Tabela de Propriedades Físico-Químicas e Aplicações

Tabela de Propriedades Físico-Químicas e Aplicações

Nomenclatura Densidade /g mL-1

Mol /g

mol-1 p.f. /0C p.e. /0C Solubilidade

Propriedades Físicas Aplicações Ácido Acético Glacial CH3O2H 1,053 60,05 16,7 118

- Miscível em água, álcool glicerol, éter e tetracloreto de carbono.

Líquido, possui odor azedo, pungente.

Usado como solvente; Fabricar acetatos;

Conservantes de alimentos; Síntese Orgânica comercial.

Álcool Isopentílico C5H12O

0,813 88,15 -117,2 132

- Ligeiramente solúvel em H2O (2g em 100 mL)

- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio e Ác. Acético Glacial. Líquido, possui odor desagradável, pungente.

Usado como solvente para gorduras; Resinas; Alcalóides. Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01 _____ ___

- Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool Cristais brancos, granulados ou em pó. Sais efervescentes; Extintores de fogo; Antiácido; Fermentos. Ácido Sulfúrico H2SO4 1,84 98,08 10 290

Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58,45 804 1413 - 1g dissolve em 2,8 mL de água - 1g dissolve em 10 mL de glicerol - Quase insolúvel em HCl concentrado Cristais brancos, granulados ou em pó; Incolor Laxante; Solução isotônica (soro fisiológico). Sulfato de Magnésio MgSO4

1,67 120,37 ___ ___ - Solúvel em água, levemente

solúvel em álcool. Cristais ou pó _{eflorescentes.}

Agente secante; Fertilizantes; Corantes. Acetato de Isopentila C7H14O2 0,8760 130,19 -78,5 142 - 1g solúvel em 400 partes de água

- Miscível em álcool, éter, acetato de etila.

Líquido neutro e incolor.

Usado como solvente; Vernizes;

QUÍMICA ORGÂNICA

EXPERIMENTAL

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA

TEMAS ABORDADOS:

9 Introdução;

9 Objetivo;

9 Reações envolvidas;

9 Derivados do ácido carboxílico;

9 Variáveis da esterificação;

9 Técnicas envolvidas na síntese;

9 Cuidados, toxicidade e segurança;

9 Correção do P.E.;

9 Cálculo do rendimento;

9 Tratamento dos resíduos;

9 Fluxograma;

Introdução:

O acetato de isopentila é um éster que

apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o

H₂SO_4(c)). Esta reação é conhecida como

OS ÉSTERES:

• assemelham-se à aromas de frutos e flores;

• são utilizados na fabricação de

OBJETIVO DA PRÁTICA :

• preparar acetato de isopentila a partir da

reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico;

• extrair o éster obtido;

REAÇÕES ENVOLVIDAS:

• Reação Geral da esterificação de Fisher:

+ + H2O

+

• Mecanismo de reação de esterificação do

+

• Neutralização:

2 NaHCO₃ + H₂SO_4(c) Na₂SO₄ + H₂O + CO₂

NaHCO₃ + CH₃CO₂H CH₃CO₂Na + CO₂ + H₂O • Hidratação:

VARIÁVEIS DA ESTERIFICAÇÃO:

¾ Temperatura;

¾ Concentração;

DERIVADOS DO ÁCIDO CARBOXÍLICO:

• Cloretos de acila (ácido); • Anidrido de ácido;

• Ésteres; • Amidas;

TÉCNICAS ENVOLVIDAS:

¾

Refluxo

¾

Extração com Solvente

¾

Extração Quimicamente Ativa

¾

Salting-out

¾

Decantação e Filtração

O Refluxo é utilizado quando uma reação é lenta

à temperatura ambiente e necessita de

• Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;

• Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;

• A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;

• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento);

• Usar pedras de ebulição ou agitador magnético;

• Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de refluxo não atinja mais que 1/3 do condensador;

• Cuidado com escape de vapores.

Neste tipo de extração uma substância da mistura é extraída pela adição de um solvente. Este não deve ser solúvel na solução, nem reagir quimicamente com a substância a ser extraída.

Neste tipo de extração, adiciona-se um reagente que reage com a substância a ser retirada da solução de interesse. O produto da reação deve ser mais solúvel em outro solvente (geralmente a água) que na solução de interesse.

Nesta prática utilizaremos o NaHCO₃ o qual

reagirá com o excesso de HAc dissociado no éster formado, resultando em NaAc que é mais solúvel em H₂O.

