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Professora Márcia Nascimento Professor Maurício Santos

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Academic year: 2019

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Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Tecnologia e Geociências

Departamento de Engenharia Química

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QUÍMICA ORGÂNICA C

1- OBJETIVOS GERAIS:

1.1- Ensinar as técnicas necessárias para um estudante poder trabalhar com compostos orgânicos. 1.2- Aprender a manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial. 1.3- Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.

2- CONTEÚDO PROGRAMÁTICO:

2.1- Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação simples e fracionada. 2.2- Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização.

2.3- Separação de compostos orgânicos por arraste de vapor. 2.4- Determinação de ponto de fusão.

2.5- Extração com solventes.

2.6- Cromatografia em camada delgada e em coluna.

3- PROCEDIMENTO DIDÁTICO:

A disciplina será ministrada através de 10 aulas práticas.

4- RELATÓRIO:

O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no início da aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens:

1. Título. 2. Objetivos. 3. Introdução.

4. Resultados (deverão ser colocados em forma de tabelas): Reações, mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao experimento.

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Sumário

Experimento 1: Comportamento de solubilidade de compostos orgânicos... 04

Experimento 2: Separação e identificação dos componentes da Panacetina……….... 09

Experimento 3: Extração da cafeína...……….. 12

Experimento 4: Síntese do Biodiesel... 15

Experimento 5: Síntese e purificação da acetanilida... 18

Experimento 6: Síntese e purificação da ciclo-hexanona-oxima... 21

Experimento 7:Síntese do iodofórmio... 24

Experimento 8: Síntese e caracterização da dibenzalacetona... 26

Experimento 9: Síntese do ácido oxálico... 29

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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química

Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Prof. Maurício Santos

Experimento 1

Comportamento de solubilidade de compostos orgânicos

1. Introdução

A solubilidade de substâncias orgânicas pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade e a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz, e.g. uma reação ácido-base. A frase “semelhante dissolve semelhante”, significa que uma substância é mais solúvel naquele solvente com o qual é mais estreitamente relacionado em termos forças intermoleculares e, aplica-se basicamente ao primeiro caso de solubilidade.

Conhecer a solubilidade de substâncias orgânicas em solventes orgânicos (miscibilidade) é extremamente importante para que se possam planejar diversas operações de laboratório, tais como: escolher o solvente adequado para uma reação; dissolver amostras para análises químicas, cromatográficas e espectrais; purificar produtos de reação por extração, recristalização ou cromatografia, efetuar a manutenção de rotina de laboratório (por exemplo, limpeza de vidraria), etc.

Os testes de solubilidade podem ser usados para dar informações indicativas na identificação de substâncias desconhecidas. Entretanto, deve-se ter em mente que os testes de solubilidade não são infalíveis, muitos casos limítrofes de solubilidade são conhecidos.

2. Testes de solubilidade

Os ensaios de solubilidade com solventes ou reagentes são desenvolvidos de acordo com o esquema da Figura 1, numa seqüência da esquerda para a direita, e as amostras analisadas são classificadas em um dos grupos de I-X.

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Se uma substância desconhecida mostra ser mais solúvel em ácido diluído do que em água, a observação pode ser confirmada por neutralização da solução; neste caso o material original precipitará se for menos solúvel em um meio neutro.

Muitos compostos que são fracamente básicos não dissolvem de maneira visível em ácido aquoso diluído, mas dissolvem ou reagem com ácido sulfúrico concentrado. Estes são considerados compostos neutros. Os compostos que não reagem mesmo em presença de ácido sulfúrico concentrado são considerados inertes.

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3. Objetivo: Determinar a solubilidade do tolueno, acetato de etila, ácido benzóico e ácido acético, e de uma droga desconhecida com base nas considerações descritas acima.

