OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

QUÍMICA

OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. _ÁLCOOIS

1.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam uma ou mais hidroxilas

(

−OH

)

ligadas a um carbono satu-rado. Exemplos: H C OH, C C OH, HC CH 2 2 2 3 3 OH OH H H Fórmula geral: OH R − 1.2. Classificação

Os álcoois são classificados de acordo com a classificação do carbono ligado ao grupo funcional

(

−OH

)

.

Primário:

A hidroxila

(

−OH

)

está ligada a carbono primá-rio.

Secundário:

A hidroxila

(

−OH

)

está presa a carbono secun-dário.

Terciário:

A hidroxila

(

−OH

)

está presa a carbono terciá-rio. Exemplos: P H3C  C  OH H2 H  S H3C  C  CH3  OH CH3  T H3C  C  CH3  OH

Os álcoois são classificados de acordo com o número de hidroxilas

(

−OH

)

:

Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé-cula

Exemplo:

CH3  CH2  CH2  OH

Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé-cula

Exemplo:

OH OH   CH2  CH2

Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo-lécula

Exemplo:

OH OH OH    CH2  CH  CH2

Glicerina (hidratante, lubrificante) 1.3. Nomenclatura

Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu-merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre-midade mais próxima do grupo hidroxila).

Exemplo H C ₂C H ₂ 2 3C H 3 OH {1 - Propanol} 1 Usual: álcool ICO radical Exemplo: CH3  CH2  OH {álcool etílico

(Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de perfumes).

2. _FENÓIS

2.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido. Exemplo:

OH CH ₃

Fórmula geral: OH 2.2. Nomenclatura hidroxi nome do aromático correspondente.

Numera-se a cadeia principal a partir do car-bono ligado ao grupo funcional

(

−OH

)

. Caso haja mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser identificados nos carbonos de menores numerações possíveis.

OH

Hidróxi – Benzeno (oficial) Fenol (usual) OH CH 3 1 2 3 4 5 6 3-metil-hidroxi-benzeno (Oficial) OH OH 1 2 3 4 5

6 _{1,2 – Diidróxi – Benzeno} (ofi-cial)

Orto – Diidróxi – Benzeno (u-sual)

OH

1

1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici-al)

α - Hidróxi – Naftaleno (usual)

OH CH 3 1 2 _{1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno} 3. _ENÓIS 3.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam a hi-droxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma dupla ligação.

São compostos instáveis e em constantes alte-rações. Fórmula geral:  C = C    HO 3.2. Nomenclatura posição da dupla prefixo +en infixoOL Exemplo: H C C = CH OH 3 2 1-propen-2-ol 4. ALDEÍDOS 4.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia.

O C H Exemplo: 3C H O C H

Etanal (Aldeído acético)

2 3C H O C CH H Propanal H O C H

Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico)

1.2 - Nomenclatura Oficial P + I + AL

5. CETONAS

5.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam a carbonila no interior da cadeia carbônica.

C O Exemplo: C 3C H O 3

C H Propanona (Acetona ou Dimetil cetona)

C 3 2 C H O C

CH5₃ CH4 CH3₂ 2 CH1 ₃ 3 CH 4-Mentil 2-pentanoma O C 5.2. Nomenclatura

Oficial: Prefixo + Infixo + Ona

Numera-se a cadeia principal a partir da ex-tremidade mais próxima ao grupo funcional

C

( )

O

Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, seguidos da palavra cetona.

1 2 3 4 5 2-pentanona H3C  C  C  C  CH3 (Metil-propil-cetona) || H2 H2 O 6. _{ÁCIDOS CARBOXÍLICOS} 6.1. Definição

São compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia

O C OH C Carboxila Exemplo: O C OH C 1 CH CH C2 3 4 2 H 3 CH

3 Ácido 3-Metil - Butanóico

6.2. Nomenclatura Oficial ácido ÓICO infixo prefixo C OH O C 3C

H Ácido Etanóico (Acético)

O C OH C H Metanótico (fórmico) C C C O O

Ácido Etanodióico (Oxálico)

HO OH

7. _{SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS}

São compostos orgânicos obtidos a partir das reações de neutralização de ácidos carboxílicos. Fórmula Geral R C O O M+ Exemplo: C O O C C H₃ Na+ -Etanoato de sódio O -C O C H + K Metanoato de potássio Nomenclatura Oficial:

prefixo infixo oato de metal 8. _ÉTERES

8.1. Definição

São compostos orgânicos de cadeia heterogê-nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados a dois radicais orgânicos.

