Com respeito a análise por espectrometria de massas, foram encontrados íons comuns para as diferentes partes da moringa analisadas em modo negativo (Figuras 20 e 21).
Absorbance (AU) 1,61, 16411281,90, 24699 10,04, 127468 13,04, 163495 14,29, 63483 16,46, 112058 28,69, 365197 30,78, 151902 34,25, 58164
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45
1,54, 412081,63, 1200414 10,91, 2069818 16,52, 345285 28,79, 595859
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45
69 Figura 20 Análise por UHPLC-MS em modo negativo do extrato etanol:água (50:50) das folhas da moringa.
Fonte: Sawaya, A.C.H.F. com permissão.
Figura 21 Análise por UHPLC-MS em modo negativo do extrato etanol:água (50:50) do caule da moringa.
Fonte: Sawaya, A.C.H.F. com permissão.
A Figura 22 mostra um espectro de massas em modo negativo do extrato etanol: água (50:50) das folhas da moringa, indicando os íons mais abundantes.
cris moringa
Time
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%0
100
folha moringa 2: Scan ES-
519 6.63e6
2.54 1.962.39 0.61 1.30
2.70 3.773.92 4.63 5.11 5.806.07 6.737.137.55 7.85 8.41 9.64
folha moringa 2: Scan ES-
533 5.45e6
2.893.06 0.210.610.87 1.792.03 3.26
4.154.56 5.31 5.456.156.73 7.027.24 8.03 8.33 9.56
folha moringa 2: Scan ES-
489 9.72e6
0.86 3.25
0.66 0.99 2.002.13 2.71 3.74 4.434.605.08 5.82 6.35 6.997.117.81 8.278.41 9.58
folha moringa 2: Scan ES-
591 9.57e6
3.20 2.462.60
0.68 1.96
0.10 1.09 3.66 4.15 4.494.86 5.62 6.236.51 7.237.35 8.238.38 9.64
folha moringa 2: Scan ES-
549
3.053.75 4.43 4.91 5.43 6.346.596.867.717.888.33 9.65
folha moringa 2: Scan ES-
477 3.74e6
2.71 5.52
0.750.93 1.471.892.10 3.15 3.80 4.38 4.88 5.66 6.47 6.89 7.59 7.98 8.50 9.549.70
folha moringa 2: Scan ES-
623 3.61e6
5.52 6.55 1.59 2.22
0.10 0.761.20 2.81 3.05 3.734.14 4.354.94 5.91 6.80 7.408.108.268.43 9.549.73
cris moringa
Time
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%
0 100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%
0 100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%
0 100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%
0 100
1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
%
0 100
caule moringa 2: Scan ES-
591
2.603.233.613.80 4.76 5.125.43 6.556.69 7.23 7.768.028.40 9.64
caule moringa 2: Scan ES-
477 3.32e6
5.56 2.26 3.73
0.88
0.64 1.12 1.57 3.053.32
4.18 4.43 5.15 5.76 6.48
7.738.12 7.27
7.14 8.33 9.639.79
caule moringa 2: Scan ES-
651
3.393.90 4.42 5.385.986.20 6.49 7.80
7.40 8.248.48 9.619.75
caule moringa 2: Scan ES-
593 7.55e7
2.40 2.72
caule moringa 2: Scan ES-
BPI
4.94 5.91 6.58 7.137.28 7.827.97 8.55 9.709.85
70 Figura 22 Análise por espectrometria de massa em modo negativo do extrato etanol:água (50:50) das folhas da moringa.
Fonte: Sawaya, A.C.H.F. com permissão.
Na Figura 23 é mostrado o espectro de massas em modo negativo do extrato etanol:água (50:50) do caule da moringa, indicando os íons mais abundantes.
Figura 23 Análise por espectrometria de massa em modo negativo do extrato etanol:água (50:50) do caule da moringa.
Fonte: Sawaya, A.C.H.F. com permissão.
Os íons de massa (m/z) mais abundantes na folha foram: 285, 353, 447, 473, 489, 533 e 591. O íon de massa (m/z) mais abundante no caule, foi: 591.
Os dados brutos encontram-se no Anexo E. Makita et al. (2016) e Djande et al.
(2018) relataram a presença desses mesmos compostos na moringa, sendo atribuído ao 285 ser uma hexose do canferol, 353 uma hexose da apigenina ou ácido clorogênico, 447 uma dihexose do canferol, 473 a apigenina, 489 a acetil hexose do canferol, 533 a malonil hexose do canferol e 591 o canferol. As estruturas químicas da apigenina, do ácido clorogênico e do canferol são mostradas na Figura 24.
