Mint láttuk, a török-magyar határon a drinápolyi békét követő évtizedekben sem volt teljes nyugalom. A ‘90-es évek elején azonban a határvidék, főleg Horvátországban, valóságos tűzfészekké vált, s a helyi összecsapásokból 1591-93 folyamán nemzetközi méretű háború bontakozott ki. Haszán boszniai pasa 1591-ben ostrom alá vette Sziszek várát, s mivel nem sikerült elfoglalnia ezt a fontos erősséget, a következő években még kétszer tett rá kísérletet. 1593 kora nyarán, a harmadik támadás alkalmával, a horvát bán és a császári generálisok tönkreverték a török erőket, maga Haszán pasa menekülés közben a Kulpa folyóba fulladt. A Porta, bár a törökök szegték meg a békét, s vereségük sem a saját területükön történt, megtorló intézkedéseket tett: III. Murad szultán 1593 augusztusában hadat üzent a Habsburg császárnak.
A török támadásnak csak közvetlen kiváltó oka volt a sziszeki vereség, a háború igazi indítékai a birodalom belső viszonyaiban rejlettek. 1590-ben befejeződött a Perzsia elleni több mint tíz éve tartó háború, s a munka nélkül maradt hadsereg heves megmozdulásai fokozták a gazdasági-pénzügyi válságot. A Porta, a régi hagyományok szerint, újabb hódítással próbálta
meg levezetni a belső feszültséget. A háborús párt élén Szinán nagyvezír állt, aki a Habsburgok által fizetett évi adó késését és a sziszeki vereséget tette meg ürüggyé a hadüzenethez.
Az 1593 augusztusában induló török támadás kezdetben komoly sikereket hozott; elfoglalták Sziszeket, majd bevették Veszprémet és Palotát. A Tata ellen indított támadás azonban elakadt, mert a török sikerek hírére Komáromban összevont keresztény haderő Fehérvár ellen fordult. A fontos erősséget bevenniük ugyan nem sikerült, de november elején Pákozdnál vereséget mértek a török felmentő seregre. 1593-94 telén pedig a felső-magyarországi vármegyék csapatai romhányi győzelmük után bevették Füleket, s ennek hírére a török őrség a többi nógrádi várból elmenekült. Ez az eseménysor fordulópontot jelentett a Habsburg-török háborúskodás történetében, első ízben fordult elő, hogy a Királyi Magyarország hadserege védekezésből támadásba ment át, és jelentős területet szakított ki a Hódoltságból. Az 1594. év tavaszán aratott további sikerek felvetették egy európai törökellenes összefogás lehetőségét. Ennek létrehozásán munkálkodott a pápai diplomácia, VIII. Kelemen pápa pedig havi 30 ezer forint támogatást küldött a háborús költségekre.
Annak ellenére, hogy a ‘94-es év katonai sikerei és kudarcai kiegyenlítették egymást, a császári udvarban is sokan felismerték, hogy elérkezett a sikeres felszabadító hadjárat
lehetősége. Az osztrák, a cseh és a német birodalmi rendek felemelték évi pénzbeli
hozzájárulásukat, a magyar országgyűlés pedig portánként három forintot ajánlott fel a végvárak megerősítésének költségeire. A magyar nemesi felkelés 1594-ben 20 ezer embert állított fegyverbe. Franciaország és Lengyelország jóindulatú semlegességet tanúsított, Erdély és a román fejedelemségek pedig csatlakoztak a törökellenes szövetséghez. Báthori Zsigmond erdélyi fejedelem, miután véres eszközökkel legyőzte a törökbarát pártot, szövetséget kötött a havasalföldi Mihail Viteazul (Vitéz Mihály) és a moldvai Stefan Razvan vajdákkal. (Ekkor vette fel az Erdély, Havasalföld és Moldva fejedelme címet.) 1595 elején pedig Bocskai István váradi kapitány vezetésével erdélyi küldöttség érkezett a prágai császári udvarba, hogy aláírják a Rudolf császár és Báthori Zsigmond között létrejött szövetséget. Ebben kölcsönösen ígéretet tettek arra, hogy nem kötnek békét a törökkel a másik fél tudta nélkül, valamint szükség szerint hadianyagot és csapatokat küldenek egymásnak. Rudolf elismerte Báthorit teljes jogú fejedelemnek, s a kapcsolat megerősítése érdekében Mária Krisztierna főhercegnő kezét is felajánlotta.