Se as partículas sólidas são relativamente grandes e depositam (decantam) facilmente no fundo do frasco, é possível separar a solução das impurezas, através de uma posterior filtração, onde o sólido ficará retido no papel de filtro pregueado e o

erlenmeyer conterá o

CORREÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO:

Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):

ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)

t

=ΔT + t

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t

p: pressão barométrica local

t760_{: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal)}

Exemplo:

Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será: ΔT = 0,00010(760-686).(98 +273) ΔT = 2,74 T760 _{= ΔT + t} T760 _{= 2,74 + 98} T760 _{= 100,74°C}

CÁLCULO DO RENDIMENTO:

H+

CH₃CO₂H + (CH₃)₂CH₂CH₂CH₂OH CH₃CO₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O

1 1 1 1

Ácido Acético Álcool Isopentílico d = m/V ⇒ m = d.V d = m/V ∴ m = 0,813.(15) = 12,20g ∴ m = 1,053. (20) = 21,06g 1 mol ⎯ 88,15g 1 mol ácido ⎯ 60,05g n ⎯ 12,20g n ⎯ 21,06g n = 0,138 mol n = 0,351 mol

n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol

1 mol de éster ⎯ 130,19g

0,138 mol de éster ⎯ m

m = 17,97g de éster

• Essa massa corresponde à 100 % de rendimento ( m estequiométrica )

Cálculo da porcentagem de rendimento:

Rendimento = m obtida . 100%

m estequiométrica Exemplo: obteve-se 12,45g de éster

Toxicidade das substâncias:

Ácido acético glacial (HAc)

Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens,

respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as

roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.

Olhos : vermelhidão, dor, intensa queimação, perda de visão.

Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou

Álcool isopentílico (C₅H₁₂O )

Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens.

Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover

as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.

Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por

vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no

Ácido sulfúrico (H₂SO₄ )

Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada

e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.

Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras.

Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.

Olhos : corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação.

Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou

Bicarbonato de sódio (NaHCO₃)

Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.

Sulfato de Magnésio (MgSO₄ )

Acetato de isopentila (C₇H₁₄O₂)

Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência.

Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar

com água.

Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por

vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista

Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas.

DESCARTE E TRATAMENTO DOS

RESÍDUOS:

• Separe as soluções aquosas;

• Evite misturar ácidos e bases concentradas num

mesmo recipiente.

Posteriormente cada resíduo será tratado

BIBLIOGRAFIA:

• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to

Organic Laboratory Techniques : A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.

• MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química

Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.

• SITE: www.jeduardo.unesp.br

• SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica

FLUXOGRAMA ACETATO DE ISOPENTILA

1) Adicionar 20mL de HAc glacial;

2) Adicionar cuidadosamente e com agitação 4mL de H2SO4 concentrado;

3) Adicionar pedras de ebulição*;

4) Ligar o balão a um condensador de refluxo;

5) Refluxar por 1 hora usando manta como fonte de aquecimento;

6) Deixar o sistema esfriar à temperatura ambiente;

7) Transferir a mistura fria para um béquer contendo 55mL de água fria (ácido sempre adicionado sobre água);

8) Agitar a mistura heterogênea com bagueta e transferí-la para um funil de separação;

9) Lavar o balão de fundo redondo com 10mL H2O fria,

transferir para o funil e efetuar a extração simples;

10) Recolher a fase orgânica* num béquer e adicionar cuidadosamente 25 mL solução aquosa de NaHCO3 5% (liberação de CO2);

11) Recolocar no funil e efetuar a extração**;

12) Repetir as etapas 10 e 11;

Fase orgânica (superior):

acetato de isopentila, HAc;

Traços: HSO-4, SO 2-4, H3O + , H2O e álcool isopentílico.

Fase aquosa (inferior):

H3O+, HSO-4, SO-4, Ac-,

Traços: acetato de isopentila e álcool isopentílico.

Acetato de isopentila (éster), HAc;

13) Medir o pH com papel tornassol;

14) Se o meio estiver ácido,

repetir as etapas 10 e 11;

15)Adicionar 25 mL de água e 5mL de solução saturada de cloreto de sódio*; 16) Agitar suavemente e efetuar a extração;

17) Transferir o éster* para um erlenmeyer de 250mL e adicionar 2g de MgSO4 anidro;

18) Tampar o frasco e agitar ocasionalmente até que o líquido apresente-se límpido;

19) Se necessário decantar a solução e repetir o tratamento com 0,5g do agente secante. Efetuar filtração.

20) Montar um sistema de destilação simples*;

21) Coletar a fração destilada entre 134 – 143ºC recebendo o destilado em um erlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo;

Fase aquosa (inferior): Na+, Ac-, SO2-4, HSO

-4e H3O +

.

Traços: acetato de isopentila, álcool isopentílico.

Fase orgânica (superior): acetato

de isopentila;

Traços: H2O, álcool isopentílico,

HSO-4,SO

2-4, Ac -

e Na+.

Fase aquosa (inferior): Na+, Ac-, Cl-. Traços: acetato de isopentila; álcool isopentílico, HSO-4, SO2-4.

Fase orgânica (superior):

acetato de isopentila;

Traços: H2O, álcool isopen.,

HSO-4, SO4

2-, Cl-, Ac- e Na+.

Fase Orgânica: acetato de isopentila Traços: Na+, HSO4-, SO42-, Cl-,

acetato e álcool isopentílico

* A vidraria deve estar seca. * Transferir pela parte superior do funil de separação. Descartar Acetato de Isopentila * Efeito salting-out.

22) Pesar o produto e calcular o rendimento; 23) Anotar a pressão e corrigir o P.E.;