Apigenina (flavonoide) Ácido clorogênico Canferol (flavonoide) Figura 24 Estruturas químicas de alguns marcadores encontrados na moringa.
Fonte: www.sial.com
cris moringa
m/z 100 125 150 175 200 225 250 275 300 325 350 375 400 425 450 475 500 525 550 575 600 625 650
%
0 100
folha moringa ms 77 (3.253) 4: Daughters of 651ES-
1.84e4 100 125 150 175 200 225 250 275 300 325 350 375 400 425 450 475 500 525 550 575 600
%
0 100
caule moringa ms 6 (2.229) 7: Daughters of 591ES-
7.57e4
195.4
512.1 371.8
327.9 589.9
71 5.8 Atividade Antioxidante – DPPH
A atividade antioxidante – DPPH - foi determinada de acordo com a metodologia descrita por Veiga et al. (2017). O DPPH (1, 1-difenil-2-picrilidrazila) é um radical livre estável, que aceita um elétron ou um radical de hidrogênio para se tornar uma molécula diamagnético estável, sendo reduzido na presença de antioxidantes. Para avaliar a atividade antioxidante, utilizou-se os extratos das amostras com o radical DPPH estável em uma solução de etanol. O radical DPPH tem uma absorção característica em 517 nm, que desaparece após a redução do hidrogênio retirado de um composto antioxidante. A atividade antioxidante das diferentes partes da planta é mostrada na Tabela 11. Os dados brutos encontram-se no Anexo F.
Tabela 11 Atividade antioxidante (CE50 em µg/mL) das partes da moringa em diferentes solventes.
No. Amostra (parte da planta) Tipo de extração CE50 (µg/mL) 1 Folha (Moringa Mais Vida) Etanol 100% 6,58 ± 1,11
2 Etanol:H2O (50:50) 11,00 ± 0,38
3 H2O 100% 8,16 ± 0,55
4 Pó da folha (Moringa Mais Vida) Etanol 100% 5,74 ± 1,45
5 Etanol:H2O (50:50) 14,22 ± 0,66
6 H2O 100% 9,54 ± 0,28
7 Caule (Moringa Mais Vida) Etanol 100% 24,51 ± 0,31
8 Etanol:H2O (50:50) 36,58 ± 1,48
9 H2O 100% 29,87 ± 0,22
10 Folha (MG) Etanol 100% 38,50 ± 0,35
11 Etanol:H2O (50:50) 255,83 ± 3,25
12 H2O 100% 42,50 ± 0,77
13 Pó da folha (MG) Etanol 100% 62,98 ± 0,64
14 Etanol:H2O (50:50) 65,21 ± 0,43
15 H2O 100% 52,25 ± 0,67
16 Caule (MG) Etanol 100% 245,06 ± 2,56
17 Etanol:H2O (50:50) 756,43 ± 4,77
18 H2O 100% 243,85 ± 2,89
Fonte: Arquivo pessoal.
Existem vários relatos na literatura sobre a avaliação da atividade antioxidante da moringa, empregando diferentes métodos (ORAC, FRAP, quelação do íon ferro) mas bem poucos tratam do método do DPPH. Shih et al.
(2011) relataram o valor da CE50 (µg/mL) para o extrato metanólico das folhas
72 de moringa colhidas no verão de 387 e no inverno de 200. Para o extrato dos ramos, os valores foram de 1116 colhidos no verão e de 316 colhidos no inverno.
Para os caules, os valores foram de 1874 colhidos no verão e de 624 colhidos no inverno. Qwele et al. (2013) relataram o valor da CE50 de 58,95 µg/mL para um extrato aquoso de moringa em pH = 7,0. Ilyas et al. (2015) mencionaram que a infusão das folhas da moringa pulverizada apresentou uma CE50 de 87,02 µg/mL e da semente, de 34,05 µg/mL. Nos resultados mostrados no presente trabalho, a atividade antioxidante das folhas, do pó das folhas e do caule, comparada aos relatos dos autores mencionados anteriormente, foi bastante superior.
5.9 Análise estatística – fenóis e flavonóides
Com respeito a análise estatística, considerando-se o teor de fenóis, tem-se os dados mostrados na Tabela 12. Os dados brutos encontram-se no Anexo H.
