meros = partes), por meio de uma reação denominada
polimerização.
Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos
tam-bém criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais.
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de
adição e de condensação.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO
As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente
pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura
da ligação
π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:
O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e
obje-tos obtidos a partir deles:
C C
C C
π Objetos Monômero polímeroP, T catalisadorC C
C C
n
n
H
H
H
H
H
H
H
H
etileno polietilenoC C
n
H
H
H
CH
3 propilenoC C
n
H
H
H
CH
3 polipropilenoRecipientes para líquidos e capas para fios elétricos. Tubos de canetas esferográficas.
➤
Thales T rigo Thales T rigo CEDOCObjetos Monômero polímeroP, T catalisador
C C
C C
n
n
H
H
H
H
H
H
estireno poliestireno Thales T rigo Fotos: Thales T rigo Recipientes de isopor.C C
C C
n
n
H
H
H
H
H
C
lH
C
lcloreto de vinila policloreto de vinila (PVC) Canos para água e discos.
Películas antiaderentes para panelas e fita vedante.
C C
n
F
F
F
F
tetrafluoretilenoC C
n
F
F
F
F
politetrafluoretileno (PTFE) teflonC C
C C
n
n
H
H
H
H
H
H
CN
CN
cianeto de vinilaacrilonitrila policianeto de vinila poliacrilonitrila Roupas e mantas para o inverno. Colas, tintas, esmaltes e chicletes. Mangueiras de bom-bas de combustível.
C C
C C
n
n
H
H
H
O
H
H
H
O
C O
CH
3O C
poliacetato de vinila (PVA) acetato de vinila
CH
3C C
C C
n
n
H
H
H
C C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
eritreno polieritreno borracha sintética Thales T rigo Christof Gunkel CEDOC Thales T rigoPOLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros
dife-rentes, com a eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de
polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos,
mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido
tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol):
A reação pode ser representada pela equação:
Poliamidas
C
HO
O
ácido tereftálico etileno-glicol etanodiolHO CH
2CH
2OH
O
OH
C
C
HO
O
O
OH
C
+ HO CH
2CH
2OH +
C
HO
O
O
OH
C
+ HO CH
2CH
2OH
H
2O
H
2O
H
2O
C
O
O
O CH
2CH
2O
C
C
O
O
O CH
2CH
2O
C
Poliéster: usado na produção de fitas magnéticas, de recipi-entes de produtos de limpeza, de mangueiras e de tecidos.
C (CH
2)
4HO
O
O
OH
C
+ H N (CH
2)
6N H
ácido adípico (hexanodióico) 6carbonos14444244443
hexametilenodiamina (1, 6-hexanodiamina) 6carbonos14444244443
H
H
Christof Gunkel CEDOCO quadro a seguir apresenta
ou-tros polímeros de condensação e
alguns objetos obtidos a partir deles:
C (CH
2)
4…
O
O
N
(CH
2)
6H
N
H
C
C (CH
2)
4O
O
...
C
+ (n – 1)H
2O
n
ligação amídica náilon 66 Thales T rigo Náilon: usado na produção de roupas, tecidos e fibras em geral.• Silicones
• Policarbonato
• Polifenol
Si
+
CH
3OH
H
3C
OH
Si
CH
3CH
3Si
CH
3CH
3O
Si
CH
3CH
3O n
O
Si
CH
3HO
HO
CH
3 Thales T rigo144444424444443
Brinquedos e próteses estéticas.
OH + C
l C Cl + HO
C
CH
3CH
3HO
O
O
( O C O )n
difenol-propano fosgêniolexan: grupo característico:
Ricar
do Azoury / Pulsar
Escudos de proteção.
Bolas de bilhar, suporte para câmeras, telefones e cabos de panelas.
C
H + O + H
H
H
OH
H
H
OH
CH
2OH
OH
fenol comum formol metanal14243
14243
fórmica (baquelite) CEDOC•
Adição1. Defina monômero e polímero.