A törökellenes összefogás 1595-ben fényes eredményeket hozott. A császári és királyi csapatok Karl Mansfeld vezetésével szeptember elején visszafoglalták Esztergomot, Pálffy Miklós pedig nem sokkal később bevette Visegrádot. Az erdélyi hadak 1595 augusztusától októberig megszerezték a Maros mentén Lippát, Solymost, Aradot, Csanádot és Világost, majd elfoglalták Jenőt. A háború súlypontja ezután Havasalföldre helyeződött át, ahova Szinán nagyvezír hadereje indult megbüntetni az elpártolt Mihály vajdát. A Bocskai István vezette erdélyi, császári és moldvai szövetséges hadsereg azonban visszaszorította a törököket. Szinán akkor szenvedte el a háború legnagyobb vereségét, amikor Gyurgyevónál átkelt a Dunán.
De a következő évben a katonai helyzet jelentősen megváltozott. A törökök ugyan nem vállalkoztak újabb havasalföldi támadásra, a magyarországi hadszíntéren azonban 30 év után újra a szultán személyes vezetésével indult meg az oszmán hadsereg. A császári fővezér ekkor Miksa főherceg volt, aki nem vállalkozott a szultáni haderő megállítására, hanem visszavonult Esztergomba. A törökök akadály nélkül haladtak végig a Duna-Tisza közén, s szeptember végén ostrom alá vették Eger várát. Az 1552-ben megvédett erősség ezúttal kudarcot vallott, őrsége szabad elvonulás fejében feladta a várat. Eger eleste után Miksa a török ellen indult, de az általa vezetett mintegy 60 ezer fős szövetséges sereg Mezőkeresztesnél háromnapos
ütközetben alulmaradt. A vereség oka a katonaság fegyelmezetlensége és a hadvezetés határozatlansága volt.
Az 1596. év fordulatot hozott a tizenöt éves háború történetében. A keresztény szövetség kudarcai nyomán az erőviszonyok kiegyenlítődtek, a hatalmas költségek és veszteségek miatt a császári Haditanácsban megoszlottak a vélemények a háború folytatásával kapcsolatban. A következő években váltakozó sikerrel folytak a harcok, s a fővezérlettel megbízott Miksa főherceg tétovázása, hibás döntései nemegyszer megkötötték a császári hadvezérek, s a két magyar országos főkapitány, Pálffy Miklós és Nádasdy Ferenc kezét is. Bár a keresztény haderő többször is kísérletet tett Buda visszafoglalására, mindannyiszor kudarccal járt, sikereket leginkább a nemrég elveszített várak visszaszerzésével értek el. A háború mérlege hasonlóan alakult az erdélyi fronton is, ám itt súlyosbította a helyzetet a Báthori Zsigmond személye miatt kialakult hatalmi válság is.
Az erélytelen, határozatlan, testi és lelki gátlásokkal küszködő erdélyi fejedelem, akinek Mária Krisztiernával kötött házassága is csődbe jutott, már 1596 elején bejelentette lemondási szándékát Prágában. A katonai kudarcok tovább növelték szorongását és döntésképtelenségét, végül tárgyalásokat indított lemondása feltételeiről a császári udvarral. Ezek eredményeként elhagyta Erdélyt, s 1598 márciusában a fejedelemség rendjei esküt tettek a Habsburg-házra. Az ily módon kialakult helyzet azonban mindenkinek csalódást okozott. Báthori rádöbbent, hogy a lemondásért cserébe kapott sziléziai hercegségek siralmas állapotban vannak, az erdélyiek hiába várták a hathatós katonai segítséget, s elbizonytalanodott a szövetséges Vitéz Mihály vajda is. Tovább növelte a zűrzavart, hogy Báthori Zsigmond augusztusban visszatért Erdélybe, s késznek mutatkozott a Porta hatalmának elismerésére. A havasalföldi vajda időközben közvetlen kapcsolatba lépett Rudolf császárral, s követeket küldött Moszkvába is, hogy szükség esetén segítséget vagy menedéket kapjon. Ezek a lépések sértették Lengyelország érdekeit, amely ugyan szívesen szabadult volna a török szomszédságtól, de sem orosz, sem Habsburg hatalmat nem kívánt a helyébe. A lengyel politikát irányító Zamoyski beavatkozása tovább bonyolította a térségben kialakult helyzetet.