Tabela 12 Quantidade de fenóis (g/100g) em função da parte da planta e método de extração, independente da origem da planta.
Fenóis Folha (FL) Folha Po (PFL) Caule (CL)
Média DP Tukey Média DP Tukey Média DP Tukey Etanol 2,0374 0,3940 Ab 2,8122 0,5095 Aa 1,4147 0,5994 Bc Solução 50:50 2,3164 0,4635 Aa 1,9325 0,2137 Bab 1,6984 0,4128 ABb Água 2,1222 0,3971 Aa 1,8749 0,2398 Ba 2,0955 0,2410 Aa
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Com relação a quantidade de fenóis extraídos: não há diferença entre os meios de extração para as folhas (FL), para as folhas em pó (PFL), o meio de extração mais eficiente é etanol. Com relação aos caules (CL), o meio de extração menos eficiente é etanol e o mais eficiente é a água. Quando se faz a extração por etanol, obtém-se mais fenóis da PFL e menos do CL. Quando se faz a extração por solução 50:50, obtém-se mais fenóis de FL e menos de PFL.
Para a extração por água, obtém-se mais fenóis de FL e CL e menos de PFL.
73 Considerando-se a extração por etanol (Tabela 13), há maior quantidade de fenóis na folha (FL) de MG quando comparado a amostra da Moringa Mais Vida (MMV), com diferença significativa entre FL e PFL. Há maior quantidade de fenóis no caule (CL) da Moringa Mais Vida quando comparado a MG. Em ambas as plantas (MMV e MG), há quantidade significativamente superior de fenóis nas folhas em pó (PFL) quando comparado a folha (FL) e ao o caule (CL). Entretanto existe diferença significativa entre CL e FL apenas para a plante de MG, que apresenta mais fenóis em FL que CL.
Tabela 13 Quantidade de fenóis (g/100g) extraídos por etanol em função da parte da planta e da origem da planta.
Fenóis
SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha (FL) 1,7487 0,1487 Bb 2,4706 0,1556 Ba
Folha Pó (PFL) 2,2288 0,2888 Ab 3,1770 0,0476 Aa
Caule (CL) 1,9229 0,0391 Ba 0,7614 0,1046 Cb
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Considerando-se a extração por solução 50:50: há maior quantidade de fenóis na folha (FL) de MG quando comparado a MMV. Para o PFL, não há diferença entre a MMV e a de MG. Há maior quantidade de fenóis no caule (CL) da MMV quando comparado a de MG. Na planta proveniente da MMV, não há diferença entre FL. PFL e CL. Na planta de MG, há quantidade significativamente superior de fenóis nas folhas (FL) quando comparado a folha pó (PFL) e ao o caule (CL). Havendo ainda diferença significativa entre CL e PFL, sendo que o PFL apresenta mais fenóis que CL (Tabela 14).
74 Tabela 14 Quantidade de fenóis (g/100g) extraídos por solução etanol/água 50:50 em função da parte da planta e da origem da planta.
Fenóis SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha (FL) 1,8076 0,1839 Ab 2,6726 0,1306 Aa
Folha Pó (PFL) 1,9724 0,3095 Aa 1,8928 0,0294 Ba
Caule (CL) 2,0673 0,0147 Aa 1,3296 0,2324 Cb
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Com respeito a extração com água (Tabela 15): há maior quantidade de fenóis na folha (FL) e no caule (CL) de MG quando comparado a MMV. Para a PFL, não há diferença entre a amostra da MMV e a de MG. Na planta da MMV, não há diferença entre FL. PFL e CL. Na planta de MG, há quantidade significativamente superior de fenóis nas folhas (FL) e no caule (CL) quando comparado a folha pó (PFL).
Tabela 15 Quantidade de fenóis (g/100g) extraídos por ÁGUA em função da parte da planta e da origem da planta.
Fenóis
SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha (FL) 1,6769 0,1937 Ab 2,4191 0,0907 Aa
Folha Pó (PFL) 1,8208 0,3326 Aa 1,9290 0,0577 Ba
Caule (CL) 1,8744 0,0497 Ab 2,3166 0,0970 Aa
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão
Fonte: Arquivo pessoal.
Com relação a quantidade de flavonoides extraídos: não há diferença entre os métodos de extração para FL e PFL. Para CL, o meio de extração mais eficiente é solução 50:50. Quando se faz a extração por etanol, obtém-se mais flavonoides da PFL e menos do CL. Para extração por água ou solução 50:50, não há diferença na quantidade de flavonoides entre FL, PFL e CL (Tabela 16).
