Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adição e de condensação.

(1)

meros = partes), por meio de uma reação denominada

polimerização.

Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos

tam-bém criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais.

POLÍMEROS SINTÉTICOS

Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de

adição e de condensação.

POLÍMEROS DE ADIÇÃO

As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente

pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura

da ligação

π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:

O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e

obje-tos obtidos a partir deles:

C C

π Objetos Monômero polímeroP, T catalisador

C C

n

H

etileno polietileno

C C

n

H

CH

₃ propileno

C C

n

H

CH

₃ polipropileno

Recipientes para líquidos e capas para fios elétricos. Tubos de canetas esferográficas.

➤

Thales T rigo Thales T rigo CEDOC

(2)

Objetos Monômero polímeroP, T catalisador

C C

n

H

estireno _poliestireno Thales T rigo Fotos: Thales T rigo Recipientes de isopor.

C C

n

H

C

l

H

C

l

cloreto de vinila _{policloreto de vinila (PVC)} Canos para água e discos.

Películas antiaderentes para panelas e fita vedante.

C C

n

F

tetrafluoretileno

C C

n

F

politetrafluoretileno (PTFE) teflon

C C

n

H

CN

cianeto de vinila

acrilonitrila policianeto de vinila poliacrilonitrila Roupas e mantas para o inverno. Colas, tintas, esmaltes e chicletes. Mangueiras de bom-bas de combustível.

C C

n

H

O

H

O

C O

CH

3

O C

poliacetato de vinila (PVA) acetato de vinila

CH

₃

C C

n

H

C C

H

C

H

C

H

eritreno polieritreno borracha sintética Thales T rigo Christof Gunkel CEDOC Thales T rigo

(3)

POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO

Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros

dife-rentes, com a eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de

polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos,

mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.

Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.

Poliéster

Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido

tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol):

A reação pode ser representada pela equação:

Poliamidas

C

HO

O

ácido tereftálico etileno-glicol etanodiol

HO CH

2

CH

2

OH

O

OH

C

HO

O

OH

C

+ HO CH

₂

CH

₂

OH +

C

HO

O

OH

C

+ HO CH

₂

CH

₂

OH

H

₂

O

H

₂

O

H

₂

O

C

O

O CH

2

CH

2

O

C

O

O CH

2

CH

2

O

C

Poliéster: usado na produção de fitas magnéticas, de recipi-entes de produtos de limpeza, de mangueiras e de tecidos.

C (CH

2

)

4

HO

O

OH

C

+ H N (CH

₂

)

₆

N H

ácido adípico (hexanodióico) 6carbonos

14444244443

hexametilenodiamina (1, 6-hexanodiamina) 6carbonos

14444244443

H

Christof Gunkel CEDOC

(4)

O quadro a seguir apresenta

ou-tros polímeros de condensação e

alguns objetos obtidos a partir deles:

C (CH

2

)

4

…

O

N

(CH

₂

)

₆

H

N

H

C

C (CH

2

)

4

O

...

C

+ (n – 1)H

₂

O

n

ligação amídica náilon 66 Thales T rigo Náilon: usado na produção de roupas, tecidos e fibras em geral.

• Silicones

• Policarbonato

• Polifenol

Si

+

CH

₃

OH

H

3

C

OH

Si

CH

₃

CH

3

Si

CH

₃

CH

3

O

Si

CH

₃

CH

3

O n

O

Si

CH

₃

HO

CH

3 Thales T rigo

144444424444443

Brinquedos e próteses estéticas.

OH + C

l C Cl + HO

C

CH

₃

CH

₃

HO

O

( O C O )n

difenol-propano fosgênio

lexan: grupo característico:

Ricar

do Azoury / Pulsar

Escudos de proteção.

Bolas de bilhar, suporte para câmeras, telefones e cabos de panelas.