4. Procedimento experimental

Desenvolva os ensaios de solubilidade com os solventes ou reagentes indicados no esquema da Figura 1 e tente assinalar o composto desconhecido em um dos grupos de I-X. As medidas de solubilidade deverão ser feitas à temperatura ambiente e sob agitação vigorosa. Amostras de aproximadamente 0,1 mg de uma amostra sólida ou 0,2 – 0,3 mL de uma amostra líquida são colocadas em um tubo de ensaio. Adicionar 3 mL de solvente e agitar o tubo durantes alguns minutos, acompanhando o comportamento da mistura.

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5. Discussão

Tabule os resultados obtidos como mostrado na Tabela 1, usando a simbologia: () - solúvel; (-) - insolúvel e () - caso duvidoso ou limite de solubilidade. Todos os resultados do último tipo deverão ser verificados mediante uma segunda determinação.

Composto Solubilidade Teste

H2O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 do pH

Ácido benzóico Ácido acético Tolueno

Acetato de etila Droga desconhecida

Comente os resultados observados em termos de coerência com o esperado. Determine para cada composto a classe de solubilidade e para a amostra desconhecida, indique os possíveis grupos funcionais presentes. Após receber a identificação da mesma, avalie seu resultado.

6. Questões

1. Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com: a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno

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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química

Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Prof. Maurício Santos

Experimento 2 Extração da cafeína

1. Introdução

Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. Nem todas as substâncias classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definição. Por exemplo, o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem acentuada ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química derivada de um composto heterocíclico. Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura do heterociclo: alcalóides da piridina (ex.: nicotina), da xantina (ex.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da piperidina, etc.

Certas famílias vegetais são particularmente ricas em alcalóides. Por exemplo, as rubiáceas (café) e as solanáceas (fumo). A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence à família dos alcalóides xantínicos (Figura 1).

Figura 1. Alguns exemplos de alcalóides xantínicos.

A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827. Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo efeito estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-Cola. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” (Red Bull, Power Flash, etc.). A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas nem todos os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC. A teobromina (4, Figura 1), uma xantina encontrada no cacau, possui pouco efeito no SNC, porém é um forte diurético e é utilizada em medicamentos para tratar pacientes com problemas de retenção de água. A teofilina (3), encontrada no chá junto com a cafeína, também tem pouca ação no SNC, mas é um forte estimulante do miocárdio, relaxando a artéria coronária, que fornece sangue ao coração. Teofilina, também chamada de aminofilina, é frequentemente usada no tratamento de pacientes que tiveram parada cardíaca. É também um diurético mais potente que a teobromina. Sendo um vasodilatador, é geralmente empregada no tratamento de dores de cabeça causadas por hipertensão e asma.

N N N N R2 O O R1

R 1 Cafeína: R = R1 = R2 = CH3 2 Xantina: R = R1 = R2 = H

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A cafeína é relativamente tóxica, (LD50 = 75 mg/kg), mas para se obter uma dose letal

de cafeína, o indivíduo deveria ingerir dezenas de quilos de café em um curto período de tempo. Na Tabela 1 são apresentadas as quantidades médias de cafeína encontradas em algumas bebidas e alimentos. Devido aos efeitos provocados pela cafeína no SNC, algumas pessoas preferem usar café descafeinado. A descafeinação reduz o conteúdo de cafeína do café para aproximadamente 0,03 - 1,2%

Tabela 1: Porcentagem em massa de cafeína presente em bebidas e alimentos.

BEBIDA/ALIMENTO % EM MASSA DE CAFEÍNA

Café moído 0,64 - 0,88

Café instantâneo 0,42 - 0,56

Chá 0,18 - 0,53

Chocolate 0,71

Coca-cola 0,12

2. Metodologia

No experimento de hoje será realizada a extração da cafeína das folhas do chá, usando água quente contendo carbonato de cálcio. Por sua vez, a cafeína será extraída desta fase aquosa com diclorometano. Com a evaporação do solvente obtém-se a cafeína impura. A purificação da cafeína obtida será feita através da técnica de recristalização, utilizando tolueno e éter de petróleo como solventes.

Alcalóides são aminas, e portanto formam sais solúveis em água, quando tratados com ácidos. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente ácidos. A cafeína é solúvel em água, então pode ser extraída de grãos de café ou das folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína, outros compostos orgânicos são extraídos, e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.