75 Tabela 16 Quantidade de flavonoides (g/100g) em função da parte da planta e método de extração.
Flavonoides
Folha (FL) Folha Po (PFL) Caule (CL) Média DP Tukey Média DP Tukey Média DP Tukey Etanol 0,7295 0,6741 Aab 1,2580 0,7758 Aa 0,5283 0,1674 Bb Solução 50:50 1,1647 0,8846 Aa 1,0544 0,8418 Aa 1,2523 0,1829 Aa Água 1,0429 0,6354 Aa 0,7125 0,5275 Aa 0,8165 0,2372 ABa
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Considerando-se a extração por etanol (Tabela 17): há maior quantidade de flavonoides na folha de MG quando comparado a da MMV, com diferença significativa entre FL e PFL. Há maior quantidade de flavonoides no caule da MMV quando comparado a de MG. Na planta de SP, há quantidade significativamente superior de flavonoides no caule (CL) quando comparado às folhas (FL e PFL). Na planta de MG, há quantidade significativamente superior de flavonoides nas folhas (FL e PFL) quando comparado ao caule (CL).
Tabela 17 Quantidade de flavonoides (g/100g) extraídos por etanol em função da parte da planta e da origem da planta.
Flavonoides SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha (FL) 0,1986 0,0072 Cb 1,5259 0,0626 Ba
Folha Pó (PFL) 0,3166 0,0029 Bb 1,8464 0,0557 Aa
Caule (CL) 0,6566 0,0982 Aa 0,3633 0,0276 Cb
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Com respeito a extração por solução 50:50: há maior quantidade de flavonoides na folha de MG quando comparado a da MMV, sem diferença significativa entre FL e PFL. Há maior quantidade de flavonoides no caule da MMV quando comparado a MG. Na planta da MMV, há quantidade significativamente superior de flavonoides no caule (CL) quando comparado às folhas (FL e PFL). Na planta de MG, há quantidade significativamente superior
76 de flavonoides nas folhas (FL e PFL) quando comparado ao caule (CL) (Tabela 18).
Tabela 18 Quantidade de flavonoides (g/100g) extraídos por solução etanol/água 50:50 em função da parte da planta e da origem da planta.
Flavonoides SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha (FL) 0,1415 0,0068 Bb 1,8810 0,0828 Aa
Folha Pó (PFL) 0,2486 0,0143 Bb 1,8601 0,0232 Aa
Caule (CL) 1,3296 0,2324 Aa 1,1751 0,0634 Ba
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Considerando-se a extração por água: há maior quantidade de flavonoides na folha de MG quando comparado a da MMV, com diferença significativa entre FL e PFL. Há maior quantidade de flavonoides no caule da MMV quando comparado a MG. Na planta da MMV, há quantidade significativamente superior de flavonoides no caule (CL) quando comparado às folhas (FL e PFL). Na planta de MG, há quantidade significativamente superior de flavonoides nas folhas (FL e PFL) quando comparado ao caule (CL) (Tabela 19).
Tabela 19 Quantidade de flavonoides (g/100g) extraídos por ÁGUA em função da parte da planta e da origem da planta.
Flavonoides
SP MG
Media DP Tukey Media DP Tukey
Folha 0,2854 0,0102 Bb 1,5480 0,0402 Aa
Folha Pó 0,1995 0,0155 Cb 1,2256 0,0850 Ba
Caule 1,0442 0,0294 Aa 0,5888 0,0080 Cb
Letras distintas maiúsculas em coluna e minúsculas em linha apresentam diferença significativa de acordo com teste de Tukey, com nível de significância de 5%. DP: Desvio Padrão.
Fonte: Arquivo pessoal.
Foi realizada uma análise multivariada, levando-se em consideração todas as condições de extração versus o teor de fenóis e flavonoides. A análise dos scores é mostrada na Figura 25.
77 Figura 25 Análise em PC-1 x PC-2 dos scores (processos de extração de diferentes partes da planta.
Fonte: Arquivo pessoal.
A Figura 25 mostra que não houve uma separação nítida. Portanto, optou-se por analisar as folhas e caules optou-separadamente. Ao optou-se analisar somente as folhas em diferentes processos de extração e de diferentes locais, obteve-se uma boa separação, mostrada na Figura 26.
