Sofre oxidação
EXERCÍCIOS AULA
1) (Mack-SP) No sistema de equações não balanceadas os compostos orgânicos A e B são respectivamente: Metano + Cl2 A + Na B CH CH CH CH3 3 CH3 CH3 CH3 a) H3C–CH2–Cl e H3C–CH2–CH2–CH3 b) H3C–CH2–Cl e H3C–CH=CH–CH3 c) H3C–Cl e H3C–CH3 d) H3C–Cl e H2C=CH2 e) CH4 e H3C–CH2-Cl
2) Um hidrocarboneto reage com bromo segundo reação de substituição, resultando um brometo de alquila.
Pela síntese de Wurtz, o brometo de alquila obtido origina um alcano com massa molecular 58.
A alternativa que fornece o nome do hidrocarboneto inicial e do brometo de alquila obtido é:
Dadas as massas molares em g/mol: C =12 e H=1. a) butano e 1-bromobutano.
b) butano e 2-bromubutano. c) etano e bromoetano.
d) propano e 1-bromopropano. e) propanno e 2-bromopropano.
3) Para obter o alcano esquematizado a seguir pela síntese de Wurtz, é necessário reagir com sódio metálico o seguinte haleto de alquila:
CH3 CH CH a) cloreto de isoamila. b) cloreto de s-amila. c) cloreto de t-pentila. d) cloreto de neopentila. e) cloreto de s-butila.
4) Reagindo-se uma mistura de cloreto de isobutila e cloreto de s-butila com sódio metálico, é possível obter os seguintes alcanos:
a) octano, 2,5-dimetil-hexano e 2,3-dimetil-hexano. b) 2-metil-heptano, 3-metil-heptano e 3,4-dimetil-hexano.
c) 2,2,4,4-tetrametilpentano, 2,2,3,3tetrametilbutano e 2,5-dimetil-hexano. d) 2,5-dimetil-hexano, 2,4-dimetil-hexano e 3,4 dimetil-hexano.
e) 2,2,4,4-tetrametilpentano, 3-metil-heptano, 3,4-dimetil-hexano e cloreto de sódio. 5) (Vunesp-SP) Na seqüência de reações representadas a seguir, X e Y estão representando:
CH3CH2OH X CH3CH2ONa Y CH3CH2OCH3 a) sódio e metanol.
c) hidróxido de sódio e metanol. d) hidróxido de sódio e ácido fórmico. e) sódio e clorometano.
6) Os fenóis reagem com sódio metálico sofrendo substituição do hidrogênio do grupo – OH e formando compostos denominados fenolatos de sódio ou fenóxidos de sódio. Em relação a essa reação indique a alternativa incorreta:
a) Essa reação é utilizada para diferenciar fenóis de álcoois.
b) Os fenóis reagem com sódio metálico porque possuem um caráter ácido mais acentuado que o dos álcoois.
c) Essa reação também pode ser utilizada para diferenciar fenóis de ácidos carboxílicos. d) Os ácidos carboxílicos possuem um caráter ácido bem mais acentuado que o dos fenóis.
e) A reação em questão também forma gás hidrogênio.
7) (Fuvest-SP) Em determinadas condições, CH3COONa reage com NaOH produzindo
Na2CO3 e CH4. Em reação do mesmo tipo, a substituição do reagente orgânico por
C3H7 COONa irá produzir o mesmo sal e:
a) metano b) etano c) propano d) butano e) pentano
8) (UFBA) Sobre os compostos orgânicos e as reações de seus grupos funcionais, é correto afirmar:
01. Trimetilamina reage com ácido clorídrico, produzindo (CH3)2N¹+HCl¹-.
02. Na reação:
Iodobenzeno + 2Na + I–CH3 → 2 NaI + A, o composto A é tolueno; a reação é
conhecida como síntese de Wurtz. 04. O produto da reação:
(CH3)CCl → (CH3)3 CMgCl é um organometálico de Grignard.
08. Os éteres são preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e um aldeído com eliminação de água.
16. Nas reações: A + Na → B + ¹/2 H2
B + CH3I → D + NaI, se o reagente A for um álcool, então o produto D será um éter.
32. A reação equimolar entre cloreto de acetila e fenol, em presença de uma base, é um método para obter acetato de fenila.
9) Em relação à condensação de duas moléculas de 3-metilbutanal, na presença de solução diluída de hidróxido de sódio e aquecimento, assinale a alternativa incorreta: a) Forma-se um composto orgânico de função mista pertencente à classe dos aldóis. b) Forma-se um composto de fórmula estrutural:
CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 OH CH COH CH3
c) Forma-se um composto de fórmula estrutural: CH3 CH CH2
CH3
CH CH
OH CH(CH3)2 COH
d) O nome do composto formado é 5-metil-2-isopropil-3-hidróxi-hexanal.
e) Esse tipo de reação só ocorre com aldeído que possuem hidrogênio ligado ao carbono α.
