1) (Esam-RN) Gotejando-se uma solução vermelha de bromo em algumas classes de compostos orgânicos, ocorre reação de adição do halogênio à cadeia carbônica e descoramento da solução.
Esse tipo de reação é previsto para qual dos compostos apresentados abaixo? a) CH3(CH2)3COOH b) CH3(CH2)2OCH3 c) CH3(CH2)3SCH3 d) CH3(CH2)4NH2
e) CH3(CH2)2CH═ CH2
2) (Mack-SP) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:
a) propino, cuja fómula geral é CnH2n-2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno.
e) 2-propanol.
3) (PUC-PR) Dado o gráfico abaixo para reação do propeno e do ácido bromídrico , bem como as fórmulas anexas, é correto afirmar que:
01. Para a obtenção do 2-bromoprapano, é necessário uma energia de ativação menor que a energia de ativação necessária para obtenção do 1-bromoprapano.
02. O produto C não obedece à regra de Markovnikov.
04. Os compostos C e D são isômeros constitucionais de posição. 08. Os compostos C e D apresentam a mesma fórmula molecular.
16. O produto da reação de eliminação de ácido bromídrico a partir do composto C é diferente do produto da mesma reação a partir do composto D.
4) (ITA-SP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é aquela que contém o alcino que não foi utilizado nesta adição?
a) Acetileno. b) Metilacetileno. c) Dimetilacetileno. d) Cloroacetileno. e) Dietilacetileno.
5) (UEL-PR) Na reação do H2C=CH-CH3 com HCl há formação em maior quantidade
do: a) 1-cloropropano. b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. e) 2,2-dicloropropano.
6) (Med. Pouso Alegre-MG) Analise as equações abaixo: CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 + + em ausência de peróxido na presença de peróxido A B HBr HBr CH2
Serão os produtos A e B, respectivamente: a) 1-bromopropano e 2-bromopropano b) 2-bromopropano e 1-bromopropano c) 3-bromo-propeno e 1-bromopropano d) 2-bromopropano e 3-bromo-propeno e) 1-bromopropano e 3-bromo-propeno
7) (UFRN) A adição do brometo de hidrogênio a 3,4-dimetil-2-penteno produz o seguinte composto: a) 2-bromo-3,4-dimetilpentano. b) 2-bromo-3,4-metil-2-penteno. c) 2,3-dibromo-2,3-dimetilpentano. d) 3-bromo-2,3-dimetilpentano. e) 4-bromo-3,4-dimetil-2-penteno.
8) (UFU-MG) O produto principal da reação abaixo é um: CH3 CH + H2O H2SO4
a) álcool primário b) álcool secundário c) aldeído d) ácido carboxílico e) Nenhuma das opções anteriores.
9) (PUC-SP) sobre as reações abaixo, onde o produto principal em cada uma é representado por P1, P2 e P3 é correto afirmar:
CH3CCH2CH3 Cl CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 C CH H2O KOH HBr etanol H3O+ Hg2+ P1 P2 P3 + + + II. III. I.
a) I é uma reação de eliminação e P1 é o 2-metil-1-buteno.
b) II é uma reação de adição e P2 é o 2-bromo-3-metilbutano.
c) III é uma reação de hidratação e P3 é um álcool.
d) Na reação I o carbono terciário passa de híbrido sp³ para sp², sem ocorrer variação de NOX.
e) Na reação III o carbono secundário passa de híbrido sp para sp², ocorrendo um aumento do NOX.
10) (Mack-SP) A fórmula e o nome do produto final que se obtêm quando 1 mol de gás acetileno reage com 1 mol de água, usando-se ácido sulfúrico com sulfato mercúrico como catalisador, são:
a) etanal: CH3COH
b) ácido etanóico: CH3COOH
c) etano: CH3CH3
d) etanol: CH3CH2OH
e) eteno: CH2═ CH2
11) (Mack-SP) Sobre um alcadieno sabe-se que: I. sofre adição 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hexeno-3. O nome desse dieno é :
a) 1,2-hexadieno b) 1,3-hexadieno c) 2,3-hexadieno d) 1,4-hexadieno e) 2,4- hexadieno.
12) (Unisinos-RS) O dimetil-1,3-butadieno, ao sofrer reação de adição de uma molécula de hidrogênio, origina:
a) 2,3- dimetil-2-buteno b) 2,3-dimetil-3-buteno c) 2,3-dimetilbutano d) 2,3-hexadieno e) 1-hexeno.
13) (Faap-SP) Dadas as reações incompletas: I. Alceno + HBr →
II. Alcano + Cl2 →
III. Benzeno + HNO3 →
IV. Aldeído + HCN → São reações de adição:
a) I e II b) I, II e IV c) III e IV d) I e IV e) II e IV
14) Em relação a adição em ciclanos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. A adição de bromo ao ciclopropano ocorre na presença de catalizador e aquecimento e produz 1,2-dicloropropano.
02. A adição de cloro ao ciclo-hexano ocorre na presença de níquel metálico e forte aquecimento e produz 1,6-dicloropropano.
04. O ciclo-hexano não sofre reação de adição, independente da presença de catalisador ou aquecimento, porque a molécula é muito estável, já que o ângulo entre todas as ligações carbono-carbono é de 109° 28’.
08. O ciclobutano sofre reação de adição de hidrogênio na presença de níquel e aquecimento produzindo butano.
16. O ciclopentano sofre preferencialmente reação de substituição já que o ângulo entre as ligações carbono-carbono é de 108°(≈ 109° 28’), o que proporciona grande estabilidade à molécula.
32. O ciclo-heptano sofre reação de substituição na presença de gás cloro, níquel e aquecimento produzindo 1,2-dicloro-ciclo-heptano.
15) Assinale a alternativa em que os compostos sofrem exclusivamente reações de substituição.
a) ciclopentano e ciclohexano b) ciclopropano e ciclobutano c) ciclopentano e ciclobutano d) ciclohexano e ciclobutano e) cicloheptano e ciclohexano
16) Para apagar incêndios onde exista equipamento delicado e/ou obras valiosas como centros de computadores, telecomunicações, material elétrico e eletrônico, bibliotecas e museus, utiliza-se o extintor de halon, composto de derivados halogenados do metano como CCl2Br2, diclorodibromometano.
O halon atua por inibição da reação, quase instantaneamente, e é utilizado por meio de jatos.
Devido a sua composição química (semelhante à dos clorofluorcarbonetos), é altamente tóxico e poluente, estando em via de desaparecer do mercado, sendo substituído por outros agentes.
Um desses agentes é um éter difenílico bromado, que pode ser obtido por meio da reação esquematizada a seguir.
O + 10Br2 O Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br HBr 10 +
Em relação a essa reação, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A reação acima é um exemplo de reação de adição em aromáticos.
02. Os aromáticos são compostos muitos estáveis devido à ressonância dos elétrons Л por isso fazem preferencialmente reações de substituição.
04. O composto resultante de adição de bromo, Br2(l), ao éter difenílico apresenta
fórmula molecular C12Br10O.
08. A adição de bromo ao éter difenílico ocorre na proporção de 1 molécula de éter difenílico para 10 moléculas de Br2(l).
16. A reação de substituição (bromação) em aromáticos ocorre na presença de catalisador como fero metálico, brometo férrico ou brometo de alumínio.
32. A reação de adição de halogênios (bromação) em aromáticos ocorre na presença de luz (radiação ultravioleta).
64. A reação de adição de halogênios (bromação) em aromáticos ocorre no escuro e na presença de catalisador como ferro metálico, brometo férrico ou brometo de alumínio.
AULA 7
REAÇÕES DE ADIÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS