CH CH= Dieno isolado

CH₂CHCH = CH₂ Dieno conjugado CH₂ = C= CH₂ Dieno acumulado

Para dar o nome correto do composto, basta seguir a primeira regra para a nomenclatura de alcenos, ou seja, você deve identifi car a cadeia mais longa contendo todas as ligações duplas. Em seguida, basta acrescentar a terminação adieno, colocando sempre o menor número para os átomos de carbono da ligação dupla. Veja os seguintes exemplos:

CH2 = CHCH2CH=CH2 1 2 3 4 1,4-pentadieno CH2=CHCH = CH2 1 2 3 4 1,3-butadieno 5 CH2=C = CH2 1 2 3 1,2-propadieno 2 4 1 5 6 3 1 3 6 4 5 2 1,4-ciclo-hexadieno 1,3-ciclo-hexadieno

E se o hidrocarboneto possuir mais de duas ligações duplas? Nesse caso, as mesmas regras se aplicam, mudando apenas a terminação: trieno, para três ligações duplas; tetraeno, para quatro ligações duplas, e assim por diante. Substâncias contendo várias ligações duplas também podem ser chamadas de polienos (do grego polys, que signifi ca muitos).

ATIVIDADE

4. Os dois compostos a seguir são os responsáveis pela cor da cenoura (β-caroteno) e do azeite-de-dendê (licopeno). Quais as similaridades estruturais e de propriedades que você vê entre elas?

__________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ _________________________________________________________________ RESPOSTA COMENTADA Verifi que que os dois compostos possuem ligações duplas alternadas e são ramifi cados. O β-caroteno é cíclico, enquanto o licopeno é ací- clico. É interessante notar que, apesar disso, eles apresentam cores assemelhadas, que se devem basicamente ao número de ligações duplas conjugadas presentes. Elas totalizam 11 em cada estrutura, na parte central das moléculas. Se o licopeno for redesenhado como mostrado a seguir, é possível observar que elas apresentam inclusive boa similaridade estrutural. O licopeno apresenta ainda duas ligações duplas extras, mas essas não são conjugadas.

4. O (β-ca estru

β-caroteno (pigmento vermelho das cenouras)

licopeno (pigmento vermelho dos tomates e das pétalas de rosa)

β-caroteno (pigmento vermelho das cenouras)

licopeno (pigmento vermelho dos tomates e das pétalas de rosa) β-caroteno (pigmento vermelho das cenouras)

AULA

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Nomenclatura dos alcinos

Com base no que você já conhece sobre nomenclatura de alcanos e alcenos, você já deve ter percebido que o etino, devido ao prefi xo “et”, deve possuir apenas dois átomos de carbono. Se pensou assim, você acertou. A nomenclatura de alcinos é semelhante à dos alcanos e alcenos, sendo que, depois do prefi xo que identifi ca a cadeia principal, é necessário acrescentar a terminação ino (in para alcino + o para hidrocarboneto).

ATIVIDADE

5. Veja se você consegue dar o nome dos seguintes alcinos:

___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ _________________________________________________________________ RESPOSTA COMENTADA

O composto H₃CC≡CH é um alcino (contém ligação tripla), contém

três átomos de carbono, sendo então chamado de propino (prop,

signifi cando três + ino, signifi cando alcino). O CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CH

é o alcino contendo seis átomos de carbono. Logo, deve-se cha- mar hex (signifi cando seis) + ino (terminação para os alcinos), ou hexino. Entretanto, o nome hexino não é sufi ciente para designar

essa molécula, pois a molécula CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃ , também é um

hexino. O que diferencia esses dois compostos é a posição da ligação tripla na cadeia. Precisamos, desta forma, dizer em que posição ela se encontra, o que fazemos incluindo um número como prefi xo ao nome do alcino, de modo a indicar o átomo de carbono que faz a ligação tripla. Como são dois os átomos envolvidos numa tripla ligação, escolhe-se o número do átomo de carbono mais próximo da extremidade da cadeia base.

Assim, o composto CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CH chama-se 1-hexino,

enquanto que o composto CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃ chama-se 3-hexino.