Fórmula geral

R − O − R 8.2. Nomenclatura

Oficial:

Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor-respondente ao maior radical.

Usual:

Éter + nomes dos radicais (do menor para o maior +ICO) Exemplo: H3C  O  CH3 Metoximetano (Éter dimetílico) H3C  C  O  CH3 Metoxi-etano H2 (Éter metil-etílico) H3C  C  O  CH3 Metóxi-etano H2 (Éter metil-etílico)

9. _ÉSTERES

9.1. Definição

São compostos orgânicos obtidos a partir da reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco-ol.

Ácido carboxílico + álcool
ÉSTER + água. Exemplo: C O O C CH₃ C H₃ Acetado de mentila C C C O O C CH₃ H 2 H Metanoato de etila 9.2. Nomenclatura Oficial

prefixo infixo oato de radical ILA Exemplos: O CH C C C H₃ H₂ H 3 CH C H O CH₂

{3-Metil - Butanoato de vinila}

10. AMINAS

10.1. Definição

São compostos considerados as bases da Quí-mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela

substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.

10.2. Classificação

Classifica-se a amina de acordo com o número de radicais presos ao nitrogênio.

NH (amônia) -1H -2H -3H R N R amina secundária R amina terciária 3 2 R NH amina primária R N R H 10.3. Nomenclatura

Nomes dos radicais + AMINA H3C  NH2 Metilamina NH₂ Fenilamina (anilina) H3C  C  N  CH3 Metil etilanima H2 H 11. AMIDAS 11.1. Definição

São compostos orgânicos que possuem grupo funcional amídico. O C N I I I I I I Exemplo: C C O N H H ₃ 2 C O N H ₂ C H ₃ C H C 2 11.2. Nomenclatura Oficial

prefixo infixo Amida

Exemplo: = C O N H ₂ C H C ₂ C H H C 2 C C H 5 4 3 1 H C ₃ C H ₃ 3 3,4 - Dimetilpentanamida = C O N H ₂ C H C C 3 H C ₃ H ₂ H C 2-METILBUTANAMIDA 12. DERIVADOS HALOGENADOS 12.1. Definição

São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogê-nio por halogêhidrogê-nios (F, Cl, Br, I):

R – X, onde x = F, Cl, Br ou I Exemplo: C C CH H₃ H 3 F 12.2. Nomenclatura oficial Halogênio (localizado) Hidrocarboneto correspondente

Exemplo: Br C4 C3 C2 C1 H3 H2 H H3 2- Bromo-butano Cl cloro-benzeno ESTUDO DIRIGIDO

1 O éster responsável pelo aroma de rum tem a se-guinte fórmula estrutural:

Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir dos quais o éster poderia ser formado.

2 Algumas substâncias são adicionadas a certos a-limentos que contêm óleos e gorduras (como ba-tatas fritas e toucinho) com a finalidade de impedir sua oxidação no ar, produzindo compos-tos com sabores rançosos. Essas substâncias são denominadas antioxidantes e as mais comuns são derivadas do fenol. Uma delas está representada a seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs-tância possui caráter ácido ou básico.

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS

1 As auxinas correspondem a um grupo de subs-tâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural:

Quais são as funções presentes na molécula? Resolução:

Está presente a função amina, pois a função ami-na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos e à função ácido carboxílico, que é representa-do pelo grupo funcional carboxila (COOH). 2 O processo de revelação fotográfica envolve a

oxidação da hidroquinona com sais de prata em meio básico, representado pela equação seguinte:

Este processo é bastante parecido com o da rea-ção que ocorre com a tintura preta para cabe-los:

A oxidação da hidroquinona também é usada para tratamentos de pele com manchas e marcas de acne, o chamado peeling químico.

Em relação aos compostos envolvidos nas rea-ções descritas acima, indique:

Que grupos funcionais estão presentes nos rea-gentes e nos produtos orgânicos das reações? Resolução:

Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos reagentes e Cetona nos produtos.

EXERCÍCIOS

1

Considerando as estruturas representadas aci-ma, relativas a compostos de grande utilização em indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens que se seguem.

