ISOMERIA ÓPTICA

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono, damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono assimétrico ou quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxipropanoico. Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH₃, OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a se- guinte molécula.

O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho) o nome L.

Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda).

Então, as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada, porém uma para um lado e a outra para o outro. Podemos escrever:

• ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático • ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada. Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimé- tricos ou quirais. Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si. Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ati- vos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH₃, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula.

Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro. Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.

Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.

Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de car- bonos assimétricos.

2n Onde:

n = número de carbonos assimétricos

Exemplo: na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:

2n

2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto. Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.

Fonte: Disponível em: https://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p5.php. Acesso em: 13 jul 2020.

C* = Carbono assimétrico ou quiral C* = Carbono assimétrico ou quiral

ATIVIDADES

1 — De acordo com os textos 1 e 2, você considera seguro o uso da talidomida nos dias atuais? Cons- trua um pequeno texto explicitando os argumentos que justifiquem sua resposta.

2 — Retorne aos textos para responder as questões a seguir: a) O que confere a um composto, a isomeria do tipo cis/trans? b) O que é um carbono quiral?

c) O que é uma mistura racêmica?

d) Monte uma fórmula estrutural e molecular (diferente das descritas no texto), para um isômero cis/trans, e para um isômero óptico.

3 — (ENEM) Várias características e propriedades de molécu- las orgânicas podem ser inferidas, analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria: a) ótica. b) de função. c) de cadeia. d) geométrica. e) de compensação.

4 — (USS) O resveratrol é uma substância, presente nas uvas, que con- tribui para a redução dos níveis de colesterol no sangue.

Esse composto apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial. O tipo de isomeria espacial presente no resveratrol é denominada: a) Óptica.

b) Funcional. c) Geométrica.

d) Tautomérica. e) Isomeria de Cadeia.

5 — (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). En- tretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si.

b) não podem ser separados.

c) não estão presentes em partes iguais.

d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

CONSIDERAÇõES FINAIS

Chegamos ao fim de nossos estudos sobre isomeria. Nesta semana, trabalhamos a isomeria espa- cial, onde estudamos os compostos cis/trans, que apresentam isomeria geométrica, devido à análise da posição dos átomos num plano imaginário, tendo a dupla ligação entre os átomos de carbono como referência. E estudamos também a isomeria óptica que estuda o comportamento das substâncias sub- metidas a um feixe de luz polarizada. Os compostos que apresentam este tipo de isomeria possuem ao menos um carbono quiral, que é um carbono com quatro ligantes diferentes uns dos outros.

REFERÊNCIAS

1. BRASIL. Ministério da Educação. Orientações Curriculares para o Ensino Médio; volume 2. Brasília: MEC/SEB, 2008.

2. BRASIL. Ministério da Educação e Desportos. PCN + Ensino Médio: Ciências da Natureza, Matemáti- ca e suas Tecnologias. Brasília, MEC, Secretaria de Educação, 2002.

3. FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: Ensino Médio, v. 33, 2ª ed. São Paulo, Ática 2016. 4. MASTERTON, William L. Química: princípios e reações, 6ª ed., Rio de Janeiro, LTC, 2010.

5. MINAS GERAIS, Secretaria do Estado de Educação. Conteúdo Básico Comum: CBC Química. Belo Horizonte: SEE, 2007. 72 p.

6. MORTIMER, Eduardo Fleury; MACHADO, Andréa Horta. Química: Ensino Médio, Volume 3, 3ª ed. São Paulo, Scipione, 2016.

7. SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos. Química Cidadã: v. 3 3 Ensino médio. 3ª ed. São Paulo, AJS 2016. PARA SABER MAIS

1. Para saber mais sobre a realidade de pessoas vítimas da talidomida, acesse: Título do vídeo: Talidomida Canal: Minas Movimenta

Link: https://www.youtube.com/watch?v=xQTAlG1EgYo. Acesso em: 20/07/2020.

2. Para saber mais sobre isomeria óptica , acesse:

Título do vídeo: ISOMERIA ÓPTICA | Resumo de Química para o Enem Canal: Curso Enem Gratuito

PLANO DE ESTUDO TUTORADO

SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAÇÃO DE MINAS GERAIS

TURNO:

TOTAL DE SEMANAS: 4

NÚMERO DE AULAS POR MÊS: 8 COMPONENTE CURRICULAR: FÍSICA

ANO DE ESCOLARIDADE: 3º ANO – EM NOME DA ESCOLA:

ESTUDANTE: TURMA: MÊS:

NÚMERO DE AULAS POR SEMANA: 2

ASSOCIAÇÃO DE RESISTORES: SéRIE E PARALELO

A associação de resistores tem como principal objetivo limitar a tensão ou a corrente em determi- nados pontos do circuito. Os resistores podem ser associados em série, em paralelo ou associação mista, para cada tipo de associação uma resistência equivalente (R_eq) pode ser definida para facilitar a compreensão do circuito.

Em uma associação de resistores em série os dispositivos são ligados em sequência, sendo a corrente elétrica a mesma em casa resistor, mas a tensão nos terminais de cada resistor é dife- rente e depende do valor da resistência.

Figura 1 – Associação de resistores em série.

SEMANAS 1 e 2

Eixo Temático VI – Tema 15: Eletricidade.

OBJETO(S) DE CONHECIMENTO:

46. Circuitos elétricos.

HABILIDADE(S):

46.1. Compreender os diversos tipos de circuitos elétricos e suas aplicações.

CONTEÚDOS RELACIONADOS:

46.1.2. Representar circuitos elétricos em série, em paralelo e mistos, através de diagramas.

46.1.3. Saber determinar a resistência equivalente numa associação de resistores em série, paralelo e mista simples.

INTERDISCIPLINARIDADE:

Matemática.