APOSTILA - BIOQUÍMICA

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BIOQUÍMICA

Bioquímica é o estudo das biomoléculas (estrutura molecular e função metabólica).

Biomoléculas são moléculas que compõem células animais, vegetais e virais. Exemplos: proteínas, carboidratos, lipídios, ácidos nucleicos, etc. As biomoléculas podem ser moléculas simples ou macromoléculas (biopolímeros).

Biopolímeros são macromoléculas formadas pela união de pequenas moléculas (monômeros) repetidamente.

Cada tipo de biopolímero apresenta monômeros diferentes. Exemplos:

Biopolímero Monômeros

Proteínas Aminoácidos Ácidos nucleicos Nucleotídeos CARBOIDRATOS

Carboidratos, açucares ou glicídios são biomoléculas de função mista: poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona.

Poliálcool-aldeído Poliálcool-cetona ESTRUTURA MOLECULAR:

Os carboidratos são biomoléculas constituídas por carbono, hidrogênio e oxigênio, com no mínimo 3 átomos de carbonos. Além de carbono, hidrogênio e oxigênio, alguns carboidratos apresentam nitrogênio, fósforo ou enxofre em sua composição.

Podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, isto é, possuem um grupo funcional que pode ser aldoxila ou carbonila, respectivamente, e várias hidroxilas, geralmente uma em cada átomo de carbono que não faz parte da aldoxila ou da carbonila. Quando compostos por aldeídos são chamados de Aldose, quando compostos por cetona são chamados de Cetose.

Poliálcool-aldeído (Aldose) Poliálcool-cetona (Cetose)

De acordo com o tamanho, os carboidratos podem ser classificados em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. O H O H OH O H OH H OH H H H H H H O O H OH O H OH O H H H H H H H O H O H OH O H OH H OH H H H H H H O O H OH O H OH O H H H H H H H

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comumente representadas na forma de cadeia linear, as aldoses com quatro carbonos e todos os monossacarídeos com mais de cinco carbonos apresentam-se em estruturas cíclicas. Todos os monossacarídeos apresentam pelo menos um carbono assimétrico, provocando a apresentação de formas isoméricas opticamente ativas.

Monossacarídeos

Pentose Hexose

Ribose Desoxirribose Glicose Galactose Frutose

A diferença entre a glicose e a galactose é que a glicose possui duas hidroxilas trans e a

galactose duas hidroxilas cis.

Oligossacarídeos

Os oligossacarídeos são carboidratos resultantes da união de duas a dez moléculas de monossacarídeos. A ligação entre os monossacarídeos ocorre por meio de ligação glicosídica, formada pela perda de uma molécula de água. O grupo mais importante dos oligossacarídeos são os dissacarídeos, formados pela união de apenas dois monossacarídeos. Quando são constituídos por três moléculas de monossacarídeos, recebem o nome de trissacarídeos.

Dissacarídeos

Glicose + Frutose Galactose + Glicose Glicose + Glicose

Sacarose Lactose Maltose

Polissacarídeos

Os polissacarídeos são biopolímeros formados pela união de mais de dez monossacarídeos ligados em cadeia linear, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos.

Polissacarídeos Glicose + Frutose Amido O OH O H O H OH O OH O H O H O O H OH OH OH O H O O H OH OH OH O H O H O OH OH O H OH O O H OH OH O O H O OH OH O H OH O O H OH OH O O H O OH OH OH O H O O H OH OH O H O O OH OH O H OH O O OH OH O O H O OH OH O H OH O O OH OH O O H O OH O H OH O O H OH OH O O H O OH O H OH n

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Glicose + Galactose Glicogênio

Glicose + Glicose Celulose LIPÍDIOS

Lipídios são biomoléculas de cadeia carbônica com elevado número de carbono, fato que lhes confere características hidrofóbicas.

Hidrofóbicos são substancias que não se solubilizam em água.

ESTRUTURA MOLECULAR:

Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia carbônica, saturada ou insaturada, de números, geralmente, pares de átomos de carbono, de 4 a 28.

