Química Orgânica
Experimental
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE
ISOPENTILA (versão II)
Discentes: Eliana Alves Arxer
Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Nathalia Abe Santos
Temas
z
Introdução;
z
Reação geral de Fisher;
z
Objetivo;
z
Mecanismo;
z
Técnicas envolvidas na síntese;
z
Agente Secante;
z
Emulsão
z
Cálculo do rendimento;
z
Fluxograma;
z
Tabela com propriedades físico-químicas;
z
Cuidados, toxicidade e segurança;
z
Tratamentos dos resíduos;
Os ésteres
z
Assemelham-se aos aromas de flores e
frutas;
z
São utilizados na fabricação de
Acetato de Isopentila
z
O acetato de isopentila é um éster que
apresenta cheiro característico de banana.
Ele é obtido através da reação de
esterificação do ácido acético com álcool
isopentilico, a qual é catalisada por um
ácido mineral (nesta prática será utilizado
o H
2
SO
4(concentrado)
). Esta reação é
Váriaveis da esterificação
z
Temperatura
z
Concentração
Reação Geral Fisher
z
Elas se desenvolvem muito lentamente na
ausência de ácidos fortes, mas alcançam
o equilíbrio em poucas horas, quando o
ácido e o álcool refluxados com pequena
quantidade de H
2
SO
4 (concentrado)
ou HCl
Mecanismo de reação de esterificação do ácido
acético e álcool isopentilico
Objetivo da prática:
z
Preparar acetato de isopentila a partir da
reação de esterificação do ácido acético
com álcool isopentilico;
z
Extrair o éster obtido;
Técnicas envolvidas:
z
Refluxo
;
z
Extração com solvente
;
z
Extração quimicamente ativa
;
z
Salting-out
;
z
Decantação e Filtração
;
Por que??
Por que??
Cuidados
z
Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;
z
Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;
z
A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente
para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando
a mangueira do condensador;
Extração
Efeito Salting Out
z
A adição de solução saturada de cloreto de
sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em
água, fazendo com que esta possa ser
removida, sem perda do produto desejado.
Mistura de água e metanol.
Adiciona-se carbonato de potássio
Agente Secante
z
Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma gente secante
Colóides
z
Colóides são misturas heterogêneas;
z
com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na
forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada
fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás),
denominada meio de dispersão;
z
Num sistema coloidal um dos componentes da mistura
apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000
Emulsão
“Emulsão é uma suspensão coloidal
de um líquido em outro intimamente
disperso sob a forma de gotículas.
Ex:. Água e óleo.
Estrutura Microscópica do leite Leite
Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína),
sabões e detergentes, fósforos lipídeos.
Agente emulsificante:
Correção do ponto de ebulição
z
Correção para líquidos associados (formam ligações de
hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)
t
760=ΔT + t
z
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição
observado,
z
t: temperatura de ebulição observado no laboratório
z
p: pressão barométrica local;
z
t
760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de
Correção do ponto de ebulição
Exemplo:
Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:
ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273)
ΔT = 2,74
T
760= ΔT + t
T
760= 2,74 + 98T760 = 100,74°C
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
V
ácido= 20 ml V
álcool= 15 ml V
ésterd
ácido= 1,053g/ml d
álcool= 0,813g/ml d
éster= 0,876 g/ml
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
Ácido Acético Álcool Isopentílico
d = m/V
m = d.V m = d.V
m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g
1 mol ácido ---60,05g 1 mol ---88,15g
n---21,06g n ---12,20g
n = 0,351 mol n = 0,138 mol
Reagente em excesso Reagente Limitante
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:
1 mol de éster ---130,19g de éster
0,138 mol de éster ---m = 17,97g de éster
z
Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m
estequiométrica)
z
Cálculo da porcentagem de rendimento:
z
Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica
z
Exemplo: obteve-se 12,45g de éster
Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C Ácido Acético CH3O2H 1,0492 60,05 16,604 118 Álcool Isopentílico C5H12O 0,813 88,15 -117,2 130,5
Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01
______ _____ Ácido Sulfúrico H2SO4 1,84 98,08 10 29 0 Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58,45 804 1413
Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37
Acetato de Isopentila C7H14O2
0,8670 130,19 -78,5 142
Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas
-Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte.
- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos. - Miscível em água, álcool glicerol e éter
Líquido, odor pungente
-Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão
no sistema nervoso central
-fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL)
- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio
líquido, odor desagradável característico
________________ - Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool
- Cristais brancos ou granulados
- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão
- corrosivo
- ingestão causa enjôo e morte
- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração
de volume
- líquido incolor e volátil
________________ -1g dissolve em 2,8 mL de água - 1g dissolve em 10 mL de glicerol
- insolúvel em HCl concentrado
-cúbico, cristais brancos - grânulos ou pó
- incolor
- pode causar insuficiência renal e intoxicação.
- solúvel em água, levemente solúvel em álcool
cristais ou pó eflorescentes
-causa irritações aos olhos, e outros tecidos -pode causar dermatite
-1g solúvel em 400 partes de água -miscível em álcool, éter, acetato de etila
incolor e líquido neutro.
Toxicidade das substâncias
Ácido acético glacial (CH3CO2H)
z Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens,
respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
z Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as
roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.
z Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão.
Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista.
z Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou
Álcool isopentílico (C5H12O )
z Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens.
Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
z Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover
as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.
z Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por
vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
z Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no
estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza.
z Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.
Ácido sulfúrico (H2SO4 )
z Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada
e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.
z Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras.
Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.
z Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros:
lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
z Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou
colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.
Acetato de isopentila (C7H14O2)
z Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência.
Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
z Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar
com água.
z Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por
vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista
z Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros:
beber porções de água; requer atenção médica.
Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
z Nenhuma consideração venenosa.
z Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4)
z Nenhuma consideração venenosa.
z Baixíssima toxicidade.