78 Figura 26 Análise em PC-1 x PC-2 dos scores (processos de extração da folha) (A) e os loadings (B).
Fonte: Arquivo pessoal.
No caso da Figura 26, a separação dos dois grupos (Moringa Mais Vida, SP) e de MG. O grupo de MG apresentou maior conteúdo de fenóis com correlação de 88%. Esse dado pode ser explicado pelo fato de ser uma planta nova, onde o metabolismo está acelerado para a produção de metabólitos secundários, fato que ainda não pode ser confirmado.
-1 -0,8 -0,6 -0,4 -0,2 0 0,2 0,4 0,6 0,8
-1,2 -1 -0,8 -0,6 -0,4 -0,2 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 1,4
PC-2(12%)
PC-1 (88%)
Folha EtOH Folha 50:50 Etanol:Água
Folha água Folha em pó EtOH
Folha em pó 50:50 Etanol:Água Folha em pó água
Folha EtOH MG Folha 50:50 Etanol:Água MG
Folha água MG Folha em pó EtOH MG
Folha em pó 50:50 Etanol:Água MG Folha em pó água MG -1
-0,5 0 0,5 1
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1
PC2 (12%)
PC1 (88%)
A
B
79 A Figura 27 mostra a mesma análise para o caule.
Figura 27 Análise em PC-1 x PC-2 dos scores (processos de extração do caule) (A) e os loadings (B).
Fonte: Arquivo pessoal.
Com respeito a Figura 27, a maior influência nesse grupo é dos flavonoides, excetuando-se o caule extraído com etanol, das amostras de MG.
Referente a atividade antioxidante (Tabela 11) e o conteúdo de fenóis e flavonoides, não se econtrou nenhuma correlação, exceto para o grupo da Moringa Mais Vida, mostrada na Figura 28 (R = 0,97).
-0,8
Caule EtOH Caule 50:50 Etanol:Água
Caule água Caule EtOH MG
Caule 50:50 Etanol:Água MG Caule água MG -1,2
80 Figura 28 Correlação entre o conteúdo de flavonoides (g/100g) e a atividade antioxidante (CE50) para o grupo de amostras da Moringa Mais Vida.
Fonte: Arquivo pessoal.
Os resultados mostram que o extrato etanólico das folhas da moringa apresenta um alto conteúdo de fenólicos totais e flavonoides totais. Além disso, o extrato etanólico também apresentou uma atividade antioxidante considerável, sugerindo que este é uma fonte potencial de substâncias antioxidantes para uso medicinal.
Muitos questionamentos podem ser levantados no presente trabalho, o fato é que foi possível quantificar o teor de fenóis, flavonoides e atividade antioxidante, entre outros parâmetros para amostras de moringa que crescem em duas regiões diferentes. Sendo a moringa, portanto, uma planta que tem um potencial biológico muito importante e que nunca foi estudada a espécie no Brasil sob o ponto de vista de controle de qualidade como foi feito no presente trabalho, estabelecimento de condições de extração, entre outros fatores.
y = 23,031x + 6,5682 R² = 0,9493
0,00 5,00 10,00 15,00 20,00 25,00 30,00 35,00 40,00
0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 1,4
CE50 (ug/mL)
Flavonoides totais (g/100g)
81 6 CONCLUSÕES
Diante dos resultados obtidos neste estudo foi possível verificar que moringa possui potencial para ser utilizada como fonte de compostos antioxidantes com potencial biológico, principalmente devido à presença de compostos fenólicos e entre estes, os flavonóides.
O extrato etanólico das folhas da moringa apresentaram um alto conteúdo de fenólicos totais e flavonoides totais. O extrato etanólico também apresentou uma atividade antioxidante in vitro considerável, e os resultados mostraram que os extratos etanólicos são potentes fontes de substâncias sequestradoras de radicais livres sugerindo que estes extratos são capazes de prevenir os danos oxidativos do organismo humano.
PERSPECTIVAS FUTURAS
As análises fitoquímicas forneceram informações complacentes a respeito da presença de metabólitos secundários nas plantas, podendo de tal modo chegar ao isolamento de princípios ativos importantes para potencial uso medicinal dessa planta. Além disso, os resultados obtidos direcionam para novas investigações para este extrato e contribuem para o conhecimento fitoquímico da respectiva espécie, permitindo assim a discussão entre o conhecimento científico e uso medicinal popular da Moringa oleifera Lam.
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