10) Em relação à reação de Cannizzaro (auto-óxido-redução em aldeídos que não possuem hidrogênio ligado ao carbono α), assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. O benzaldeído em presença de NaOH produz por oxidação o ácido benzóico (ionizado) e por redução o álcool benzílico.
02. O etanal em presença de NaOH produz por oxidação o ácido etanóico (ionizado) e por redução o álcool etílico.
04. O 2,2-dimetilbutanal em presença de NaOH reage de acordo com a seguinte equação química: CH3 CH2 C COH CH3 CH3 + OH- CH3 CH2 C COO CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH C CH2OH 3 3 + NaOH H2O 2 2
08. Os produtos obtidosna reação do intem anterior são o ácido 2,2-dimetilbutanóico (ionizado) e o 2,2-dimetil-1-butanol.
16. O aldeído fórmico não sofre reação de Cannizzaro porque possui 2 hidrogênios ligados ao átomo de carbono do grupo funcional.
11) O processo de pirólise pode ser obtido pela quebra por aquecimento de sais de cálcio de ácidos monocarboxílicos de cadeia acíclica e saturada.
A pirólise do metilpropanoato de cálcio, por exemplo, fornece a 2,4-dimetilpentanona. CH3 CH C CH3 O O CH3 CH C CH3 O O Ca2+ Calor CaCO3 CH3 CH CH3 C C O H CH3 CH3 +
Em relação às reações de pirólise, assinale a alternativa incorreta.
a) As cetonas obtidas apresentam sempre um átomo de carbono a menos que o total de carbonos encontrado na fórmula mínima do sal de cálcio.
b) A cetonas obtidas são sempre simétricas em relação ao átomo de carbono do grupo funcional.
c) As cetonas obtidas apresentam sempre um número ímpar de carbonos, a menos que o sal de cálcio apresente dois ânions diferentes, por exemplo, etanoato-propanoato de cálcio. Nesse caso, a cetona obtida terá um número par de átomos de carbono.
d) A pirólise também ocorre com sais de bário de ácidos monocarboxílicos de cadeia acíclica e saturada.
12) (Fuvest-SP) O aquecimento a seco de sais de bário de ácidos carboxílicos produz cetonas: Ba2+ Calor BaCO3 + R C O O R C O O C R O R
Para obtermos ciclo-hexanona (C6H10O), por esse método, devemos aquecer o sal de
bário do ácido:
a) dodecanóico b) hexanóico c) hexadecanóico d) heptanodióico e) hexanodióico.
13) Na reação esquematizada a seguir: CH3 CH2 CH C CH3 O ONa NaOH CaO Calor + X + Na2CO3 O produto X é:
a) propano b) butano c) etano d) etanol e) isopropanol
14) A síntese de Kolbe consiste na eletrólise de sais de sódio de ácidos monocarboxílicos acíclicos e saturados, com n átomos de carbono na cadeia, produzindo alcanos com 2n – 2 átomos de carbono.
Assim, para obter o octano por meio da síntese de Kolbe é necessário utilizar o seguinte sal de ácido carboxílico:
a) butanoato de sódio. b) octanoato de sódio. c) pentanoato de sódio. d) hexanoato de sódio. e) butanoato de n-butila.
15) Em meio a solução aquosa de ácido clorídrico, a propanamida, CH3CH2COH2, sofre
hidrólise – quebra pela água – produzindo numa primeira etapa o propanoato de amônio que, ao reagir com o ácido clorídrico, forma o ácido propanóico e o cloreto de amônio.
Em relação ao que foi descrito, assinale a alternativa falsa.
a) A hidrólise da propanamida feita apenas com água destilada termina com a obtenção do propanoato de amônio.
b) A hidrólise de proteínas (poliamidas) em meio ácido dá origem aos aminoácidos porque reconstitui os grupos carboxílicos e amina.
c) Quando fazemos uma refeição à base de carnes, a quebra das proteínas que ocorre no estômago (onde há um elevado teor de ácido clorídrico) dá origem ao cloreto de amônio.
d) A reação a seguir representa a obtenção de ácido benzóico a partir da hidrólise da benzamida em meio ácido.
C O
NH2 + H2O + HCl C + NH4Cl
O OH
e) A hidrólise em meio ácido da 3,4-dimetilpentanamida fornece o ácido 3,4- dimetilpentanóico.