A katonai erőviszonyok kiegyenlítődésével párhuzamosan tehát a politikai érdekek
ütközései sem kedveztek a törökellenes szövetség sikeres működésének. Súlyosbította a
problémákat Báthori Zsigmond kiszámíthatatlan akcióinak sorozata, aki 1599 márciusában újra lemondott, de lengyel kívánságra ezúttal unokatestvérére, Báthori András bíborosra bízta fejedelemségét. Báthori András a lengyel érdekeknek megfelelően rendezni igyekezett Erdély viszonyát a törökkel, és kapcsolatba lépett a lengyelbarát moldvai vajdával is. Vitéz Mihály ezzel vészesen elszigetelődött, s hogy szorult helyzetéből kiutat találjon, megtámadta Erdélyt. Seregéhez tömegesen csatlakoztak a jobbágyi függésből szabadulni kívánó székelyek is. 1599. október végén vereséget mért Báthori Andrásra, aki menekülés közben életét vesztette, Vitéz Mihály pedig bevonult Gyulafehérvárra. Kisvártatva elűzte a lengyelbarát moldvai vajdát is, így Erdély és a két román fejedelemség egy kézbe került, a helyzet azonban egyáltalán nem szilárdult meg. Az erdélyi nemesség tartott a török háború kiújulásától, s bizalmatlanul fogadták Mihály vajdát, Bocskai István el is hagyta Erdélyt, s visszavonult bihari birtokaira. A lengyel Zamoyski Báthori Zsigmond hatalmának visszaállításán munkálkodott, Rudolf császár udvara pedig nem nézte jó szemmel Erdély, Havasalföld és Moldva egy kézben való egyesítését, s Mihály vajda eltávolítására a kassai generálist, Giorgio Bastát küldte Erdélybe. 1600 szeptemberében Vitéz Mihály vereséget szenvedett a császári és az erdélyi nemesi haderőtől a Maros melletti Miriszlónál, majd egy hónap múlva Moldvát és Havasalföldet is elveszítette. Amikor 1601-ben Báthori Zsigmond újra visszatért Erdélybe, Basta és Vitéz Mihály ismét együtt
léptek fel ellene, győzelmük után azonban a generális feleslegessé vált szövetségesét vallon zsoldosaival megölette.
Eközben a magyarországi hadszíntéren tovább folytak a törökkel vívott harcok. A szemben álló hadseregek egyaránt súlyos belső problémákkal küszködtek, mindkét oldalon sok gondot okozott a fegyelmezetlenség, a hadvezetés bizonytalansága, a pénzhiány és a járványok. 1599-ben már nyilvánvaló volt, hogy a háború csak a pusztulást, a hadszíntérré vált ország lakosságának szenvedéseit sokasítja. 1600-ban a törökök elfoglalták a dunántúli végvárvonal kulcspontjának számító Kanizsát, a következő években pedig helyreállították a Buda körüli védelmi rendszert.
A 17. század első éveiben végképp felbomlott a tizenöt éves háború elején kialakult törökellenes összefogás. A hatalmas költségek és áldozatok nem álltak arányban az eredményekkel, a háborús pusztítások mellett óriási terhet jelentett a gyakran fizetetlen zsoldosok garázdálkodása is. Erdélyben Báthori Zsigmond végleges eltávolítása és Vitéz Mihály meggyilkoltatása után Basta maradt az úr, a Báthori-párt képviselői a Török Birodalomba menekültek. 1603 folyamán Székely Mózes vezetésével kísérletet tettek Basta kiűzésére, ám Brassó mellett súlyos vereséget szenvedtek Radu Serban havasalföldi vajdától, a fejedelemmé választott Székely Mózes is elesett az ütközetben. Basta, bár maga nem vett részt Székely Mózes legyőzésében, mint diadalmas hadvezér vonult be az országba, s az ellene való lázadást kegyetlenül megtorolta. Hadserege korlátozás nélkül garázdálkodott, megkezdődött a protestánsok üldözése, Székely Mózes párthíveinek hűtlenné nyilvánítása. Amikor 1604-ben elhagyta Erdélyt, egy teljesen elpusztított, kirabolt ország maradt utána.
Ugyanekkor megbomlott az uralkodó és a magyarországi rendek közötti összhang is. Az
Udvari Kamara, amely úgy vélte, hogy a magyar nemesség nem veszi ki részét kellő mértékben
a háború költségeinek viseléséből, a magánbirtokosokhoz jutott kincstári jövedelmek visszaszerzésére fiskális pereket indított, az ellenszegülőket pedig felségsértés címén fogták perbe. Ilyen eljárás indult többek között Illésházy István országbíró és Rákóczi Zsigmond felső- magyarországi főkapitány ellen is. A helyzetet különösen elmérgesítette az az esemény, hogy az 1604. évi országgyűlés végzéseihez az uralkodó utólag önkényesen egy, a vallásügyek tárgyalását örökre eltiltó pontot csatolt. Mindezek az események a Habsburgok és a magyar rendek közötti fegyveres összecsapáshoz vezettek 1604-ben.