O O H OH OH O O H O OH OH O O H O OH OH O O H O OH OH O O H O OH OH O O H O OH OH OH O H n O O OH OH O H O O OH OH O H OH O O OH OH O H O O OH OH O H O O H OH OH O H O O OH OH O H n

Lipídios

Ácidos graxos

Derivados de

ácidos graxos

Glicerídeos

Óleos

Gorduras

Cerídeos

Ceras

Esteroides

Carotenoides

O H CH₃

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Cerídeos são ésteres formados pela condensação de um ácido graxo e de um álcool superior.

Álcoois superiores são álcoois que possuem cadeia carbônica com elevado número de carbonos (mais de 10).

Ácido Palmítico + álcool mericílico ⟶ palmitato de merecila + água

palmitato de merecila (Cera de abelha)

Os ácidos graxos insaturados são encontrados no óleo, enquanto os saturados são encontrados em gorduras. Glicerídeos são ésteres formados pela condensação de um, dois ou três ácidos graxos com um glicerol.

Glicerol

Glicerol + Ácido Ricinolêico ⟶ monoricinoleato de glicerila + água

monoricinoleato de glicerila (um dos componentes do óleo de mamona)

OH O C H₃ CH₃ O H 28 5 5

+

O O C H₃ CH₃ 28 5 5

+

O H₂ O O OH OH OH OH OH OH

+

O H O OH C H3 OH OH O O OH C H₃

+

O H2 OH OH O O OH C H₃

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triricinoleato de glicerila

(um dos componentes do óleo de mamona) Óleos e as gorduras diferem entre si quanto ao estado físico à temperatura ambiente. Os óleos são líquidos, predominância de ácidos graxos de cadeia insaturada.

As gorduras são sólidas, predominância de ácidos graxos de cadeia saturada. PROTEÍNAS

Proteínas são biocopolímeros constituídos por várias espécies de aminoácidos. ESTRUTURA MOLECULAR:

Aminoácidos são moléculas formadas por um grupo amina e um grupo carboxila, ambos ligados ao carbono α (o primeiro depois do grupo carboxila). O carbono α também é ligado a um hidrogênio e a uma cadeia lateral (representada pela letra R). O grupo R determina a espécie de aminoácido.

Estrutura básica do aminoácido Exemplos de 15 aminoácidos, dos 20 codificados no código genético:

Glicina Alanina Fenilalanina Tirosina Serina O O O O O OH O O H O H OH O N H H R H OH O N H H H H OH O N H H CH₃ H OH O N H H CH₂ H OH O N H H CH₂ H OH OH O N H H CH₂ H O H

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Treonina Valina Isoleucina Leucina Cisteína

Metionina Tripitofano Prolina Asparagina Ácido Aspártico

Para a síntese de proteínas os aminoácidos se ligam uns aos outros por condensação entre o grupo carboxila de um aminoácido com o grupo amina de outro aminoácido, eliminando uma molécula de H2O.

A ligação entre a carbonila de um aminoácido e a amina do outro aminoácido é denominada ligação peptídica e o grupo funcional resultante desta ligação é uma amida. Portanto, proteínas são poliamidas de aminoácidos.

Para uma poliamida ser considerada uma proteína, esta deve possuir no mínimo, um monômero de 70 ligações peptídicas. Poliamidas com monômeros com menos de 70 ligações peptídicas são denominadas polipeptídeos.

Polipeptídeo ou peptídeo são biopolímeros lineares, cujo monômero são diferentes aminoácidos estabelecendo menos de 70 ligações peptídicas entre si.

