Limonóides e protolimonóides de Trichilia elegans ssp. Elegans A. Juss. (Meliace...

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

INSTITIJTO DE QUÍMICA

LIMONÓIDES E PROTOLIMONÓIDES DE

Trichilia elegans

ssp.

elegans

A. ]uss.

(MELIACEAE)

Volume 2

FERNANDA RODRIGUES GARCEZ

Tese de Doutorado

Nídia Franca Roque

Orientadora

São Paulo

1997

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ÍNDICE

ESPECTRO 1 - RMN IH de A.I, em CDCh 1

ESPECTRO 2 - RMN BC (PND) de A.I, em CDCh .2

ESPECTRO 3 - RMN BC (PND - expansão) de A.I .3

ESPECTRO 4 - RMN BC (DEPT 135°) de A.I, em CDCh .4

ESPECTRO 5 - RMN COSY IH_IH de A.I, em CDCh 5

ESPECTRO 6 - RMN COSy IH_BC de A.I, em CDCh 6

ESPECTRO 7 - RMN COSY IH_BC de A.I (expansão) 7

ESPECTRO 8 - espectro de massas de A.I 8

ESPECTRO 9 - RMN IH de A.2, em CDCh 9

ESPECTRO 10 - RMN BC (pND) de A.2, em CDCh 10

ESPECTRO 11 - RMN BC (PND - expansão) de A.2 11

ESPECTRO 12 - RMN BC (DEPT 135°) de A.2, em CDCh 12

I I .

ESPECTRO 13 - RMN COSY H- H de A.2, em CDCh 13

ESPECTRO 14 - espectro de massas de A.2 14

ESPECTRO 15 - RMN IH de B.I, em CDCh 15

ESPECTRO 16 - RMN BC (PND) de B.I, em CDCh .16

ESPECTRO 17 - RMN BC (DEPT 135°) de B.I, em CDCh 17

ESPECTRO 18 - RMN COSY IH)H de B.I, em CDCh · .18

ESPECTRO 19 - RMN COSY IH_BC de B.I, em CDCh 19

ESPECTRO 20 - RMN COSY IH_BC (expansão) de B.I .20

ESPECTROS 21 E 22 - HMBC de B.I, em CDCh 21

(3)

II

ESPECTRO 28 - NOESY de B.I, em COCh 25

ESPECTRO 31 - espectro de massas de B.I 28

ESPECTRO 32 - RMN IH de B.I, em acetona-do 29 ESPECTRO 33 - RMN IH de B.I, em acetona-do (expansão) .30 ESPECTRO 34 - RMN BC de B.I, em acetona-do 31 ESPECTRO 35 - RMN BC de B.I, em acetona-do (expansão) 32 ESPECTRO 36 - RMN COSY IH)H de B.I, em acetona-do 33 ESPECTRO 37 - RMN COSY IH_BC de B.I, em acetona-do .34 ESPECTRO 38 - RMN COSY IH_BC de B.I(acetona-do, expansão) 35

ESPECTRO 39 - RMN IH de B.2, em CDCh .36

ESPECTRO 40 - RMN BC (PND) de B.2, em COChfPy-d_s 37 ESPECTRO 41 - RMN BC (OEPT 135°) de B.2, em COChlPy-ds .38 ESPECTRO 42 - HMQC de B.2, em COCh/C0300 39

ESPECTRO 43 - HMQC de B.2, em COCI3/C0300 .40

ESPECTRO 44 - RMN COSY IH)H de B.2, em COCI3/C0300 .41

ESPECTRO 45 - espectro de massas de B.2 .42

ESPECTRO 46 - RMN IH de B.2a, em COCh .43

ESPECTRO 47 - RMN BC (pND) de B.2a, em COC13 .44

ESPECTRO 48 - RMN BC (PND) de B.2a, em COCh .45

ESPECTRO 49 - RMN IH de C.2, em CDCh .46

(4)

III

ESPECTRO 54 - RMN COSY IH_IH de C.2, em CDC13 51

ESPECTROS 55 E 56 - HMBC de C.2, em CDCh 52

ESPECTROS 57 E 58 - HMBC de C.2, em CDCh 53

ESPECTRO 59 - HMBC de C.2, em CDCh .54

ESPECTRO 60 - espectro de massas de C.2 55

ESPECTRO 61 - RMN IH de C.2a, em CDCh 56

ESPECTRO 62 - RMN l3C (PND) de C.2a, em CDCh 57 ESPECTRO 63 - RMN BC (PND) de C.2a, em CDCh 58 ESPECTRO 64 - RMN l3C (DEPT 135°) de C.2a, em CDCh 59 ESPECTRO 65 - RMN BC (DEPT 135°) de C.2a, em CDCh 60

ESPECTRO 66 - HMQC de C.2a, em CDCh 61

ESPECTRO 69 - RMN COSY IH)Hde C.2a, em CDCh 64 ESPECTRO 70 - RMN COSY IH)Hde C.2a, em CDCh 65 ESPECTRO 71 - RMN IH de C.2a

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C.2b, em CDCh 66 ESPECTRO 72 - RMN IHde C.2a

+

C.2b (expansão) 67 ESPECTRO 73 - RMN IH de C.2a

+

C.2b (expansão) 68 ESPECTRO 74 - RMN BC (PND) de C.2a

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C.2b, em CDCh 69 ESPECTRO 75 - RMN BC (PND) de C.2a

