Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Metabólitos secundários das raízes de Piper crassinervium Kunth (Piperaceae).
Renata Fogaça da Silva1* (PG), Massuo Jorge Kato1 (PQ)
1 Universidade de São Paulo – Instituto de Química – Departamento de Química Fundamental Av. Prof. Lineu Prestes, 748 – Cidade Universitária – CEP
*email: renatafs@iq.usp.br
Palavras Chave: Piperaceae, amidas, hidroquinonas preniladas, cromeno.
Introdução
Estudos químicos realizados com folhas e frutos de Piper crassinervium revelaram o acúmulo de flavanonas, hidroquinonas e derivados de ácido benzóico prenilados, apresentando potenciais atividades antifúngica1,2 e antioxidante3. Contudo, a química observada em suspensão celular desta espécie vegetal apresentou um perfil bastante diferenciado daquele observado na planta intacta, ao se identificarem alcamidas como principais metabólitos secundários4.
No presente trabalho, descrevemos o estudo químico das raízes de P. crassinervium, tecido este ainda não estudado, e que apresentou um perfil cromatográfico diferenciado em relação ao apresentado pelas folhas.
Resultados e Discussão
A análise comparativa dos perfis cromatográficos obtidos via CLAE dos extratos de raízes e folhas de P. crassinervium indicou a presença de substâncias acumuladas pelas raízes ainda não identificadas nesta espécie vegetal (Fig. 1).
Figura 1. Cromatogramas do extrato de (1) raízes e (2) folhas de P. crassinervium.
O estudo químico das raízes de P.
crassinervium resultou no isolamento e caracterização de metabólitos secundários pertencentes a diferentes classes químicas, compreendendo duas hidroquinonas preniladas1 (2 e 3), uma flavanona1 (1), um derivado prenilado de ácido benzóico2 (5), um cromeno5 (4) e três amidas, sendo uma isobutílica6 (6) e duas piperidínicas7 (7 e 8) (Fig 2).
Figura 2. Metabólitos secundários isolados das raízes.de P. crassinervium.
Conclusões
O presente trabalho descreve o fracionamento cromatográfico do extrato bruto das raízes de P. crassinervium que resultou no isolamento de oito substâncias pertencentes a diferentes classes químicas, sendo que quatro delas, compreendendo o cromeno e as amidas acumuladas por este tecido, estão sendo descritas pela primeira vez para esta espécie vegetal.
Agradecimentos
CAPES, CNPq e FAPESP ____________________
1 Danelutte, A.P., Lago, J.H.G., Young, M.C.M. e Kato, M.J.
Phytochemistry 2003, 64, 555.
2 Lago, J.H.G., Ramos, C.S., Casanova, D.C.C., Morandim, A.A., Bergamo, D.C.B., Cavalheiro, A.J., Bolzani, V.S., Furlan, M., Guimarães, E.F., Young, M.C.M. e Kato, M.J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1783.
3 Yamaguchi, L.F., Lago, J.H.G., Tanizaki, T.M., Di Mascio, P. e Kato, M.J. Phytochemistry 2006, 67, 1838.
4 Danelutte, A.P., Costantin, M.B., Delgado, G.E., Braz-Filho, R. e Kato, M.J. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1425.
5 Moreira, D.L., Guimarães, E.F., Kaplan, M.A.C. Phytochemistry 1998, 49, 1339.
6 Costa, S.S., Mors, W.B. Phytochemistry 1981, 20, 1305.
6
O OH
OH
2
O
OMe HO
OH O
1
O OH
OH
3
O HO
O
4
O OH
COOH
5 O
O N
O
6 H
O
O N
O
7 O
O N
O
8
M i n u t e s
0 . 0 2 . 5 5 . 0 7 . 5 1 0 . 0 1 2 . 5 1 5 . 0 1 7 . 5 2 0 . 0 2 2 . 5 2 5 . 0 2 7 . 5 3 0 . 0 3 2 . 5 3 5 . 0
mAU
0 5 0 1 0 0 1 5 0
D e t e c t o r A - 2 7 6 n m R a i z - 1 . d a t
D e t e c t o r A - 2 7 6 n m F o l h a - 2 - 2 7 6 n m . d a t
R F 1
2
3 4
5 7
8
2 1
6 6
2 1
Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2
7 Navickiene, H.M.D., Alécio, A.C., Kato, M.J., Bolzani, V.S., Young, M.C.M., Cavalheiro, A.J., Furlan, M. Phytochemistry 2000, 55, 621.