3. Procedimento experimental

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4. Questões

1. O que é um alcalóide?

2. Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?

3. Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução aquosa ácida? 4. Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

5. Explique a técnica de recristalização usada nessa experiência.

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Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

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Experimento 3

Síntese do Biodiesel 1. Introdução

A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, do carvão e do gás natural. Essas fontes são limitadas e com previsão de esgotamento no futuro. Portanto, a busca por fontesalternativas de energia é de suma importância. Neste contexto, os óleos vegetais aparecem como alternativa substituição ao óleo diesel em motores de ignição por compressão, sendo o seu uso testado já em fins do século XIX, produzindo resultados satisfatórios no próprio motor diesel.

O biodiesel é um combustível produzido a partir de fontes naturais renováveis, pois deriva de óleos vegetais como o de soja, de palma e de mamona, dentre outros. O biodiesel comercializado hoje é elaborado a partir da mistura do biodiesel puro com óleo diesel comum ou aditivado. O biodiesel é produzido pela reação química do óleo vegetal (biomassa) com um álcool de cadeia curta (metanol ou etanol) em presença de um catalisador. Como regra geral, podemos dizer que 100 kg de óleo reagem com 10 kg de álcool gerando 100 kg de biodiesel e 10 kg de glicerina.

2. Metodologia

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Reação geral:

Óleo vegetal Metanol Glicerina Ésteres (Biodiesel)

3. Procedimento experimental

1.Em um becker de 100 mL, pré-aquecer 50mL de óleo vegetal a temperatura de 55-58°C. 2. Pesar em béquer 0,75 g de KOH e dissolvê-lo em 18 mL de metanol sob controle de temperatura (45 oC).

3. Adicionar a solução de metóxido de sódio recém preparada ao óleo vegetal, mantendo sob agitação por 10 min a 45 oC.

4. Transferir a mistura reacional para um funil de separação e observar a formação de emulsão e/ou mudança de cor.

5. Esperar a definição das duas fases:

Fase superior– biodiesel

Fase inferior – glicerina, + excesso de metanol + hidróxido de sódio + sabões formados + alguns traços de ésteres etílicos e glicerídeos parciais.

6. Anotar todos os detalhes da síntese.

7. Observar se houve reação endotérmica, exotérmica, alteração na coloração, anotar e

discutir os resultados.

4. Questões

1. Proponha um mecanismo para a reação de transesterificação deste experimento. 2. Qual a reação que ocorre entre o KOH e o metanol?

3. Defina uma reação de transesterificação.

4. Por que o biodiesel é menos poluente do que os combustivéis fósseis?

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Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

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Experimento 4

Síntese e purificação da acetanilida 1. Introdução

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etóxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre a carbonila do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um subproduto da reação. Esta reação constitui um exemplo de substituição nucleofílica em grupos acila.

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

Reação:

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O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.

3. Procedimento experimental 3.1. Síntese da acetanilida

Em um béquer de 100 mL, na capela, prepare uma suspensão de 1,05 g de acetato de sódio anidro em 4,0 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 3,8 mL de anilina. Em seguida adicione 4,3 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida.

Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 100 mL de H2O. A

acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner (Figura 1) e lave com H2O gelada. Seque e

determine o ponto de fusão.

Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Büchner.

3.2. RECRISTALIZAÇÃO:

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Figura 2: Filtração simples a quente.

Deixe em repouso para permitir a formação de cristais. Resfrie em banho de gelo e filtre novamente usando um funil de Buchner, seque, determine o ponto de fusão e o rendimento obtido.

Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado.

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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química

Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Prof. Maurício Santos

Experimento 5

1. Síntese do iodofórmio

O iodofórmio (CHI3) é um pó amarelo, com alto teor de iodo (96%), sob forma de

cristais hexagonais brilhantes, cor amarelo – limão de odor penetrante e persistente além de sabor desagradável. Tem pouca solubilidade em água, relativamente solúvel ao álcool, muito solúvel em óleo de oliva e éter.

