introducao organica

Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS

para indicar as substâncias produzidas por

ORGANISMOS VIVOS

H C H C H C H C H H H H H H gás de cozinha H C H C H O H H H etanol

A URÉIA

era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo

Em 1828, o cientista alemão Wöhler

conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,

COMPOSTO INORGÂNICO

A partir desta observação, define-se

QUÍMICA ORGÂNICA

como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico

Existem substâncias como o

CO, CO₂,

H₂CO₃ e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,

que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgânicos,

tais elementos são chamados de

ORGANÓGENOS e,

são constituídos pelos elementos

C, H, O e N

H

Postulados de Kekulé

• Entre 1858 e 1861 lançou três

postulados fundamentais da

Química Orgânica.

• 1° Postulado: O carbono é tetravalente

• 2° Postulado: as ligações simples do

carbono são todas iguais.

• 3° Postulado: o carbono é capaz de

formar cadeias longas com outros

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Fórmulas Estruturais Simplificadas H C H C H C H C H H H H H H CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ H C H C H O H H H CH₃ – CH₂ – OH

H C C H C H C H H H H H C H H CH₂ = CH – CH – CH₃ CH₃ H C C H C H C H O H H O H H H₃C – CH₂ – CH₂ – C O OH

H C C H C H C H H H H H H C C H CH₃

H C C C H H H H H H C C C H H H H H

01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula

CH₃ COOH

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente:

a) 20 e 32. b) 20 e 30. c) 20 e 20. d) 19 e 30. e) 18 e 32. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 15 13 14 16 19 20 18 12 17 11 10 1 3 5 7 8 9 21 13 20 23 17 19 16 12 15 11 25 27 29 32

HETEROÁTOMO

O

C

H

H

H

C

C

H

C

H

H

H

H

H

H

O

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:  Todos os átomos de carbono.

 Todos os heteroátomos. C C C C H H H NH₂ O H H O H H

C C C C C C C H₃C – C – CH₂ – CH – CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA

C

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários

H

₃

C – CH – CH – CH

₂

– C – CH

₂

– CH

₃

CH

₂

CH

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₃ Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário

C C C C C C H H H H H H

BENZENO

 Líquido incolor.  Muito inflamável.

C C C C C C H H H H H H

RESSONÂNCIA NO BENZENO

C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H

Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO ou

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃ H₃C – CH – CH₂ – CH₃ I CH₃ H₃C – CH – O – CH₂ – CH₃ I CH₃ H₃C – CH – CH = CH₂ I CH₃ H₂C – CH₂ I I H₂C – CH₂ C HC HC CH CH C H H ABERTAS FECHADAS

Abertas, acíclicas ou alifáticas

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃ H3C – CH – CH2 – CH3 I CH₃ H₃C – CH = CH – CH₃ H3C – CH – CH = CH2 I CH₃

II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos

H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃ H₃C – CH – CH₂ – CH₃ I CH₃ H₃C – C Ξ C – CH₃ H₃C – CH – CH = CH₂ I CH₃

III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H₃C – CH – CH₂ – CH₃ I CH₃ H₃C – CH – O – CH₂ – CH₃ I CH₃

fechadas ou cíclicas

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H₂C – CH₂ I I H₂C – CH₂

As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos

H₂C – CH₂ I I H₂C – CH₂ H₂C – CH₂ I I HC = CH

II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H₂C – CH₂ I I HC = CH H₂C CH₂ H₂C – CH₂ O

As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

nucleos isolados nucleos

01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:

Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a) aberta, saturada e ramificada.

b) Alifática, heterogênea e aromática. c) Alifática, homogênea e insaturada. d) Acíclica, heterogênea e insaturada. e) Alifática, homogênea e aromática.

H₂C = C – CN I

H C = C – C

02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada. b) homogênea, saturada e normal.

c) homogênea, insaturada e aromática. d) heterogênea, insaturada e ramificada. e) heterogênea, saturada e ramificada.

CH₃ – C = CH – CH₂ – CH₂ – C = CH – C CH₃

O

H CH₃

CH₃ – C = CH – CH₂ – CH₂ – C – CH = CH₂ CH₃

OH

CH₃

03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C₅H₈O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O H a) CH₂ H₂C C H₂C H CH CH C H O H₂C H₃C = b) c) CH₃ – C – C = CH₂ O CH₃ H d) H₂C = C – C – C – CH₃ O CH₃ H e) H₂C = C – O – C = CH₂ H CH₃

01) Dado o composto:

HC – CH – CH

₂

– O – CH

₃

HC CH

₂

CH

₂

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea.

02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

C

O

OH

O

C

O

CH

₃

03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O

O

TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.

TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES

pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.

TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes,

pois possui somente dois elétrons desemparelhados Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono

realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO

HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

L

K

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp3 sp3 sp3 sp3

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp

3

_{“ é}

TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de

109°28’

HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamental

Estado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO sp2 sp2 sp2

p

L

K

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp

2

_{“ é}

TRIGONAL PLANA

e o ângulo entre as suas valências é de

120°

HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

L

K

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO sp sp

p p

Estado HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de

180°

01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O₂ do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo:

H₃C – CH₂ – OH + O₂  H₃C – COOH + H₂O  

etanol ácido acético

Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de:

a) tetraédrica para trigonal plana. b) trigonal plana para tetraédrica. c) tetraédrica para piramidal.

d) linear para trigonal plana. e) linear para tetraédrica.

H₃C – C O OH H C H C H O H H H TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANA

02)(Ufersa-RN)

I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla.

II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3_.

III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da

formação de apenas 3 (três) ligações covalentes. Considere as afirmativas e marque a opção correta: a) se I e II forem corretas.

b) se apenas II for correta. c) se apenas I for errada. d) se I e III forem corretas. e) se todas forrem corretas.

03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos.

Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3_{, sp}2 _{e sp}2_,

respectivamente, isto indica que:

a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.

b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.

c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.

d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. e) Os carbonos dessas ligações são terciários..

H

₃

C – CH = CH

₂

saturado

04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto: 1

H

H

H

H

H – C – C = C – C ≡ C – H

2 3 4 5

São feitas a seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π). III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º.

IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2_{, sp}2 _{e sp}3_.

Assinale a alternativa correta: a) I e IV são falsas.

b) I, II e III são verdadeiras. c) I e III são verdadeiras.

d) III é falsa.

05) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e

5, respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o. b) 90o_{, 120}o _{e 180}o_. c) 109o_{28’, 120}o _{e 218}o_. d) 109o28’, 120o e 109o28’. e) 120o, 120o e 109o28’.

H

3

C

(2)

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

(3)

₍₅₎

120°

120°

109°28’