 110 Espectro 114. Ampliação da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C(DEPT) (100 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 111 Espectro 115. Correlações 1H x 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 112 Espectro 116. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 1H (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 113 Espectro 117. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}1_{H (400 MHz, CDCl}

3) do composto (68). ... 114 Espectro 118. Correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 115 Espectro 119. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}1_{J) (400 MHz, CDCl}

3) do composto (68). ... 116 Espectro 120. Correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, CDCl3) do composto (68). ... 117 Espectro 121. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 13C (2,3J), (400 MHz, CDCl3) do composto (68)... 118 Espectro 122. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1_{H x}13_{C (}2,3_{J) (400 MHz, CDCl}

3) do composto (68). ... 119 Espectro 123. RMN 1H (500 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 120

Espectro 124. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 121

Espectro 125. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 122

Espectro 126. RMN 13C (125 MHz, Acetona-d6) do composto (69)... 123

Espectro 127. Ampliação 1 da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 124

Espectro 128. Ampliação 2 da região de carbonos aromáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 125

(7)

Espectro 129. RMN 13C(DEPT) (500 MHz, Acetona-d6) do composto (69). ... 126

Espectro 131: Espectro de infravermelho do composto (65), pastilha de KBr. ... 127

Espectro 138. RMN 1H (200 MHz, CDCl3) da mistura dos compostos (70) e (71). ... 132

Espectro 139. 2D NOESY (200 MHz, CDCl3) da mistura dos compostos (70) e (71). ... 133

Espectro 143. Ampliação 1 da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 137

Espectro 144. Ampliação 2 da região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 138

Espectro 145. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 139

Espectro 147. Ampliação de região de carbonos alifáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, MeOD-d4) do composto (76). ... 141

Espectro 151. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos das correlações 1H x 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (76). ... 145

Espectro 152. Ampliação de região de hidrogênios aromáticos das correlações 1H x 1H (400 MHz, MeOD-d4) do composto (76). ... 146

Espectro 154. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos das correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (76). ... 148

Espectro 155. Ampliação de região de hidrogênios aromáticos correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) dos compostos (76). ... 149

Espectro 156. Correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) dos compostos (76). ... 150

Espectro 157. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) dos compostos (76). ... 151

Espectro 158. Ampliação de região de hidrogênios aromáticos do espectro correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) dos compostos (76). ... 152

Espectro 159. EM do composto (76), ionização por `electron spray` ... 153

Espectro 160. RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 154

Espectro 161. Ampliação 1 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H da fração12 da reação de dimerização. ... 155

Espectro 162. Ampliação 2 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 156

(8)

Espectro 163. Ampliação 1 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 157

Espectro 164. Ampliação 2 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 158

Espectro 165. RMN 13C (100 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

... 159 Espectro 166. Ampliação 1 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 160

Espectro 167. Ampliação 2 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 13C (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 161

Espectro 168. Ampliação 3 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 13C (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 162

Espectro 169. Ampliação 1 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização. ... 163

Espectro 170. RMN 1H (400 MHz, Acetona-d6) da fração 8 da reação de dimerização. . 164

Espectro 171. RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 165 Espectro 172. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 166 Espectro 173. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos e olefínicos do espectro de RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 167 Espectro 174. Ampliação de região de hidrogênios aromáticos e olefínicos do espectro de RMN 1H (500 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 168 Espectro 175. RMN 13C (125 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 169 Espectro 176. Ampliação de região de carbonos alifáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 170 Espectro 177. Ampliação de região de carbonos olefínicos e aromáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, CDCl3) do composto (78). ... 171 Espectro 178. RMN 1H (500 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 172

Espectro 179. Ampliação de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 173

Espectro 180. Ampliação de região de hidrogênios olefínicos e aromáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, MeOD-d4) do composto (78). ... 174

Espectro 182. Ampliação de região de carbonos alifáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 176

Espectro 183. Ampliação de região de carbonos olefínicos e aromáticos do espectro de RMN 13C (125 MHz, MeOD-d4) do composto (79). ... 177

(9)

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Espectro 20. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60)

(29)

Espectro 21. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (100 MHz, MeOD-d4) do composto (60).

(30)

(31)

(32)

Espectro 24. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (60).

(33)

(34)

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(39)

(40)

Espectro 32. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (61).

(41)

Espectro 33. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (61).

(42)

(43)

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(48)

(49)

(50)

(51)

(52)

(53)

Espectro 45. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (62).

(54)

Espectro 46. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos de espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, MeOD-d4) do composto (62).

(55)

Espectro 47. Espectro de infravermelho do composto (60), pastilha de KBr.

(56)

Espectro 50. Espectro de ultravioleta do composto (60) em CH3CN.

(57)

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(60)

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Espectro 68. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, CDCl3) do composto

(74)

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(76)

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(81)

Espectro 76. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (64).

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(100)

(101)

(102)

(103)

(104)

(105)

(106)

Espectro 101. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1H x 1H (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67).

(107)

(108)

(109)

(110)

Espectro 105. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 13C (1J) (400 MHz, DMSO-d6) do composto (67).