1 11

1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol. 2

22

2 No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster.

3 33

3 A vanilina é um composto aromático. 4

44

4 No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário.

2 Os sabões compreendem sais de sódio ou potás-sio de diversos ácidos graxos. O procedimento moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli-cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es-quema abaixo.

Com relação ao texto e ao esquema apresenta-do, julgue os itens a seguir.

1 11

1 A etapa II consiste em uma reação de neutra-lização.

2 2 2

2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3 – propanotriol.

3 3 3

3 Ácidos graxos pertencem à função ácido car-boxílico.

4 4 4

4 O triglicerídeo é uma substância que pertence a função éster. 3 Relacione: 1. Etanol 2. Álcool secundário 3. Metanol 4. Diol 5. Triálcool OH OH 2 2 ( ) ( ) 3 CH CH₃ CH CH CH ( )OH C C ₂ OH OH OH C _H 2 H H ( ) ( ) ( ) CH₃ OH C₂H OH₅

4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo: a) OH H C H H C CH 3 H C 3 b) OH OH OH C H CH2 2HC c) OH CH₃ d) H H \ / C = C / \ H OH

5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: a) C C C CHO H₃ H₂ H₂ b) C C C CH H H O 3 3 2

c) C C C C C H₃ H₂ H₂ CH₃ H OH O d) C C C C CH H H H CH 3 3 3 O 2 e) C C C C CH H H H H CH COOH 3 3 3 2

6 Julgue os itens abaixo: 1 11 1 CH3 CHO é um aldeído; 2 22 2 CH3 COOCH3 é um éter; 3 33 3 CH3 OCH3 é um éster; 4 44

4 CH3 COCH3 é uma cetona;

5 55

5 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos

in-saturados.

7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo a IUPAC. O // a) C – C – C H3 H2 \ O- Na+ b) CH CH O_{3 2} O // c) C – C – C H3 H2 \ O – C – CH3 H2 d)

8 (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório Metamivam, cuja fórmula estrutural é:

OCH CH O HO 3 2 N CH CH CH CH 3 3 2 2 apresenta as funções

a) éter, álcool e amida.

b) éster, fenol, cetona e amina. c) éter, fenol e amida.

d) éster, álcool, cetona e amida. e) éter, fenol, cetona e amina.

9 (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª: ( ) C6H4(CH3)OH (1) álcool ( ) C6H5CH2OH (2) fenol ( ) C6H5COCH3 (3) cetona ( ) C6H5CH2COH (4) ácido ( ) C6H5CH2COOH (5) aldeído Teremos: a) 1, 2, 3, 4, 5 b) 2, 1, 3, 5, 4 c) 2, 1, 3, 4, 2 d) 5, 1, 3, 4, 2 e) 1, 3, 5, 4, 3

10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2,

CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e

C6H5COOCH3 correspondem às seguintes

fun-ções, respectivamente:

a) Amina, amida, cetona, éter, éster. b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster. c) Amina, amida, éter, éster, cetona. d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster. e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster.

11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível, solvente e componente de bebidas é: a) b) CH3 -CH2OH c) CH3- CHO d) HO-CH2-CH2-OH e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 12 (AMAN) O composto: CH3CH2COCH2COOC2H5 apresenta as funções: a) álcool e aldeído. b) cetona e éter. c) cetona e éster. d) aldeído e ácido. e) ácido e éster.

GABARITO

Estudo dirigido

1 Ácido etanóico e 2-metil-propanol.

2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte-rística básica. Exercícios 1 E, C, C, C 2 C, C, C, C 3 4, 2, 1, 5, 3 4 a) 2-Butanol b) 1, 2, 3-propanotriol. c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno. d) Etenol. 5 a) Butanal. b) Butanona.

c) Ácido 3-metil pentanóico. d) 4-metil-2-pentanona e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico. 6 C, E, E, C, C 7 a) Propanoato de sódio. b) Etóxibenzeno. c) Propanoato de etila. d) Fenoxi – benzeno. 8 C 9 B 10 D 11 B 12 C 13. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E-ditora IBEP.

MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An-tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes. Editora IBEP.

CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP - Apostila – Química.. Editora IBEP.

CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito-ra Moderna.

FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo-lume único. 4ª edição,. Editora Moderna. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito

Mira-gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora Moderna.

CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora Moderna.

CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder-na.

SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química - Volume Único.. Editora Ática.

SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química Geral.. Editora Ática.

LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto - Volume Único.. Editora Ática.