QUÍMICA ORGÂNICA
EXPERIMENTAL
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA
TEMAS ABORDADOS:
9 Introdução;
9 Reação Geral de Fisher;
9 Variáveis da esterificação;
9 Derivados do ácido carboxílico;
9 Objetivo;
9 Mecanismo;
9 Correção do P.E.;
9 Cálculo do rendimento;
9 Tabela com propriedades físico-químicas;
9 Cuidados, toxicidade e segurança;
9 Tratamento dos resíduos;
9 Fluxograma;
Introdução:
O acetato de isopentila é um éster que
REAÇÃO GERAL DE FISHER:
VARIÁVEIS DA ESTERIFICAÇÃO:
¾ Temperatura; ¾ Concentração;
DERIVADOS DO ÁCIDO CARBOXÍLICO:
• Cloretos de acila (ácido); • Anidrido de ácido;
• Ésteres; • Amidas;
OS ÉSTERES:
• assemelham-se à aromas de frutos e flores;
• são utilizados na fabricação de
OBJETIVO DA PRÁTICA :
• preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico;
• extrair o éster obtido;
+ + H2O
+
• Mecanismo de reação de esterificação do
+
• Neutralização:
2 NaHCO3 + H2SO4(c) Na2SO4 + H2O + CO2
NaHCO3 + CH3CO2H CH3CO2Na + CO2 + H2O
• Hidratação:
TÉCNICAS ENVOLVIDAS:
¾
Refluxo
¾
Extração com Solvente
¾
Extração Quimicamente Ativa
¾
Salting-out
¾
Decantação e Filtração
• Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;
• Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;
• A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;
• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento);
• Usar pedras de ebulição ou agitador magnético;
• Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de refluxo não atinja mais que 1/3 do condensador;
• Cuidado com escape de vapores.
Neste tipo de extração uma substância da mistura é extraída pela adição de um solvente. Este não deve ser solúvel na solução, nem reagir quimicamente com a substância a ser extraída.
Neste tipo de extração, adiciona-se um reagente que reage com a substância a ser retirada da solução de interesse. O produto da reação deve ser mais solúvel em outro solvente (geralmente a água) que na solução de interesse.
Nesta prática utilizaremos o NaHCO3 o qual reagirá com o excesso de HAc dissociado no éster formado, resultando em NaAc que é mais solúvel em H2O.
Se as part
Se as partíículas sculas sólidas ólidas
são relativamente são relativamente grandes e depositam grandes e depositam (decantam) facilmente no (decantam) facilmente no fundo do frasco, fundo do frasco, éé poss
possíível separar a vel separar a solu
soluçção das impurezas, ão das impurezas, atrav
atravéés de uma posterior s de uma posterior filtra
filtraçção, onde o são, onde o sóólido lido ficar
CORREÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO:
Corre
Corre
ç
ç
ão para l
ão para l
í
í
quidos associados
quidos associados
(formam liga
(formam liga
ç
ç
ões de hidrogênio):
ões de hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)
t
760=ΔT + t
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t
p: pressão barométrica local
t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal)
Exemplo:
Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será: ΔT = 0,00010(760-686).(98 +273) ΔT = 2,74 T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98 T760 = 100,74°C
CÁLCULO DO RENDIMENTO:
H+
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
1 1 1 1
V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml d éster = 0,876 g/ml
d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml MM éster = 130,19g/mol
Ácido Acético Álcool Isopentílico
d = m/V ⇒ m = d.V d = m/V
∴m = 1,053. (20) = 21,06g ∴ m = 0,813.(15) = 12,20g
1 mol ácido ⎯ 60,05g 1 mol ⎯ 88,15g
n ⎯ 21,06g n ⎯ 12,20g
n = 0,351 mol n = 0,138 mol
n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol
1 mol de éster ⎯ 130,19g 0,138 mol de éster ⎯ m
m = 17,97g de éster
• Essa massa corresponde à 100 % de rendimento ( m estequiométrica )
Cálculo da porcentagem de rendimento:
Rendimento = m obtida . 100% m estequiométrica
Exemplo: obteve-se 12,45g de éster
Nomenclatura
Nomenclatura Densidade Densidade
/g mL /g mL--11 Mol /g Mol /g mol mol--11 p.f p.f. . / /00CC p.e p.e. . / /00CC SolubilidadeSolubilidade Propriedades Propriedades F
Fíísicassicas AplicaAplicaççõesões
Á
Ácido Accido Acéético tico
Glacial CH
Glacial CH33OO22HH
1,053
1,053 60,0560,05 16,716,7 118118
Misc
Miscíível em vel em á
água, gua, áálcool lcool glicerol,
glicerol, ééter e ter e tetracloreto de
tetracloreto de
carbono.
carbono.