C H3 O CH3 KI NaClO

+

C H3 O O Na CHI3

Acetona Iodofórmio

2. Procedimento experimental

Adicionar 25 mL de uma solução de iodeto de potássio a 6% em um béquer de 250 mL e em seguida 0,5 mL de acetona. Gotejar a está solução lentamente e com agitação 30 mL de uma solução salina de hipoclorito de sódio (água sanitária). Deixar em repouso até que haja precipitação de cristais. Filtrar a vácuo, lavar os cristais com água.

Recristalização:

Os cristais de iodofórmio obtidos devem ser colocados em um béquer com metanol aquecido (aproximadamente 20 mL), manter sob aquecimento até que todos os cristais estejam dissolvidos. Deixar esfriar lentamente para que haja uma completa recristalização. Filtrar a vácuo, não se esquecendo de pesar o papel de filtro para o cálculo do rendimento.

3. Questões:

1. Proponha um mecanismo para está reação 2. Calcule o rendimento da reação

3. Qual a aplicação do iodofórmio?

4. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais. 5. Por que é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?

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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química

Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Prof. Maurício Santos

Experimento 6

Síntese e purificação da ciclo-hexanona-oxima 1. Introdução

Aldeídos e cetonas são caracterizados pela presença do grupo carbonila, C=O. A dupla ligação da carbonila é polar, com densidade eletrônica deslocada para o oxigênio, favorecendo o ataque nucleofílico ao carbono. As reações típicas de aldeídos e cetonas são, portanto, reações de adição nucleofílica à carbonila.

Outros grupos que possuem átomo de carbono em ligação múltipla com heteroátomos, geralmente mais eletronegativos que o carbono, também sofrem reações de adição nucleofílica. Entre eles estão as nitrilas, iminas e isocianatos. O mecanismo geral da reação é dado abaixo:

C O

R1

R2

R1 C

Nu

R2

O_

H+

R1 C

Nu

R2

OH

+ Nu:- lenta

A reação da carbonila com derivados da amônia gera o grupo imino, C=N, característico de diversas funções orgânicas, entre elas, as oximas. Quando ciclo-hexanona 1

reage com hidroxilamina 2, o produto final é a ciclo-hexanona-oxima 3, intermediário-chave para o rearranjo de Beckman.

Reação:

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2. Metodologia

A preparação da ciclo-hexanona-oxima ocorre por reação em fase heterogênea entre a ciclo-hexanona e a hidroxilamina. A adição de carbonato de sódio é essencial para o bom andamento do processo. À medida que o produto se forma, ele se separa do meio reacional na forma de um sólido branco.

A ciclo-hexanona-oxima obtida deve ser rapidamente recristalizada e armazenada sob vácuo, pois se decompõe em presença de oxigênio ou umidade. O rendimento desta reação é normalmente quantitativo. Este produto é utilizado na síntese da  -caprolactama, um importante matéria-prima na indústria de polímeros.

3. Procedimento experimental

Em um béquer de 50 mL, dissolver 0,85 g de cloridrato de hidroxilamina em 2,0 mL de água e adicionar 1,0 mL de ciclo-hexanona. Resfriar a mistura em um banho de gelo.

Em outro béquer de 50 mL, preparar uma solução de 0,65 g de carbonato de sódio em 2,0 mL de água e adicioná-la, lentamente e sob agitação, à mistura gelada de hidroxilamina e ciclo-hexanona. A adição deve ser feita gota a gota, mantendo o béquer no do banho de gelo.

Agitar a mistura reacional durante 10 min e filtrar os cristais rapidamente em funil de Büchner. Lavar com cercar de 10 mL de água e deixar o material secar sob a ação do vácuo por alguns minutos. Em capela, transferir os cristais para um becker de 50 mL e dissolvê-lo no mínimo possível de éter de petróleo sob ebulição. Deixar a solução resfriar lentamente até a temperatura ambiente e depois levá-la ao banho de gelo para melhorar o rendimeto. Pesar um papel de filtro e filtrar os cristais a vácuo novamente. Deixar o produto secar em dessecador e determinar seu rendimento e ponto de fusão.