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C.2b, em CDCh 70 ESPECTRO 76 - RMN l3C (DEPT 135°) de C.2a

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C.2b, em CDC13 71

ESPECTRO 77 - RMN IHde C.I, em CDCh 72

(5)

IV

ESPECTRO 82 - RMN COSY IH_l3C de C.I (expansão) 77

ESPECTRO 83 - espectro de massas de C.I 78

ESPECTRO 84 - RMN IH deC.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 79

ESPECTRO 85 - RMN IHde C.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ (expansão) 80 ESPECTRO 86 - RMN COSY IH_IH de C.I, em｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 81 ESPECTRO 87 - RMN COSY IH_IHde C.I, em｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 82

ESPECTRO 88 - RMN l3C (PND) de C.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 83 ESPECTRO 89 - RMN l3C (PND) de C.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 84 ESPECTRO 90 - RMN l3C (PND) de C.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 85 ESPECTRO 91 - RMN l3C (DEPT 135°) de C.I, em｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 86

ESPECTRO 92 - HMQC de C.I, em ｡｣･ｴｯｮ｡Ｍｾ 87

ESPECTRO 95 - RMN IHde C.la, em CDCh 90

ESPECTRO 96 - RMN l3C (PND) de C.la, em CDCh 91 ESPECTRO 97 - RMN l3C (DEPT 135°) de C.la, em CDCh 92 ESPECTRO 98 - RMN COSY IH_IHde C.la, em CDCh 93

ESPECTRO 99 - RMN IH de C.lb, em CDCh 94

ESPECTRO 100 - RMN l3C (pND) de C.lb, em CDCh 95 ESPECTRO 101 - RMN l3C (PND) de C.lb, em CDCh 96 ESPECTRO 102 - RMN l3C (DEPT 135°) de C.lb, em CDCh 97 ESPECTRO 103 - RMN IHde F.2, em CDCh/CD30D 98

ESPECTRO 104 - RMN l3C (PND) de F.2, em CDCh/CD30D 99

ESPECTRO 105 - RMN l3C (DEPT 135°) de F.2, em CDCh/CD30D 100

ESPECTRO 106 - RMN COSY IH_IH de F.2, em CDCh/CD30D 101

(6)

v

ESPECTRO 108 - RMN COSY IH_l3C de F.2, em CDCI3/CD30D 103

ESPECTRO 109 - RMN COSY IH_l3C de F.2 (expansão) 104

ESPECTRO 110 - espectro de massas de F.2 105

ESPECTRO 111 - RMN IH de F.I, em CDCh/CD30D 106

ESPECTRO 112 - RMN IHde F.I (expansão) 107

ESPECTRO 113 - RMN l3C (pENDANT) de F.I, em CDCh/CD30D 108

ESPECTRO 114 - RMN l3C (DEPT 135°) de F.I, em CDCh/CD30D 109

ESPECTRO 115 - RMN COSY IH)Hde F.I, em CDCh/CD30D .110

ESPECTRO 116 - RMN COSY IH)H de F.I (expansão) 111

ESPECTRO 117 - espectro de massas de F.I 112

ESPECTRO 118 - RMN IHde G.I, em CDCh 113

ESPECTRO 119 - RMN l3C (pND) de G.I, em CDCh 114 ESPECTRO 120 - RMN l3C (DEPT 135°) de G.I, em CDCh 115 ESPECTRO 121 - RMN COSY IH)H de G.I, em CDCh 116

ESPECTRO 122 - HMQC deG.I, em CDCh 117

ESPECTRO 123 - HMQC de G.I, em CDCh 118

ESPECTROS 124 E 125 - HMBC deG.I, em CDC13 119

ESPECTROS 126 E 127 - HMBC deG.I, em CDCh 120 ESPECTROS 128 E 129 - HMBC de G.I, em CDCh 121

ESPECTRO 130 - HMBC de G.I, em CDCh .122

ESPECTRO 131 - espectro de massas de G.I 123

ESPECTRO 132 - RMN IHde G.2, em CDCh 124

. 13

ESPECTRO 133 - RMN C (PND) de G.2, em CDCh .125 ESPECTRO 134 - RMN l3C (DEPT 135°) de G.2, em CDCh 126 ESPECTRO 135 - RMN COSY IH)Hde G.2, em CDCh 127

(7)

VI

ESPECTRO 137 - RMN IHde H.1, em COCI3 .129

ESPECTRO 138 - RMN IHde H.1, em COCb e a 60°C 130 ESPECTRO 139 - RMN l3C (PND) de H.1, em COCb 131

ESPECTRO 140 - RMN l3C (PND) de H.1 (expansão) 132 ESPECTRO 141 - RMN l3C (OEPT 135°) de H.1, em COCb 133 ESPECTRO 142 - RMN COSY IH)H de H.1, em COCb e a 60°C 134 . ESPECTRO 143 - espectro de massas de H.1 135

ESPECTRO 144 - RMN IHde H.2, em COCb 136

ESPECTRO 145 - RMN IHde H.2, em COCb e a 50°C 137 ESPECTRO 146 - RMN l3C (pND) de H.2, em COCb 138 ESPECTRO 147 - RMN l3C (OEPT 135°) de H.2, em COCb .139 ESPECTRO 148 - RMN COSY IH_IHde H.2, em COCb 140

ESPECTRO 149 - espectro de massas de H.2 141

ESPECTRO 150 - RMN IHde I, em Py-d_s 142

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

INSTITIJTO DE QUÍMICA