Seguindo raciocínio análogo, é possivel concluir que o CH₃C≡CCH₃

chama-se 2-butino e que o CH₃C≡CCH(CH₃)CH₃ chama-se

4-metil-2-pentino. 5. Ve ____ ____ CH₃C≡CH CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CH CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃ CH₃C≡CCH₃ CH3C≡CCHCH3 CH₃

OS ÁLCOOIS

Conforme já foi mencionado anteriormente, o álcool é um combustível amplamente utilizado no país. Ele é obtido a partir da cana-de-açúcar, por meio de um processo chamado fermentação. Alguns módulos à frente você irá aprender com detalhes como essa transformação ocorre. No momento, basta saber que o caldo da cana-de-açúcar pode ser utilizado tanto para produzir o álcool quanto o açúcar. Sim, aquele mesmo açúcar que você coloca no seu cafezinho.

O que mais você sabe sobre o álcool? Bem, você já deve ter visto em algum lugar o seguinte conselho: “Se beber não dirija, se dirigir não beba.” Pois bem, o álcool pode causar problemas muito sérios se for ingerido pelo motorista. É claro que agora estou me referindo ao álcool presente nas bebidas alcoólicas. Caso você não saiba, trata-se do mesmo álcool que serve de combustível para o automóvel. Porém, o álcool utilizado como combustível possui aditivos que ajudam a preservar o motor do carro. Por outro lado, o álcool das bebidas alcoólicas está misturado com várias substâncias que produzem o sabor característico de uma determinada bebida.

Existe ainda o álcool que você encontra nas farmácias e super- mercados. Ele é utilizado para fi ns de esterilização, ou seja, para matar bactérias. Você já deve ter notado que, antes de se aplicar uma injeção ou vacina, é necessário passar no braço um pedaço de algodão embebido em álcool. Dessa maneira, é possível evitar que as bactérias presentes no local da injeção penetrem no organismo, causando uma infecção. Mais uma vez, trata-se do mesmo álcool utilizado como combustível, e que também está presente nas bebidas alcoólicas; no entanto, esse álcool de uso medicinal, está diluído com água, e obviamente não deve ser utilizado nem para beber, nem como combustível.

Após conhecer tantos usos do que até agora chamamos de álcool, você deve estar se perguntando, afi nal, o que é esta substância, e qual a sua composição? Como é a sua estrutura? Bem, vamos por partes. Do ponto de vista químico, a palavra álcool não é utilizada para se referir a apenas uma substância, mas uma família de substâncias que têm em comum o mesmo grupo funcional.

AULA

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Mas o que é um grupo funcional? Um grupo funcional consiste de um ou mais átomos, ligados de forma bem particular, que permite classifi car as moléculas em famílias de substâncias. As substâncias de uma determinada família têm em comum o mesmo grupo funcional.

Você já conhece alguns grupos funcionais. Lembra-se dos alcenos? Eles são caracterizados por apresentarem ligações duplas unindo dois átomos de carbono. Portanto, a ligação C=C é o grupo funcional característico dos alcenos. Os alcinos também têm um grupo funcional, que é a ligação tripla entre dois átomos de carbono. Como você pode notar, esse arranjo de átomos permite diferenciar a família dos alcenos da família dos alcinos.

E quanto ao álcool? Que grupo funcional caracteriza essa família de substâncias? Os álcoois são caracterizados por possuírem um grupo hidroxila (–OH) ligado a um átomo de carbono saturado. A fi gura a seguir representa a estrutura geral de um álcool, em que R1, R2 e R3 podem ser grupos alquila ou átomos de hidrogênio.

C R₂ R₁ R3 O H Grupo hidroxila Carbono saturado ÁLCOOL

Um álcool também pode ser visto como derivado de um alcano no qual um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupo hidroxila. Veja como é simples. Imagine, por exemplo, o metano (CH₄). Agora retire um dos átomos de hidrogênio e coloque um grupo hidroxila em seu lugar. Esta seqüência está representada a seguir.

C H H H H C OH H H H Substituindo – H por – OH

Neste caso, o álcool obtido é aquele no qual R1, R2 e R3 são átomos de hidrogênio. Porém, como você pode perceber, à medida que esses grupos são modifi cados, é possível escrever vários álcoois com

abundantes na natureza. Os álcoois também possuem uma grande importância econômica, sendo largamente empregados na indústria de alimentos e cosméticos e, conforme já vimos, na indústria de bebidas, na farmacêutica e como combustível.