Sofre oxidação
EXERCICIOS AULA
1) Forneça a reação, se houver, dos álcoois relacionados abaixo com o reagente de Lucas (HCl + ZnCl2)
a) 3-metil-butan-2-ol b) 3-metil-pentan-3-ol c) 3,3-dimetil-hexan-1-ol
2) Indique o nome do álcool que fornece as evidências relacionadas abaixo no Teste de Lucas, produzindo um haleto orgânico com as características descritas:
a) O álcool reagiu lentamente e produziu um cloreto orgânico com quatro átomos de carbono e cadeia normal.
b) O álcool reagiu rapidamente e produziu um cloreto orgânico com seis átomos de carbono e dois radicais do tipo metil.
3) Da reação de uma amina acíclica com ácido nitroso resultou um álcool secundário com três átomos de carbono na molécula. ?Indique o nome e a fórmula dessa amina. 4) (PUC-SP) Sabe-se que os compostos A e B podem ser representados pela mesma fórmula molecular C2H6O e que o ponto de ebulição de A é maior que o ponto de
ebulição de B. Por outro lado, os compostos C e D apresentam ambos, a fórmula geral C3H6O e diferem pelo fato de o composto C reagir com o reativo de TOLLENS,
enquanto o composto D não o faz. Pede-se explicando a resposta:
a) Indicar as funções de cada uma das substâncias A e B e seus respectivos nomes. b) Especificar as funções de cada uma das substâncias C e D, bem como seus nomes. 5) Um composto X reage com cloreto de metilmagnésio produzindo um álcool A de cadeia normal com massa molar igual a 74g/mol. Já o composto Y reage com cloreto de metilmagnésio produzindo um álcool B com a mesma massa molar de A. foram feitos alguns testes químicos com esses compostos e os resultados obtidos foram os seguintes: I. O composto X dá teste positivo para o reativo de FEHLING;
II. O álcool A reage lentamente com o reativo de LUCAS;
III. O composto Y resulta teste negativo para o reativo de FEHLING; IV. O álcool B reage prontamente com o reagente de LUCAS.
Em relação ao que foi descrito, indique: a) O nome oficial dos compostos X e Y.
b) O tipo de isomeria que ocorre entre os compostos X e Y. c) O tipo de isomeria que ocorre entre os compostos A e B.
6) Dois compostos isômeros W e Z de massa molar 100g/mol foram postos em contato, separadamente, com o reagente de Baeyer.
I. O composto W, que apresenta dois átomos de carbono terciário, reagiu prontamente formando um precipitado castanho e tornando incolor o meio reagente que inicialmente era violeta.
II. O composto Z, que apresenta um átomo de carbono quaternário não reagiu.
Com base nas informações fornecidas, determine a fórmula estrutural e o nome dos compostos W e Z.
7) Os fenóis reagem com sódio metálico sofrendo substituição do hidrogênio do grupo – OH e formando compostos denominados fenolatos de sódio ou fenóxidos de sódio. Em relação a essa reação indique a alternativa incorreta:
a) Essa reação é utilizada para diferenciar fenóis de álcoois.
b) Os fenóis reagem com sódio metálico porque possuem um caráter ácido mais acentuado que o dos álcoois.
c) Essa reação também pode ser utilizada para diferenciar fenóis de ácidos carboxílicos. d) Os ácidos carboxílicos possuem um caráter ácido bem mais acentuado que o dos fenóis.
e) A reação em questão também forma gás hidrogênio.
8) Um reativo muito utilizado em química analítica para identificar ligações duplas é a água de bromo:
Br2(aq) + H2O(l) ↔ HBr(aq) + HBrO(aq)
Trata-se de uma solução de coloração vermelha que se descora em caso de teste positivo para alcenos.
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) substância(s) que daria(m) teste positivo em contato com a água de bromo.
a) metil-2-buteno b) 2-pentanona c) ciclobuteno d) heptano e) 5-metil-6-propil-1,3- ciclohexadieno
9) Uma maneira de diferenciar um alcino falso de um alcino verdadeiro é a reação com solução de cloreto de cobre I amoniacal: Cu2Cl2 + NH4OH.
Em meio a essa solução, o propino, por exemplo, reage formando propineto de cobre I e ácido clorídrico, conforme esquematizado na equação abaixo.
CH3 C CH Cu2Cl2 NH4OH CH3 C CCu HCl
2 + 2 + 2
Identifique, entre os compostos abaixo, o único que não reagiria com a solução de cloreto de cobre I amoniacal.
a) acetileno b) 1-butino c) 2-butino d) 1-pentino e) 3,4-dimetil-1-hexino.
10) (UF-Vale do Sapucaí-MG) O DNOC (2,4-dinitro-6-metilfenol) é um fungicida usado em culturas de batatas, maçãs, pêssegos, uvas etc, mas que apresenta certa toxicidade, requerendo, portanto cuidados especiais no manuseio.