2. O esquema abaixo mostra uma reação genéri-ca de polimerização por adição:
Com base na representação, equacione as polimerizações das seguintes substâncias e indique o nome do polímero e uma aplicação (uso): a) b) c) d) e) f)
3. (Fuvest-SP) Qual das moléculas represen-tadas a seguir tem estrutura adequada à polimerização, formando macromoléculas?
a) d)
b) e)
c)
4. (Unesp-SP) Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:
A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima. a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do HCl ao acetileno.
b) Escreva a fórmula estrutural da unidade bási-ca do polímero formado pelo cloreto de vini-la (PVC).
5. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na prepa-ração do poliestireno é o estireno:
O poliestireno expandido, conhecido por isopor, é fabricado polimerizando-se o monômero mis-turado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de po-liestireno, que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 ºC, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido apri-sionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor).
Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter temperatura de ebulição adequada, dentre as substâncias indicadas na tabela dada, é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas:
a) I. c) III. e) I ou III. b) II. d) I ou II.
Exercícios de classe
C C C C n H H H H n P, T catalisador C C etileno H H Cl H C C cloreto de vinila H H H CH3 C C propileno H H H C C estireno F F F F C C tetrafluoretileno H H H O C CH3 C C acetato de vinila O Cl Cl Cl C H H H H C Cl H H Cl H H C C H H H H H H C C H C C H H H H H2C CH O CCH3 HC CH + H3C C O OH O acetato de vinila CH2 CH O O C CH3 n PVA CH CH2 Substância I Temperatura de ebulição (ºC), à pressão ambiente 36 II 77 III CH 138 3 H3C NC CH CH2 CH3(CH2)3CH3 estireno:•
Condensação6. (Vunesp-SP) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1, 6-diamino-hexano. As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente: a) C4H8O2e C4H6N4. d) C6H10O4 e C6H16N2.
b) C5H10O3 e C6H6N. e) C8H12O2 e C6H14N2. c) C6H8O2e C6H8N2.
7. (Puccamp-SP) O polímero dracon, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação do etilenoglicol com ácido tereftálico:
Na estrutura do monômero caracteriza-se a função:
a) éter. b) aldeído. c) anidrido de ácido. d) cetona. e) éster.
8. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser representado por:
a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.
b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?
9. (Unesp-SP) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usa-dos como fios de suturas cirúrgicas.
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único pro-duto, que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique estas funções.
POLÍMEROS NATURAIS
Os polímeros naturais são: a borracha; os
polis-sacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as
proteínas.
A borracha natural é um polímero de adição, ao
passo que os polissacarídeos e as proteínas são
polímeros de condensação, obtidos, respectivamente,
a partir de monossacarídeos e aminoácidos.
nH O C C OH + n C O C C O C H2 H2 O H2 H2 O H O HO C O n O C + 2n H2O O O CH2 CH2 O C C O … O … C C O C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH C (CH2)4 C NH (CH2)6 O O O O CH2 C O CH2 C O CH2 C O O O O náilon dexon Billy Hustage / T ony Stone
A seringueira, árvore típica da região Amazônica, da qual se extrai o látex.
BORRACHA
A borracha natural é obtida da árvore Hevea brasiliensis (seringueira), por incisão
feita em seu caule, obtendo-se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido
atual-mente por látex.
O monômero da borracha natural é o 2-metil-1, 3-butadieno (isopreno):
A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima.
Vulcanização
O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que
é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna
quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes.
Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha
vulcaniza-da — um material bastante elástico, que não sofre alteração significativa com pequenas
variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito.
A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha
vulcaniza-da, utilizada na fabricação de pneus:
POLISSACARÍDEOS
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que
são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C
6H
12O
6.