Estrutura molecular do monômero da Beta-Endorfina (polipeptídeo com monômero de 25 ligações peptídicas)

OH O N H H CH H O H CH₃ OH O N H H CH H C H₃ CH₃ OH O N H H CH H C H₃ CH₂ C H₃ OH O N H H CH₂ H CH CH₃ C H₃ OH O N H H CH₂ H SH OH O N H H CH₂ H S C H₃ OH O N H H CH₂ H N H OH O N H CH₂ H OH O N H H CH₂ H NH₂ O OH O N H H CH₂ H OH O OH O N H H CH₂ H OH OH O N H H CH₂ H OH O

+

O N H H CH₂ H OH N OH O H CH₂ H OH O

+

O H₂

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Devido a sua estrutura complexa, as proteínas tem 3 estruturas básicas: estrutura primária, secundária e terciária. E quaternária se ligar-se a outras proteínas.

Estrutura primária É a sequência linear de aminoácidos ao longo da cadeia proteica.

Estrutura secundária É a forma como a cadeia linear se rotaciona sobre seu próprio eixo.

Estrutura terciária É a forma como a cadeia linear se enovela. Estrutura quaternária É a união de várias proteínas.

Sendo assim, Proteínas são biocopolímeros constituídos por monômeros com mais de 70 ligações peptídicas entre várias espécies de aminoácidos.

ÁCIDOS NUCLEICOS

Ácidos nucleicos são biopolímeros, formados por nucleotídeos como monômeros. ESTRUTURA MOLECULAR:

Nucleotídeo são moléculas formadas por três partes:

 Uma pentose (monossacarídeos com cinco átomos de carbono): a Desoxirribose e a Ribose.

Desoxirribose Ribose

 Um, dois ou três grupos fosfato, derivado da molécula do ácido fosfórico (H3PO4), o que confere a característica ácida ao biopolímero.

Grupo monofosfato Grupo difosfato Grupo trifosfato

 Uma base nitrogenada. Há cinco bases nitrogenadas diferentes: adenina (A), guanina, citosina (C), timina (T) e uracila (U).

Adenina Guanina Citosina Timina Uracila

O O H O H OH O O H O H OH OH O -P O O -O -O -P O O O -P O O -O -O -P O O O -P O O O -P O O -O -N N N N H NH₂ N N H N N H O N H₂ N N H NH₂ O NH N H O O C H₃ NH N H O O

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Exemplo de nucleotídeo:

Adenosina Trifosfato (ATP)

Os ácidos nucleicos são formados por um número grande de nucleotídeos (aproximadamente de 100 a 200 milhões) ligados uns aos outros por meio do grupo fosfato de um nucleotídeo com a pentose de outro nucleotídeo. Existem dois tipos de ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico - DNA e ácido ribonucleico - RNA. Duas estruturas poliméricas de ácido nucleico se unem por pontes de hidrogênio por meio das bases nitrogenadas (molécula de DNA). Uma única estrutura polimérica de ácido nucleico é a molécula de RNA. Os ácidos nucleicos são responsáveis pelo comando da síntese das proteínas.

Sendo assim, Ácidos Nucleicos são biocopolímeros constituídos por monômeros com várias espécies de nucleotídeos.

DNA RNA

A diferença entre a timina e a uracila está na presença de um grupo metila na timina (⟶).

grupo fosfato pentose base nitrogenada O O H OH O P O O O -N N N N NH₂ P O O O -P O O -O -N N O O P N N N N O O O O O -O P N O O O -O P O O O -O P O O O -O P N N N N N O O O O -O P N N N N O O O -N O CH3 N N N N N N N O N N N O O CH3 O P O O O O -O P N O O O -O P O O O -O P O O O -O P O O O O -O P N O O -N N N O N N N N N N O O CH3 N N N O N N N O N H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ponte de hidrogênio N N O O P N N N N O O O O O -O P N O O O -O P O O O -O P O O O -O P N N N N N O O O O -O P N N N N O O O -N O N N N N N N N O N H H H H H H H H H H H H H

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FUNÇÃO METABÓLICA:

Quebra de uma substância para obter energia.

Transformação de uma substância em outra, que sirva para manutenção e reparação.

Exemplo de função metabólica: processo de respiração celular que ocorre nos organismos aeróbicos, no qual, a mitocôndria quebra a glicose introduzindo oxigênio no carbono, retirando, assim, sua energia.