Com relação ao DNOC todas as afirmativas abaixo estão corretas, exceto: a) que reage com hidróxido de sódio formando um fenolato de sódio.
b) que não apresenta pontes de hidrogênio intramolecular. c) que reage com bromo em presença de luz.
d) que apresenta somente um carbono hibridizado sp3. e) que pode ser obtido pela nitração do 2-metilfenol.
11) Indique o reagente mais indicado para diferenciar fenóis de ácidos carboxílicos, uma vez que ambos possuem caráter ácido.
a) Solução aquosa de hidróxido de sódio. b) Solução aquosa de ácido de sódio. c) Sódio metálico.
d) Solução aquosa de bicarbonato de sódio. e) Reagente de Baeyer.
12) Em relação ao reagente de Lucas – solução aquosa de ácido clorídrico na presença de cloreto de zinco – utilizado para diferenciar álcool primário, álcool secundário e álcool terciário, assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. Os álcoois com até 6 átomos de carbono na cadeia são solúveis no reagente de Lucas, mas os cloretos de alquila formados são praticamente insolúveis nesse meio. Logo, a formação do precipitado de cloreto de alquila indica se houve ou não reação do álcool com o reagente de Lucas.
02. Os álcoois primários reagem lentamente na presença de solução de HCl + ZnCl2.
04. O 3-metil-2-butanol reage rapidamente no teste de Lucas.
08. O metil-2-propanol forma rapidamente um precipitado de metil-2-cloropropano. 16. O álcool etílico não forma precipitado, pois o cloreto de etila é solúvel no reagente de Lucas.
32. O 2-butanol forma lentamente um precipitado de 2-clorobutano ao entrar em contato com o reagente de Lucas.
13) Em relação à diferenciação de animais primários, secundários e terciários com base na reação com ácido nitroso, NHO2(aq), assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. A n-propilamina reage liberando gás nitrogênio, N2(g), que se libera do meio
reagente na forma de borbulhas.
02. A dietilamina reage produzindo um precipitado amarelo de dietil-nitrosamina. 04. Os compostos da classe das nitrosaminas são comprovadamente cancerígenos, por isso, o teste com animais terciários e HNO2 (que forma nitrosomina) deve ser feito com
muito cuidado.
08. A dietil-metilamina reage com ácido nitroso formando um sal sem sinal visível característico.
16. O sal formado na reação entre a dietil-metilamina com o ácido nitroso é o nitrato de dietil-metilamônio.
14) Em relação à identificação de proteínas em determinado meio reagente, assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. A reação xantoprotéica, que é feita com ácido nitroso, HNO2(aq), libera borbulhas de
gás nitrogênio quando o teste para proteína é positivo.
02. A reação de proteínas com o ácido nítrico, HNO3(aq), forma o composto 2,4,6-
trinitrofenol que se apresenta na forma de um líquido amarelo.
04. Se adicionarmos ácido nítrico em um material que está sendo analisado e não se formar um líquido amarelo, podemos afirmar que o material não contém proteínas. 08. O teste de Millon feito com nitrato de mercúrio II dá positivo para proteínas quando se observa a formação de um coágulo vermelho-pardo.
15) (Fatec-SP) Uma das reações mais características de aldeídos é a chamada reação do “espelho de prata”, que consiste na adição de um aldeído a uma solução de nitrato de prata amoniacal (reativo de Tollens).
Qual dos compostos abaixo daria um resultado positivo para essa reação?
a) CH3COCH3 b) CH3CH2COH c) CH3CH2COH d) CH3CH2CH2OH e) CH3COOCH3
16) Assinale a alternativa correta:
a) A propanona dá teste positivo com o reagente de Tollens. b) O propanal dá teste positivo com o reagente de Fehling.
c) Tanto a propanona quanto o propanal dão teste positivo com o reagente de Fehling. d) Tanto a propanona quanto o propanal dão teste negativo com o reagente de Fehling. e) Os reagentes de Tollens e Fehling são específicos para a caracterização de ácidos carboxílicos.
17) (Fatec-SP) Pretendemos diferenciar as espécies químicas que constituem 5 grupos de substâncias:
I. 1-butino e 2-butino. II. alcano e alceno. III. aldeído e cetona. IV. fenol e ácido acético.
V. álcoois primários, secundários e terciários.
Dispomos de 5 soluções que se prestam a essa diferenciação, a saber: A. solução de água de bromo
B. solução de Fehling
C. solução de cloreto cuproso amoniacal D. solução de Lucas
E. solução de bicarbonato de sódio
A associação correta entre os grupos de substância e as soluções capazes de distinguir os componentes desses grupos é:
a) I – C; II – B; III – A; IV – E;V – D. b) I – C; II – A; III – E; IV – B; V – D. c) I – A; II – C; III – E; IV – B; V – D. d) I – B; II – D; III – C; IV – A; V – E. e) I – C; II – A; III – B; IV – E; V – D.
AULA 12
REAÇOES DE ÉSTERES (HIDRÓLISE ÁCIDA E BÁSICAS)