(111)

(112)

(113)

(114)

(115)

(116)

(117)

(118)

(119)

(120)

(121)

(122)

(123)

(124)

(125)

(126)

Espectro 121. Ampliação da região de hidrogênios alifáticos do espectro de correlações 1H x 13C (2,3J), (400 MHz, CDCl3) do composto

(127)

Espectro 122. Ampliação da região de hidrogênios aromáticos do espectro de correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, CDCl3) do composto

(128)

(129)

(130)

(131)

(132)

(133)

(134)

(135)

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3567.72 3411.51 3050.88 2971.81 2929.39 2848.39 2842.61 1635.37 1587.15 1515.8 1502.3 1429.02 1384.66 1367.3 1322.95 1261.24 1238.1 1159.03 1122.39 1056.82 968.11 950.75 _883.25 800.33 773.33 738.61 _711.62 701.97 647.98 551.55

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3421.16 3060.53 2971.81 2921.67 2850.32 1637.29 1587.15 1560.15 1448.3 1382.73 1367.3 1295.95 1261.24 1160.96 1120.46 1060.67 1016.32 968.11 952.68 765.61 754.04 696.19 684.62 647.98

(136)

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3565.79 3388.37 3070.17 2973.74 2927.46 2869.6 2850.32 2728.82 1631.51 1602.58 1587.15 1560.15 1521.58 1463.73 1432.87 1378.88 1369.23 1321.02 1259.31 1241.95 1160.96 1120.46 1052.96 1016.32 968.11 952.68 _883.25 838.9 790.68 777.18 _765.61 719.33 647.98 624.83 532.27

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3448.15 3066.31 2973.74 2929.39 2850.32 2821.39 2794.39 2757.75 2645.9 1629.58 1600.65 1587.15 1540.87 1457.94 1425.16 1382.73 1376.95 1282.45 1240.02 1159.03 1118.53 1060.67 1047.17 954.61 879.39 863.97 827.33 806.11 769.47 734.76 717.4 _628.69 559.26 _528.41

(137)

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3411.51 3209.02 3102.95 _3075.95 2971.82 2939.03 2927.46 2848.39 2823.32 2792.47 2744.25 2699.9 2661.33 1652.72 1635.37 1616.08 1604.51 1585.23 1444.45 1429.02 _1382.73 1332.59 1259.31 1240.02 1159.03 1120.46 1052.96 1041.39 _879.4 852.4 771.4 721.26 709.69 703.9 669.19

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Wavenumber (cm-1) 8 16 24 32 40 48 56 64 72 80 88 96 %Transmittance 3421.16 3178.16 3072.1 2971.81 2927.46 2848.39 1610.3 _1508.09 1492.66 1436.73 1367.3 1322.95 1282.45 1259.31 1160.96 1120.46 1054.89 1029.82 970.03 788.76 765.61 719.33 _703.9 649.9

(138)

(139)

(140)

8 7 6 5 4 3 2 1 0 0.0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 1.0 12.00 5.07 4.51 3.05 4.08 4.22 2.04 1.16 TMS Chloroform-d 0. 0 5 1. 4 3 1. 8 9 1. 93 1. 9 6 2. 0 0 2. 5 9 3. 14 3. 1 7 3. 1 8 3. 20 3. 2 2 3. 2 5 4. 07 4. 2 4 7. 25 7. 4 3 7. 46 7. 4 9 7. 5 0 7. 52 7. 5 3 7. 54 7. 5 5 7. 7 9 7. 96 8. 2 1 8. 2 5

(141)

(142)

(143)

(144)

(145)

(146)

(147)

(148)

(149)

(150)

(151)

(152)

(153)

(154)

(155)

(156)

(157)

(158)

(159)

(160)

Espectro 158. Ampliação de região de hidrogênios aromáticos do espectro correlações 1H x 13C (2,3J) (400 MHz, MeOD-d4) dos compostos (76).

(161)

(162)

(163)

(164)

Espectro 162. Ampliação 2 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

(165)

Espectro 163. Ampliação 1 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

(166)

Espectro 164. Ampliação 2 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 1H (400 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

(167)

(168)

Espectro 166. Ampliação 1 de região de hidrogênios alifáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

(169)

(170)

(171)

Espectro 169. Ampliação 1 de região de hidrogênios aromáticos do espectro de RMN 13C (100 MHz, Acetona –d6) da fração12 da reação de dimerização.

(172)

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 Chemical Shift (ppm) 0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 1.0 In te n s ity 35.20 13.52 9.41 9.01 4.00 2.17 0.79 0.41 0.31 0. 0 3 0. 8 8 0. 9 0 1. 2 0 1. 23 1. 3 1 1. 4 2 1. 5 3 1. 5 9 1. 6 3 1. 82 2. 0 1 2. 0 7 2. 08 2. 16 2. 60 2. 6 2 2. 8 8 3. 0 3 3. 0 7 3. 08 3. 1 2 3. 14 3. 5 9 3. 81 6. 7 7 7. 0 9 7. 17 7. 1 9 7. 30 7. 3 2 7. 5 1 7. 5 3 7. 5 5 8. 19 8. 2 8 8. 30 8. 4 4 8. 46 8. 7 7 8. 8 4 11 .3 0 11. 42 11. 70 11 .89

(173)

(174)

(175)

(176)

(177)

(178)

(179)

(180)

(181)

(182)

Espectro 180. Ampliação de região de hidrogênios olefínicos e aromáticos do espectro de RMN 1H (500 MHz, MeOD-d4) do composto (78).

(183)

(184)

(185)

(186)

Relação das estruturas dos imidazóis sintetizados.

O NH N C H3 CH3 O NH N C H3 CH3 Cl Cl O NH N C H3 CH3 O NH N C H3 CH3 Cl Cl O NH N C H3 CH3 OH O CH3 O NH N C H3 CH3 O NH N C H3 CH3 S (63) (64) (65) (66) (67) (68) (69) O N N C H3 CH3 CH3 O N N C H3 CH3 C H3 (70) (71) O NH N C H3 CH3 O NH N C H3 CH3 SO3H NH N O C H3 CH3 (60) (61) (62) NH N NH N (74) (75) O NH N C H3 CH3 N+ O -O O N N C H3 CH3 N+ O -O (76) (77) CH3 CH3 OH NH N O C H3 CH3 NH N (78) (79)