16) Em meio à solução aquosa de hidróxido de sódio, a butanamida, CH3(CH2)2CONH2,
sofre hidrolise – quebra pela água – formando como produto fina o: a) ácido butanóico.
b) butanoato de amônio. c) butanoato de sódio. d) etanoato de etila. e) propanoato de sódio.
17) (Fuvest-SP) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas substâncias teriam se formado a partir do etanol, respectivamente, por reações de :
a) oxidação e hidrólise. b) hidrólise e esterificação. c) esterificação e redução. d) redução e oxidação. e) oxidação e esterificação.
18) (Med. Pouso Alegre-MG) Associe corretamente as duas colunas: A) Obtenção do eteno a partir do etanol.
B) Transformação do 1-buteno em 2-buteno. C) Obtenção do etanal a partir do etanol. D) Reação do ácido acético com o etanol.
E) Obtenção do ácido acético e do etanol a partir de acetato de etila. I. Isomeria.
II. Oxidação. III. Hidrólise.
IV. Esterificação de Fischer V. Desidratação. a) I – B; II – C; III – E; IV – A; V – D b) I – A; II – C; III – E; IV –D; V – B c) I – C; II – A; III – E; IV – D; V – B d) I – D; II – C; III – E; IV – B; V – A e) I – B; II – C; III – E; IV – D; V – A
19) (UFV-MG) Considere o esquema: 1-propanol propanal propanoato de sódio propanoato de etila K2Cr2O7 H2SO4 NaOH H3O+ ácido propanóico H2SO4 K2Cr2O7 ácido propanóico etanol calor 1 2 3 6 4 7 8 10 9 5
a) Forneça as fórmulas dos compostos 1,3,5,7,8 e 10. b) Descreva a reação que ocorre nas etapas 2,4,6 e 9. 20) (Fuvest-SP) O ácido 4-hidroxibutanóico,
HO – CH2 – CH2 – CH2 – COOH, em determinadas condições, sofre reações de
esterificação e, em outras condições, reações de oxidação. Escreva: a) a equação da reação de esterificação intramolecular.
b) a equação da reação de esterificação intermolecular mostrando o polímero que pode se originar.
c) as fórmulas estruturais dos produtos de sua oxidação nos casos em que não ocorre quebra da cadeia.
21) (Vunesp-SP) Três frascos, identificados com os números I, II e III, possuem conteúdos diferentes. Cada um deles pode conter uma das seguintes substancias: ácido acético, acetaldeído ou etanol. Sabe-se que, em condições adequadas:
1) a substância do frasco I reage com a substância do frasco II para formar um éster; 2) a substância do frasco II fornece uma solução ácida quando dissolvida em água; 3) a substância do frasco I forma a substância do frasco III por oxidação branda em meio ácido.
a) Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta. b) Escreva a equação química balanceada e o nome do éster formado quando as substâncias dos frascos I e II reagem.
22) (UFC) Um éster de fórmula molecular C8H16O2, por hidrólise ácida, produz um
ácido (I) e um álcool (II). Sabendo-se que uma oxidação enérgica de (II) origina (I) e que oxidação cuidadosa de (II) origina um aldeído de cadeia carbônica normal (III), pede-se:
a) Escreva as equações das reações envolvidas.
b) Escreva as estruturas e a nomenclatura segundo a IUPAC para o éster, o ácido, o álcool e o aldeído em questão.
23) (Cesgranrio-RJ) Considere as reações abaixo, em que R é um radical monovalente derivado de alcano. R OH R C O OH R C O NH2 R C O ONa NaOH H2O NH3 H2O A C + + + + + B D E + I. II. III. IV. A 2B CaO Calor +
Com base nas reações descritas acima, e em relação aos compostos A, B, C, D e E, responda:
a) Qual a função orgânica do composto A?
b) Qual a função orgânica e o nome do composto A, B e C quando R for radical n- propil? Dado: reação entre éster e amônia produz álcool e amina.
c) Qual o nome dos compostos D e E quando R for o radical n-propil?
24) Forneça os nomes dos produtos finais da hidrólise em meio ácido, HCl(aq), das
amidas relacionadas abaixo: a) propanamina
b) 2,3-dimetilbutanamida
25) Forneça os nomes dos produtos finais das hidrólises das amidas relacionadas abaixo, na presença de KOH(aq):
a) pentanamida b) metilpropanamida
26) Indique na reação abaixo qual o nome do produto A. CH3 CH C
CH3 O
REAÇÕES ORGÂNICAS NOS VESTIBULARES DA UFC (1997-2005)