C

H + O + H

H

OH

H

OH

CH

₂

OH

fenol comum formol metanal

14243

fórmica (baquelite) CEDOC

(5)

•

Adição

1. Defina monômero e polímero.

2. O esquema abaixo mostra uma reação genéri-ca de polimerização por adição:

Com base na representação, equacione as polimerizações das seguintes substâncias e indique o nome do polímero e uma aplicação (uso): a) b) c) d) e) f)

3. (Fuvest-SP) Qual das moléculas represen-tadas a seguir tem estrutura adequada à polimerização, formando macromoléculas?

a) d)

b) e)

c)

4. (Unesp-SP) Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:

A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima. a) Escreva a fórmula estrutural do produto de

adição do HCl ao acetileno.

b) Escreva a fórmula estrutural da unidade bási-ca do polímero formado pelo cloreto de vini-la (PVC).

5. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na prepa-ração do poliestireno é o estireno:

O poliestireno expandido, conhecido por isopor, é fabricado polimerizando-se o monômero mis-turado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de po-liestireno, que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 ºC, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido apri-sionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor).

Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter temperatura de ebulição adequada, dentre as substâncias indicadas na tabela dada, é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas:

a) I. c) III. e) I ou III. b) II. d) I ou II.

Exercícios de classe

C C C C n H H H H n P, T catalisador C C etileno H H Cl H C C cloreto de vinila H H H CH₃ C C propileno H H H C C estireno F F F F C C tetrafluoretileno H H H O C CH₃ C C acetato de vinila O Cl Cl Cl C H H H H C Cl H H Cl H H C C H H H H H H C C H C C H H H H H₂C CH O CCH₃ HC CH + H₃C C O OH O acetato de vinila CH₂ CH O O C CH₃ n PVA CH CH₂ Substância I Temperatura de ebulição (ºC), à pressão ambiente 36 II 77 III _CH 138 3 H₃C NC CH CH₂ CH₃(CH₂)₃CH₃ estireno:

(6)

•

Condensação

6. (Vunesp-SP) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1, 6-diamino-hexano. As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente: a) C₄H₈O₂e C₄H₆N₄. d) C₆H₁₀O₄ e C₆H₁₆N₂.

b) C₅H₁₀O₃ e C₆H₆N. e) C₈H₁₂O₂ e C₆H₁₄N₂. c) C₆H₈O₂e C₆H₈N₂.

7. (Puccamp-SP) O polímero dracon, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação do etilenoglicol com ácido tereftálico:

Na estrutura do monômero caracteriza-se a função:

a) éter. b) aldeído. c) anidrido de ácido. d) cetona. e) éster.

8. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser representado por:

a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.

b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?

9. (Unesp-SP) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usa-dos como fios de suturas cirúrgicas.

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.

b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único pro-duto, que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique estas funções.

POLÍMEROS NATURAIS

Os polímeros naturais são: a borracha; os

polis-sacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as

proteínas.

A borracha natural é um polímero de adição, ao

passo que os polissacarídeos e as proteínas são

polímeros de condensação, obtidos, respectivamente,

a partir de monossacarídeos e aminoácidos.

nH O C C OH + n C O C C O C H₂ H₂ O H₂ H₂ O H O HO C O n O C + 2n H2O O O CH₂ CH₂ O C C O … O … C C O C (CH₂)₄ C NH (CH₂)₆ NH C (CH₂)₄ C NH (CH₂)₆ O O O O CH₂ C O CH₂ C O CH₂ C O O O O náilon dexon Billy Hustage / T ony Stone

A seringueira, árvore típica da região Amazônica, da qual se extrai o látex.

(7)

BORRACHA

A borracha natural é obtida da árvore Hevea brasiliensis (seringueira), por incisão

feita em seu caule, obtendo-se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido

atual-mente por látex.

O monômero da borracha natural é o 2-metil-1, 3-butadieno (isopreno):

A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima.

Vulcanização

O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que

é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna

quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes.

Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha

vulcaniza-da — um material bastante elástico, que não sofre alteração significativa com pequenas

variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito.

A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha

vulcaniza-da, utilizada na fabricação de pneus:

POLISSACARÍDEOS

A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que

são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C

₆

H

₁₂

O

₆

.

Esquematicamente, sua formação é a seguinte:

H

₂

C C CH CH

₂

ou

C C

CH

3

H

CH

₃

C C

H

n

C C

H

CH

3

C C

H

C

H

CH

3

C C

C

H

monômero polímero isopreno polisopreno borracha natural

H

n

H

cat.

CH

2

C CH CH CH

2

C CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C CH CH CH

2

C CH CH

2

CH

3

CH

3

S

monossacarídeo

dissacarídeo

C

6

H

12

O

6

C

12

H

22

O

11 glicose sacarose frutose lactose galactose maltose H2O

(8)

O dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de

cana ou açúcar comum.

A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos,

como o amido, o glicogênio e a celulose:

O amido é a mais importante fonte de carboidratos para o nosso organismo. Está

presente na forma de grãos das sementes e de raízes de numerosas plantas, como:

bata-ta, trigo, arroz, milho, mandioca, centeio e cevada.

O polissacarídeo mais abundante na natureza é a celulose, que o ser humano é

inca-paz de digerir, ao contrário dos bovinos e outros ruminantes, que possuem no trato

diges-tivo bactérias produtoras de enzimas (celulase) capazes de metabolizá-la. Já os cupins

apresentam, no sistema digestório, um protozoário (triconinpha) produtor de enzimas

que também metaboliza a celulose.

PROTEÍNAS OU POLIPEPTÍDEOS

As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de

α-aminoácidos e

estão presentes em todas as células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura

dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele; outras funcionam como

catali-sadores nas reações que ocorrem nos organismos e, nesse caso, são denominadas

enzi-mas. Há, ainda, as proteínas que atuam como reguladores do metabolismo — os

hor-mônios — e as que fazem parte dos sistema imunológico.

Os

α-aminoácidos podem ser representados genericamente por:

em que R são agrupamentos que irão originar diferentes aminoácidos.

A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido

, presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico NH2,

presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma

ligação amídica ou peptídica: . .

Um exemplo pode ser o da interação entre a glicina e a alanina, a qual origina um

dipeptídeo:

n C

6

H

12

O

6

(C

6

H

10

O

5

)

n

+ (n – 1) H

2

O

glicose

amido, glicogênio e celulose

R C C

OH

H

NH

₂

O

C

OH

O

C

N H

O

NH

₂

H C C

OH

H

NH

₂

O

H N C C

OH

H

_H

2

O

CH

₃

O

123

14444244443

ligação amídica ou peptídica alanina glicina dipeptídeo

H C C

H

NH

₂

O

N C C

OH

CH

₃

H

O

(9)

A união de (n)

α-aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua

re-presentação pode ser dada por:

Cada proteína apresenta uma seqüência característica de

α-aminoácidos (α-aa),

denominada estrutura primária, que indica quais são os

α-aa presentes e qual é a

seqüência em que estão unidos, originando uma cadeia principal, em que os grupos R

constituem cadeias laterais.

N CH C NH

n

CH C NH

n

CH C

H

R

O

1. (FCMSC-SP) O látex extraído do caule de seringueiras é uma mistura de muitas subs-tâncias. A substância comercialmente impor-tante é um polímero pertencente à função: a) cetona. d) hidrocarboneto. b) aldeído. e) aminoácidos. c) álcool.

2. (FCMSC-SP) A vulcanização da borracha baseia-se na reação do látex natural com quantidades controladas de:

a) chumbo. d) magnésio. b) enxofre. e) parafina. c) ozônio.

3. (PUC-RS) Considere o esquema a seguir: n C₆H₁₂O₆ (C₆H₁₀O₅)_n+ n H₂O O produto dessa reação caracteriza: a) proteína.

b) poliéster. c) polissacarídeo. d) borracha natural. e) borracha sintética.

4. (FEI-SP) A celulose é um polímero formado por associações de moléculas de:

a) aminoácidos. d) fenóis. b) glicose. e) ésteres. c) ácidos graxos.

5. A união de dois aminoácidos produz um dipep-tídeo com eliminação de uma molécula de água. Considerando os aminoácidos a seguir:

una-os e represente a formação de um dipeptídeo.

6. (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias a seguir, qual delas pode ser uma das unidades constituintes de uma proteína:

a) HS CH₂CH₂CH₂CH₂COOH b) CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂

c) HO CH₂ CH(OH) CH(OH) CH(OH) COOH

d) (CH₃)₂CH CH(NH₂) COOH e) CH₃CH₂CH CH CH₂ COOH 7. (UFSM-RS) Observe a reação:

Na reação para síntese de N-etil — N-metil — propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida. Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natu-ral encontradas em seres vivos, as quais são: a) o amido. d) o glicogênio. b) os triglicerídeos. e) as proteínas. c) o naylon 66.

8. (Cesgranrio-RJ) São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos:

Escreva a fórmula estrutural de um fragmen-to de proteína GLI-ALA-GLI.

Exercícios de classe

H C C NH₂ O OH H H₃C C C NH₂ O OH H CH₃CH₂C O Cl N + •• CH₃ CH₂CH₃ H CH₃CH₂ C N + HCl O CH₃ CH₂CH₃ H₂N CH₂ C glicina (GLI) O OH H₂N CH(CH₃) C alanina (ALA) O OH glicina alanina

(10)

• Adição

1. (Unicamp-SP) O estireno é polimerizado for-mando o poliestireno (um plástico muito uti-lizado em embalagens e objetos domésticos), de acordo com a equação:

a) Dos compostos orgânicos a seguir, qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante?

b) Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado.

2. (UFPI) Alguns polímeros orgânicos, como o teflon e o poliestireno, são de extrema utili-dade na fabricação de brinquedos, utensílios domésticos e outros artigos de plástico. Marque a opção que representa as estru-turas dos precursores (unidades monoméri-cas) dos polímeros mencionados acima:

a) I, II. d) II, III. b) I, III. e) III, IV. c) I, IV.

3. (UFU-MG) Se você olhar ao seu redor, provavel-mente identificará algum objeto constituído de um polímero. A tinta da parede, a caneta e o material de seu tênis são alguns exemplos. Os polímeros estão em toda parte, tornando nossa vida um pouco mais confortável. Responda:

a) O que é um polímero e qual sua constituição? b) Desenhe a estrutura básica do polietileno, um dos mais simples e mais importantes polímeros sintetizados pelo homem. 4. (Fuvest-SP)

Os compostos representados acima podem ser obtidos por reações de adição de subs-tâncias adequadas ao:

a) metano. d) propeno. b) eteno. e) 2-butino. c) etino.

5. (Fuvest-SP) Cianeto de vinila pode ser pro-duzido como equacionado a seguir:

Analogamente, o ácido acético pode-se adi-cionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último pro-duz o polímero poli (acetato de vinila). a) Escreva a fórmula estrutural do produto de

adição do ácido acético ao acetileno. b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se

repete na cadeia do poli (acetato de vinila).

•

Condensação

6. (FSM) Sobre os polímeros náilon e kevlar, parcialmente representados a seguir, é corre-to afirmar:

a) Ambos são poliamidas. b) O kevlar é um poliéster.

Exercícios propostos

nHC CH₂ C C H H₂ n HC CH₂ H₂C CH₃ CH₃ CH₃ propileno H₂C CH₃ CH₃ propano etilbenzeno tolueno F F F F C C H H₃C H H C C I II H H H Cl C C H H H C C III IV H₂C C H Cl H₂C C H CN H₂C C H O C CH₃ O catalisador Δ H H CN H C C HC CH + HCN C C C H_{2 4} O N C N C C C O O N O N … C O N O … N C O N ... O C H_{2 6} H_{2 4} H H H H H H N C H H náilon kevlar

(11)

c) Na formação do náilon participam dois monômeros: uma amina e um ácido car-boxílico, cada qual com dois grupos fun-cionais.

d) Na formação do kevlar temos a participação de um só tipo de monômero, uma amida. e) O náilon é um polietileno.

7. (Unesp-SP) Os monômeros de fórmulas estru-turais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.

Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:

a) ácido dicarboxílico e diol; b) ácido dicarboxílico e diamina.

