No dia 24 de novembro, elementos da FEB que integravam o grupo de combate misto denominado Task Force 45 (Força-Tarefa 45) realizaram o primeiro ataque ao Monte Castello. Existem relatos de que alguns pelotões chegaram a alcançar o cume do monte. Seu vizinho, o Monte Belvedere, caiu nas mãos dos americanos. Mas o contra-ataque alemão retomou Castello. No dia seguinte, uma nova investida não conseguiria expulsar os alemães.
O general Mascarenhas requisitou ao comando Aliado que assumisse o controle das próximas operações para a tomada do monte. No dia 29 de novembro, um ataque frontal foi efetuado por dois batalhões brasileiros, o 1o do Sampaio e o 3o do Onze.
A 3a Companhia do 1o Batalhão do Sampaio, comandada pelo capitão Mandim, foi dizimada. Um ataque frontal àquela posição fez com que os cinco blindados
Sherman de uma companhia americana que apoiava a operação se recusassem a
prosseguir na subida, uma vez que seriam alvo fácil dos alemães. Mesmo criticando a ordem de ataque, o major Uzeda, comandante do 1o Batalhão do Sampaio, seguiu adiante. Ele havia apelado aos comandantes que fosse realizado um ataque pelo flanco.
No dia 12 de dezembro, uma nova investida com apoio de quatro Batalhões do Sampaio e do Onze, apoiados pela 1a Divisão Blindada americana e pelos aviões do
Senta a Pua!, tentaria desalojar de vez os alemães do Monte Castello. Uma manobra para enganar os alemães seria efetuada, com um pelotão iniciando o ataque pelo flanco direito, com apoio da artilharia americana.
Na madrugada do mesmo dia, a forte chuva e a densa neblina pela manhã prejudicaram as ações. Para piorar, a artilharia iniciou o ataque antes da hora, o que deixou os alemães alertas para qualquer investida, não só no Castello, como nos vizinhos della Torraccia e Gorgolesco, de onde rechaçaram o ataque.
As lições dos ataques infrutíferos culminaram com a noção de que apenas um ataque simultâneo aos montes vizinhos Belvedere, Gorgolesco, della Torraccia e Castello seria capaz de desalojar os alemães. Para isso, seria necessário um maior contingente de forças atacantes; no mínimo, duas divisões. O inverno, que chegava com força, impediu maiores ações até fevereiro.
No quarto ataque frustrado ao Monte Castello, contabilizaram-se 145 mortos em combate. O general Crittenberger questionou seriamente Mascarenhas sobre os insucessos da FEB e a aptidão da força brasileira para cumprir suas missões. O entrave fez com que o general Mascarenhas pensasse em entregar o comando da FEB, mas, no lugar disso, formalizou uma resposta num documento enviado ao general americano, em que explicava as razões dos fracassos atribuídos aos brasileiros. O documento dizia que a FEB era responsável por uma frente de vinte quilômetros e que teve ordem de atacar num setor de dois quilômetros dessa frente, desprovida de meios para vencer o inimigo nesse setor e continuar a guarnecer os outros 18 quilômetros.
O comando brasileiro afirmava categoricamente que a FEB tinha capacidade de combate, desde que recebesse uma missão adequada aos meios e que levasse em conta a profundidade do ataque, assim como sua largura. Ao receber uma missão como aquela do dia 12 de dezembro, seria mostrada não uma incapacidade, mas uma impossibilidade de combater. Como comparação, o documento argumentava que nem a melhor divisão americana, fosse no teatro de operações do Mediterrâneo, do Pacífico ou da Europa, entrou em linha sem ter preenchido por completo o ciclo de sua instrução, que era de um ano na base, três meses no teatro de operações e um mês na linha de frente. A instrução da FEB tinha sido incompleta no Brasil por culpa
do governo, e na Itália por culpa do comando Aliado e da urgência em suprir contingente. Por fim, jogou o peso do questionamento para os questionadores, já que não era papel do comando brasileiro julgar a si próprio. O comando americano, que determinava o rumo das operações, é que poderia atestar se a FEB tinha ou não capacidade de combate.
Com as determinações do alto-comando Aliado de restringir qualquer operação de maior vulto durante o inverno, a FEB ganhou tempo útil para realizar ajustes e arrumações internas. Novos pracinhas chegavam para preencher as perdas. A contenção das operações foi compensada com mais treino das tropas. As ações se concentraram durante um bom período na realização de patrulhas, que cruzavam a “terra de ninguém” (termo para o território que não está sob domínio de nenhum dos conflitantes) para conferir as posições das linhas inimigas e eventualmente trazer algum prisioneiro que pudesse fornecer informações sobre as forças presentes naquele setor. Essa fase ficou conhecida como “defensiva ofensiva”.
Um certo número de sortudos conseguiu até mesmo fugir para Florença e Roma, fosse pela emissão de licenças, fosse por meio de uma “tocha”. Enquanto isso, na região de Torre di Nerone, um contingente da FEB permaneceu de prontidão durante tanto tempo, que seus homens não puderam tomar banho nem fazer a barba, no longo intervalo do inverno, entre dezembro e fevereiro. Estavam sob mira constante de atiradores de elite alemães, que observavam qualquer movimento e mantinham, assim, os soldados brasileiros enclausurados em seus abrigos sob a neve. Necessidades fisiológicas eram feitas dentro das latas vazias de ração e depois jogadas para fora dos abrigos.
Os alemães ainda esquentariam um pouco mais o clima da guerra, ao empreenderem ataques surpresa no Monte Cavaloro, em Torre di Nerone e no Monte Affrico, e ao realizarem uma grande investida denominada Unternehmen
Wintergewitter (Operação Vento de Inverno), realizada logo após o Natal.