4. Questões

1. Dê o mecanismo detalhado da síntese da ciclo-hexanona-oxima. 2. Qual a função do carbonato de sódio na reação?

3. Qual a reação de síntese da -caprolactama? Qual o seu mecanismo?

4. Qual o tipo de polímero produzido a partir da -caprolactama? Mostre a reação geral envolvida.

5. Por que o rendimento da síntese de ciclo-hexanona-oxima é quantitativo, embora o processo envolva reações de equilíbrio?

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Experimento 7

1. Síntese e caracterização da dibenzalacetona

A condensação aldólica é muito utilizada em síntese orgânica nos processos de formação de ligações carbono-caarbono. Deste modo, os produtos obtidos contém grupos funcionais que podem ser modificados posteriormente, fornecendo compostos utéis em aplicações laboratoriais e industriais.

O mecanismo para a adição aldólica é particularmente interesante, porque ela apresenta duas importantes características dos compostos carbonílicos que são: a acidez de seus hidrogênios  e a tendência de seus grupos carbonila de sofrerem reações de adição nucleofílica.

CHO

+

O

2

EtOH/H2O

NaOH

20 - 25 oC

O

Benzaldeido Acetona dibenzalacetona

A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de benzaldeído. Neste caso temos uma condensação aldólica, conhecida como reação de Claisen-Schmidt.

2. Procedimento experimental:

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4. Questões

1. Qual a importância da reação de condensação aldólica em síntese orgânica? 2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?

3. Se ao invés da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual produto seria obtido? Explique.

4. Se ao invés da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual produto seria obtido? Explique.

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Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Experimento 8

1. Síntese do ácido oxálico

O ácido oxálico (ácido etanodioico) é um ácido dicarboxílico de formula molecular C2H2O4.

É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte.

O ácido nítrico diluído é um agente oxidante forte e oxida o grupo CHO como CH2OH

terminais dos carboidratos a grupos COOH.

CHO

(CHOH)n

CH2OH

HNO3

COOH

(CHOH)n

COOH

Carboidratos Ácidos aldáricos

A oxidação enérgica da sacarose com acido nítrico concentrado produzirá ácido oxálico.

C12H22O11 HNO3 COOH COOH

+

Outros produtos

Sacarose Ácido oxálico

2. Procedimento experimental

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1. Nesta reação houve a formação de vapores, indicando a formação de um gás. Qual o gás liberado nesta reação?

2. Por que nesta reação ocorrem outros produtos? Quais os possíveis produtos formados? 3. Qual o produto formado na oxidação parcial do etanol?

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Química Orgânica C Profa. Márcia Nascimento

Bibliografia Recomendada:

Bessler, K. E. e Finageiv Neder, A. V.,Química em Tubos de Ensaio–uma abordagem para iniciantes, Editora Edgard Blücher.

Solomons, G. T., Fryhle, C., Química Orgânica, Editora LTC, Volume 1. Morrison, R., Body, R.,Química Orgânica, Fundação Colouste Gulbenkian.

Vogel, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1985, v. 3.

Mano, E. B., Seabra, A. P. e Pires, Praticas de Química Orgânica, São Paulo, Editora Afiliada, 2002.

R. J. Gillespie et al, "Atoms, Molecules and Reactions: An Introduction to Cehmistry",

Prentice-Hall Int. Inc., N. Jersey, 1994, Cap. 20.

D. L. Pavia et al, "Organic Laboratory Techniques: a Contemporary Approach", W. B.

Saunders Co, N. York, 2a Ed., 1976.

Leite, A. A. L.; Leite, C. A.; Nogueira, V. F. Anuário da Produção Academica Docente Vol.2, pag 31-40, 2008.

Ferrari, R. A., Oliveira, V. S., Scabio, A., Quím. Nova, vol. 28, no.1.

Imagem

Tabela 1: Porcentagem em massa de cafeína presente em bebidas e alimentos.
Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Büchner.
Figura 2: Filtração simples a quente.

Referências

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