L
Lííquido, possui quido, possui odor azedo, odor azedo, pungente. pungente. Usado como Usado como solvente; solvente; Fabricar Fabricar acetatos; acetatos; Conservantes Conservantes de alimentos; de alimentos; S Sííntese ntese Orgânica Orgânica comercial. comercial. Á Álcool lcool Isopent
Isopentíílicolico C C55HH1212OO 0,813 0,813 88,1588,15 117,2117,2 132132 --Ligeiramente Ligeiramente sol
solúúvel em vel em H
H22O (2g em O (2g em 100 mL)
100 mL)
-- miscmiscíível em vel em á
álcool, lcool,
é
éter,benzeno,clter,benzeno,cl orof
orofóórmio e rmio e Á
Ácc. Ac. Acéético tico Glacial.
Glacial.
L
Lííquido, possui quido, possui odor
odor
desagrad
desagradáável, vel, pungente. pungente. Usado como Usado como solvente para solvente para gorduras; gorduras; Resinas; Resinas; Alcal
Alcalóóides.ides.
Bicarbonato de
Bicarbonato de
S
Sóódio NaHCOdio NaHCO33 2,1592,159 84,0184,01 __________ ______
--SolSolúúvel em vel em
10 partes de
10 partes de
á
águagua
--InsolInsolúúvel em vel em
á álcoollcool Cristais Cristais brancos, brancos, granulados ou granulados ou em p em póó.. Sais Sais efervescentes; efervescentes; Extintores de Extintores de fogo; fogo; Anti
Antiáácido;cido; Fermentos.
Á
Ácidocido
Sulf
Sulfúúricorico H
H22SOSO44
1,84
1,84 98,0898,08 1010 290290
-- MiscMiscíível em vel em
á
água e em gua e em áálcool lcool
com libera
com liberaçção de ão de
muito calor e
muito calor e
contra
contraçção de ão de volume
volume
L
Lííquido incolor quido incolor e vol
e voláátiltil
Fertilizantes;
Fertilizantes;
Explosivos;
Explosivos;
Purifica
Purificaçção de ão de petr
petróóleo;leo; Corante;
Corante;
Desoxida
Desoxidaçção de ão de metais; metais; Cloreto de Cloreto de S Sóódiodio NaCl NaCl 2,17 2,17 58,4558,45 804804 14131413 -- 1g dissolve em 1g dissolve em 2,8 mL de 2,8 mL de ááguagua -- 1g dissolve em 1g dissolve em 10 mL de glicerol 10 mL de glicerol
--Quase insolQuase insolúúvel vel em HCl em HCl concentrado concentrado Cristais Cristais brancos, brancos, granulados ou granulados ou em p em póó;; Incolor Incolor Laxante; Laxante; Solu
Soluçção ão isotônica
isotônica
(soro
(soro
fisiol
fisiolóógico).gico).
Sulfato de
Sulfato de
Magn
Magnéésiosio MgSO
MgSO44
1,67
1,67 120,37120,37 ______ ______
-- SolSolúúvel em vel em á
água, levemente gua, levemente sol
solúúvel em vel em áálcool. lcool.
Cristais ou p Cristais ou póó eflorescentes. eflorescentes. Agente secante; Agente secante; Fertilizantes; Fertilizantes; Corantes. Corantes. Acetato de Acetato de Isopentila Isopentila C C77HH1414OO22 0,8760 0,8760 130,19130,19 --78,578,5 142142
--1g sol1g solúúvel em vel em 400 partes de
400 partes de
á
águagua
-- MiscMiscíível em vel em á
álcool, lcool, ééter, ter,
acetato de etila.
acetato de etila.
L
Toxicidade das substâncias:
Ácido acético glacial (HAc)
Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens,
respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as
roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.
Olhos : vermelhidão, dor, intensa queimação, perda de visão.
Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou
Álcool isopentílico (C5H12O )
Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens.
Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover
as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.
Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por
vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no
Ácido sulfúrico (H2SO4 )
Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada
e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.
Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras.
Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.
Olhos : corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação.
Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou
Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4 )
Acetato de isopentila (C7H14O2)
Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência.
Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar
com água.
Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por
vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista
Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas.
DESCARTE E TRATAMENTO DOS
RESÍDUOS:
• Separe as soluções aquosas;
• Evite misturar ácidos e bases concentradas num mesmo recipiente.
Posteriormente cada resíduo será tratado
BIBLIOGRAFIA:
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to
Organic Laboratory Techniques : A Contemporary
Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.
• MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química
Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.
• SITE: www.jeduardo.unesp.br
• SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica