TD ESPECIFICAS QUIMICA ORGANICA

TD ESPECIFICAS – QUIMICA ORGANICA 2016.2

Professores Victor Brainer, João Lucas Isídio, Edwilkens, Edvar e Nádia

1)

O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:

a) 3. b) 5. c) 8. d) 15.

2)

Observe a estrutura do adamantano.

Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:

a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado.

3)

A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:

a) C6H12 b) C6H14 c) C5H10 d) C5H10

4)

Identifique o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5- dimetil-6-etil-nonano:

a) 3 b) 4 c) 6 d) 5

5)

Os biodigestores possibilitam o

reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são alimentados com restos de alimentos e fezes de animais,

acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos entram em decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico acaba convertido em gás metano, que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia elétrica. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. Em relação ao meio ambiente e ao processo relacionado com o biodigestor afirma-se:

a) Contribui para aumentar a poluição no solo.

b) As bactérias do lixo fixam no gás produzido e, junto com o vapor d’água, produz a chuva ácida.

c) A energia liberada na combustão do gás metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando assim que árvores sejam cortadas para que, em uma combustão, fornecessem energia calorífica a fim de cozinhar os alimentos.

d) O fertilizante obtido não pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactérias.

6)

As designações ORTO, META e PARA são utilizados para diferenciar compostos orgânicos:

a) ácidos, básicos e neutros.

b) com anel aromático di-substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações.

7)

A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam:

a) as cetonas e os ácidos carboxílicos. b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos.

c) os fenóis e as amidas. d) as cetonas e as nitrilas.

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8)

Consertando sua bicicleta, um estudante

sujou de graxa a camisa. Na aula de Química, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor não respondeu diretamente: apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH3COCH3), álcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na seguinte ordem:

a) acetona, benzina e álcool b) benzina, álcool e acetona c) álcool, acetona e benzina d) álcool, benzina e acetona

9)

A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se:

I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. II) O metilciclopropano é isômero do

ciclobutano.

III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano ocorre a isomeria de função.

IV) O etanal e o etenol são tautômeros. Apenas são corretas afirmações:

a) I, II e III. b) I, II e IV. c) II, III e IV. d) I e III.

10)

A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a formula estrutural:

11)

Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular

polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:

a) dextrógiros.

b) canhotos e destros. c) com carbono assimétrico. d) destros com carbono assimétrico.

12)

"A margarina finlandesa que reduz o

COLESTEROL chega ao mercado americano

ano que vem." (JORNAL DO BRASIL, 23/07/98) "O uso de ALBUMINA está sob suspeita" (O GLOBO, 27/07/98) "LACTOSE não degradada gera dificuldades digestivas" (IMPRENSA BRASILEIRA, agosto/98) As substâncias em destaque nos artigos são, respectivamente, de natureza:

a) lipídica, protéica e glicídica. b) lipídica, glicídica e protéica. c) glicídica, orgânica e lipídica. d) glicerídica, inorgânica e protéica. e) glicerídica, protéica e inorgânica.

13)

14)

Os carboidratos, também conhecidos como glicídios ou açúcares, são as macromoléculas mais abundantes na natureza. As seguintes afirmativas se referem a alguns destes carboidratos.

I. Os mais simples são chamados de monossacarídeos e os mais conhecidos, glicose, frutose e galactose, têm 6.

II. O amido e a celulose são polissacarídeos formados pelo mesmo número de moléculas de

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glicose, que se diferenciam pela presença de ramificações na estrutura do amido.

III. A quitina é um importante polissacarídeo que constitui o exoesqueleto dos insetos e crustáceos.

IV. A sacarose é formada por uma beta glicose e por uma alfa frutose.

As seguintes afirmativas estão corretas:

a) I, II e IV b) I, III e IV c) I e III d) I e IV

15)

16)

17)

Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco, que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o A) n-pentano. B) pent-1-eno. C) penta-1,5-dieno. D) ciclopentano.

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20)

Existem compostos orgânicos oxigenados que

são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados. A) Formol, vitamina C, benzoato de etila. B) Anilina, vinagre, adrenalina.

C) Naftaleno, éter etílico, ureia. D) Propanol, clorofórmio, creolina.

21)

Encontram-se nos supermercados suco e néctar de frutas. São chamados de sucos os produtos que contêm cerca de 50% de polpa, a parte comestível da fruta. O néctar de frutas é mais doce e tem entre 20% e 30% de polpa de frutas, bem menos que os sucos. No que diz respeito aos compostos orgânicos relacionados com sucos, aromas e sabores de frutas, assinale a alternativa correta.

A) O açúcar das frutas, denominado de frutose, é um polissacarídeo.

B) A glicose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C12 H22O11.

C) Ésteres mais simples são compostos que aparecem no aroma e no sabor das frutas. D) A lactose existente nos sucos de frutas é um carboidrato de fórmula molecular C6H12O6.

22)

Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos. No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta.

A) Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias exclusivamente abertas e saturadas.

B) Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n.

C) Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n  8).

D) O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e saturada.

23)

24)

Com relação às propriedades dos compostos orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. A) Os alcanos apresentam pontos de fusão e ebulição baixos e o ponto de ebulição de seus isômeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificações.

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B) Os alcoóis apresentam pontos de fusão e de ebulição bem inferiores aos dos alcanos correspondentes.

C) Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos alcoóis correspondentes.

D) Os alcanos líquidos são mais densos do que a água.

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30)

Os ácidos carboxílicos têm cheiro pronunciado e, em geral, desagradável, como por exemplo o ácido 3-metil-2-hexenóico, um dos compostos oriundos do suor humano. Considere as seguintes afirmações sobre os ácidos carboxílicos:

I. São isômeros dos ésteres.

II. O ácido benzóico é um ácido dicarboxílico.

A) I é falsa e II é verdadeira. B) Ambas são verdadeiras. C) Ambas são falsas. D) I é verdadeira e II é falsa.

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a) I e II b) II e IV c) I e III d) III e IV

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