Esquematicamente, sua formação é a seguinte:
H
2C C CH CH
2ou
C C
CH
3H
H
H
CH
3C C
H
H
n
C C
H
H
H
CH
3C C
H
H
C
H
H
CH
3C C
C
H
monômero polímero isopreno polisopreno borracha naturalH
n
H
cat.CH
2C CH CH CH
2C CH CH
2CH
3CH
3CH
2C CH CH CH
2C CH CH
2CH
3CH
3S
S
monossacarídeo
dissacarídeo
C
6H
12O
6C
12H
22O
11 glicose sacarose frutose lactose galactose maltose H2OO dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de
cana ou açúcar comum.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos,
como o amido, o glicogênio e a celulose:
O amido é a mais importante fonte de carboidratos para o nosso organismo. Está
presente na forma de grãos das sementes e de raízes de numerosas plantas, como:
bata-ta, trigo, arroz, milho, mandioca, centeio e cevada.
O polissacarídeo mais abundante na natureza é a celulose, que o ser humano é
inca-paz de digerir, ao contrário dos bovinos e outros ruminantes, que possuem no trato
diges-tivo bactérias produtoras de enzimas (celulase) capazes de metabolizá-la. Já os cupins
apresentam, no sistema digestório, um protozoário (triconinpha) produtor de enzimas
que também metaboliza a celulose.
PROTEÍNAS OU POLIPEPTÍDEOS
As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de
α-aminoácidos e
estão presentes em todas as células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura
dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele; outras funcionam como
catali-sadores nas reações que ocorrem nos organismos e, nesse caso, são denominadas
enzi-mas. Há, ainda, as proteínas que atuam como reguladores do metabolismo — os
hor-mônios — e as que fazem parte dos sistema imunológico.
Os
α-aminoácidos podem ser representados genericamente por:
em que R são agrupamentos que irão originar diferentes aminoácidos.
A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido
, presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico NH2,
presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma
ligação amídica ou peptídica: . .
Um exemplo pode ser o da interação entre a glicina e a alanina, a qual origina um
dipeptídeo:
n C
6H
12O
6(C
6H
10O
5)
n+ (n – 1) H
2O
glicose
amido, glicogênio e celulose
R C C
OH
H
NH
2O
C
OH
O
C
N H
O
NH
2H C C
OH
H
NH
2O
H N C C
OH
H
H
H
2O
CH
3O
12314444244443
ligação amídica ou peptídica alanina glicina dipeptídeoH C C
H
H
NH
2O
N C C
OH
CH
3H
O
A união de (n)
α-aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua
re-presentação pode ser dada por:
Cada proteína apresenta uma seqüência característica de
α-aminoácidos (α-aa),
denominada estrutura primária, que indica quais são os
α-aa presentes e qual é a
seqüência em que estão unidos, originando uma cadeia principal, em que os grupos R
constituem cadeias laterais.
N CH C NH
nCH C NH
nCH C
H
R
R
R
O
O
O
1. (FCMSC-SP) O látex extraído do caule de seringueiras é uma mistura de muitas subs-tâncias. A substância comercialmente impor-tante é um polímero pertencente à função: a) cetona. d) hidrocarboneto. b) aldeído. e) aminoácidos. c) álcool.
2. (FCMSC-SP) A vulcanização da borracha baseia-se na reação do látex natural com quantidades controladas de:
a) chumbo. d) magnésio. b) enxofre. e) parafina. c) ozônio.
3. (PUC-RS) Considere o esquema a seguir: n C6H12O6 (C6H10O5)n+ n H2O O produto dessa reação caracteriza: a) proteína.
b) poliéster. c) polissacarídeo. d) borracha natural. e) borracha sintética.
4. (FEI-SP) A celulose é um polímero formado por associações de moléculas de:
a) aminoácidos. d) fenóis. b) glicose. e) ésteres. c) ácidos graxos.
5. A união de dois aminoácidos produz um dipep-tídeo com eliminação de uma molécula de água. Considerando os aminoácidos a seguir:
una-os e represente a formação de um dipeptídeo.
6. (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias a seguir, qual delas pode ser uma das unidades constituintes de uma proteína:
a) HS CH2CH2CH2CH2COOH b) CH3CH2CH2CH2NH2
c) HO CH2 CH(OH) CH(OH) CH(OH) COOH
d) (CH3)2CH CH(NH2) COOH e) CH3CH2CH CH CH2 COOH 7. (UFSM-RS) Observe a reação:
Na reação para síntese de N-etil — N-metil — propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida. Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natu-ral encontradas em seres vivos, as quais são: a) o amido. d) o glicogênio. b) os triglicerídeos. e) as proteínas. c) o naylon 66.
8. (Cesgranrio-RJ) São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos:
Escreva a fórmula estrutural de um fragmen-to de proteína GLI-ALA-GLI.
Exercícios de classe
H C C NH2 O OH H H3C C C NH2 O OH H CH3CH2C O Cl N + •• CH3 CH2CH3 H CH3CH2 C N + HCl O CH3 CH2CH3 H2N CH2 C glicina (GLI) O OH H2N CH(CH3) C alanina (ALA) O OH glicina alanina• Adição
1. (Unicamp-SP) O estireno é polimerizado for-mando o poliestireno (um plástico muito uti-lizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:
a) Dos compostos orgânicos a seguir, qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante?
b) Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado.
2. (UFPI) Alguns polímeros orgânicos, como o teflon e o poliestireno, são de extrema utili-dade na fabricação de brinquedos, utensílios domésticos e outros artigos de plástico. Marque a opção que representa as estru-turas dos precursores (unidades monoméri-cas) dos polímeros mencionados acima:
a) I, II. d) II, III. b) I, III. e) III, IV. c) I, IV.
3. (UFU-MG) Se você olhar ao seu redor, provavel-mente identificará algum objeto constituído de um polímero. A tinta da parede, a caneta e o material de seu tênis são alguns exemplos. Os polímeros estão em toda parte, tornando nossa vida um pouco mais confortável. Responda:
a) O que é um polímero e qual sua constituição? b) Desenhe a estrutura básica do polietileno, um dos mais simples e mais importantes polímeros sintetizados pelo homem. 4. (Fuvest-SP)
Os compostos representados acima podem ser obtidos por reações de adição de subs-tâncias adequadas ao:
a) metano. d) propeno. b) eteno. e) 2-butino. c) etino.
5. (Fuvest-SP) Cianeto de vinila pode ser pro-duzido como equacionado a seguir:
Analogamente, o ácido acético pode-se adi-cionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último pro-duz o polímero poli (acetato de vinila). a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do ácido acético ao acetileno. b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se
repete na cadeia do poli (acetato de vinila).
•
Condensação6. (FSM) Sobre os polímeros náilon e kevlar, parcialmente representados a seguir, é corre-to afirmar:
a) Ambos são poliamidas. b) O kevlar é um poliéster.
Exercícios propostos
nHC CH2 C C H H2 n HC CH2 H2C CH3 CH3 CH3 propileno H2C CH3 CH3 propano etilbenzeno tolueno F F F F C C H H3C H H C C I II H H H Cl C C H H H C C III IV H2C C H Cl H2C C H CN H2C C H O C CH3 O catalisador Δ H H CN H C C HC CH + HCN C C C H2 4 O N C N C C C O O N O N … C O N O … N C O N ... O C H2 6 H2 4 H H H H H H N C H H náilon kevlarc) Na formação do náilon participam dois monômeros: uma amina e um ácido car-boxílico, cada qual com dois grupos fun-cionais.
d) Na formação do kevlar temos a participação de um só tipo de monômero, uma amida. e) O náilon é um polietileno.
7. (Unesp-SP) Os monômeros de fórmulas estru-turais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.
Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:
a) ácido dicarboxílico e diol; b) ácido dicarboxílico e diamina.
