Química Orgânica Experimental

Química Orgânica

Experimental

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE

ISOPENTILA (versão III)

Discentes: Eliana Alves Arxer

Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Nathalia Abe Santos

Temas

z

Introdução;

z

Reação geral de Fisher;

z

Objetivo;

z

Mecanismo;

z

Técnicas envolvidas na síntese;

z

Agente Secante;

z

Emulsão

z

Cálculo do rendimento;

z

Fluxograma;

z

Tabela com propriedades físico-químicas;

z

Cuidados, toxicidade e segurança;

z

Tratamentos dos resíduos;

Os ésteres

z

Assemelham-se aos aromas de flores e

frutas;

z

São utilizados na fabricação de

Acetato de Isopentila

z

O acetato de isopentila é um éster que

apresenta cheiro característico de banana.

Ele é obtido através da reação de

esterificação do ácido acético com álcool

isopentilico, a qual é catalisada por um

ácido mineral (nesta prática será utilizado

o H

₂

SO

_{4(concentrado)}

). Esta reação é

Váriaveis da esterificação

z

Temperatura

z

Concentração

z

Ambas aceleram ou retardam a velocidade da

reação

z

Equação de Arrhenius

:

RT

E

_a

Ae

k

−

=

A – fator de frequência (medida da

probabilidade de uma colisão eficaz)

Ea – energia de ativação (kJ/ mol) R – constante dos gases ideais ( em

unidades S.I. 8,314 J/K . mol)

Reação Geral Fisher

z

Elas se desenvolvem muito lentamente na

ausência de ácidos fortes, mas alcançam

o equilíbrio em poucas horas, quando o

ácido e o álcool são refluxados com

Objetivo da prática:

z

Preparar acetato de isopentila a partir da

reação de esterificação do ácido acético

com álcool isopentilico;

z

Extrair o éster obtido;

Técnicas envolvidas:

z

Refluxo

;

z

Salting-out

;

z

Extração quimicamente ativa

;

z

Extração com solvente

;

Cuidados

z

Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;

z

Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;

z

A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente

para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando

a mangueira do condensador;

Efeito Salting Out

z

A adição de solução saturada de cloreto de

sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em

água, fazendo com que esta possa ser

removida, sem perda do produto desejado.

Mistura de água e metanol.

Adiciona-se carbonato de potássio

Correção do ponto de ebulição

z

Correção para líquidos associados (formam ligações de

hidrogênio):

ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)

t

_{=ΔT + t}

z

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição

observado,

z

t: temperatura de ebulição observado no laboratório

z

p: pressão barométrica local;

z

t

_{: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de}

Correção do ponto de ebulição

Exemplo:

Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:

ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273)

ΔT = 2,74

T

_{= ΔT + t}

T

_{= 2,74 + 98}

T

_{= 100,74°C}

CÁLCULO DO RENDIMENTO:

V

= 20 ml V

= 15 ml V

d

= 1,053g/ml d

= 0,813g/ml d

= 0,876 g/ml

CÁLCULO DO RENDIMENTO:

Ácido Acético Álcool Isopentílico

d = m/V

m = d.V m = d.V

m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g

1 mol ácido ---60,05g 1 mol ---88,15g

n---21,06g n ---12,20g

n = 0,351 mol n = 0,138 mol

Cálculo do Rendimento

n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:

1 mol de éster ---130,19g de éster

0,138 mol de éster ---m = 17,97g de éster

z

Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m

estequiométrica)

z

Cálculo da porcentagem de rendimento:

z

Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica

z

Exemplo: obteve-se 12,45g de éster

Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0_{C p.e. /}0_C Ácido Acético CH₃CO₂H 1,0492 60,05 16,604 118 Álcool Isopentílico C₅H₁₂O 0,813 88,15 -117,2 130,5

Bicarbonato de Sódio NaHCO₃ 2,159 84,01

______ _____ Ácido Sulfúrico H₂SO₄ 1,84 98,08 10 29 0 Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58,45 804 1413

Sulfato de magnésio MgSO₄ 1,67 120,37

Acetato de Isopentila C₇H₁₄O₂

0,8670 130,19 -78,5 142

Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas

-Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte.

- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos. - Miscível em água, álcool glicerol e éter

Líquido, odor pungente

-Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão

no sistema nervoso central

-fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL)

- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio

líquido, odor desagradável característico

________________ - Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool

- Cristais brancos ou granulados

- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão

- corrosivo

- ingestão causa enjôo e morte

- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração

de volume

- líquido incolor e volátil

________________ -1g dissolve em 2,8 mL de água - 1g dissolve em 10 mL de glicerol

- insolúvel em HCl concentrado

-cúbico, cristais brancos - grânulos ou pó

- incolor

- pode causar insuficiência renal e intoxicação.

- solúvel em água, levemente solúvel em álcool

cristais ou pó eflorescentes

-causa irritações aos olhos, e outros tecidos -pode causar dermatite

-1g solúvel em 400 partes de água -miscível em álcool, éter, acetato de etila

incolor e líquido neutro.

Toxicidade das substâncias

Ácido acético glacial (CH₃CO₂H)

z Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens,

respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

z Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as

roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica. z Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão.

Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista.

z Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou

Álcool isopentílico (C₅H₁₂O )

z Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens.

Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

z Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover

as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.

z Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por

vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. z Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no

estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza.

z Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.

Ácido sulfúrico (H₂SO₄ )

z Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e

dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.

z Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros:

remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.

z Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar

com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

z Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso.

Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.

Acetato de isopentila (C₇H₁₄O₂)

z Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência.

Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

z Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar

com água.

z Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por

vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista

z Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros:

beber porções de água; requer atenção médica.

Bicarbonato de sódio (NaHCO

)

z

Nenhuma consideração venenosa.

z Baixíssima toxicidade.

Sulfato de Magnésio (MgSO

)

z

Nenhuma consideração venenosa.

z Baixíssima toxicidade.

Cuidados

z

Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados.

z

Separe solventes orgânicos de soluções aquosas.

z

Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e

resíduos ácidos.

z

Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos

orgânicos.

z

Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais

pesados separados de outros resíduos.

BIBLIOGRAFIA:

z

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto

OrganicLaboratory Techniques

: A Contemporary Approach.

3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.

z

MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica.

2.ed. São Paulo : Edart, l977.

Colóides

z

Colóides são misturas heterogêneas;

z

com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na

forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada

fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás),

denominada meio de dispersão;

z

Num sistema coloidal um dos componentes da mistura

apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000

Emulsão

“Emulsão é uma suspensão coloidal

de um líquido em outro intimamente

disperso sob a forma de gotículas.

Ex:. Água e óleo.

Estrutura Microscópica do leite Leite

Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína),

sabões e detergentes, fósforos lipídeos.

Agente emulsificante:

Extração

Agente Secante

z

Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma agente secante