8. (Fuvest-SP) O ácido 4-hidroxibutanóico (HO — CH₂— CH₂— CH₂— COOH), em deter-minadas condições, sofre reações de esterifi-cação e, em outras condições, reações de oxi-dação. Escreva:

a) a equação da reação de esterificação intramolecular;

b) a equação da reação de esterificação intermolecular, mostrando o polímero que pode se originar;

c) as fórmulas estruturais dos produtos de sua oxidação, nos casos em que não ocorre quebra da cadeia. C OH H₂N C NH₂ H_{2 4} HO C C OH HO C H₂ H₂ O O

9. (UnB-DF) A molécula do náilon 66 pode ser obtida por meio da reação de polimerização por con-densação entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apre-sentadas a seguir.

Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem.

a) O número de átomos de carbono que constituem as moléculas de ácido adípico e de hexa-metilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação: náilon 66. b) A reação de polimerização para a formação do náilon 66 libera água.

c) O náilon 66 é uma poliamida.

d) O ácido adípico é um ácido dicarboxílico.

e) Na reação mencionada, a hexametilenodiamina comporta-se como uma base.

10. (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais uti-lizados em substituição a materiais tradicionais, como por exemplo o vidro, a madeira, o algodão e o aço, na fabricação dos mais diferentes produtos.

Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros.

Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:

a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados. b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico?

HO C CH₂CH₂CH₂CH₂ C OH ácido adípico O O ... C CH₂CH₂CH₂CH₂ C NHCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ NH C ... náilon 66 O O O H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ hexametilenodiamina I. CH2 CH CH3 II. H2N (CH2)6 NH2 III. IV. H C Monômero polipropileno náilon dracon baquelita Polímero plásticos moldáveis fibras têxteis fibras têxteis isolante térmico, fórmica Utilização H3C COO COO CH3 O H

(12)

11. (Unicamp-SP) Para se ter uma idéia do que sig-nifica a presença de polímeros sintéticos na nossa vida, não é preciso muito esforço. Imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o ar-mário do banheiro. A demanda por polímeros é tão alta que, em países mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg/ano por habitante. Em alguns polímeros sintéticos, uma proprie-dade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, são exem-plos de polímeros.

a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique. b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias

poliméricas do polímero que você esco-lheu no item a, identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração.

•

Polímeros naturais

12. A equação a seguir representa a polimerização do isopreno, monômero da borracha natural:

Sabendo que o eritreno e o cloropreno se polimerizam da mesma maneira, equacione as suas reações de polimerização.

(Dados: H₂C CH CH CH₂eritreno;

H2C C CH CH2 cloropreno.)

13. Cite três monossacarídeos e três dissacarí-deos. Indique suas fórmulas moleculares. 14. (UNI-RIO/ENCE) "Quanto mais se investiga

mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados. (…) A empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."

(Revista Veja, set. 1998.)

O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:

a) lipídio. d) poliéter. b) peptídeo. e) poliéster. c) polissacarídio. 15. (Fuvest-SP) Conside-re a estrutura cíclica da glicose, em que os átomos de carbono estão numerados: O amido é um polí-mero formado pela condensação de mo-léculas de glicose, que se ligam,

suces-sivamente, através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação "1 — 4"). a) Desenhe uma estrutura que possa

repre-sentar uma parte do polímero, indicando a ligação "1 — 4" formada.

b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose.

16. (UFPR)

a) Qual a estrutura molecular básica carac-terística de uma proteína?

b) Mostre a formação de uma ligação pep-tídica a partir de um composto orgânico com três átomos de carbono.

17. (UFPE) A ligação peptídica é formada pela rea-ção entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água. Qual das estruturas a seguir re-presenta o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina?

a) d)

b)

e) c)

18. (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo forma aminoácidos diferentes.

Indique a opção que representa correta-mente o número destes aminoácidos. a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. [ NH (CH₂)₆ NH CO (CH₂)₄ CO ]_n náilon [ CH₂ CH₂ ]_n polietileno C C H₃C H _n H H H H C C poliisopreno n C C CH₃ H H H C C H H catalisador isopreno Cl H₃C O C CH₃ O H₃C O C CH₃ N H H H₃C N C CH₃ O H H₃C N C CH₃ O H H H₃C N C CH₃ N H H OH OH H OH H HO H H O (1) (2) (3) (4) (5) (6) H₂COH O O O O O CH₃ CH₂SH CH₂OH H₃N N H + – N H N N H O H