8. (Fuvest-SP) O ácido 4-hidroxibutanóico (HO — CH2— CH2— CH2— COOH), em deter-minadas condições, sofre reações de esterifi-cação e, em outras condições, reações de oxi-dação. Escreva:
a) a equação da reação de esterificação intramolecular;
b) a equação da reação de esterificação intermolecular, mostrando o polímero que pode se originar;
c) as fórmulas estruturais dos produtos de sua oxidação, nos casos em que não ocorre quebra da cadeia. C OH H2N C NH2 H2 4 HO C C OH HO C H2 H2 O O
9. (UnB-DF) A molécula do náilon 66 pode ser obtida por meio da reação de polimerização por con-densação entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apre-sentadas a seguir.
Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem.
a) O número de átomos de carbono que constituem as moléculas de ácido adípico e de hexa-metilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação: náilon 66. b) A reação de polimerização para a formação do náilon 66 libera água.
c) O náilon 66 é uma poliamida.
d) O ácido adípico é um ácido dicarboxílico.
e) Na reação mencionada, a hexametilenodiamina comporta-se como uma base.
10. (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais uti-lizados em substituição a materiais tradicionais, como por exemplo o vidro, a madeira, o algodão e o aço, na fabricação dos mais diferentes produtos.
Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros.
Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:
a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados. b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico?
HO C CH2CH2CH2CH2 C OH ácido adípico O O ... C CH2CH2CH2CH2 C NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH C ... náilon 66 O O O H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 hexametilenodiamina I. CH2 CH CH3 II. H2N (CH2)6 NH2 III. IV. H C Monômero polipropileno náilon dracon baquelita Polímero plásticos moldáveis fibras têxteis fibras têxteis isolante térmico, fórmica Utilização H3C COO COO CH3 O H
11. (Unicamp-SP) Para se ter uma idéia do que sig-nifica a presença de polímeros sintéticos na nossa vida, não é preciso muito esforço. Imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o ar-mário do banheiro. A demanda por polímeros é tão alta que, em países mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg/ano por habitante. Em alguns polímeros sintéticos, uma proprie-dade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, são exem-plos de polímeros.
a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique. b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias
poliméricas do polímero que você esco-lheu no item a, identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração.
•
Polímeros naturais12. A equação a seguir representa a polimerização do isopreno, monômero da borracha natural:
Sabendo que o eritreno e o cloropreno se polimerizam da mesma maneira, equacione as suas reações de polimerização.
(Dados: H2C CH CH CH2eritreno;
H2C C CH CH2 cloropreno.)
13. Cite três monossacarídeos e três dissacarí-deos. Indique suas fórmulas moleculares. 14. (UNI-RIO/ENCE) "Quanto mais se investiga
mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados. (…) A empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."
(Revista Veja, set. 1998.)
O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:
a) lipídio. d) poliéter. b) peptídeo. e) poliéster. c) polissacarídio. 15. (Fuvest-SP) Conside-re a estrutura cíclica da glicose, em que os átomos de carbono estão numerados: O amido é um polí-mero formado pela condensação de mo-léculas de glicose, que se ligam,
suces-sivamente, através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação "1 — 4"). a) Desenhe uma estrutura que possa
repre-sentar uma parte do polímero, indicando a ligação "1 — 4" formada.
b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose.
16. (UFPR)
a) Qual a estrutura molecular básica carac-terística de uma proteína?
b) Mostre a formação de uma ligação pep-tídica a partir de um composto orgânico com três átomos de carbono.
17. (UFPE) A ligação peptídica é formada pela rea-ção entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir re-presenta o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina?
a) d)
b)
e) c)
18. (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo forma aminoácidos diferentes.
Indique a opção que representa correta-mente o número destes aminoácidos. a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. [ NH (CH2)6 NH CO (CH2)4 CO ]n náilon [ CH2 CH2 ]n polietileno C C H3C H n H H H H C C poliisopreno n C C CH3 H H H C C H H catalisador isopreno Cl H3C O C CH3 O H3C O C CH3 N H H H3C N C CH3 O H H3C N C CH3 O H H H3C N C CH3 N H H OH OH H OH H HO H H O (1) (2) (3) (4) (5) (6) H2COH O O O O O CH3 CH2SH CH2OH H3N N H + – N H N N H O H