XXXI Congresso de Iniciação Científica
Síntese e caracterização de derivados de tetra-aril-1,4-di-hidropirrolo [3,2-b]pirróis para aplicação em células solares
Lais Cristina Augusto*
1, Bruna Andressa Bregadiolli
2, Lucas Michelão Martins
2, Giovanny Carvalho dos Santos
1e Luiz Carlos da Silva-Filho
1.
1Campus Unesp Bauru, Faculdade de Ciências, Química. 2 Instituto de Química, UNESP Araraquara.
*
laismonique2014@gmail.com (Bolsista CNPq).
Palavras Chave: Pentacloreto de Nióbio, Reação Multicomponente (RMC), Fluorescência.
Introdução
O uso de fontes renováveis para substituir os combustíveis fosseis na produção de energia elétrica tem se tornado cada vez mais importante. Assim, a energia solar é uma das alternativas de fontes renováveis mais promissoras devido a sua abundância além de ser inesgotável e limpa, apresentando-se como uma alternativa atrativa para solucionar o problema energético através da conversão de energia solar em elétrica.1 Nesse sentido, compostos orgânicos foram introduzidos nas células solares de terceira geração, em especial como transportadores de buracos, garantindo maior benefício que compostos inorgânicos devido ao baixo custo e alta eficiência na conversão energética.2 Esses fatores justificam as várias pesquisas envolvendo compostos orgânicos em células solares de perovskita e os derivados aqui estudados apresentam potencial aplicação dentro deste campo.
Objetivo
O objetivo deste trabalho foi sintetizar múltiplos derivados de tetra-aril-1,4-di-hidropirrolo[3,2-b]pirróis (TAPP) com grupos doadores de elétrons, e submetê-los a caracterizações físicas e químicas para aplicá-los como materiais transportadores de buracos em células solares de perovskita (CSP).
Material e Métodos
A síntese dos derivados de TAPP ocorreu através de uma reação multicomponente de Mannich, em temperatura ambiente, utilizando-se diferentes derivados de benzaldeído, toluidina e a 2,3-butanodiona, utilizando NbCl5 como catalisador3 (Esquema 1).
Esquema 1. Síntese dos TAPP, utilizando NbCl5 como catalisador.
Após a síntese dos derivados de TAPP, realizou-se a caracterização dos derivados sintetizados,
atravésde técnicas espectroscópicas: Uv-vis, Fluorescência, FTIR e RMN.
Resultados e Discussão
A figura 1 apresenta os espectros de absorção dos compostos sintetizados.
Figura 1. Espectro de absorção em relação ao comprimento de onda dos TAPP.
Ao analisá-la, observa-se que os compostos com comprimentos de onda a partir de 400 nm tem potencial aplicação como transportadores de buracos em células solares de Perovskita. Ou seja, grupos doadores de elétrons provenientes dos derivados de aldeído interferem diretamente na estrutura da molécula, favorecendo o uso em células solares desse tipo.
Conclusões
A síntese dos TAPP apresentou bom tempo reacional e rendimentos, comparáveis com os resultados encontrados na literatura3. Além disso, as análises realizadas indicam que essas moléculas possuem potencial como materiais transportadores de buracos, de forma que serão testados em CSP.
Agradecimentos
Agradeço à PROPe - UNESP, a FAPESP, CNPq e CAPES pelo apoio financeiro e a CBMM pelo NbCl5. [1] N. A. D. Yamamoto, et al. J. of Physical Chemistry C, 2012, 116, 18641.
[2] Kumagai, T.; Tanaka, S.; Mukai, T. “Synthesis of 1,4- dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole”. Tetrahedron Letters 25, 5669–5672 (1984).
[3] Martins, L. M. et al. “Improved synthesis of tetraaryl- 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach”. Dyes and Pigment 148, 81–90 (2018).
